版高考化学考前提升训练31有机合成综合分析第32题.docx

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版高考化学考前提升训练31有机合成综合分析第32题

提升训练31　有机合成综合分析（第32题）

1.（2018·浙江十校联盟联考）某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。

已知:

①A→B的原子利用率为100%

②R—OHR—O—CH3

③CH2CH2—CH2—NH—R

请回答:

（1）写出D中所含官能团的名称:

。

（2）下列有关说法正确的是。

A.A是甲醛

B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应

C.B→C的反应类型为取代反应

D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3

（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线（用流程图表示）:

。

（4）写出D+E→F的反应化学方程式:

。

（5）化合物M比E多1个CH2,写出化合物M所有可能的结构简式:

须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。

2.（2018·温州二模）氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A（C4H6O2）经过如下合成路线获得:

已知:

Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨（NH3）或胺（RNH2）反应生成新的胺类化合物

如:

R1CHCH2+RNH2R1CH2CH2NHR

Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH

请回答:

（1）化合物E的结构简式为。

（2）下列说法不正确的是。

A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应

B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应

C.化合物G具有碱性,可以生成内盐

D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr

（3）写出B+A→C的化学方程式:

。

（4）写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:

须同时符合:

①分子结构中有一个六元环;

②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。

（5）设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线（用流程图表示,所用试剂与路径一相同）:

。

3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。

已知以下信息:

①

②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应

③（易被氧化）

请回答下列问题:

（1）化合物A的结构简式。

（2）下列有关说法正确的是（填字母）。

A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上

B.化合物W的分子式为C11H16N

C.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基

D.1mol的F最多可以和4molH2反应

（3）C+D→W的化学方程式是。

（4）写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:

。

①遇FeCl3溶液显紫色;

②红外光谱检测表明分子中含有结构;

③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

（5）设计→D合成路线（用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选）。

（CH3CHOCH3COOH

CH3COOCH2CH3）

4.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。

已知:

（1）RCOOHRCOClRCOOR'

（2）R—ClR—NH2R—NH2·HClR'CONHR

请回答:

（1）写出化合物的结构简式:

B;D。

（2）下列说法不正确的是。

A.转化为A为氧化反应

B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1

C.化合物B能发生缩聚反应

D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na

（3）写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。

①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;

②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。

（4）写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。

（5）利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线（用流程图表示;无机试剂任选）:

。

5.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。

已知:

①化合物B中含有羟基;

②+

请回答:

（1）下列说法不正确的是。

A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物

B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应

C.化合物C能形成内盐

D.化合物F能与NaHCO3溶液反应

（2）化合物B的结构简式是。

（3）C+D→E的化学方程式是。

（4）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:

。

①分子中含有硝基且直接连在苯环上

②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子

③不能与FeCl3溶液发生显色反应

（5）设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线（用流程图表示,无机试剂任选）。

6.化合物G（）有广泛应用。

合成G的一种路径如图。

1H-NMR谱显示C结构中只有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。

D的组成为C8H10。

已知:

①R1CHO+

②RNH2++H2O

（1）由A生成B的化学方程式为。

（2）C的结构简式为。

（3）由D生成E的化学方程式为。

（4）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:

。

①红外光谱显示分子中含有苯环;

②1H-NMR谱显示有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1

（5）设计由苯及2-丙醇合成N-异丙基苯胺（）的合成路线（流程图表示,无机试剂任选）。

7.为合成药物中间体X、Y,合成路线如下:

已知:

易被氧化。

请回答:

（1）写出D的结构简式:

。

（2）写出A→B的化学反应方程式:

。

（3）合成过程中A→D的目的是。

（4）下列说法不正确的是。

A.COCl2的分子中四个原子在同一平面,而E分子中原子不可能在同一平面

B.1molX最多可以与4molNaOH反应

C.D→X与D→Y的反应类型相同

D.Y是芳香族化合物,分子中含2个手性碳原子

（5）写出符合下列条件的B的所有同分异构体:

。

①能发生银镜反应;

②含有—NH2;

③含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）设计从苯制备化合物E的合成路线:

（用流程图表示,无机试剂自选）。

8.G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物。

其合成线路如下:

已知:

①RCH2CH2CHO

②A能与FeCl3溶液发生显色反应,K是高分子化合物

③+

请填写下列空白:

（1）F中官能团名称,A到B的反应类型。

（2）写出C和F反应生成G的化学方程式:

。

（3）下列说法正确的是。

A.有机物G的分子式为C15H28O2

B.有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2

C.有机物C不能与浓溴水反应生成白色沉淀

D.有机物D生成K的反应为缩聚反应

（4）某芳香族化合物X是B的同分异构体,X分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其对应的个数比为9∶2∶2∶1,写出该化合物可能的结构简式:

。

（5）正戊酸的化学式为CH3（CH2）3COOH,可用作香料、橡胶促进剂等,写出以正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）为原料制备正戊酸的合成路线流程图（无机试剂任用）:

。

参考答案

提升训练31　有机合成综合分析（第32题）

1.答案:

（1）醚键

（2）AC（3）

（4）+

（5）、、、

解析:

①A→B的原子利用率为100%,A的分子式是CH2O;B与氯乙烯发生取代反应生成C,结合沙丁胺醇的结构简式,可知B是,C是;C中碳碳双键被氧化前需要保护羟基不被氧化,所以C→D的两步反应,先与（CH3）2SO4反应生成,

再氧化为,所以D是;根据沙丁胺醇的结构简式逆推E,E是;F是,F与HI反应生成。

根据以上分析,

（1）D为,其含有的官能团的名称是醚键。

（2）A的分子式是CH2O,A是甲醛,故A正确;D为,D中不含酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;B为,B与氯乙烯发生取代反应生成,故C正确;沙丁胺醇的分子式为C13H21NO3,故D错误。

（3）化合物C经两步反应转变为D的合成路线为

。

（4）与反应生成的反应化学方程式为+。

（5）E的分子式是C4H11N,化合物M比E多1个CH2,则M的分子式是C5H13N,符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子的化合物M可能的结构简式有、、、。

2.答案:

（1）

（2）ABC

（3）NH2CH2CH2COOCH3+CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH（CH2NH2）COOCH3+CH3OH

（4）、、

（5）CH2CHCOOCH3

解析:

A（C4H6O2）的不饱和度为2,含碳碳双键,A为

CH2CHCOOCH3,Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨（NH3）或胺（RNH2）反应生成新的胺类化合物,B为,再由信息Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4

+R2OH得C为,再发生类似Ⅰ的反应生成环,得到E,与氢气加成得F,F发生消去反应得G。

（1）化合物E的结构简式为;

（2）化合物A为,含有碳碳双键,能发生还原反应,也能发生氧化反应,故A错误;化合物F中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;化合物G具有碱性,但没有羧基,不能生成内盐,故C错误;氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr,故D正确,故选ABC。

（3）根据信息Ⅱ,则B+A→C的化学方程式为NH2CH2CH2COOCH3+CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH（CH2NH2）COOCH3+CH3OH。

（4）同时符合:

①分子结构中有一个六元环;②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。

化合物B可能的同分异构体的结构简式为、、。

（5）酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线为CH2CHCOOCH3

。

3.答案:

（1）

（2）C

（3）+

（4）、

（5）

解析:

1molB经题述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应,说明B分子中碳碳双键两侧对称,根据A的分子式可知B的结构简式为,则A为（CH3）2CHCCl（CH3）2,C的结构简式为;根据W的结构简式可知D的结构简式为,与C发生反应生成W。

根据E的氧化产物结构简式可知E的结构简式为。

F水解生成Z,则F的结构简式为。

4.答案:

（1）

（2）D

（3）、

（4）

+CH3OH

（5）

解析:

氧化得到的A为ClCH2COOH,ClCH2COOH与NH3作用得到的B为H2NCH2COOH,H2NCH2COOH再与SOCl2作用生成的C为,再与CH3OH作用得到的D为;与SOCl2作用生成的E为,E与D作用生成的F为

F再在NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸钠。

（1）B为H2NCH2COOH,D为。

（2）A.经催化氧化为转化为ClCH2COOH,反应类型为氧化反应,故A正确;B.RCOOH与SOCl2发生取代反应,所得产物为RCOCl、SO2和HCl,故B正确;C.化合物B为氨基酸,一定条件下能发生缩聚反应,故B正确;D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H20NO3Na,故D错误;答案为D。

（3）①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应,说明苯环上直接连接;②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,说明同一碳原子上连接三个甲基;苯环上只有一种化学环境的氢原子,因苯环上不可能只有对位有两个不同的取代基,可以保证对称位置上的氢原子环境相同,满足条件的同分异构体有、。

5.答案:

（1）B

（2）

（3）

（4）、、、

（5）

HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH

解析:

由琥珀酸普卡必利的结构简式可知,F的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,E是由C和D合成,结合C、D的分子式