大学有机化学推断结构试题A及答案解析.docx

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大学有机化学推断结构试题A及答案解析

大学有机化学结构推断试卷（A）

班级姓名分数

三、推结构题（共1题4分）

99.4分（1904）

1904

化合物六氯芬（A）和化学名称为二（2,3,5-三氯-6-羟基苯基）甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。

化合物二（2,3,5-三氯苯氧基）甲烷（B）和化合物A有相同的分子式,而B是属于（）类化合物。

因而区别A和B的化学方法可利用（）,B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。

一、推结构题（共88题560分）

1.4分（3001）

3001

化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。

2.4分（3002）

3002

化合物C3H6Cl2的1HNMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。

3.4分（3003）

3003

化合物C3H6O的NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式C3H6O。

4.4分（3004）

3004

化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式:

5.6分（3005）

3005

化合物A（C5H10O4）,用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。

A及Ac2O反应生成三乙酸酯,及苯肼反应生成脎。

用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。

试推出A的结构式:

6.4分（3006）

3006

四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收带,并能进行卤仿反应。

写出该化合物的结构。

7.8分（3007）

3007

一个中性固体物质A（C13H17NO）,将其及6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B（C7H6O2）被滤出。

滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物C（C6H13N）。

化合物B及PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物D（C7H7NO）,D用NaOBr的碱溶液处理得到苯胺。

C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI和一个四级铵碱,后者加热到250C,生成三甲胺、水和一个低沸点液体E（C6H10）,E的臭氧化产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。

试给出A,B,C,D,E的结构式,并写全反应式。

8.6分（3008）

3008

化合物A（C6H5NO3SBr2）,经重氮化后及H3PO2/H2O共热得到B（C6H4SO3Br2）。

B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到C（C6H4Br2）,A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。

试推出A,B,C的结构式。

9.6分（3009）

3009

根据下列反应推出化合物（A）（B）（C）（D）的结构。

*.6分（3010）

3010

化合物A和B有相同的分子式C6H8。

A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,及冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。

在铂的存在下,A和B都能及2molH2反应生成环己烷。

A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。

给出A,B的结构式。

11.6分（3011）

3011

某化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收峰:

:

1.2ppm（3H,三重峰）;3.0ppm（2H,四重峰）;7.7ppm（5H,多重峰）。

另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,B的IR在1705cm-1处有强吸收,B的NMR为/ppm:

2.0（3H,单峰）;3.5（2H,单峰）;7.1（5H,多重峰）。

试写出A,B的结构式,并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。

12.4分（3012）

3012

某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。

试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。

13.6分（3013）

3013

从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16O,A经臭氧分解得到丙醛和化合物B（C8H10O4）,B在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物C（C5H8O3）。

C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。

试给出A的结构式。

14.4分（3014）

3014

设某液体烃7.00mg燃烧可得21.58mgCO2和9.94mgH2O。

（a）试求该烃的分子式，（b）C16H36作为该烃的分子式是否合适,何故?

15.6分（3015）

3015

在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃X”标签的化合物。

为确定该化合物结构,取样品6.50mg,燃烧得到20.92mgCO2和7.04mgH2O。

试计算X的分子式。

如果标签是可信的,你认为X是怎样的结构呢?

16.6分（3016）

3016

推测C11H16结构,指明峰的归属。

已知其NMR为（/）:

7.15（5H）,单峰;2.48（2H）,单峰;

0.9（9H）,单峰。

17.6分（3017）

3017

化合物A和B,分子式都是C6H8。

A经臭氧氧化还原水解后再及吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。

此酸热分解得到乙酸。

B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。

推出A和B的结构。

18.8分（3018）

3018

化合物A含C88.7%,H11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢,能吸收1molH2,得到B若A完全催化还原,则可吸收3molH2。

得知A的结构有两个甲基。

B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A及Ag（NH3）2+作用有白色沉淀生成。

B及马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。

推出A,B,C的可能结构。

19.6分（3019）

3019

A和B的分子式均为C7H14,都有手性,但旋光方向相反。

催化加氢得C和D（C7H16）,C和D仍有手性。

试推出A,B,C,D的结构。

20.8分（3020）

3020

测得某烃A含C88.9%,H11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,及Ag（NH3）2+无反应。

及KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。

将A用Na在液氨中还原得B,B及Cl2作用得C。

将C及KOH/C2H5OH作用得（E）-2-氯-2-丁烯。

试推出A的结构,B的立体结构,C的Newman投影式（最优势构象）。

21.6分（3021）

3021

溴化氢及丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴

别。

H2C=C=CH2+HBr（过量）──>A+B。

A的质谱图上给出m/z120（M100%）121（M+1,3.2%）和122（M+2,98.1%）；A的NMR谱在δ=5.3（2H）处有一个多重峰,在δ=2.3（3H）处有一单峰。

B的质谱m/z200（M,100%），201（M+1,3.1%），202（M+2,196%）和204（M+4,96%）；B的NMR谱在δ=2.2处有一单峰。

试推断A,B的结构式。

22.8分（3022）

3022

化合物A（C16H16）能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色,在常压下氢化,只吸收1molH2。

当用KMnO4/H2SO4加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试写出A的结构式。

23.6分（3023）

3023

苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A（C9H12）,A经光照氯代,再用NaOH+C2H5OH处理得B（C9H10）。

B在硫酸作用下生成化合物C（C18H20）。

C不能使Br2/CCl4褪色。

试写出A,B,C的结构。

24.6分（3024）

3024

化合物A（C20H24）能使Br2/CCl4褪色,A经臭氧化还原水解只生成一种醛（C6H5-CH2CH2CH2CHO）,A及Br2反应得到的是内消旋化合物（C20H24Br2）。

A在硫酸作用下生成一种化合物D。

将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色,D及A具有相同的分子式。

试写出A,D的结构式。

25.8分（3025）

3025

硝基氯苯A（C6H4ClNO2）被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在0C处理,然后用溴化亚铜处理得到B（C6H4BrCl）。

B硝化得两个一元硝化产物（B只有两种可能）C和D（C6H3BrClNO2）的混合物。

当C用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时,得E（C6H4BrNO3）,E能使碳酸钠水溶液释放出CO2,它的IR光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在。

当D用氢氧化钠水溶液煮沸时,得化合物F（C6H4ClNO3）,F经碳酸钠水溶液处理也能释放出CO2。

试写出A～F的结构式。

26.4分（3026）

3026

光学活性化合物C8H10O显示宽的IR谱带,中心吸收在3300cm-1处。

该化合物的NMR谱数据为:

=7.18（5H）,宽的一重峰;4.65（1H）,四重峰;2.76（1H）,宽的单峰;1.32（3H）,二重峰。

推出此化合物的结构。

27.6分（3027）

3027

化合物A（C6H10）有光学活性,和Ag（NH3）2OH有沉淀生成,

B无光学活性,推出A,B的结构式。

28.4分（3028）

3028

某化合物在IR谱图中1680～1780cm-1之间无吸收,及Br2和NaOH反应,再用稀酸处理,得到CHBr3和3,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。

29.6分（3029）

3029

化合物A（C9H12O）,IR在3600～3200cm-1,760cm-1,700cm-1有特征吸收。

NMR谱数据如下：

＝0.9（三重峰,3H）;1.6（多重峰,2H）;2.7（宽单峰,1H）;4.4（三重峰,1H）;7.20（单峰,5H）。

推出A的结构式。

30.6分（3031）

3031

某芳烃A,分子式为C9H12,及混酸反应的硝化产物再及过量KMnO4反应,只能生成一种物质。

推出A的结构式并写出有关反应式。

31.6分（3032）

3032

化合物A,分子式为C6H5N2O2Br,能发生重氮化反应,将A及NaOH作用后酸化得B（C6H6N2O3）,A及（NH4）2S作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。

推出A和B的结构式。

32.4分（3033）

3033

三溴苯有三种异构体A,B,C。

A的熔点为44℃,硝化得到三种化合物;B的熔点为87°C,硝化后得到两种化合物,C的熔点为119℃,硝化后得到一种化合物.试问A,B,C的结构是什么?

33.6分（3034）

3034

有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。

当用NaOH/C2H5OH处理后得B（C4H8）,B及Br2/CCl4反应得一种没有旋光性产物C（C4H8Br2）。

试写出A,B及C的结构试式。

34.6分（3035）

3035

某无色固体物A（C8H10O）,溶于氢氧化钠水溶液,及氯气反应产物B（C8H9OCl）。

A催化氢化得化合物C（C8H16O）,C及浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物D（C8H14）。

D经高锰酸钾氧化得化合物E（CH3COCH2CH2CH2CH（CH3）CO2H）,试写出A的结构式。

35.6分（3036）

3036

有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇，无旋光活性。

当C进行Ruff降解得D-戊醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。

C及苯肼作用得到的脎及B成的脎相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但A和B及苯肼反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。

36.6分（3037）

3037

D-戊醛糖A和B,它们及苯肼反应后得到相同的脎C。

A还原得到没有光学活性的糖醇D,B降解得到D-丁糖E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。

写出A～F的结构式。

37.6分（3038）

3038

一种D-己醛糖（A）经硝酸氧化得不旋光的糖二酸（B）;若A经降解得一种戊醛糖（C）,C经硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸（D）。

试写出A,B,C,D的结构式,其中A需写出-吡喃型的环状结构式。

38.6分（3039）

3039

一种D-构型的己糖A（C6H12O6）有旋光性,能还原斐林试剂,并可进行下列反应,试推

测A的结构式

39.6分（3040）

3040

有一己醛糖A用NaBH4还原,生成无光学活性的己六醇B,A用Ruff法降解得一戊醛糖C,将C用硝酸氧化则得一种光学活性的糖二酸D。

假定这些糖属于D系。

试推断由A到D各化合物结构式。

40.6分（3041）

3041

某糖A,通过化学分析提供下面的资料:

（1）A能还原斐林试剂；

（2）A水解时只得到D-葡萄糖；（3）A用硼氢化钠还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇；（4）A水解最初得到D-葡萄糖的比旋光度和-D-吡喃葡萄糖相近。

试写出A的结构式。

41.8分（3042）

3042

给出化合物A─>F的结构式（用费歇尔投影表示）。

42.8分（3043）

3043

蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。

酮A（C7H12O）用甲基碘化镁处理生成醇B（C8H16O）,B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物D（C8H14O2）。

D及丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E（C10H16O3）,E经催化氢化得到酮酸F（C10H18O3）,F及碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸（即壬二酸）。

43.8分（3044）

3044

饱和酮A（C7H12O）及甲基碘化镁反应得到醇B（C8H16O）,B用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个异构烯烃C和D（C8H14）的混合物。

C还能通过A和亚甲三苯基磷（CH2=PPh3）的Wittig反应制备。

D经臭氧化分解得酮醛E（C8H14O2）,E用湿的氧化银氧化,变为酮酸F（C8H14O3）。

F用溴在NaOH中处理得3-甲基-1,6-己二酸。

试鉴定化合物A,B,C,D,E和F。

44.8分（3045）

3045

不饱和酮A（C5H8O）及碘化甲基镁反应,经水解得到饱合酮B（C6H12O）和不饱和醇C（C6H12O）的混合物。

经溴的NaOH溶液处理,B转化为3-甲基丁酸钠。

C和硫酸氢钾共热,则脱水生成D（C6H10）,D及丁炔二酸反应得到E（C10H12O4），E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。

试鉴定A,B,C,D和E。

45.8分（3046）

3046

某化合物C7H12O2（A）不溶于水,及NaOH水溶液共热后得化合物B及C。

B能发生碘仿反应,C经酸化后产生一个酸性物质D,D有顺反异构体而无对映异构体。

D能使Br水褪色。

催化氢化后可分离出一对对映体。

试写出A,B,C,D的结构式及D加氢后生成的两个对映体的构型式。

46.6分（3047）

3047

有两个二元酸A、B,分子式均为C5H6O4,A是不饱和酸,容易脱羧为化合物CC4H6O2。

A,C都无几何异构体。

B是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体D,有光学异构体E。

试写出A,B,C,D,E的结构式。

47.6分（3048）

3048

有一羧酸A,中和当量为103±1,及苯肼无反应,及浓H2SO4共热得化合物B,其中和当量

为87±1,B能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色。

若将A及I2/NaOH作用后酸化得C,其中和当量为52±1。

求A,B,C的结构。

48.8分（3049）

3049

化合物AC13H16O4有光学活性。

不及Br2/CCl4作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。

将A水解,生成二个新的化合物B和C,B（C4H6O4）无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,当B受热时能迅速释放出CO2生成化合物D（C3H6O2）.化合物CC9H12O有光学活性,具芳香性。

当C同高锰酸钾碱性溶液共热后酸化得化合物E（C7H6O2）,当C和浓H2SO4共热时生成化合物F（C9H10）,F没有光学活性,可以使Br2/CCl4褪色,当F经臭氧化还原水解后得甲醛和G（C8H8O）。

知G为一酮。

试确定A～G的结构。

49.6分（3056）

3056

A,B,C三种芳烃,分子式同为C9H12,氧化时A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸.但硝化时,A得三种,B得两种,C得一种一硝基化合物。

判断A,B,C三化合物结构。

50.8分（3057）

3057

化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。

经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。

把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。

将A及B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。

用同样方法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异构体。

试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。

51.6分（3058）

3058

化合物A（C8H12）有光学活性,在Pt催化下氢化得B（C8H18），无光学活性。

将A在Lindlar催化剂下小心氢化得C（C8H14），有光学活性。

如果将A和Na在液氨中反应得D,分子式也是C8H14,但无光学活性。

试推出A,B,C,D的结构式。

52.6分（3059）

3059

某生物碱C9H17N经两步霍夫曼彻底甲基化,除去氮,得到环辛二烯的混合物。

后者在催化加氢后均得到环辛烷。

该混合物的紫外光谱表明无共轭二烯存在,推导该生物碱的结构式

53.6分（3060）

3060

化合物A（C6H10），溶于乙醚,不溶于水。

于A的CCl4溶液中定量地加入Br2,则0.100molA可使0.100molBr2褪色。

A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为84。

A的NMR谱显示三个吸收峰,=4.82（五重峰,J=4Hz,相对强度=1）=2.22（多重峰,相对强度=2）,=1.65（多重峰,相对强度=2）。

试推A,B结构式。

54.8分（3061）

3061

化合物A,B和C分子式均为C6H12。

当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。

A具有几何异构，C为一外消旋体，B既无几何异构体，也无旋光异构体。

A,B分别及HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C及HBr加成得到二对外消旋体E。

根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。

55.6分（3062）

3062

一个中性化合物A（C10H12O）,当加热到200°C时异构为B,A及FeCl3溶液无作用,B则发生颜色反应。

A经臭氧氧化反应生成甲醛,而B经同一反应却生成乙醛。

试推出A,B的结构。

56.8分（3063）

3063

卤代烷A转化为相应的格氏试剂。

使之及异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易及HBr反应给出另一卤代烷C。

化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。

当起始化合物A及金属Na共热可获得及D相同的化合物。

写出化合物A,B,C,D的结构式。

57.6分（3064）

3064

用KMnO4及（Z）-2-丁烯反应,得到熔点为32゜C的邻二醇,及（E）-2-丁烯反应,得到熔点为19゜C的邻二醇。

两个邻二醇均无光学活性,若将熔点19゜C的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相等,方向相反的一对对映体。

试推出熔点为19゜C及32゜C的邻二醇各是什么构型。

58.8分（3065）

3065

化合物A（C10H16）经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到B（C5H8O2）。

B能生成双-2,4-二硝基苯腙并能还原Fehling溶液。

B用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。

C及醋酐作用得到双醋酸酯（C9H16O4）。

C还能及丙酮在微量无机酸中反应得到D（C8H16O2）;但及高碘酸钾溶液不能反应。

B及冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸E（C5H8O4）。

E及过量重氮甲烷醚溶液作用得到二甲基丙二酸二甲酯。

59.6分（3066）

3066

化合物A（C5H7NO2）有旋光活性,为R构型体。

A不溶于稀酸和稀碱中。

当用稀酸处

理后可得到B（C5H8O4）。

B很容易加热脱水得到C（C5H6O3）。

A及溴的氢氧化钠溶液反

应生成D（C3H10N2）,D可溶于酸但不溶于碱,也可及亚硝酸反应放出氮气。

写出A,B,C,D的结构式。

60.8分（3067）

3067

某化合物A（C7H12O3）,用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A及2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。

A及FeCl3溶液显蓝色。

A用稀NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。

B的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰,B的NMR（'H）数据如下

/:

2.1（单,3H）,2.5（四重峰,2H）,1.1（三重峰,3H）

试推断（A）,（B）的结构并解释。

61.8分（3068）

3068

化合物A（C8H6O2）,用浓NaOH水溶液处理,然后酸化得到B（C8H8O3）。

B氧化只能得到苯甲酸,提出A,B的结构式,并写出其反应式。

62.6分（3069）

3069

有一酸性化合物A（C9H14O5）,中和当量为202,及NaOH共热后酸化得B（C8H12O5）,中和当量为94。

B及I2/NaOH作用得一黄色沉淀和C（C7H7O6Na3）。

C用稀酸处理后分离加热干燥得D（C6H10O4）。

将（D）气体通过ThO2,400C后得到酮C5H8O（E）。

求A～E的结构。

63.6分（3072）

3072

化合物A（C17H30O）,其IR光谱在1700cm-1有强吸收。

A用Br2-CCl4溶液处理得B（C17H30Br2O）。

A用高锰酸钾氧化得C（C17H30O5）,用浓硝酸氧化主要产生壬二酸和辛二酸。

A经铂催化氢化后,再用硝酸氧化产生十七碳二酸。

试推测A,B,C的结构,并用反应式表示上述过程。

64.6分（3073）

3073

某化合物分子式C3H2O2,IR（液膜）和NMR（CDCl3中）数据如下,请推出此物的结构并

注明各峰的归属。

IR3310cm-1NMR

2500-3000cm-1（宽峰）:

3.15（1H）单峰

2130cm-110.3（1H）单峰

1710cm-1

65.8分（3074）

3074

未知物（A）C3H6Br2,及NaCN反应生成（B）C5H6N2,（B）酸性水解生成（C）,（C）