高中化学专题3有机化合物的获得与应用第2单元食品中的有机化合物第2课时教学案苏教版必修2.docx

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高中化学专题3有机化合物的获得与应用第2单元食品中的有机化合物第2课时教学案苏教版必修2

第2课时　乙　酸

[学习目标定位]　1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式，知道乙酸的官能团是—COOH。

2.知道乙酸具有酸的通性，且酸性比碳酸强。

弱酸性。

3.知道酯化反应的原理，会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。

一、认识乙酸的酸性

1．乙酸分子结构

分子式：

C2H4O2；

结构式：

；

结构简式：

CH3COOH；

官能团：

羧基（—COOH）。

2．乙酸又叫醋酸，是食醋的主要成分，是常用的酸味剂，具有酸的通性。

现通过以下两个实验来认识乙酸的酸性：

①向试管中加入约2mL稀醋酸溶液，加入紫色石蕊溶液，观察现象；

②向试管中加入约2mL稀醋酸溶液，滴加碳酸钠溶液，观察现象。

讨论下列问题：

（1）上述实验可观察到什么现象？

可得出什么结论？

答案　①加入石蕊溶液呈红色。

②滴加碳酸钠溶液有气泡生成。

以上实验说明乙酸具有酸性且酸性比碳酸强。

（2）设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。

答案

装置：

现象：

碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。

结论：

酸性：

乙酸>碳酸>硅酸。

归纳总结

羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较

R—OH

H—OH

钠

能反应

能反应

能反应

（比醇反应剧烈）

氢氧化钠

能反应

不反应

不反应

碳酸钠

能反应

不反应

不反应

碳酸氢钠

能反应

不反应

不反应

结论　活泼性：

羧酸（—OH）>水（—OH）>醇（—OH）

1．可以说明CH3COOH是弱酸的事实是（　　）

A．CH3COOH与水能以任何比互溶

B．CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2

C．0.1mol·L－1的CH3COOH溶液中c（H＋）＝0.001mol·L－1

D．1mol·L－1的CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液变红

答案　C

解析　选项A只说明CH3COOH易溶于水；选项B说明CH3COOH的酸性比碳酸强；选项D说明CH3COOH显酸性。

选项C中的数据说明CH3COOH没能完全电离，即说明CH3COOH是弱酸。

2．等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________________________________________________________________________。

等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是________________________________________________________________________。

①CH3CH（OH）COOH

②HOOC—COOH

③CH3CH2COOH

④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH

答案　①＝②＝④>③　②＝④>③＝①

解析　有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2，则消耗金属钠的质量①＝②＝④>③；而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体的体积②＝④>③＝①。

二、乙酸的酯化反应

在一支试管中加入3mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，按下图装置进行实验（产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上），观察右边试管中的现象并闻气味。

1．右边试管中可观察到什么现象并闻到什么气味？

答案　饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体，且能闻到香味。

2．做对照实验：

右边试管中不盛放饱和Na2CO3溶液而是浸在盛有冷水的烧杯中，其他装置和操作相同。

（1）实验结束后闻到香味了吗？

可能的原因是什么？

答案　没有闻到香味；乙酸乙酯的香味被挥发出来的乙酸的强烈刺激性气味掩盖了。

（2）由此可见饱和碳酸钠溶液的作用是什么？

答案　①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；②中和挥发出来的乙酸；③溶解挥发出来的乙醇。

（3）乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯，化学方程式为

CH3COOH＋HOCH2CH3

CH3COOCH2CH3＋H2O

该反应中的水是由氢原子和羟基结合而得，试猜想该反应的历程中断裂的有可能是哪种化学键？

答案　反应的历程可能是酸去羟基醇去氢或者是醇去羟基酸去氢。

（4）酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明：

若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反应，可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有18O原子，而水分子中不含18O原子，这说明化学键是怎样断裂的？

答案　这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的—OH与醇分子中—OH上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯：

＋H—18O—C2H5

＋H2O。

（5）该反应中浓H2SO4起什么作用？

答案　①催化剂——加快反应速率；

②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。

　酯化反应概念：

酸与醇反应生成酯和水的反应。

3．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　C

解析　根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。

＋H

O，而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。

4．下列说法正确的是（　　）

A．酯化反应也属于加成反应

B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水

C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用

D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离

答案　B

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）乙酸的官能团是羟基（　　）

（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸（　　）

（3）可用食醋除去水壶中的水垢（以CaCO3为主）（　　）

（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）√　（4）×

2．下列有关乙酸性质的叙述错误的是（　　）

A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇

B．乙酸的沸点比乙醇高

C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应

D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水

答案　D

解析　乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。

3.如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。

下列有关于该有机物的说法中不正确的是（　　）

A．分子式是C3H6O2B．不能和NaOH溶液反应

C．能发生酯化反应D．能使紫色石蕊溶液变红

答案　B

解析　该有机物的结构简式为

，能和NaOH溶液反应。

4．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间（整个过程不振荡试管）。

下列有关该实验的描述，不正确的是（　　）

A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质

B．该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水

C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸

D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红

答案　D

解析　A项，在乙酸乙酯挥发过程中，乙酸、乙醇也挥发，A正确；B项，浓硫酸起催化作用，同时吸收生成的水，使反应平衡正向移动，B正确；C项，饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙酸、乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层分离，C正确；D项，由于乙酸乙酯密度小于水，三层顺序为乙酸乙酯、石蕊、饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯中有乙酸使石蕊变红，碳酸钠水解显碱性使紫色石蕊溶液变蓝，从上到下颜色为红、紫、蓝，D错误。

5．回答下列问题：

Ⅰ.断①键发生__________反应，乙酸能使石蕊溶液变________色，其酸性比碳酸强。

（1）与钠反应的离子方程式：

____________________________________________。

（2）与氢氧化钠溶液反应的离子方程式：

____________________________________。

（3）与氧化铜反应的离子方程式：

__________________________________________。

（4）与碳酸钙反应的离子方程式：

_____________________________________________。

Ⅱ.断②键发生________反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式：

______________

________________________________________________________________________。

答案　Ⅰ.取代　红

（1）2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋

（2）CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O

（3）2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O

（4）2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑

Ⅱ.酯化（或取代）　

[基础过关]

题组一　乙酸的分子结构和性质

1．乙酸分子的结构式为

下列反应及断键部位正确的是（　　）

①乙酸的电离，是a键断裂

②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂

③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：

CH3COOH＋Br2

CH2Br—COOH＋HBr，是c键断裂

④乙酸变成乙酸酐的反应：

是a、b键断裂

A．①②③B．①②③④

C．②③④D．①③④

答案　B

解析　乙酸电离出H＋时，断裂a键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂b键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂c键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断a键，另一个分子断b键，所以B正确。

2．下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是（　　）

①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液

A．①>②>③B．②>①>③

C．③>②>①D．③>①>②

答案　C

解析　金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应。

已知钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。

3．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质最好的试剂是（　　）

A．饱和碳酸钠溶液B．氢氧化钠溶液

C．苯D．水

答案　A

解析　饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。

4．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是（　　）

A．

B．HOOC—COOH

C．HOCH2CH2OHD．CH3COOH

答案　A

解析　氢的活泼性：

羧基>醇羟基。

Na既能与羟基反应，又能与羧基反应；NaHCO3只与羧基反应，能生成CO2与H2的量相等的只有A。

题组二　酯化反应

5．将1mol乙醇（其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。

下列叙述不正确的是（　　）

A．生成的水分子中一定含有18O

B．生成的乙酸乙酯中含有18O

C．可能生成45g乙酸乙酯

D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯

答案　A

解析　CH3CH

OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CH

OH＋CH3COOH

＋H2O，因此生成的水中不含18O原子，乙酸乙酯中含有18O原子，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。

该反应为可逆反应，1molCH3CH

OH参加反应，生成酯的物质的量为0＜n（酯）＜1mol，即质量关系为0＜m（酯）＜90g。

6．将质量相等的下列各物质完全酯化时，需醋酸质量最多的是（　　）

A．甲醇B．丙醇

C．乙二醇（

）D．甘油（

）

答案　D

解析　若某醇质量为1g，该醇相对分子质量为Mr，该醇分子中含有x个羟基。

则1g该醇含羟基（也即酯化时需羧基或醋酸）物质的量为

×x＝

，比较4种醇

值，即可判断出正确答案。

甲醇：

；乙二醇：

；丙醇：

；甘油：

，可见相等质量的4种醇中，甘油酯化消耗的醋酸最多。

题组三　多官能团性质的判断

7．某有机物的结构简式为

，它在一定条件下可发生的反应为（　　）

①酯化反应　②氧化反应　③加聚反应　④取代反应

A．②③④B．①②③

C．①②④D．③④

答案　C

解析　该物质不能发生加聚反应。

8．某有机物的结构简式为HO—CH2—CH===CH—COOH，现有：

①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液，试根据该有机物的结构特点，判断在一定条件下能与其反应的物质（　　）

A．②④⑤B．①③④

C．①②③⑤D．①②③④⑤

答案　D

解析　从题述有机物的结构简式可以看出，分子中含有碳碳双键、羟基和羧基，因此具有同乙烯、乙醇和乙酸相似的化学性质，故该物质可与①氯化氢、②溴水发生加成反应，与⑤酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与③纯碱溶液发生复分解反应，与④乙醇发生酯化反应。

题点

　有机物结构与性质的综合应用

题点

　多官能团有机物性质的判断

[能力提升]

9．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为

，试写出：

（1）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：

_____________________________

________________________________________________________________________。

（2）乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式：

___________________________________

________________________________________________________________________。

（3）乳酸在浓H2SO4存在下，两分子相互反应，生成链状物质的结构简式为________________________________________________________________________。

解析　乳酸有—OH和—COOH两种官能团，羟基只能与钠反应，而羧基与Na、NaHCO3均反应，并且—OH和—COOH能发生酯化反应，当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时，其结构为链状。

10．某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHOH。

（1）请写出该有机物所含官能团的名称：

__________、__________、__________。

（2）验证该有机物中含有—COOH官能团常采用的方法是__________________________，

产生的现象为_____________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）羟基　羧基　碳碳双键

（2）用少量的新制Cu（OH）2悬浊液与之反应　沉淀溶解（或其他合理答案）

解析　该有机物中的官能团有—COOH、

和—OH；可利用酸性验证有机物中含有—COOH。

11．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：

在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请完成下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。

（2）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。

请回答：

试剂a是________，试剂b是________。

分离方法①是______，分离方法②是________，分离方法③是________。

（3）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____________________________。

答案　

（1）碎瓷片　防止暴沸　

（2）饱和Na2CO3溶液　稀硫酸　萃取、分液　蒸馏　蒸馏　（3）除去乙酸乙酯中的水分

解析　只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。

对于第

（2）和（3）小题，可从分析粗产品的成分入手。

粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇和水四种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。

蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。

再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸。

12．近年来，国际原油价格大幅上涨，促使各国政府加大生物能源生产，其中乙醇汽油已进入实用化阶段。

（1）柴油是含C15～C18的碳氢化合物的混合物，这些碳氢化合物属于有机物中的________类。

（2）乙醇在铜或银作催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化成X，X的结构简式是________。

（3）乙醇可以与酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成Y，Y含有官能团的名称是____________。

在浓硫酸的作用下，乙醇与Y反应可生成一种有香味的物质W，化学方程式为________________________________________________________________________。

（4）现有两瓶无色液体，分别盛有Y、W，只用一种试剂就可以鉴别，该试剂可以是________或________。

（5）工业上通过乙烯与水在一定条件下反应制得乙醇，反应类型是________；现代石油化工采用银作催化剂，乙烯能被氧气氧化生成环氧乙烷（

），该反应的原子利用率为100%，反应的化学方程式为

________________________________________________________________________。

答案　

（1）烃　

（2）CH3CHO　（3）羧基

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

（4）水　紫色石蕊溶液（或碳酸钠溶液等其他合理答案）

（5）加成反应　2CH2CH2＋O2

解析　

（1）碳氢化合物属于烃类。

（2）乙醇催化氧化的产物为CH3CHO。

（3）乙醇被酸性重铬酸钾溶液直接氧化得到乙酸，与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。

（4）鉴别乙酸和乙酸乙酯可以利用乙酸乙酯不溶于水而乙酸溶于水的特点，选择水来鉴别；也可以利用乙酸的酸性，选择石蕊溶液来鉴别。

（5）乙烯水化制备乙醇的反应为加成反应，乙烯被氧化成环氧乙烷的反应中原子利用率为100%，可以根据质量守恒定律书写化学方程式。

13．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管（如图）中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。

②按图连接好装置（装置气密性良好），用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为_______________________________________

________________________________________________________________________；

反应中浓硫酸的作用是_________________________________________________。

（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________（填字母）。

A．中和乙酸和乙醇

B．中和乙酸并吸收部分乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________（填“下口放出”或“上口倒出”）。

答案　

（1）将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡）　作催化剂和吸水剂

（2）BC

（3）分液漏斗　上口倒出

解析　

（1）浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。

（2）饱和碳酸钠溶液的作用：

①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。

（3）分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。

14．已知下列数据：

物质

熔点/℃

沸点/℃

密度/g·cm－3

乙醇

－117.0

78.0

0.79

乙酸

16.6

117.9

1.05

乙酸乙酯

－83.6

77.5

0.90

浓硫酸（98%）

——

338.0

1.84

学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。

②按图1连接好装置（装置气密性良好），用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10min。

③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯、洗涤、干燥。

请根据题目要求回答下列问题：

（1）配制该混合溶液的主要操作步骤：

_____________________________________________

________________________________________________________________________；

写出制取乙酸乙酯的化学方程式：

___________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）指出步骤③所观察到的现象：

__________________；分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去________________（填名称）等杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________，然后进行蒸馏，得到较纯净的乙酸乙酯。

A．P2O5B．无水Na2SO4

C．碱石灰D．NaOH固体

（3）某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置（图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去），与图1装置相比，图2装置的主要优点有________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）在试管里先加入4mL乙醇，然后一边摇动一边慢慢地加入1mL浓H2SO4和4mL乙酸（乙酸和浓硫酸的加入