有机化学三套卷邢其毅版报告.docx

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有机化学三套卷邢其毅版报告

三份考卷

考卷一

一结构和命名题（每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

写出下列化合物的英文名称

写出下列化合物的结构简式

（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛

二立体化学（共20分）

（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。

（2分）

（2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。

（2分）

（3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。

（2分）

（4）画出下面结构的优势构象式。

（2分）

（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。

（4分）

（6）下列化合物各有几个手性碳？

用*标记。

它们各有几个旋光异构体？

写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。

（每小题4分，共8分）

三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

四反应机理：

请为下列转换提出合理的反应机理。

（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）

（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（±）（外消旋体），请写出A和B（±）的结构式。

并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。

五测结构：

（1题8分，2题7分，共15分）

（1）根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。

A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：

1，C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。

2某化合物A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F（C6H7D3O），表明有三个活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。

请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。

六合成：

用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。

（每小题5分，共20分）

考卷二

一命名题（每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

写出下列化合物的英文名称

写出下列化合物的结构简式

4．N-甲基--戊内酰胺5.（S）-acetic-chloropropionicanhydride

二测结构（共15分）

1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。

（4分）

分子式：

C8H8O2IR数据/cm-11715，1600，1500，1280，730，690

可能的结构：

2．用光谱的方法区别下列两个化合物。

（4分）

3某化合物（A）C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在1.35处有一三重峰，b在4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190cm-1、1730cm-1均有强的特征吸收峰。

化合物（B）由下面的合成路线制备：

（A）与（B）在乙醇钠的催化作用下反应得（C）C11H14O6，（C）先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物（D）C5H6O2。

请根据上述事实推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。

（7分）

三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

四反应机理（共15分）：

1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。

（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）

2用反应机理阐明下面的实验事实。

（7分）

主要产物次要产物

五合成：

在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）

（每题8分，共40分）

1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：

5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

6用丙酮为起始原料合成：

（1）（CH3）2CHCH2NH2

（2）（CH3）3CCH2NH2

考卷三

一选择题（每小题2分，10题共20分）

1.以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是

（A）呋喃（B）噻吩（C）吲哚（D）吡啶

2.吡啶（a）、吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是

（A）a>b>c>d（B）b>a>d>c（C）d>c>b>a（D）b>c>d>a

3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是

（A）吡啶（B）苯（C）吡咯（D）吡啶N-氧化物

4.从焦油苯中除去噻吩的好方法是

（A）层析法（B）蒸馏法（C）硫酸洗涤法（D）溶剂提取法

5.下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是

（A）蛋白质（B）氨基酸（C）核酸（D）糖

6.赖氨酸在等电点时的主要存在形式是

7.山道年具有下面的结构式，

它是（A）单萜（B）倍半萜（C）双萜（D）三萜

8.甲基--D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是

（A）4HCOOH（B）4HCOOH+HCHO（C）5HCOOH（D）HCOOH+二醛

9.食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子-D-葡萄糖的C-1通过-苷键连接成的双糖。

下列叙述正确的是

（A）该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖

（B）该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖

（C）该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖

（D）该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖

10.化合物甲基--D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是

二填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

1下面化合物的英文名称是。

2蔗糖的构象式是，其学名是

，结构式中的两个苷键的名称是。

3L-色氨酸的费歇尔投影式是

三反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）

1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。

（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）

2（i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。

（ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。

四测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）

1化合物A（C5H10O4），用Br2/H2O氧化得酸（C5H10O5），这个酸易形成内酯。

A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。

用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，请推出A的结构式。

2某D型单糖（I）的分子式为C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。

用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸氧化（I）,得二元酸（III）无光活性。

（I）与含有HCl气的甲醇溶液作用，得到-及-糖苷（IV）、（V），再用（CH3O）2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲氧基衍生物（VI）、（VII），它们的分子式均为C8H16O4。

将（VI）、（VII）进行酸性水解得（VIII）、（IX），然后用浓硝酸氧化，氧化后的产物中，最长碳链的二元酸为（X），其分子式为C5H8O5，（IV）,（V）,（VI）,（VII）,（VIII）,（IX）,（X）均有旋光性。

请推出单糖（I）的结构式并写出各步的反应式。

五合成题（每题6分，共30分）

用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：