【解析】：
本题转化关系可表示为：
，可推知A为酯，B为醇，C为酸，D为醛，且B、C、D分子中所含碳原子数目相同，A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍。
从而可知，M（B）＋M（C）>M（A），M（D）2M（D）。
14.应该如图所示化合物的说法不正确的是（D）
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照条件下与Br2发生取代反应
B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
【解析】：
分析该分子的结构特点：
含有2个苯环，官能团有碳碳双键、酚羟基、醚键、2个酯基，所以能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，光照条件下甲基上的氢原子与Br2可以发生取代反应，A项正确；酚羟基、酯基与NaOH溶液反应，1mol该化合物可与3molNaOH反应，B项正确；既可以催化加氢，又可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；该分子含酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，但不能与NaHCO3溶液反应，D项错误。
二、填空题（本题包括5小题，共58分）
15．（10分）某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。
（1）X中所含的官能团是________（填名称）。
（2）写出符合题意的X的结构简式_________________________________________。
（3）若Y和Z含有相同的碳原子数，写出下列反应的化学方程式：
Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应______________________________________________________________。
W与新制Cu（OH）2反应_________________________________。
（4）若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有________种。
【答案】：
（1）酯基
（2）CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
（3）CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
CH3CHO＋2Cu（OH）2
CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
（4）2
【解析】：
（1）X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式，知X属于酯类。
（2）生成的醇Y能氧化为醛，则Y的结构中含有—CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、
HCOOCH2CH2CH3三种。
（3）若Y和Z含有相同的碳原子数，则Y为CH3CH2OH，Z为CH3COOH，W为CH3CHO。
（4）X的同分异构体能使石蕊变红色，则应为羧酸，根据羧酸的结构特点，共有2种。
16．（12分）A为药用有机物，从A出发可发生如图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能与醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能与NaHCO3溶液反应，但能与NaOH溶液反应。
请回答下列问题：
（1）由A转化为B和C时，所涉及反应的反应类型有_________、________。
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。
则Q的结构简式为____________，R的结构简式为_________________________。
（3）D的结构简式为_____________________________________。
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
【答案】：
（1）取代反应（或水解反应） 中和反应
（2）
（3）
（4）
【解析】：
A的分子式为C9H8O4，苯环上有2个取代基，即羧基和酯基。
D不能与NaHCO3溶液反应，但能与NaOH溶液反应，所以D分子中含有酚羟基，结合C的结构简式可知A的结构简式为
。
17．（12分）已知：
①有机物X的相对分子质量小于180，其中氧的质量分数约为49.4%，②1molX在稀硫酸中发生水解反应生成2mol甲醇和1molA，③X中没有支链，④有机物X、A物质能发生如下图转化关系，E为高分子的化合物，B为环状结构。
根据以上信息填写下列空白：
（1）1个X分子中，含有________个氧原子，X不可能发生的反应有________（填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③氧化反应 ④消去反应
（2）A分子中的官能团是（写名称）________，A的相对分子质量是________。
（3）写出④的化学方程式：
__________________________________。
（4）有机物“C8H8O8”因分子组成中含有三个国人心目中的吉利数字“8”而被称为“吉利分子”。
由A转化而生成的“吉利分子”有多种不同的环状结构，写出其中的含一个六元环的有机物B的结构简式：
________。
（5）一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27g水和VLCO2（标准状况），则等物质的量该混合物完全燃烧消耗O2的物质的量为________。
【答案】：
（1）5 ①
（2）羟基、羧基 134
（3）
（4）
（5）1.5mol
【解析】：
1molX在稀H2SO4中发生水解反应生成2mol甲醇和1molA，推测A分子结构中含两个—COOH，根据框图中
判断A的相对分子质量为162＋18－46＝134，A的分子结构中含有醇羟基。
因此A的结构简式为：
。
（1）由A的结构可推知X中含有2个酯基、1个羟基共5个氧原子。
（3）甲酸与A酯化反应的产物为
。
（4）由C8H8O8可推知，“吉利分子”由2分子A发生酯化反应转化而来，其结构简式为：
（5）由A和乙醇燃烧的化学方程式：
C4H6O5＋3O24CO2＋3H2O和C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O推知消耗O2和生成H2O的物质的量相等，即n（O2）＝n（H2O）＝＝1.5mol。
18．（12分）以下各种有机化合物之间有如下的转化关系：
（1）D为一直链化合物，分子式为C4H8O2，它能跟NaHCO3反应放出CO2，D具有的官能团名称是，D的结构简式为，；
（2）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；
（3）反应①的化学方程式是；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F中有两个甲基则F结构简式是；
写出生成G的化学方程式
（5）乙二醇和乙二酸可发生与D、F反应机理类似的反应生成高分子化合物，写出乙二醇与乙二酸在一定条件下生成高分子化合物的反应方程式
【答案】：
（1）羧基（1分）CH3CH2CH2COOH（2分）
（2）
（2分）
（3）
（2分）
（4）
（1分）
（2分）
（5）nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH
[-OCH2CH2OOCCO-]n-+2nH2O
【解析】：
（1）D为一直链化合物，分子式为C4H8O2，能跟NaHCO3反应放出CO2，所以结构中含有羧基，其结构简式为CH3CH2CH2COOH；
（2）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，说明C中含有苯环、酚羟基、甲基，后两者为取代基，又C苯环上的一溴代物只有两种，所以取代基的位置是对位，因此C的结构简式为：
（3）因为C中含羟基，D中含羧基，所以A为酯类，①发生的是酯的水解反应，化学方程式为
（4）F中有2个甲基，3个碳原子，所以F的结构简式为：
D与F反应的化学方程式为：
（5）乙二醇与乙二酸发生缩聚反应，化学方程式为：
nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH
[-OCH2CH2OOCCO-]n-+2nH2O
19．（12分）有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:
（已知A是一种芳香酸）
（1）A、C的结构简式分别是 、 , D中含有的含氧官能团名称是 。
（2）C→D的反应类型是 。
（3）加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是 。
（4）E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。
写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应 ②一定条件下可发生水解反应 ③分子的核磁共振氢谱中有四组峰 。
（5）F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。
F在一定条件下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式:
。
【答案】：
（1）
羧基、酯基
（2）取代反应
（3）
+2NaOH
+CH3CH2OH+NaBr
（4）
（5）n
+（n-1）H2O
【解析】：
（1）结合A（芳香酸）与Br2反应得B,逆推A为
。
B和乙醇反应生成C且结合D逆推C,得C为
。
（2）根据C+
D+HBr,知该反应类型为取代反应。
（3）
中含酯基和溴原子都能与NaOH溶液反应。
（4）比A相对分子质量小14的芳香酸的碳原子数为9,它的同分异构体中结合一定条件下可水解（酯基）、能发生银镜反应（醛基）得该有机物为甲酸某酯。
根据核磁共振氢谱中有四组峰得该有机物有4种氢原子（包括甲酸某酯中的氢）不难得出答案。
（5）
在碱溶液中—Br水解再酸化后得
其中—COOH、—OH官能团可发生缩聚反应。
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