碳原子的成键特征 同分异构体高考化学专题.docx

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碳原子的成键特征同分异构体高考化学专题

考点50碳原子的成键特征同分异构体

一、有机物分子中碳原子的成键特征

1．有机物分子中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。

（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键；

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．有机物分子中所有原子能否共平面的判断方法

（1）典型有机物分子的空间构型。

①共面型分子中所有原子均在同一平面上。

如：

或

。

②正四面体（或四面体型）分子中所有原子不可能都在同一平面上。

如

。

（2）分子中原子能否共平面的判断。

①展开空间构型法。

其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。

如CH2=CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。

②单键旋转法。

碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。

例如，

，因①键可以旋转，故

的平面可能和

确定的平面重合，也可能不重合。

因而

分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。

二、同系物和同分异构体

1．同系物

（1）概念：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物（烷烃中甲烷、乙烷、丁烷等互为同系物）。

（2）性质：

同系物之间由于结构相似，只是碳链长度不同，故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化，而化学性质相似。

注意：

（1）同系物必须是有机化合物。

（2）判断有机物之间是否互为同系物，首先要看两种物质是否属于同一类物质，然后再看其分子组成。

（3）具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是否互为同系物。

2．同分异构现象与同分异构体

（1）同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

如正丁烷与异丁烷互为同分异构体。

（2）同分异构体的性质

同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，互为同分异构体的分子主链越短，物质的熔、沸点越低。

如何理解同分异构体?

①同分异构体概念的内涵有两点：

一是分子式相同，二是结构式不同，二者缺一不可。

分子式相同则相对分子质量相同，但相对分子质量相同不一定分子式相同，如CO和C2H4、C2H6O和CH2O2均不能互称为同分异构体。

②同分异构现象广泛存在于有机物中，不仅存在于同类物质中，也存在于不同类物质之间，如CH3CH2OH（乙醇）和CH3—O—CH3（甲醚）互为同分异构体。

③烷烃的同分异构体的数目随碳原子数的增加而增加。

如甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，己烷有5种同分异构体。

同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。

三、同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的比较

　　比较

概念

定义

化学式

结构

性质

同位素

质子数相同、中子数不同的原子

原子符号表示不同，如

电子排布相同，原子核结构不同

物理性质不同，化学性质相同

同素异形体

同一种元素形成的不同单质

元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3

单质的组成或结构不同

物理性质不同，化学性质相似

同分异构体

分子式相同、结构式不同的化合物

相同

不同

物理性质不同，化学性质不一定相同

同系物

结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物

组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如CH4和CH3CH3

同一类物质，结构相似

物理性质不同，化学性质相似

考向一同系物的相关判断

典例1有下列结构的物质：

①CH3（CH2）3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3　③CH3CH2CH2CH2CH2CH3

其中，属于同系物的是______；属于同分异构体的是______；属于同种物质的是______。

A．①②　B．②③　

C．③④⑤⑥⑦　D．①③　

E．③④⑤⑦　F．④⑥

【解析】7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。

7种物质的分子式分别为①C5H12　②C5H12　③C6H14　④C6H14　⑤C6H14　⑥C6H14　⑦C6H14。

所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为

同分异构体。

【答案】BD　E　AF

1．[双选]下列各对物质互为同系物的是

A．

B．

C．C5H12与C13H28

D．CH3CH2CH3与C8H18

同系物的判断方法

1．判断标准——“同类不同碳”

2．正确理解

（1）结构相似

①结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。

对烷烃而言是指碳原子之间通过共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。

②结构相似，则组成元素必相同，反之，不一定成立。

如CH4与CH2=CH2，二者组成元素均为C、H，但结构不相似，不互为同系物。

③结构相似，则必符合同一通式，反之，不一定成立。

如CH2=CH2（乙烯）和

（环丙烷），二者均符合通式CnH2n，但结构不相似，不互为同系物。

（2）组成上相差n个CH2原子团

①同系物一定具有不同的碳原子数（或分子式）。

②同系物一定具有不同的相对分子质量（相差14n，n≥1）。

考向二有机物分子中碳原子的成键特征

典例1下列结构中，从成键情况看，不合理的是

【解析】A．从成键情况看，分子中各个原子均达到稳定结构，故A正确；B．硅原子形成4个共价键达到稳定结构，而分子中硅原子只形成3个共价键，所以从成键情况看，不合理，故B错误；C．从成键情况看，分子中各个原子均达到稳定结构，故C正确；D．从成键情况看，分子中各个原

子均达到稳定结构，故D正确。

【答案】B

2．研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。

若CH2=C（CH3）CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中一定共平面的碳原子数可能为

A．2，3，4B．3，4，5

C．4，5，6D．5，6，7

考向三同分异构体的书写与判断

典例1下列关于有机化合物的说法正确的是

A．无机苯的分子式为B3N3H6，其结构与苯相似，则无机苯的二氯代物的同分异构体有3种

B．稠环芳烃中菲的结构简式为

，它与硝酸反应生成的一硝基取代物有7种

C．分子式为C4H8O2，既含有羟基又含有醛基（—CHO）的同分异构体有5种

D．（CH3）2CHCH（CH3）2进行一氯取代反应后，可以得到3种沸点不同的有机产物

【解析】苯分子环上的六个碳原子均是等效的，而无机苯环上的三个B原子是等效的，三个N原子是等效的，所以该环上共有两种等效氢原子，故其二氯代物中两个氯原子分别处在邻位或对位时各1种，而处在间位时有2种，故其二氯代物的同分异构体有4种，A错误；菲是一个对称性分子，一元取代物有5种，B错误；分子式为C4H8O2，既含有羟基又含有醛基的同分异构体有2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲基3羟基丙醛，共5种，C正确；（CH3）2CHCH（CH3）2有两种等效氢原子，则一氯取代产物有2种，D错误。

【答案】C

3．某烃有两种或两种以上的同分异构体，其某一种同分异构体的一氯代物只有一种，则这种烃可能是

①分子中含有7个碳原子的芳香烃　②分子中含有4个碳原子的烷烃　③分子中含有12个氢原子的烷烃

④分子中含有8个碳原子的烷烃

A．③④B．②③

C．①②D．②④

烷烃及其同分异构体

烷基的异构体数目的推导思路

推导烷基的异构体数目的正确思路是由烷烃入手。

如：

由

、

得4种丁基；

由

、

、

得8种戊基。

依照上述方法和思路，n≤5的烷烃及烷基的异构体数目规律如表所示：

名称

甲烷

乙烷

丙烷

丁烷

戊烷

数目

1

1

1

2

3

名称

甲基

乙基

丙基

丁基

戊基

数目

1

1

2

4

8

同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法：

记住常见异构体的数目。

①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。

②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。

③丁烷、丙基（—C3H7）有2种，如丙烷的一氯代物有2种。

④戊烷有3种。

⑤丁基（—C4H9）有4种，如丁烷的一氯代物有4种。

⑥戊基（—C5H11）有8种，如戊烷的一氯代物有8种。

（2）等效氢法：

①同一碳原子上的氢为等效氢；

②同一碳原子上所连甲基（—CH3）为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢；

③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子；

④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。

1．下列说法正确的是

A．烷烃分子随着碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐减小

B．常温下，碳原子数≥5的烷烃均不为气态

C．同系物具有相同的通式，但是通式相同的不一定是同系物

D．在分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质一定是同系物

2．已知有下列芳香族化合物，请推测第12列有机物的分子式为

A．C72H48　B．C72H50

C．C72H52D．C72H54

3．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是

A．甲苯（

CH3）

B．对二甲苯（H3C

CH3）

C．氯乙烯（ClCH=CH2）

D．丙烯（CH3—CHCH2）

4．1mol某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L（标准状况），它在光照的条件下与氯气反应，能生成4种不同的一氯取代物，该烷烃的结构简式是

A．

B．CH3CH2CH2CH2CH3

C．

D．

5．某有机物的键线式结构如图所示。

下列有关该有机物的说法正确的是

A．分子式为C9H12

B．可发生氧化反应、加成反应

C．分子中苯环上的一氯代物有5种

D．分子中所有原子都在一个平面上

6．a、b表示两种化合物，其结构简式分别如图所示。

下列有关说法正确的是

A．a、b与苯是同分异构体

B．a、b中6个碳原子均处于同一平面

C．a的二氯代物有5种

D．b能使溴水、KMnO4溶液退色，且退色原理相同

7．下列说法中正确的是

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．环己烷分子中所有原子均在同一平面上

C．

分子中所有碳原子一定在同一平面上

D．CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

8．芳香族化合物H的分子式为C10H12O2，H与NaHCO3溶液反应放出CO2，其分子中苯环上有两个侧链。

H可能的结构（不考虑立体异构）共有

A．10种B．12种

C．14种D．15种

9．

（b）、

（d）、HCOOCH2CH2CH===CH2（p）的分子式均为C5H8O2，下列说法正确的是

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d中所有碳原子均处于同一平面

C．b、d中官能团相同

D．p可使溴水退色

10．下列化合物中同分异构体数目最少的是

A．戊烷　　B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

11．同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是

A．b、c均与乙烯互为同系物

B．a和d的二氯代物均有3种

C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．a和b中所有原子可能共平面

12．甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为

CH3。

试回答下列问题：

（1）苯与甲苯的相互关系为________。

A．同分异构体B．同位素

C．同素异形体D．同系物

（2）甲苯燃烧时的现象为____________________________，1mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。

（3）甲苯苯环上的一氯代物有________种。

（4）已知具有

结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。

请简述区分苯和甲苯的方法。

1．[2019新课标Ⅱ]分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）

A．8种B．10种C．12种D．14种

2．[2019新课标Ⅲ]下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是

A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1，3−丁二烯

3．[2018新课标Ⅰ]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（

）是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面

D．生成1molC5H12至少需要2molH2

4．[2017新课标Ⅰ]已知

（b）、

（d）、

（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

5．[2016·新课标Ⅱ]分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）

A．7种B．8种

C．9种D．10种

6．[2016·新课标Ⅲ]已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯和苯为同系物

7．［2016·海南］工业上可由乙苯生产苯乙烯：

+H2，下列说法正确的是

A．该反应的类型为消去反应

B．乙苯的同分异构体共有三种

C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

变式拓展

1．【答案】CD

【解析】A项中两者结构不相似。

B项中两物质分子组成相同，无CH2之差，是同分异构体，不是同系物。

C项中两物质都是烷烃，含碳数不同，一定为同系物。

D项两物质也都只能是烷烃，结构相似，分子组成相差多个“CH2”原子团，也为同系物。

2．【答案】C

【解析】因烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，则CH2=C（CH3）CH2CH3与CH2=CHCH2CH3发生烯烃复分解反应生成的烯烃有CH2=CH2、CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3、CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH2CH3四种，根据CH2=CH2分子的平面结构可知，它们肯定在同一平面的碳原子数分别为2个、6个、5个、4个。

3．【答案】A

【解析】①分子中含有7个碳原子的芳香烃只能是甲苯，只有一种结构，不符合题意；②分子中含有4个碳原子的烷烃有两种结构：

正丁烷和异丁烷，它们都有两种一氯代物，也不符合题意；③分子中含有12个氢原子的烷烃是戊烷，有三种结构：

正戊烷、异戊烷和新戊烷，其中新戊烷只有一种一氯代物，符合题意；④分子中含有8个碳原子的烷烃有多种结构，其中2，2，3，3四甲基丁烷只有一种一氯代物，符合题意，故选A。

考点冲关

1．【答案】C

【解析】烷烃的同系物中，随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，A错误；常温下，新戊烷是气体，B错误；同系物必为同一类物质，具有相同的通式，但通式相同的不一定是同系物，如CH2=CH—CH3与

，C正确；同系物的前提是结构相似，D错误。

2．【答案】B

【解析】根据前4列有机物的分子式总结规律可知，第12列有机物中含有12个苯环，且有11×2个无氢碳原子，故其含有的碳原子数为12×6＝72，氢原子数为12×6－11×2＝50，即其分子式为C72H50，B项正确。

3．【答案】C

【解析】苯中12个原子处于同一平面，甲苯可以看作甲基（—CH3）取代了苯环上一个H原子，故甲苯中所有原子不能处于同一平面，A项错误；对二甲苯（H3C

CH3）可以看作2个甲基取代了苯环上对位碳原子上的2个H原子，因此至多有14个原子在同一平面，B项错误；乙烯中6个原子处于同一平面，氯乙烯可以看作氯原子取代了乙烯中一个H原子，故氯乙烯中所有原子处于同一平面，C项正确；丙烯可以看作甲基取代了乙烯中一个H原子，至多有7个原子处于同一平面，D项错误。

4．【答案】A

【解析】设烷烃为CnH2n+2。

根据烷烃燃烧的方程式可得

，n=7，A、D符合，A的一氯取代物有4种，D的一氯取代物有3种。

5．【答案】B

【解析】根据该有机物的键线式结构，可知该有机物的分子式为C9H10，A项错误。

该有机物中含有碳碳双键，可以发生氧化反应、加成反应，B项正确。

该有机物分子中苯环上的一氯代物有3种，C项错误。

该有机物分子中含有—CH3，故该有机物分子中所有原子一定不在一个平面上，D项错误。

6．【答案】C

【解析】a、b的分子式均为C6H8，而苯的分子式为C6H6，故a、b是同分异构体，但二者与苯不是同分异构体，A项错误；a中6个碳原子共平面，但b中存在次甲基，与次甲基连接的三个碳原子与次甲基中的碳原子形成三角锥形，这四个碳原子不可能在同一个平面上，故B项错误；2个Cl原子取代同一个甲基上的2个氢原子时，只有1种二氯代物，2个Cl原子分别取代两个甲基上的1个氢原子时，只有1种二氯代物，1个Cl原子取代甲基上的氢原子，另外1个Cl原子取代四元环上的氢原子时，有2种二氯代物（

、

），两个Cl原子分别取代四元环上的两个氢原子时，只有1种二氯代物，故a的二氯代物共有5种，C项正确；b中含碳碳双键，与Br2发生加成反应，遇KMnO4溶液发生氧化反应，二者退色原理不同，D项错误。

7．【答案】D

【解析】A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，环己烷中碳原子是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为

，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。

8．【答案】D

【解析】依题意，H含有羧基、苯环，苯环上有2个侧链。

分类讨论，侧链有下列5种组合方式：

①—COOH和—CH2CH2CH3；②—COOH和—CH（CH3）2；③—CH2COOH和—CH2CH3；④—CH2CH2COOH和—CH3；⑤—CH（CH3）COOH和—CH3。

每组都可形成邻、间、对三种位置关系，故符合条件的结构有5×3＝15种。

9．【答案】D

【解析】b的同分异构体有很多种，如

、

、HCOOCH=CHCH2CH3等，A项错误；

和

的四元环中的碳原子均为饱和碳原子，所以二者分子中所有碳原子均不可能处于同一平面，B项错误；b中官能团为羧基，d中官能团为酯基，故二者所含官能团种类不同，C项错误；p中官能团为碳碳双键和酯基，碳碳双键可以与溴发生加成反应从而使溴水退色，D项正确。

10．【答案】A

【解析】A．戊烷有3种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C。

B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。

C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C（CH3）CH2CH3、CH2==CHCH（CH3）2、

，属于环烷烃的同分异构体有5种：

、

、

、

、

。

D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其常见同分异构体至少有6种：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。

11．【答案】B

【解析】同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，这两种物质分子式均为C6H6，c含两个碳碳双键且为环状，b虽只含一个碳碳双键但也为环状，与乙烯均不互为同系物，A错误；苯的二氯代物有邻、间、对3种，棱柱烷的二氯代物的数目可采用“定一移一”法进行判断，有

，共3种，B正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；苯分子中所有原子一定共平面，盆烯中含有次甲基（

），所有原子不可能共平面，D错误。

12．【答案】

（1）D

（2）火焰明亮，冒浓烟　9mol（3）3　

（4）取少量无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若紫红色消失，则该液体为甲苯；若紫红色不消失，则该液体为苯。

【解析】

（1）

结构相似，都含苯环，且组成上相差一个“CH2”原子团，故互为同系物。

（2）甲苯的分子式为C7H8，碳的含量高，故燃烧时火焰明亮，冒浓烟。

1molC7H8完全燃烧消耗O2为7＋8/4＝9（mol）。

（3）甲苯苯环上的一氯代物有3种，即

（邻位）、

（4）由题意知甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，故可用酸性KMnO4溶液区分二者。

直通高考

1．【答案】C

【解析】

【分析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。

【详解】先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与

2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有

、

共8种，骨架

有

和

，4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。

【点睛】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。

2．【答案】D

【解析】A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；

B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；

C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；

D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3－丁二烯分子中所有原子共平面，D选。

答案选D。

3．【答案】C

【解析】A、螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正确。

答案选C。

4．【答案】D

【解析】A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；C．b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。

答案选D。

【名师点睛】明确有机物的结构特点是解答的关键，难点是二氯取代物和共平面判断。

二取代或多取代产物数目的判断一般采用定一移一或定二移一法，即可固定一个取代基的位置，再移