全国III卷化学选修5有机化学基础试题与答案.docx
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全国III卷化学选修5有机化学基础试题与答案
全国III卷化学选修5：
有机化学基础试题及答案
端烘炷在催化剂存在下可发生偶朕反应，称为Glaser反应：
2R—C三C—HR—C三C—C三C—R+比
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制
备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为,D的化学名称为
（2）①和③的反应类型分别为.o
（3）E的结构简式为o用ImolE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气
molo
⑷化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分于中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:
1,
写出其中3种的结构简式。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线
38•［化学一一选修5:
有机化学基础］（15分）
⑴苯乙块（每空1分，共2分）
（2）取代反应消去反应（每空1分，共2分）
（3）4（2分，1分，共3分）
（4）
CH.CH.OHCH=CH.CHBrCH2Brf三CH
⑹6鑒毗呼沁釜叱（3分）
2.（2016）18•［选修5——有机化学基础］
1S-I（6分）
下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：
1的有
A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸
18-D
富马酸（反式丁烯二酸）与FJ•形成的配合物一一富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗
缺铁性贫血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
HOOCx^ClJCOO
JNaOH»|f
HOO
回答下列问题：
（1）A的化学名称为由A生成B的反应类型为。
（2）C的结构简式为o
（3）富马酸的结构简式为o
（4）检验富血铁中是否含有Fe»的实验操作步骤是o
⑸富马酸为二元竣酸，lmol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出—LCO2（标况）；
富马酸的同分异构体中，同为二元梭酸的还有（写出结构简式）。
18.（20分）
18-1BD（6分）
18-D（14分）
（1）环己烷取代反应（每空2分，共4分）
（2）（2分）
（3）（2分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含
有Fe3+;反之，则无。
（2分）
（5）44.8、（每空2分，共4分）
3.（2016全国II）3&［化学——逸修5:
有机化学基础］（15分）
氟基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。
某种氤基丙烯酸酯（G）的合成路
线如下：
巳知：
1A的相对分于质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为
（2）B的结构简式为o其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为。
（3）由C生成D的反应类型为o
（4）由D生成E的化学方程式为o
（5）G中的官能团有、、o（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。
（不
含立体结构）
38•⑴丙酮⑵26：
1（3）取代反应
CNCN
（5）H2C=6-CH2C1+NaOH-1^->H2C=^-CH2OH+NaCl⑸碳碳双键酯基氤基
（6）8
4.（2016全国I）38.［化学——选修5:
有机化学基础］（15分）
秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化
合物的路线：
HOOC?
COOH冷靈g
回答下列问题：
（1）下列关干糖类的说确的是0（填标号）
a.糖类都有甜味，具有C^2jnOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银错反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分于化合物
（2）B生成C的反应类型为。
（3）D中官能团名称为,D生成E的反应类型为。
（4）F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢
钠溶液反应生成44gCO2,W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰
的结构简式为o
（6）参照上述合成路线，以仮，反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计
制备对苯二甲酸的合成路线。
38•［化学——选修5:
有机化学基础］（15分）
（l）cd
（2）取代反应（酯化反应）（3）酯基、碳碳双键消去反应
⑷己二酸
、H+（2n—1）比0n
nHOOC/\/\/COOH+nHOx/\/\QH"化丄
（6）12
（6）
5.（2015）【选修5—有机化学基础】
18.（6分）（2015・）下列有机物的命名错误的是（）
3-甲基戊烯
1,2,4—三甲苯
C.D.
2-甲基-1-丙醇1,3-二澳丙烷
考点：
真题集萃；有机化合物命名.
分析：
题中B、C、D都为姪的衍生物，命名时注意主链的选取和编号，官能团的位宣和个数以及取代基的位直和种类，A为苯的同系物，命名时注意序号之和最小，以此解答该题.
解答：
解：
A.主链为苯，从左边甲基下面第一个甲基开始编号，名称为：
1,2,4-三甲苯，故A正确；
B.没有标出官能团位置，应为3-甲基-1-戊烯，故B错误；
C.主铸错误，应为2-丁醇，故C错误；
D.Br在1、3位賈，为1,3-二澳丙烷，故D正确.
故选BC.
点评：
本题为2015年考题，基础性试题的考查，侧重对学生基础知识的检验和训练.该题的关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可.有利于培养学生的规答题能力.
19.（14分）（2015・）芳香化合物A可进行如下转化：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为.
（2）由C合成涤纶的化学方程式为.
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为.
（4）写出A所有可能的结构简式•
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式.
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应.
考有机物的推断.
点：
分A水解得到三种产物，且巳知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为
析：
乙二醇，可以猜测A为酯类，B为竣酸钠，化学式CzHsOzNa可写成CHsCOONa,
即B是乙酸钠，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的
分子式为ChH12O5,D也为竣酸钠，D经过酸化后E中应含有11-2-2=7个C,应有：
12+2x2-4-6=6个H;
应有：
5+2-2-2=3个6
即E为C7HcO3,且含有竣基,
（1）A在氢氧化钠的水溶液中得到B,那么B应为钠盐；
（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，据此书写化学反应方程式；
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，说明两个取代基处于对位；
（4）苯环上连接2个取代基时，有邻间对三种位置关系；
（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有2种H,含2个支链处于对位，②可发生银错反应和水解反应，为甲酸酯类，据此解答即可.
解解：
（1）A在碱性条件下水解得到B,B的分子式为：
C2H3O2Na,故B是乙酸钠，故答：
答案为：
乙酸钠；
（2）涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即和发生酯化反应，缩
聚生成涤纶，反应方程式为
故答案为:
CH/）H
（3）
且含有梭基，剩余部分一定为
由推断可以得出E为：
C7HcO3,不饱和度==5,
苯环和務基，由干其一氯代物仅有两种，故務基与竣基处干对位，故E的结构简式为：
故答案为：
；
（4）依据分析可知：
A的结构为苯环上连接2个基团，分别为：
CH3COO-和-
COOCH2CH2OH,有邻间对三种同分异构体，结构简式为：
，故答案为:
、、；
（5）E的分于式为：
C7HcO3,①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，说明2个取代基处干对位，②可发生银错反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯类，故结构简式为：
故答案为：
.
点本题主要考査的是有机物的推断，主要考查的是酯类的水解，还涉及同分异构体的书写、评：
化学反应方程式的书写等，难度较大.
（2015全国II）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料,
在材料的生物相容性方面有很好的应用前景.PPG的一种合成路线如下:
稀NaOH■⑥催化剂"回
浓H2SO4
-^>PPG
巳知:
1婭A的相对分于质重为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
2化合物B为单氯代炷：
化合物C的分于式为C5Hg
3E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
稀NaOHRK-空
R1CHO中&CH2CHO►一J11、
4HOCHO
冋答下列问题：
（1）A的结构简式为•
（2）由B生成C的化学方程式为.
（3）由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为.
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：
②若PPG平均相对分于质量为10000,则其平均聚合度约为（填标号）.
a.48b.58c.76d.122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCOs溶液反应产生气体②既能发生银繽反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：
1:
1的是（写结构简式）
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是—（填标号）.
a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪.
考直题集萃；有机物的推断.
点：
分炷A的相对分于质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=5…10,则A
析：
为C5H10,结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化
合物C的分子式为C5Hg;C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH,E、F
为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO,可知E为
CH3CHO,由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO,G与氢气发生加成
反应生成H为OHCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG（）,以此来解答.
解解：
婭A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，
答：
则A为C5H10,结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，
化合物C的分于式为C5Hg;C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH,E、
F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO,可知E为
CH3CHO,由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO,G与氢气发生加成
反应生成H为OHCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG（）,
（1）
A的结构简式为，故答案为：
;
（2）由B生成C的化学方程式为
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3-務基丙醛，故答案
为：
加成反应；3-務基丙醛；
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为
rO0
nHOOCs.z^XOOH+nHO^^ZVOH浓讐.HO--C-（CH.）3-C-O-（CH?
）3-0--H+（2n-1）^.0
Am
9
故答案为：
『°O
nHOOCv/^COOH+nHO/^/XoH浓讐.HO--C-（€H2）3-C-O-（CH2）3-O--H+（In-l^O
Am
■
9
②若PPG平均相对分于质量为10000,则其平均聚合度约为心58,故答案为：
b;
（5）D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCOs溶液反应产生气体，含-
COOH,②既能发生银错反应，又能发生水解反应-COOCH,D中共5个C,则含3
个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁
共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：
1：
1的是，D及同分异构体中组成相同，
由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故答案为：
5;;c.
点本题考査有机物的推断，为高频考点，为2015年高考直题，把握合成中碳链变化、官
评：
能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难
度中等.
（2015全国I）3&A（C2H2）是基本有机化工原料.由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚
异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示:
映叫回空呱£企罕七用性回M
催化制△（CdHrtOn）OCCH3—
1“②A0>④
回答下列问题:
（1）A的名称是,B含有的官能团是・
（2）①的反应类型是,⑦的反应类型是.
（3）C和D的结构简式分别为、•
（4）异戊二烯分于中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）.
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-T二烯
的合成路线.
考点：
有机物的推断.
专题：
有机物的化学性质及推断.
分析：
由分于式可知A为HC=CH,结合乙块（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式发现B（C4HcO2）为A与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH2=CHOOCCH3,发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO,HChCH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题.
解答：
解：
由分子式可知A为HC三CH,与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3,发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO,HC=CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，
（1）由以上分析可知A为乙快，B为CH2=CHOOCCH3,含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：
乙块；碳碳双键和酯基；
（2）A为HC=CH,与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3,在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，
故答案为：
加成反应；消去反应；
（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO,故答案为：
；CH3CH2CH2CHO;
（4）异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）-CH=CH2,分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原于与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：
顺式聚异戊二烯的结构简式为，故答案为：
11;;
（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C三C键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）—C=CH、CH3CH2CH2C=CH>CH3CH2CMCCH3等,
故答案为：
CH3CH（CH3）-C三CH、CH3CH2CH2C三CH、CH3CH2C三CCH3；
（6）乙块与乙醛发生加成反应生成HC三CCHOHCH3,然后与氢气发生加成反应生
成h2c=chchohch3,在氧化铝作用下加热发生消去反应生成ch2=chch=ch2,
该题最好的方法是使用逆推法，合成賂线为
OHOHc
CH3CHO|1叫°3w一.
HC=€H">HC=C-CH-CH3—H<=CH-CH-CHa►H2C=€H-CH=CH2
k0HpdPdO•△
CaCO3
CHCEOOHOH*6
HC三饗fHC=C-iH-CH3—H<=CH-CH-CH3二2*H2C=CH-CH=CH2
kOHPdPdO'△
为:
CaCOj
点评：
本题为2015年高考题，题目侧重烯炷、烘炷的性质的考查，有助干培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中，注意把握题给信息，易错点为结构的判断和同分异构体的书写.
（2014大纲全国,30）“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）:
OH
回答下列问题:
（2）③的反应类型是o
⑶心得安的分子式为O
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成:
C3HoX¥试剂b
反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式
为，反应3的反应类型是o（其他合理答案也给
分）
（5）芳香化合物D是1茶酚的同分异构体，其分于中有两个官能团，能发生银锤反应,D能被
KMnCU酸性溶液氧化成E（C2H4O2）和芳香化合物F（CcHcO4）,E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO?
气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。
D的结构简式为；由F生成一硝化产物的化学方程式
为，该产物的名称
是。
答案:
（l）NaOH（或NazCOJC1CH2CHCH2氯原子、碳碳双键⑵氧化反应
（3）C1cH21O2N
⑷Cl?
/光照+NaOHCH2CH—CH3+NaCl+H2O取代反应
2硝基1,4苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）
解析:
（1）棊酚和苯酚一样也具有弱酸性，因此可用NaOH溶液（或Na2CO3溶液）与之反应生成
蔡酚钠，根据B与A结构简式的不同可推知A中的钠原子被丙烯基取代，故b的结构简式为
C1CH2CHCH2,它有氯原于和碳碳双键这两种官能团;
（2）有机反应中加氧或去氢是氧化，加
氢或去氧是还原,B生成C是支链碳碳双键断裂，加上了O,故为氧化反应;（3）由C生成心得安的反应是C中支链末端含氧环状结构中C-O键断裂，与（CHJ2CHNH2发生了加成反应,N原子与C支链末端的C原于相连。
⑷由丙烷（C3H』生成MCICH2CHCH2）可先将丙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氣丙烷或2氣丙烷，然后在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，反应的化学方程式为:
+NaOHCH2CH—CH3+NaCl-*-H2O或CH^—CHZ—CH}
Cl+NaOHCH2CH—CH3+NaCl+H2O,再根据aH的取代，即在光照条件下丙
烯与氣气发生取代反应生成C1CH2CHCH2;（5）1蔡酚的同分异构体含有两个官能团，且被氧化的产物之一是芳香族化合物,该有机物必定含有一个苯环，根据其饱和程度和被酸性高猛酸钾溶液氧化的产物为E（乙酸）和F{C3H6O4）,E与F都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO?
气体，根据F芳环上的一硝化产物只有一种，故F（CcH6O4）为对苯二甲酸°由干D能发生银错反应，所以D中含有醛基,再结合D的分子式是C10HcO综合推知D的结构简式是
（2014课标全国U,38）［化学一选修5:
有机化学基础］（15分）
立方烷（）具有高度对称性、高致密性、高力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物
成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题:
（1）C的结构简式为,E的结构简式为
（2）③的反应类型为，⑤的反应类型为
（3）
化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
试剂为
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。
（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。
答案:
［化学一选修5:
有机化学基础］（15分）
9¥
（1）
00
（2）取代反应消去反应
0H
譽O+^O2/Cu{4）G和H（5）l（6）3
解析:
⑴根据反应②的反应条件可知反应②是消去反应，由流程图可知仮应①是取代反应，由
D的结构简式逆推可以确定C的结构简式是;与Br?
发生加成反应生成E的结构简式为。
（2）反应③和反应①的反应条件相同，故反应③也是取代反应；
E的结构简式为,F的结构简式为，所以反应⑤是消去反应。
（3）解决本小题可采用逆合成分析法,，故反应1的试剂是C12,条件是光照;反应2的化学
—Cl>OH
方程式是O4N2H警O+仮应3可用的试剂是O2/CU。
（4）由流程图中各物质的结构简式可知,G和H的分于式相同，二者互为同分异构体。
（5）根据立方烷的结构简式可知，立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子，故在核磁共振氢谱图中只有1个峰。
（6）六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的，本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。
二硝基立方烷的同分异构体有3种:
两个硝基在立方体的一条棱上，两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。
（2014课标全国I,38）（15分）［化学——选修5:
有机化学基础］
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下：
巳知以下信息：
1R1CHO+
2ImolB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银错反应
3D属干单取代芳烧，其相对分子质量为106
4核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
5RNH2+
+H2O
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为_，反应类型为o
⑵D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为_。
（3）G的结构简式为。
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4
组峰，且面积比为6：
2：
2:
1的是（写出其中一种的结构简式）。
（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：
严烦警歸S竺①丄
N异丙基苯胺
反应条件1所选用的试剂为，反应条件2所选用的试剂为,1的结构简式
为。
答案:
（l）+NaOH+NaCl+H2O消去反应
⑵乙苯+HNO3+H2O（3）
解析：
（1）分析框图可知:
AE为消去反应，生成己烯，而结合信息①和②可知C只能为丙酮（不能为丙醛），所以B的结构简式为（键线式为），所以A为（键线式为）。
⑵根据信息③可知,D仅含一个苯环，且取代基的式量为106・77=29,应为一CH2CH3,故D的结构简式为或写为）;与混酸发生取代反应时,—no?
应取代苯环上与乙基相连碳的邻、对位碳上的氢;结合信息④可知E应为，所以D-E的化学方程式为
+HNO3+H2O;F的结构简式为。
ch3
⑶结合信息⑤得c与F反应生成G的化学方程式为+CHs+H2O,®
（4）F的同分异构体写法要注意思维的有序性:
苯环上有3个取代基（一CH“一CH3.
—NH』有6种;苯环上有2个取代基,可能为-CH2CH3>—NH2,除F本身外还有2种同分
异构体;可能为-NH-CH3^—CH3,有3种同分异构体;可能为一CH2-NH2.—CH®有3
（―CH2CH2NH2—CH2—NHCHs—NHCH2CH3„
）共19种;根据题目要求F分于中的11个氢原于应为4种类型的氢原子，且分别有6个（2个—CH3对称在苯环上，或连在氮原子上）、2个、2个和1个氢原于,因此可表示为或或。
（5）逆推法:
J过程，应为J与H2加成生成N异丙基苯胺，所以结合信息⑤可知:
J为
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