高一必修2有机化学重点复习材料及相关练习.docx

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高一必修2有机化学重点复习材料及相关练习

高一必修2有机化学重点复习材料以及练习题（附答案）

　　必修有机考试大纲：

1．了解有机化合物中碳的成键特征。

了解有机化合物的同分异构现象。

　　2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

　　4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

　　5．了解上述有机化合物发生反应的类型。

　　6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

　　7．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

　　8．以上各部分知识的综合运用

一、有机化合物中碳的成键特征。

有机化合物的同分异构现象。

在有机物中H：

一价、C：

四价、O：

二价、N（氨基中）：

三价、X（卤素）：

一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与

CnH2n-2

炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O

饱和一元醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

（三）、同分异构体的书写规律

1：

烷的同分异构体的写法（即碳链异构）

（1）．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

（2）．按照碳链异构→位置异构→顺反异构，书写时防止漏写和重写。

（3）．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

2：

烯、炔同分异构体的写法

学生在掌握了碳链异构体后，就要让学生进一步学习烯烃、炔烃同分异构体的书写。

例如分子式为C5H10的烯同分异构体，可以先写出5个碳原子的碳链异构体，再移动双键得同分异构体：

         ① CH3—CH2—CH2—CH=CH2 ② CH3—CH2—CH=CH—CH3   

碳链为4个碳原子的异构体   ，定甲基，移双键：

③CH2=C（CH3）—CH2—CH3④CH3—C（CH3）=CH2—CH3

  ⑤ CH3—CH（CH3）—CH=CH2

在练习的基础上，归纳总结书写方法：

先写碳链异构，考虑对称性，对称考虑一边，不对称注意端点，移动双键得异构体。

同时可将各同分异构体对比分析，进一步明确同分异构体的形成原因和类型。

并说明一种同分异构体的形成可以有多种原因，书写同分异构体时要综合考虑，谨防遗漏。

3：

卤代烃的同分异构体的书写

卤代烃同分异构体的写法，可将烷的同分异构体的写法、等效氢和对称性相结合，对一卤代烃，其烷分子中有多少种等效氢，就有多少种一卤代烃。

如C4H9Cl，其烷的同分异构体共有两种，每一种碳链异构体种共有两种等效氢，故C4H9Cl共有4种同分异构体：

 ⑴CH3—CH2—CH2—CH3（两种等效氢）

 ①CH3—CH2—CH2—CH2Cl ②CH3—CH2—CHCl—CH3

 ⑵CH3—CH（CH3   ）—CH3（3个甲基一种等效氢，分子共含两种等效氢）       

       ③ CH2Cl—CH（CH3   ）—CH3 ④CH3—CCl（CH3   ）—CH3

对多卤代烃，我们可以将等效氢编号，考虑对称性的情况下，固定一卤原子，其余卤原子看做支链，将支链由整到散移动，位置由心到边。

来书写其同分异构体。

（四）、同分异构体数目的其它判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：

丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：

二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：

CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

2．卤代烃的不饱和度

二、甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

（一）、甲烷的结构与性质

1．组成与结构

分子式

电子式

结构式

空间构型

CH4

 正四面体

2．物理性质和化学性质

颜色

状态

溶解性

密度

无色

气态

难溶于水

比空气小

4、烷烃的结构和性质

物理性质：

①水溶性：

难溶于水，密度：

比水小，状态：

碳原子数小于4的烷烃，常温下呈气态．

②递变性：

随烷烃分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

化学性质：

烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应．

①烷烃（CnH2n＋2）燃烧的通式为：

CnH2n＋2＋（

）O2

nCO2＋（n＋1）H2O

②乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为：

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl

（二）、乙烯性质

1．结构

2．物理性质

颜色

状态

溶解性

密度

无色

气态

难溶于水

比空气略小

3．化学性质

4.用途：

用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料。

深度探究．乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，其反应原理是否相同？

不相同。

乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，使溴水褪色发生的是加成反应。

（四）、苯

1．苯的结构

2．物理性质

颜色

状态

气味

毒性

溶解性

密度（与

水比）

无色

液态

 特殊气味

有毒

不溶

于水

比水小

3．化学性质

有关反应的化学方程式为：

（五）有机物组成和结构的表示方法

种类1

实例（以乙烷为例）

意义

化学式

C2H6

用元素符号表示物质分子组成，可反映出一个分子中原子的种类和数目

最简式

（实验式）

CH3

可表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子

种类2

实例（以乙烷为例）

意义

电子式

可表示原子最外层电子成键情况

结构式

可表示分子中原子的结合或排列顺序，能反映物质的结构，但不表示空间构型

结构

简式

CH3—CH3

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

种类3

实例（以乙烷为例）

意义

球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状）

比例模型

用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序

注意;

（1）化学式（分子式）、电子式、结构式、结构简式均不能

反映分子的空间构型．

（2）把最简式扩大整数倍，可求分子式；等质量的具有相

同最简式的物质燃烧时，生成CO2和H2O的质量相等．

（3）写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可

以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，如

可表示为（CH3）3C（CH2）2CH3

三、乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

1、乙烯多用来制聚乙烯塑料（无毒，用于食品包装和盛装的袋子），还可用于和水加成制取乙醇。

乙烯还是一种重要的植物生长调节剂。

2、氯乙烯多用于制取聚氯乙烯（有毒，不用于食品包装和盛装）。

3、苯的衍生物是以苯为原材料衍生而来的物质。

如硝基苯，氯苯、苯磺酸等

苯还常用作有机溶剂。

四、乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

（一）乙醇

1、组成：

CH3CH2OH

2、物理性质

无色液体，有特殊香味。

沸点78．3℃：

密度：

0．79g/cm3

溶解性：

与水互溶，可互溶于醚、氯仿、甘油、等多数有机溶剂。

3、化学性质

（1）取代反应

醇与浓的氢卤酸（HCI、HBr、HI）发生反应时分子中的碳氧键断裂，羟基被卤素原子取代，生成相应的卤代烃和水。

C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O

在酸做催化剂及加热下，醇发生分子间的取代生成醚和水

（2）消去反应

含有β－H的醇在浓硫酸及一定温度下能发生消去反应生成烯烃。

CH3CH2OH　

　CH2=CH2↑+H2O

（3）、羟基中氢的反应

与活泼金属的反应:

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

酯化反应:

（4）、醇氧化反应

①燃烧氧化

C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O

②催化氧化

2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O

去氢氧化规律：

①连有羟基的碳原子上必须有氢原子；

②连有羟基的碳原子上有2个H被氧化为醛；

③连有羟基的碳原子上有1H被氧化为酮；

④连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化。

4、主要用途：

用于制酒工业、有机合成、消毒以及用作溶剂。

（二）乙酸

1、乙酸的物理性质和分子结构

a．乙酸的物理性质

乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。

有刺激性气味，易溶于水。

b．乙酸的分子结构

  化学式：

C2H4O2结构简式：

CH3COOH，极性分子

2、乙酸的化学性质

①乙酸的酸性

CH3COOH

CH3COO-+H+

a.与Na2CO3溶液反应

2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2O

b.与金属反应

Mg+2CH3COOH→（CH3COO）2Mg+H2↑

②酯化反应：

酯化反应实验：

饱和碳酸钠溶液的作用：

①中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。

②溶解挥发出来的乙醇。

③抑制乙酸乙酯在水中的溶解。

硫酸的作用：

催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。

五、有机反应类型

1、取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

例：

CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl

乙醇跟氢卤酸反应：

乙醇分子里的羟基可被卤素原子取代。

　　CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

乙醇分子间脱水反应

酯化反应

　　①与有机酸的酯化，

　　②与无机含氧酸的酯化，CH3CH2OH＋HONO2→C2H5ONO2＋H2O

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　硝酸乙酯

酯的水解

　　CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

2、加成反应

　　有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。

3、加聚反应

　　小分子通过加成聚合反应的方式生成高聚物的反应为加聚反应。

4、消去反应

　　有机化合物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。

5、氧化反应

　　燃烧：

CH3CH2OH＋3O2

2CO2＋3H2O　　火焰呈淡蓝色

　　催化氧化：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

六、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及其重要应用

1、糖类

（1）、葡萄糖

　　Ⅰ、分子式：

C6H12O6

　　结构简式：

CH2OH－（CHOH）4－CHO

　　总结：

最简式为CH2O的物质：

甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、甲酸甲酯（C2H4O2）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。

　　Ⅱ、化学性质

　　①银镜反应

　　CH2OH－（CHOH）4－CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH2OH－（CHOH）4－COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3

　　用途：

制镜工业和热水瓶胆镀银等。

　　②与新制Cu（OH）2的反应

　　CH2OH－（CHOH）4－CHO＋2Cu（OH）2

CH2OH（CHOH）4COOH＋Cu2O↓＋2H2O

　　用途：

医疗上用于检查糖尿病等。

　　说明CH2－（CHOH）4－CHO除能被［Ag（NH3）2］OH、新制Cu（OH）2等弱氧化剂氧化外，还能被KMnO4（H+）、Br2水等强氧化剂氧化。

　　③加成反应：

　　CH2OH（CHOH）4CHO＋H2

CH2OH（CHOH）4CH2OH

　　　　　　　　　　　　　　　　　己六醇

　　④发酵生成酒精

　　C6H12O6

2C2H5OH＋2CO2

　　⑥生理氧化反应，C6H12O6（s）＋6O2（g）→6CO2（g）＋6H2O（l）；ΔH＝－2804kJ·mol-1

　Ⅲ、制法

　　（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6

　　　淀粉　　　　　　　　葡萄糖

　　说明：

催化剂常用稀H2SO4等无机酸。

（2）、淀粉

（1）组成和结构：

分子组成为（C6H10O5）n，是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，分子结构有直链结构和支链结构两种。

（2）物理性质：

白色粉末状物质，无甜味，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮于水里，形成胶状粉糊。

　　（3）化学性质

　　①不与银氨溶液和新制Cu（OH）2反应，不显还原性。

　　②在稀酸或酶的作用下能水解，最终产物为葡萄糖。

　　（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6

　　　淀粉

　　③遇I2变蓝。

　　（4）生成与存在：

　　在自然界中经光合作用生成：

6nCO2＋5nH2O

（C6H10O5）n＋6nO2

　　淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里，谷类中含量较多。

　　（5）用途：

人类生活中的重要营养性物质，也是一种工业原料，可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。

淀粉、纤维素水解实验的注意问题

（1）淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用20％H2SO4，纤维素用90％H2SO4，均需微热；

（2）检验产物时，必须用NaOH溶液中和过量的酸，才能用银氨溶液或新制Cu（OH）2，进行检验。

（3）淀粉是否发生水解的判断：

利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。

如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生与新制氢氧化铜加热反应生成砖红色沉淀或银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。

2、油脂

Ⅰ、定义：

醇跟酸（羧酸或无机含氧酸）反应脱水生成的一类化合物叫酯。

通式

，可简化为RCOOR′。

其中饱和酯的通式CnH2nO2（n≥2），可与相同碳原子数的羧酸构成同分异构体。

　　油脂是油和脂肪的通称，属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。

Ⅱ、性质

（1）酯的水解

　　CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

　　CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH

（2）油脂的水解

　　①酸性条件——生成相应的高级脂肪酸和甘油。

　　②碱性条件——生成相应的高级脂肪酸盐（钠盐可制肥皂）和甘油。

　　在碱性条件下酯的水解反应又叫皂化反应。

　3、蛋白质

（1）组成与结构

　　①蛋白质成分里含C、H、O、N、S等元素；

　　②蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物；

　　③蛋白质分子中含有未缩合的羧基和氨基；

　　④蛋白质溶液是一种胶体溶液；

　　⑤酶是一种蛋白质。

（2）蛋白质的性质

　　①两性：

因为有－NH2和－COOH。

　　②水解：

在酸、碱或酶作用下，天然蛋白质水解的产物为多种α－氨基酸。

　　分子中的

叫酰胺键（肽键）。

当蛋白质水解时，肽键中的C－N键断裂，C原子接羟基，N原子接H原子。

这是认别蛋白质水解产物的关键。

　　③盐析：

少量Na2SO4、（NH4）2SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度而使其析出。

盐析是可逆的，可用以提纯蛋白质。

　　④变性：

受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线作用时蛋白质发生变性，失去生理活性而凝固。

变性是不可逆的。

　　⑤颜色反应：

具有苯环结构的某些蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色不溶物。

　　⑥灼烧气味：

灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。

七、了解常见高分子材料的合成反应及其重要应用

无机非金属材料（如：

晶体硅、硅酸盐材料等）

无机材料

无机金属材料（包括金属和合金）

材料天然有机高分子材料（如：

棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶等）

有机材料合成有机高分子材料（如：

塑料、合成纤维、合成橡胶等）

新型有机高分子材料（如：

高分子分离膜等）

1.有机高分子化合物的结构特点

有机高分子化合物虽然相对分子质量很大，但是它们的结构并不复杂，通常是由简单的结构单元连接而成的，

例如，聚乙烯是由结构单元重复连接而成的，，其中的n表示聚合度。

单体：

2.有机高分子化合物的主要性质

⑴溶解性：

难溶于水，在有机溶剂中也只能溶胀并极缓慢。

⑵热塑性和热固性⑶电绝缘性⑷不耐高温易燃烧

3、常见塑料

名称

单体

反应方程式

聚乙烯

 nCH2===CH2

聚氯乙烯

CH2=CHCl

 nCH2===CHCl

聚苯乙烯

聚四氟乙烯

CF2=CF2

4、纤维的分类

纤维素：

棉、麻

天然纤维蛋白质：

丝、毛

纤维人造纤维：

人造棉、人造丝

化学纤维合成纤维：

锦纶、腈纶

高一化学有机化合物单元测验

第Ⅰ卷（选择题共72分）

可能用到的相对原子质量：

H－1C－12O－16Cl－35.5Br－80Na－23

一、单选题（本题包括8小题，每小题4分，共32分。

每小题只有一个选项符合题意）

1、一次性餐具目前最有发展前景的是（）。

A．瓷器餐具B．淀粉餐具C．塑料餐具D．纸木餐具

2、是谁第一个想到苯是环状结构的（）。

A．拉瓦锡B．维勒C．阿佛加德罗D．凯库勒

3、人类已知的化合物种类最多的是（）。

A．第IA族元素的化合物B．第IIIA族元素的化合物

C．第IVA族元素的化合物D．第VIIA族元素的化合物

4、下列说法中错误的是

①化学性质相似的有机物是同系物

②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物

③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物

④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③

5、前年3月11日杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t

苯泄入路边300m长的水渠，选成严重危险，许多新闻媒体进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是

A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染

　　B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸

　C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳

6、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能跟溴水反应褪色的是：

A、乙醛B、乙烯C、乙醇D、裂化汽油7、相同物质的量浓度的下列物质的稀溶液中，pH最小的是A、乙醇B、乙酸C、氯化钠D、碳酸8、用分液漏斗可以分离的一组混合物是A、溴苯和水B、乙酸乙酯和乙酸C、溴乙烷和乙醇D、乙醇和水

9．下列物质属于纯净物的是（）

A．苯B．聚乙烯C．汽油D．煤

6．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。

下式中能表示六氯苯的是（）

11．氯仿可用作全身麻醉剂，但在光照条件下，易被氧化成生成剧毒的光气（COCl2）2CHCl3+O2

2HCl+2COCl2为防止发生医疗事故，在使用前要先检查是否

变质。

下列那种试剂用于检验效果最好（）

A．烧碱溶液　B溴水C．KI淀粉溶液D．AgNO3溶液

12．医院里检验糖尿病的方法是将病人尿液加入到CuSO4和NaOH的混合液中，加热后产生红色沉淀说明病人的尿中含有（）

A．脂肪B．乙酸C．蛋白质D．葡萄糖

13．炒菜时，又加料酒又加醋，可使菜变得香美可口，原因是（）

A．有盐类物质生成B．有酸类物质生成

C．有油脂类物质生成D．有酯类物质生成

14、能用来鉴别乙醇、己烷、己烯三种无色溶液的一种试剂是：

A、金属钠B、溴水C、氢溴酸D、氢氧化钠溶液

15、对二氟二氯甲烷（CCl2F2）认识正确的是：

A.只有一种结构B.有两种同分异构体C.属烃类物质D.正四面体结构

二、选择题（本题包括10小题，每小题4分，共40分。

每小题有一个或两个选项符合题意。

若正确答案只包括一个选项，多选时，该题为0分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确的给2分，选两个且都正确的给4分，但只要选错一个，该小题就为0分）

16.下列说法正确的是（）

A.碳原子间以单键相连的烃是烷烃　B.所有糖类物质都有甜味

C.油与脂肪属于甘油酯D.葡萄糖与果糖互为同分异构体

17．只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是（）

A．NaOH溶液B.Cu（OH）2悬浊液

C．石蕊试液D.Na2CO3溶液

18．丙烯酸的结构简式为CH2=CH—COOH，其对应的性质中不正确的是（）

A．与钠反应放出氢气B.与新制的Cu（OH）2悬浊液反应

C．能与溴水发生取代反应D.发生相互加成反应生成高分子化合物

19．把质量为mg的铜丝灼烧变成黑色，立即放入下列物质中，使铜丝变成红色，而且质量仍为mg的是（