化工理论大纲.docx
《化工理论大纲.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化工理论大纲.docx（24页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
化工理论大纲
【课程名称】有机化学教学大纲
【课程代码】03033001
【课程类别】专业必修课
【学分】3
【总学时】99学时
【讲授学时】84
【先修课程】无机化学
【适用专业】本大纲适用于化学工艺、精细化工和油田化学等专业。
【教学目的】
有机化学是一门重要科学，它与人类生活、生产有着极为密切的关系。
应在学生学习无机化学的基础上，系统地讲授各类有机物的结构与性质的关系，及其相互转变的条件和规律。
要求学生掌握有机化学的基本知识、基本理论和基本技能。
在教学中还要适当介绍科学发展前沿的新理论、新成果及发展动态，扩展知识面，培养学生灵活运用知识、综合分析问题和解决问题的能力。
（1）了解有机化学的发生发展史，认识有机化学与生产生活的密切关系，了解有机化学与环境保护的密切关系。
（2）掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。
（3）应用价键理论正确理解典型有机分子的结构。
应用分子轨道理论的基本概念解释乙烯、丁二烯和苯的结构，共轭效应和芳香性。
（4）掌握立体化学的基础知识和基本理论。
（5）理解重要的各类有机物的物理性质及其变化规律。
（6）掌握各类有机化合物的化学性质和制备方法，及其相互转变的条件和规律。
（7）掌握或理解有机反应基本结构理论，掌握典型有机反应的反应历程。
（8）理解分子波谱学的基本知识和应用。
（9）掌握酸碱理论。
（10）掌握或了解几类重要天然有机物知识。
【内容提要】
第一篇有机化学概述
第一章[结构与性能概论]
[基本要求]
掌握共价键的形成、诱导效应等理论；理解共价键的基本属性，以及共价键的断裂方式与反应类型、有机反应中间体的概念和试剂的分类；会用构造式的各种表示方法书写有机化合物的结构；了解溶剂的分类和溶剂化作用，通过对有机化学的发展过程、有机化学的重要性以及有机化学家卓越贡献的讲解，使学生对有机化学产生兴趣。
并在本章介绍学习有机化学的技巧和方法。
[重点难点]
共价键的一些基本概念；诱导效应；有机化合物的研究方法。
键的极性和极化性。
[讲授学时]3
第1节[有机化合物和有机化学]
一、有机化合物基本概念：
碳氢化合物碳氢化合物的衍生物有机化合物有机化学：
二、有机化学的发生和发展
三、有机化学与生活的关系
四、有机化学展望
第二节[结构特征]
有机化合物构造式表示方法
共价键的形成——共价键的两种理论
共价键的基本属性——键长、键角、键能、键的极性和极化性
诱导效应——概念、诱导效应作用的范围、诱导效应的表示方法用I表示。
第三节[反应类型和试剂的分类]
有机反应中共价键的断裂方式——均裂，产生均裂反应的条件：
异裂，产生异裂反应的条件：
反应类型——离子反应、自由基反应
有机反应中间体的概念——碳正离子（carbocation）、碳负离子（carbanion）、自由基（freeradical）
试剂的分类——自由基试剂、亲电试剂、亲核试剂、试剂的相对性、亲核和亲电反应的判别。
第4节[两类控制反应]
自学
第5节[酸碱的概念]
自学
第6节[溶剂的分类及溶剂化作用]
溶剂的分类——按溶剂的极性分类、按溶剂的结构分类
溶剂化作用
第二章[分类及命名]
[基本要求]
掌握各类有机化合物命名方法和系统命名法；理解碳原子和氢原子的分类；了解有机化合物的分类。
能正确写出化合物的名称并根据化合物的名称写出化合物的结构。
[重点难点]
系统命名法。
结构复杂烷烃及螺、桥环的命名。
[讲授学时]6
第一节[分类方法]
按分子碳架分类——开链化合物、碳环化合物、杂环（族）化合物
按官能团分类
第2节[命名方法]
化学介词、基和表示链异构的形容词
命名法概述
第3节[系统命名法]
基本方法——系统命名的方法分四步：
选主要官能团、定主链位次、确定取代基列出顺序、写出全称
烃的命名
烃类衍生物的命名
第三章[同分异构现象]
[基本要求]
使学生建立立体化学的概念；掌握构造异构、顺反异构和光学异构现象；掌握手性、对映体、外消旋体和内消旋体等概念；掌握产生分子的手性和对映异构的条件，产生对映异构和分子结构的关系；会写构型的Fischer投影式；会用构型的Z/E、R/S命名规则；理解手性和对称因素、含有多个手性碳原子化合物的对映异构；了解产生旋光性的原因、状化合物的立体异构。
[重点难点]
分子的手性和对映异构；含有一个、两个手性碳原子化合物的对映异构体。
Z/E、R/S命名、手性分子的判断及异构体之间的相互关系。
[讲授学时]6
第一节[构造异构现象]
碳链异构
官能团位置异构
官能团异构
互变异构
第2节[构象异构现象]
链烷烃的构象异构现象
环烷烃的构象异构现象
第3节[几何异构现象]
含有双键化合物的顺反异构——含有C＝C键化合物、含N＝N键化合物、含C＝N键化合物
顺反命名法：
*Z、E命名法：
含有碳环化合物的顺反异构
第4节[对映异构现象]
含手性碳化合物的对映异构现象
手性碳的构型表示与标记
Fischer投影式与分子构型
非碳原子为手性中心的化合物的对映异构现象
含手性轴及手性面化合物的对映异构现象
碳环化合物的对映异构现象
构象对映体和构象非对映体——自学
第五节[化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分与合成]
旋光性的测定
含一个手性碳原子化合物的旋光性
含二个手性碳原子化合物的旋光性
分子结构与旋光性——自学
外消旋体的拆分——自学
不对称合成——自学
第二篇烃及卤代烃
第四章[饱和烃]
[基本要求]
掌握烷烃卤代反应历程；掌握小环化合物的特性反应；掌握烷烃以及环烷烃的化学性质；了解烷烃的构型，烷烃以及环烷烃的物理性质。
[重点难点]
饱和烃化学性质、小环化合物的特性反应以及烷烃卤代反应历程。
小环化合物的特性反应以及卤代反应历程。
[讲授学时]4
第一节[烷烃的分类及结构]
第2节[烷烃的物理性质]
第3节[烷烃的化学性质]
卤代反应
烷烃卤代反应历程
其它取代
氧化反应
热裂和异构化
第4节[小环烷烃的特性]
小环烷烃的结构及不稳定性
小环烷烃的特性——小环烷烃的加成反应
第5节[多烷烃]
自学
第五章[不饱和烃]
[基本要求]
掌握烯烃、炔烃的化学性质、马氏规则的应用及亲电加成反应历程；掌握共轭二烯烃的结构以及化学性质和共轭效应的应用。
理解烯烃、炔烃的结构；理解前线轨道理论对电环化反应、环加成反应及σ迁移反应选择规则的解释。
熟悉价键轨道理论、分子轨道理论、共振论。
了解周环反应的立体化学选择规则；了解烯烃、炔烃的物理性质和烯烃的自由基加成反应历程。
了解不饱和烃的化学反应在实际中的应用。
[重点难点]
不饱和烃的化学性质、亲电加成历程、共轭效应及马氏规则的应用。
亲电加成历程及其立体化学、共轭效应及马氏规则的应用。
[讲授学时]8
第1节[烯烃及结构]
烯烃的分类
炔烃的分类
烯烃的结构
第2节[烯烃的物理性质]
第3节[烯烃的加成反应]
加氢反应型
亲电加成反应
硼氢化反应
溴化氢自由基型的加成反应
羰基化反应——自学
第4节[烯烃的聚合与共聚合反应]
聚合反应
共聚合反应
第5节[烯烃的氧化反应]
氧化剂氧化
催化氧化
臭氧氧化
过氧化氢氧化
第6节[烯烃的复分解反应]
自学
第7节[α-H的反应]
卤代反应
氧化反应
第8节[炔烃的化学性质]
亲电加成反应
亲核加成反应
其它加成反应
催化加氢和还原反应
聚合反应
氧化反应
炔氢的反应
第9节[二烯烃的分类与结构]
分类
结构
第10节[共轭体体系与共轭效应]
共轭体体系
共轭效应
第11节[共轭二烯烃的化学反应]
1,2-加成和1,4-加成
聚合反应和共聚合反应
周环反应
第六章[芳香烃]
[基本要求]
掌握苯分子结构的价键观点、芳烃的化学性质及亲电取代反应历程、苯环上亲电取代定位效应，以及Huckel规则；运用取代基的定位规律进行有机合成；用电子效应解释取代基的定位效应；使用休克尔规则判断化合物的芳香性。
理解萘的结构和化学性质。
了解多苯代脂烃、联苯和联多苯。
[重点难点]
芳烃的化学性质及亲电取代反应历程、苯环上亲电取代定位效应、休克尔规则的应用
亲电取代反应历程、取代基的定位效应的判断和应用。
[讲授学时]5
第1节[分类]
按苯环数目
按时4n+2规则——休克尔规则其应用、非苯芳烃
第2节[苯的结构]
苯的凯库勒式（Kekule）
苯分子结构的价键观点
苯的分子轨道模型
从氢化热看苯的稳定性
苯分子结构的共振论解释
第3节[单环芳香烃的物理性质]
第4节[苯环上的亲电取代]
反应类型及反应机理
定位效应
二元取代苯定位于规律
定位规律的应用
热力学控制与动力学控制——自学
第5节[单环芳烃的加成反应及氧化反应]
加成反应
氧化反应
第6节[芳烃侧链的反应]
α-H的反应
共轭双键上的反应
第7节[多环芳烃]
稠环芳烃
多苯代脂烃——自学
联苯和联多苯——自学
富勒烯——自学
第8节[烃的来源几加工]
自学
第七章[卤代烃]
[基本要求]
掌握卤代烃的化学性质以及一卤代烯烃和卤代芳烃亲核取代反应的相对活性；掌握亲核取代和消除反应历程，灵活运用这些知识解决实际问题。
理解卤代烃的制备方法；了解卤代烃的物理性质和光谱性质。
[重点难点]
卤代烃的化学性质及其应用和亲核取代和消除反应历程。
卤代烃的结构与性质的关系；影响亲核取代反应的因素；亲核取代和消除反应的竞争。
[讲授学时]5
第1节[卤代烃的分类、结构]
分类
结构
第2节[卤代烃的物理性质]
第3节[卤代烷的亲核取代反应]
亲核取代反应类型
亲核取代反应的机理及影响因素
第4节[卤代烷的消除反应]
反应机理
反应的取向和立体化学
取代和消除反应的竞争
第5节[不饱和卤代烃]
卤代烯烃
卤代芳烃
第6节[多卤代烃]
多卤代烷烃——自学
有机氟化物——自学
第7节[金属有机化合物]
有机镁化合物
有机锂化合物
有机铝化合物
第8节[卤代烃的还原]
自学
第三篇有机含氧化合物
第八章[醇、酚、醚]
[基本要求]
掌握醇和酚的结构，醇、酚和醚的化学性质，β—消除反应历程，以及环氧乙烷的开环反应；掌握各类官能团的结构特点，各类化合物的化学性质，并能正确运用这些知识解决各种问题。
理解醚的结构，—消除反应，以及相转移催化作用。
了解醇、酚和醚的物理性质与光谱性质，苯酚的制备。
[重点难点]
醇、酚和醚的化学性质，β—消除反应历程，以及氧乙烷的开环反应
教学难点
β—消除反应历程，氧乙烷的开环反应
[讲授学时]9
第1节[醇结构和分类]
结构
分类
第2节[醇的物理性质]
第3节[醇的化学性质]
酸性和碱性
羟基的取代的反应
脱水反应
氧化和脱氢反应
第4节[酚的结构分类和物理性质]
结构
分类
物理性质
第五节[酚的化学性质]
酚羟基的反应
芳环的亲电取代反应
氧化反应和还原
第6节[醚的结构分类及物理性质]
结构
分类
物理性质
第七节[醚的化学性质]
酸碱反应
醚链的断裂
氧化反应
芳醚的反应
环氧乙烷的开环反应
第8节[环醚]
1,2-环醚
冠醚
第九节[硫醇及硫醚]
硫醇和硫酚
硫醚
第九章[醛和酮]
[基本要求]
掌握醛和酮的化学性质和亲核加成反应历程。
通过对羰基结构的分析，掌握醛和酮的共性和特性，亲核加成历程反应规律，以及α、β—不饱和醛、酮的特征反应；并正确运用有机合成和分析中。
理解醛和酮的结构、物理性质和光谱性质、以及的醛和酮制备方法；理解乙烯酮在有机合成上的应用。
[重点难点]
醛和酮化学性质和醛和酮的共性和特性，α、β—不饱和醛、酮的特征反应；亲核加成反应历程。
醛和酮的共性和特性，亲核加成反应历程及反应规律和羟醛缩合反应历程。
[讲授学时]9
第一节[醛和酮分类与结构]
分类
结构
第二节[醛和酮的物理性质]
第三节[羰基的亲核加成反应]
与水的加成
与醇的加成
与NaHSO4的加成
与HCN的加成
与格氏试剂的加成
与炔烃的加成
与氨及其衍生物的加成-消除反应
与维蒂希试剂的反应
第四节[α—H的反应]
α—H的酸性与互变异构
α—卤代反应和卤仿
缩合反应
珀金反应和安息香缩合
第五节[醛、酮氧化和还原]
氧化反应
歧化反应
羟醛缩合反应
还原反应
第六节[α、β—不饱和羰基化合物]
亲电加成
亲核加成
缩合反应
乙烯酮
第七节[二羰基化合物]
乙二醛——自学
α—二酮——自学
β—二酮
第8节[醌类化合物]
自学
第十章[羧酸及羧酸衍生物]
[基本要求]
掌握羧酸及其衍生物的结构、性质、酯的水解反应历程和Claisen酯缩合反应历程；对结构与性质的关系的认识和理解；理解电子效应对羧酸酸性的影响；理解不同结构的羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应历程。
运用乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的性质在有机合成中的应用。
了解羧酸的物理性质及甲酸、乙二酸的还原性；了解羧酸衍生物的分类，酰卤、酸酐、酰胺、羧酸和酯的物理性质。
[重点难点]
羧酸及其衍生物的化学性质；酯的水解反应历程和Claisen酯缩合反应历程；乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用。
对结构与性质的关系的认识和理解；电子效应对羧酸酸性的影响；不同结构的羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应历程的理解。
[讲授学时]10
第一节[羧酸及羧酸衍生物的结构与分类]
羧酸的结构和分类
羧酸衍生物的结构与分类
第二节[羧酸及羧酸衍生物的物理性质]
羧酸的物理性质
羧酸衍生物的物理性质
第三节[羧酸的化学性质]
酸性
羧酸衍生物的生成
羧酸的还原反应
脱羧反应
α—H的反应结构
第四节[羧酸衍生物的化学性质]
酰卤的化学反应
酸酐的化学反应
酯的化学反应
酰胺的化学反应
羧酸衍生物的还原
羧酸衍生物与格利雅试剂的反应
第五节[羟基酸和羰基酸]
羟基酸——自学
羰基酸——乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
第6节[碳酸衍生物]
自学
第四篇有机含氮化合物及杂环化合物
第十一章[有机含氮化合物]
[基本要求]
掌握硝基和胺类化合物的结构、化学性质、学会重氮盐在有机合成上的应用；理解重氮、偶氮化合物的分类、命名以及在结构的区别。
了解胺物理性质和光谱性质。
[重点难点]
化学性质、反应历程、Hofmann消去反应的机理
教学难点：
重氮的应用；季胺盐和季胺碱的性质及霍夫曼规则。
[讲授学时]10
第一节[硝基化合物的分类、结构和物理的性质]
分类与结构
物理的性质
第二节[硝基化合物的化学性质]
α—H的活泼性
还原反应
硝基对苯环的影响
第三节[胺分类及结构]
分类
结构
第四节[胺的物理的性质]
第五节[胺的化学性质]
碱性
氮上的烃基化反应
氮上的酰基化反应
与亚硝酸的反应
芳环上的取代反应
氧化反应
季铵盐和季铵碱
第六节[烯胺]
结构
烷基化和酰基化反应
迈克尔加成反应
第七节[腈]
物理的性质
化学性质
第八节[异腈和异腈酸酯]
自学
第九节[重氮和偶氮化合物]
重氮盐的制备及其结构
重氮盐的化学性质及其应用——放氮反应、留氮盐反应
重氮甲烷——自学
第十二章[杂环化合物]
[基本要求]
掌握杂环化合物的分类和命名，掌握五元、六元杂环化合物的化学性质，解几种重要的生物碱，了解生物碱和改变人行为的药物。
[重点难点]
五元、六元杂环化合物的分类，命名及化学性质；稠杂环中的喹啉、吲哚的结构及化学性质。
五元杂环、吡啶的结构和性质；喹啉、吲哚的结构及化学性质。
[讲授学时]5
第一节[分类与命名]
分类
命名
第二节[结构与芳香性]
五元杂环化合物
六元杂环化合物
第三节[重要的五元杂环化合物]
呋喃
噻吩
吡咯
五元杂环
亲电取代反应定位规律
糠醛（α-呋喃甲醛）
咪唑——自学
第四节[重要的六元杂环化合物]
吡啶及甲基吡啶
嘧啶——自学
第五节[重要的稠杂环化合物]
喹啉和异喹啉
吲哚
嘌呤——自学
第十三章[糖]
[基本要求]
掌握单糖的结构；理解糖的构型、单糖的反应、单糖的环状结构，还原性双糖与非还原性双糖的结构特点；了解多糖纤维素和淀粉的结构特征及性质。
[重点难点]
单糖的结构和化学性质。
单糖、双糖、多糖的结构。
[讲授学时]4
第一节[分类与命名]
分类
单糖命名
第二节[单糖结构]
开链结构和构型
环状结构和构象
第三节[单糖的化学性质]
还原反应
氧化反应
脎的生成
差向异构化
苷的生成
第四节[重要的单糖]
葡萄糖
果糖
核糖——自学
第五节[低聚糖]
蔗糖
麦芽糖
乳糖——自学
第六节[多糖]
多糖的结构
纯多糖和杂多糖——自学
常见的多糖——纤维素、淀粉
【建议使用教材】《教材名称》（出版社）
高占先主编．《有机化学》高等教育出版社，2007.8第二版
【参考资料】
1．曾昭琼主编．《有机化学》第四版，高等教育出版社，2004。
2．高鸿宾主编．《有机化学》，面向21世纪课程教材，高等教育出版社1999.9
3．邢其毅主编．《基础有机化学》第三版，高等教育出版社
4．尹冬冬《面向21世纪课程教材—有机化学》高等教育出版社2003.4
5．徐寿昌《有机化学》高等教育出版社（第二版）2002.9
6．钱旭红等《面向21世纪课程教材—有机化学》化学工业出版社
7．姜文风，陈宏博．有机化学学习指导．大连：
大连理工大学出版社，2002
8．刘群主编．有机化学习题精解．北京:
科学出版社，2001
9．冯骏才等合编．有机化学习题精解．北京:
科学出版社，2001
10．叶楚平等编．有机化学考研指导．北京:
化学工业出版社，2003
11．聂进，马敬中主编．有机化学题解．武汉：
华中科技大学出版社，2001
【考核方式】
考试
【学时分配】
序号
章节
内容
学时分配
合计
讲课
习题课
讨论课
实验
其他
1
第一章
结构与性能概论
3
3
2
第二章
分类及命名
6
2
8
3
第三章
同分异构现象
6
1
6
4
第四章
饱和烃
4
4
5
第五章
不饱和烃
8
2
10
6
第六章
芳香烃
5
1
7
7
第七章
卤代烃
5
2
7
8
第八章
醇、酚、醚
9
9
9
第九章
醛、酮、醌
9
2
11
10
第十章
羧酸及其衍生物
10
1
11
11
第十一章
有机含氮化合物
10
2
12
12
第十二章
杂环化合物
5
6
13
第十三章
糖
4
1
1
6
合计
84
11
3
1
99
升级会员 