有机化学习题.docx
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有机化学习题
有机化学习题
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武汉工业学院化学教研室
第一章烷烃和脂环烃
一、用系统命名法命名下列化合物
（5）（6）
二、
三、
四、
五、写出2-甲基丁烷进行一氯代反应的最主要产物，并写出其反应机理。
六、画出1,2-二溴乙烷的几个极端构象式，并比较其稳定性大小。
七、完成下列反应方程式
八、某环烷烃的分子式为C6H12，与HBr加成后生成2-甲基-3-溴戊烷。
推测该化合物的结构并写出有关反应式。
第二章不饱和烃
一、命名下列化合物或给出结构式
（7）新戊基乙炔（8）4-甲基-1-戊炔（9）
二、
1.乙烯和溴乙烯2.氯乙烯和1,2-二氯乙烯
3.二丁烯和异丁烯4.丙烯和2-丁烯
5、
6、A.CH3CH=CH2B.CH2=CH2CCF3CH=CH2D.（CH3）2C=CH2
三、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序。
（3）A.B.C.
四、用化学方法除去下列化合物中的少量杂质。
1.己烷中少量的己烯
2.丙烯中少量的丙炔
五、排出乙炔钠、NaOH、NaNH2的碱性顺序。
六、写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物。
七、写出1-丁炔与下列试剂反应的主要产物。
（5）
八、完成下列反应式
（5）
（6）
（7）（CH3）2C==CHCH3（）
（8）（）
（9）
（10）
（11）
九、鉴别下列化合物
（2）（A）2-甲基戊烷（B）4-甲基-1-戊烯（C）4-甲基-1-戊炔（D）4-甲基-1,3-戊二烯
（3）A．丁烷B.甲基环丙烷C.1-丁烯D.1-丁炔E1,3-丁二烯
十、
（1）3-甲基-1-丁烯与HCl加成产生两种氯代烷的混合物，它们可能是什么？
试写出详细的反应历程。
（2）写出下列反应的机理
十一、完成下列转化
（1）
（2）以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯（无机试剂任选）。
（3）以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷（无机试剂任选）。
（4）以乙炔为原料合成2-丁酮。
十二、推导化合物结构式
1．分子式为C6H12的化合物，能使溴水褪色，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。
推测该化合物的结构并写出有关反应式。
2、化合物A、B、C，分子式均为C5H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
A与硝酸银的氨溶液反应产生沉淀，而B、C不能。
A、B经催化氢化都生成正戊烷，而C只吸收1mol氢气，生成分子式为C5H10的化合物。
B与热的高锰酸钾反应，得到乙酸和丙酸。
C经臭氧化氧化然后在锌粉存在下水解得到戊二醛。
推出化合物A、B、C的结构式。
3．一旋光化合物A（C8H12），用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物B（C8H18），A用Lindlar催化剂催化加氢得到手性化合物C（C8H14），但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物D（C8H14）。
试推测A~D的结构。
4、有A、B两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
A与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，用高锰酸钾溶液氧化生成丙酸和二氧化碳，B不与硝酸银的氨溶液反应，用高锰酸钾溶液氧化只生成一种羧酸，写出A、B的结构式及各步反应方程式。
5、化合物A的分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。
1molA与1molHBr作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。
化合物C的分子式也是C4H8，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
试推测A~C的结构，并写出各步反应式。
第三章芳烃
一、命名下列化合物
（1）
（2）（3）
（4）（5）（6）
二、选择题
1．下列化合物发生亲电取代反应的活性次序是（）
2．下列化合物发生亲电取代反应的活性次序是（）
3．下列化合物进行亲电取代反应活性从大到小的次序是（）
a苯b苯酚c甲苯d氯苯
Aa>b>c>dBc>b>a>dCc>b>d>aDb>c>a>d
4．下列化合物进行硝化反应速度最快的是（）
5．下列化合物没有芳香性的是（）
6．下列化合物中有芳香性的是（）
7．在苯的亲电取代中下列取代基中最强的致活的邻、对位定位基（）
A—CH3B—XC—NH2D—NHCOR
三、完成下列反应方程式
7.
10.
11.
12.
四、
五、以苯、甲苯或指定化合物为原料合成下列化合物：
六、结构推导
1、某烃A（C9H10），强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物为苯乙醛和甲醛，写出A的结构式和有关反应式。
2、化合物A的分子式为C9H10，在室温下能迅速使溴水的四氯化碳溶液和高锰酸钾荣各有褪色，在温和条件下氢化时只吸收1molH2，生成化合物B，B的分子式为C9H12。
A在强烈条件下氢化时可吸收4molH2；A强烈氧化可生成邻苯二甲酸。
写出A和B的结构式及有关反应式。
3、某芳烃的分子式为C9H12,用重铬酸钾氧化时，可得到一种二元羧酸。
将原来的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种，写出该芳烃的构造式和各步反应式。
4、某芳烃A分子式为C9H8,与氯化亚铜的氨溶液反应生成砖红色沉淀，在温和条件下，A用Pt催化加氢生成B（C9H12），B经高锰酸钾氧化生成酸性化合物C（C8H6O4），C经失水得到酸酐D（C8H4O3），试推出A、B、C、D的结构及有关反应式。
第四章立体化学
一、命名下列化合物
（3）（4）
二、
5.
三、将下列化合物写成Fischer投影式，并标明手性C的立体构型。
四、判断下列各组化合物的关系（属相同化合物，对映异构，非对映异构），并标明手性C的立体构型。
五、判断下列说法是否正确？
（5）
六、有一旋光性化合物A（C6H10），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。
A在Pt的催化下加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。
试写出B，C的结构式和有关反应式，再用Fischer投影式表示A的一对对映体，并分别用R、S表示其构型。
第五章卤代烃
一、命名下列化合物
二、完成下列反应方程式
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
三、选择、排序
1．Willianmson合成法是合成什么的主要方法（ ）
A 卤代烃B 高级炔 C 混合醚 D 格氏试剂
3．下列试剂亲核性的次序是：
（）
aOH— bC6H5Ｏ— cC2H5O— dCH3COO—
Aa>b>c>dBc>a>b>dCd>b>c>aDb>c>a>d
4.下列试剂的亲核性的次序是（）
aCH3CH2— bC2H5O— cOH— dNH2—
Aa>d>b>cBd>a>b>cCc>b>d>aDb>c>d>a
5．下列离子中亲核性最弱的是（）
AF—BCl—CBr—DI—
6．下列化合物进行SN2反应速率最大的是（）
7．卤代烃的水解属于哪类反应（）
A亲核反应B亲电反应C自由基反应D氧化反应
8．下列化合物与AgNO3的乙醇溶液反应最快的是（）
A.C6H5CH2CH2BrB.CH2=CH-CH2Br
C.CH2=CH-BrC.（CH3）2CHBr
9．下列化合物与NaI/丙酮溶液反应的大小次序是（）
A3-溴丙烯B溴乙烯C1-溴丁烷D2-溴丁烷
10．CH3I与下列哪个试剂发生SN2反应的速度最快（）
A乙醇BNaNO3CCH3COONaDCH3CH2ONa
11．下列化合物与NaOH/H2O发生SN1亲核取代反应速度最快的是（）
12.下列化合物发生SN1反应速度由大到小的次序是（）
13．在NaOH水溶液中，下列卤代烃活性最大的是（）
四、
五、
六、指出下列反应中的错误。
七、推导结构
1、某烃A（C4H8），在低温下与氯气作用生成B（C4H8Cl2）；在较高温度（500℃）下作用则生成C（C4H7Cl）。
C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）；C与NaOH醇溶液作用生E（C4H6）。
E能与顺丁烯二酸酐发生D-A反应，生成F（C8H8O3），试推导A—F的结构。
2、某烃A（C5H10），它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B（C5H9Br）。
将B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8），C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛（OHCCH2CH2CH2CHO）。
写出A~C的结构式及各步反应式。
八、合成题
2.以丙烯为原料（无机试剂任选）合成正己烷。
3.用CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2COOH（两种不同的方法）
4.
5.
第六章醇、酚、醚
一、命名下列化合物或写出结构式
（5）苄醇（6）甘油（7）（8）（9）（10）
二、完成下列反应式
（4）
（5）
（7）
（8）
（9）
（10）
三、用简单的化学方法鉴别下列化合物：
1．A环己烯B叔丁醇C1-戊炔D2-氯丁烷E环己醇
（2）A正己烷B2-丁醇C丁醚D苯酚
四、用化学方法分离苯酚和环己醇的混合物。
五、排序
1．下列化合物与金属钠的反应活性次序为（）
A甲醇B2-丁醇C正丙醇D叔丁醇
2．下列化合物沸点高低次序为（）
A3-己醇B正己醇C正己烷D正辛醇E2-甲基-2-戊醇
3．下列化合物沸点高低次序为（）
A甲醚B甲乙醚C乙醚D正丙醚
4．比较下列化合物在水中的溶解度（）
AHOCH2CH2CH2CH2OHBCH3CH2OCH2CH3CCH3CH2CH2CH2CH3
5．将下列化合物按碱性由强到弱排列成序（）
ACH3CH2ONaB（CH3）3CCH2ONaCCF3CH2ONa
6．将下列化合物按酸性强弱排列成序（）
7．下列化合物中，哪一个最小的pKa值（）
六、下列化合物与氢氧化钠水溶液反应时，哪个最容易转变为酚。
七、请提出合理的机理解释如下反应式：
八、推导化合物的结构
1.化合物C9H12O，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于氢氧化钠溶液，不能使溴水褪色。
试写出其结构式。
2、化合物A的分子式为C7H8O，溶于NaOH溶液，不溶于NaHCO3溶液，与三氯化铁溶液反应生成有色物质，与溴水反应生成化合物B，B的分子式为C7H5OBr3，写出A和B的结构式。
若A与三氯化铁溶液不发生显色反应，不溶于NaOH溶液，而溶于氢溴酸，写出A的结构式。
3、化合物A的分子式为C6H10O，能与卢卡斯试剂反应产生浑浊，能被高锰酸钾氧化，能使溴水褪色，A经催化加氢后得到B，B的分子式为C6H12O，B经氧化得到C，C的分子式与A相同。
B与浓硫酸共热得到D，D经还原得到环己烷。
试写出A、B、C、D的结构式及有关反应式。
九、合成题
1、由苯酚和其它试剂合成4-硝基-2-溴苯酚
2、以乙烯、丙烯为原料（无机试剂任选）合成CH2＝CHCH2CH2CH2OH
3.
4.
第七章醛酮
一、命名下列化合物
（6）
二、分别写出丙醛、环己酮与下列试剂反应的产物
三、写出下列反应的主要产物
（2）
（8）
四、用简单的化学方法鉴别下列化合物
（1）甲醛、乙醛、丙酮
（2）甲醇、乙醇、丙酮
（3）甲醛、乙醛、苯甲醛
（4）2-戊酮、3-戊酮、环己酮
（5）
五、下列化合物中哪些能发生碘仿反应，哪些能和饱和亚硫酸氢钠发生加成？
（9）CH3CHO
六、对下列化合物按指定性质按从强到弱排列
（1）与HCN加成的活性
（2）亲核加成活性
七、合成
（1）由乙烯合成正丁醇及2-溴丁烷。
八、结构推导
1．化合物A（C7H12O）与2,4-二硝基苯阱作用生成沉淀，与CH3MgI反应后水解生成B（C8H16O）,B脱水生成C（C8H14），C与高锰酸钾反应生成
，写出A、B、C的结构式和相关反应式。
2.有一化合物A分子式为（C9H10O），与碘的氢氧化钠溶液作用后经酸化得化合物B（C8H8O2），B进一步与酸性高锰酸钾溶液作用得C（C8H6O4），C有酸性，将C加热后得化合物邻苯二甲酸酐。
试推测A、B、C的结构式及相关反应式。
3.化合物A（C8H14O），可以使溴水褪色，可以与苯肼反应。
A经高锰酸钾氧化后生成一分子丙酮及另一化合物B。
B有酸性，与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和丁二酸。
写出A、B的结构式和有关反应式。
4.根据下列反应给出A~E的结构。
5.分子式为C6H12O的化合物A，可与羟胺反应，但不与托伦试剂、饱和亚硫酸氢钠反应。
A催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B；B和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H12的化合物C；C经臭氧氧化后还原水解得到化合物D和E；D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。
试推测A~E的结构式，并写出各步反应式。
第八章羧酸及其衍生物
一、用系统命名法命名下列化合物
（5）（6）
（7）（8）
二、将下列化合物按酸性大小排列成序
（2）
（3）
三、用简单化学方法区别下列化合物
（3）丙酸、草酸、丙二酸
四、从卤代烃转变为羧酸的一般方法是（a）卤代烃先转变为腈，然后水解得羧酸；（b）卤代烃转变为格氏试剂后再与CO2反应水解后得到。
指出下列卤代烃的合成采用哪种方法。
五、完成反应式
六、指出下列化合物的水解活性
1.
2.
七、完成下列转化
（1）从乙炔到丙烯酸
（2）从溴苯到苯乙酸
（3）从乙醇到丁二酸酐
（4）从环氧乙烷和甲醇到CH3CH2CON（CH3）2
八、以苯、甲苯为原料合成下列化合物
九、由四个碳以下的有机原料合成下列化合物
十、结构推导
1.
2.A、B、C三种化合物的分子式都是C3H6O2，A与Na2CO3作用放出二氧化碳；B和C不能与Na2CO3作用，但在NaOH水溶液中加热可水解，B水解后的蒸馏的产物能发生碘仿反应，而C的水解产物不能发生碘仿反应。
写出A~C的结构式。
3.
第九章β-二羰基化合物
一、将下列化合物按它们烯醇式的含量多少排列成序
二、利用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯及必要的其他试剂合成下列化合物
三、以乙酰乙酸乙酯为原料合成下列化合物
（1）
（2）
（3）
四、以丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物
五、利用酯缩合反应合成
六、结构推导
一酯类化合物A（C6H12O2），用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B（C10H18O3），B能使溴水褪色。
将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再和碘甲烷反应，又得到另一个酯C（C11H20O3）。
C和溴水在室温下不发生反应，将C用稀碱水解后再酸化加热得到一个酮D（C8H16O）。
D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原后生成3-甲基庚烷。
写出A~D的结构及相关反应式。
第十章胺
一、命名下列化合物
二、按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物
（1）苯胺、乙胺、二乙胺、二苯胺
（2）氨、甲胺、苯胺、二甲胺、乙酰苯胺
（3）苯胺、氨、环己胺
（4）
三、完成反应式
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
四、分离下列各组混合物
（1）由硝基苯、苯酚、苯胺和苯甲酸组成的混合物；
（2）由苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺组成的混合物。
五、用简单化学方法鉴别下列化合物
（2）
六、完成下列转化
（3）（4）
（5）（6）
七、结构推导
（1）芳香族化合物A（C7H7NO2），用铁加盐酸还原得到碱性化合物B（C7H9N），B与亚硝酸钠、盐酸在0~5反应生成C（C7H7ClN2）。
C的稀盐酸溶液同氰化亚铜加热生成D（C8H7N）。
将D用稀盐酸水解生成E（C8H8O2），E被高锰酸钾氧化得化合物F（C8H6O4），加热F得酸酐G（C8H4O3）,写出A~G的结构及相关反应式。
（2）根据反应写出A、B、C的结构式。
（3）化合物A（C5H11NO2），还原后生成B（C5H13N）。
B用过量CH3I反应得到C（C8H20NI），C与湿的Ag2O反应并加热得到三甲胺和2-甲基-1-丁烯。
写出A、B、C的结构式。
第十一章碳水化合物
一、写出D-葡萄糖及其对映异构体的费歇尔投影式
二、写出下列糖的哈武斯式
（1）α-D-吡喃葡萄糖；
（2）2,3,4,6-四-甲基-β-D-吡喃葡萄糖。
三、写出D-（+）-半乳糖与下列试剂反应的主要产物
（1）NaBH4
（2）溴水（3）硝酸（4）高碘酸
四、下列物质哪些可以和吐伦试剂反应，哪些具有变旋光现象
（1）葡萄糖
（2）果糖（3）半乳糖（4）麦芽糖（5）糠醛（6）淀粉
（7）蔗糖（8）乳糖（9）环己基甲醛（10）1-环己基-2-羟基乙酮
五、下列哪些是还原糖，哪些是非还原糖
六、判断题
（1）酮糖不是还原糖（）
（2）单糖成苷后仍具有变旋光现象（）
（3）D-型单糖中编号最大的手性碳为R-构型（）
（4）还原性双糖的分子中不含有苷羟基（）
（5）糖与过量的苯肼反应都生成糖（）
（6）酮糖也能发生银镜反应（）
（7）还原性双糖都具有变旋光现象（）
（8）高聚糖都是非还原糖（）
七、结构推导
某D-己醛糖A，经还原后得无光学活性的己六醇B，A递降为戊醛糖C后再经还原得有光学活性的戊五醇。
C再递降为丁醛糖D，D再经氧化得有光学活性的酒石酸。
写出A~D的结构。
第十二章杂环化合物
一、用化学方法鉴别下列化合物
（1）苯与噻吩
（2）吡啶与2-甲基吡啶
二、按碱性由大到小的顺序排列下列化合物
三、写出下列化合物的结构式
四、将下列化合物按亲电反应的活性排列
吡咯、噻吩、呋喃、吡啶、苯、β-硝基吡啶
五、完成反应式
六、合成下列化合物
（1）
（2）
七、写出下列合成中反应的试剂及产物的结构
（4）
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