金版教程《作业与测评》化学选修5 第3章 第3节 第1课时.docx
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金版教程《作业与测评》化学选修5第3章第3节第1课时
第三章 第三节 第2课时
一、选择题
1.某常见有机物（含碳、氢、氧三种元素）分子的比例模型如图所示。
请根据其结构特点判断下列有关说法（ ）
①该有机物的化学式为C2H4O
②该有机物的水溶液呈酸性的原因是其分子结构中含有羟基
③当温度低于16.6℃时，该物质就会凝结成像冰一样的晶体
④常温常压下，该有机物是具有强烈刺激性气味的液体
⑤该有机物的酸性比碳酸强，因此生活中可用其溶液除去水壶内的水垢
A.全部正确 B.只有①②错误
C.②③④⑤正确 D.全部错误
解析：
由分子的比例模型知化学式为C2H4O2，①错误；乙酸分子结构中含有羧基使其具有酸性，②错误；③④⑤正确。
答案：
B
2.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应；②加入新制Cu（OH）2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
下列叙述中正确的是（ ）
A.一定含有甲酸乙酯和甲酸
B.一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
D.几种物质都含有
解析：
能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。
答案：
C
3.已知酸性大小：
羧酸>碳酸>酚，下列含溴原子的化合物中的溴原子，在适当条件下水解，都能被羟基取代（均可称为水解反应），所得产物能与NaHCO3溶液反应的是（ ）
解析：
A项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项物质水解后得羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
答案：
C
4.由－CH3、－OH、
、－COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有（ ）
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
解析：
四种基团两两组合的6种物质：
CH3OH、
答案：
C
5.巴豆酸的结构简式为
。
现有下列说法，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（ ）
①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2－丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液
A.②④⑤ B.①③④
C.①②③④ D.①②③④⑤
解析：
该有机物含有双键和羧基官能团。
根据其结构决定性质即可判断。
答案：
D
6.近年来流行喝苹果醋。
苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。
苹果酸（α－羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构如下所示，下列相关说法不正确的是（ ）
A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C.苹果酸在一定条件下能发生消去反应
D.1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应必须消耗2molNa2CO3
解析：
1mol苹果酸分子中含有两个羧基，与Na2CO3溶液可以发生如下反应消耗1molNa2CO3，
答案：
D
7.具有一个羟基的化合物A10g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.2g，回收未反应的A1.8g，则A的相对分子质量约为（ ）
A.98 B.116
C.158 D.278
解析：
可设A的化学式为R－OH，参加反应的A的物质的量为x。
R－OH＋CH3COOH
CH3COOR＋H2O
Δm
1mol42g
x11.2g－（10g－1.8g）
x≈0.071mol
则M（A）＝
≈116g·mol－1。
答案：
B
8.某有机物A的结构简式为
，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应（反应时可加热煮沸），则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（ ）
A.2∶2∶1B.1∶1∶1
C.3∶2∶1D.3∶3∶2
解析：
有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。
与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1molA消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA能与1molNaHCO3反应。
故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
故正确答案为C。
答案：
C
9.某有机物的结构简式是
，关于它的性质描述正确的是（ ）
①能发生加成反应
②能溶解于NaOH溶液中，且消耗3molNaOH
③能水解生成两种酸
④不能使溴水褪色
⑤能发生酯化反应
⑥有酸性
A.①②③ B.②③⑤
C.仅⑥ D.①②③④⑤⑥
解析：
所给结构中含有苯环可发生加成反应，含有－COOH有酸性，可与NaOH溶液作用，含有酯基可发生水解反应，生成CH3COOH和
两种酸，故消耗NaOH3mol，不含“
”及“－C≡C－”等，不与溴水反应。
答案：
D
10.某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是（ ）
A.加入新制Cu（OH）2加热，有红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应，证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
解析：
甲酸
与甲醛
含有相同的结构
，因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu（OH）2反应产生红色沉淀。
若把二者分离，可使甲酸与NaOH反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，产生的应为低沸点的甲醛，可用银镜或新制的Cu（OH）2加以鉴定。
D中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，收集生成物还是没有分离，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。
答案：
C
11.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。
一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。
生成这种胆固醇酯的酸是（ ）
A．C6H13COOH B.C6H5CH2COOH
C.C7H15COOH D.C6H5COOH
解析：
设该酸的结构简式为R－COOH，生成胆固醇酯的反应为RCOOH＋C25H44OH
C32H49O2＋H2O，则该酸的结构简式为C6H5COOH，故应选D。
答案：
D
12.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是（ ）
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
解析：
香兰素能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，A项不正确；香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与Na2CO3和NaOH溶液反应，但酚羟基与NaHCO3溶液不反应，B项错误；香兰素和阿魏酸可以发生取代反应和加成反应，但不能发生消去反应，C项不正确；符合题意的香兰素的同分异构体有
种，D项正确。
答案：
D
二、非选择题
13.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。
（1）取9g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24LH2（标准状况），另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________。
（2）乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸（
），由以上事实推知乳酸的结构简式为________。
（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C6H8O4），则此环酯的结构简式是________。
（4）乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式________。
（5）在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为______________。
解析：
（1）根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90,9g乳酸为0.1mol,0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯，可知1mol乳酸中含有1mol羧基，又知0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2，可得1mol乳酸分子中还含有1mol醇羟基。
（2）根据乳酸在Cu催化条件下氧化成
，可知醇羟基的位置在碳链中间。
据此可推导出原来乳酸的结构简式为
。
（3）、（4）、（5）都是乳酸自身的酯化反应，因为参与反应的乳酸分子数不同，会有不同的酯生成，书写时牢记酸脱羟基醇脱氢即可。
14.某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应，生成化合物Z（C11H14O2）：
X＋Y
Z＋H2O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________（填字母）。
（2）Y的分子式是________________________，可能的结构简式是__________________和____________________。
（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F（C4H8O3）。
F可发生如下反应：
F
＋H2O
该反应的类型是________，E的结构简式是__________________________________________。
（4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为____________________________________________。
解析：
（1）由于X的分子式为C7H8O，且不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X为D（苯甲醇）。
（2）根据X和Z的分子式以及反应方程式X＋Y
Z＋H2O，可知Y的分子式为C4H8O2，又Y能与X（苯甲醇）发生酯化反应，所以Y是羧酸，其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和（CH3）2CHCOOH。
（3）由于
属于五元环酯，则F的结构简式应为
CH2（OH）CH2CH2COOH，相应的反应为酯化反应，而E的结构简式应为CH2（OH）CH2CH2CHO。
（4）因Y与E具有相同的碳链，所以Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH，根据题意可推出Z的结构简式。
答案：
（1）D
（2）C4H8O2 CH3CH2CH2COOH （CH3）2CHCOOH
（3）酯化反应 CH2（OH）CH2CH2CHO
15.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。
莽草酸是A的一种同分异构体。
A的结构简式如下：
（1）A的分子式是__________________________________________。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是__________________________________________。
（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是__________________________________________。
（4）17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积（标准状况）是__________________________________________。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为
），其反应类型是__________________________________________。
解析：
本题主要考查官能团的性质及同分异构体的书写，同时也考查碳原子的四个价键。
（1）在有机物结构简式中，碳原子均形成四个价键，不足的由氢原子补齐。
由题中A的结构简式知其分子式为C7H10O5。
（2）A中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团为碳碳双键，发生加成反应。
（3）A中与NaOH溶液反应的官能团为－COOH。
知：
A中与－COOH处于间位上的两个－OH发生了消去反应。
答案：
（1）C7H10O5
16.已知下列数据：
物质
熔点（℃）
沸点（℃）
密度（g·cm－3）
乙醇
－117.0
78.0
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇（含18O）和2mL乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀加热3～5min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
（1）配制①中混合溶液的方法为__________________________________________
__________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：
__________________________________________。
（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________（填字母）。
A.中和乙酸和乙醇
B.中和乙酸并吸收乙醇
C.减少乙酸乙酯的溶解
D.加速酯的生成，提高其产率
（3）步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是________________；步骤③所观察到的现象是________________；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应从仪器________（填“下口放”或“上口倒”）出。
（4）该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：
实验
乙醇（mL）
乙酸（mL）
乙酸乙酯（mL）
①
2
2
1.33
②
3
2
1.57
③
4
2
x
④
5
2
1.76
⑤
2
3
1.55
表中数据x的范围是________；实验①②⑤探究的是
__________________________________________。
答案：
（1）将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡） 催化剂、吸水剂
CH3COOH＋CH3CH
OH
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
（2）BC
（3）大火加热会导致大量的原料气化而损失 液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅 分液漏斗 上口倒
（4）1.57～1.76 增加乙醇的用量对酯的产量的影响
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