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有机化学教学大纲

 

有机化学教学大纲

总学时:

50学时

 

一、本课程的性质、地位和任务

有机化学是高等农业院校的一门中心科学,是现代生物学、农业科学的基础。

任务是通过教学活动使学生学习和掌握有机化学的基本知识和基本技能,尽可能使学生了解与农业有关的有机化学的新成果、新知识及其在现代农业科学中的应用,为后续课程以及将来从事农业生产和科学研究打下必要的有机化学基础。

为此,在教材内容安排和在整修教学活动中,要注意培养学生的辩证唯物主义思想和爱国主义思想。

要注意培养学生理论联系实际的作风,实事求是的科学态度、科学思维能力、理解能力、分析问题和解决问题的能力。

向学生讲授有机化学基本知识,介绍有机化学的基本理论和认识有机化合物的变化规律以及有机化学同生命化学和分子生物学的关系。

二、本课程教学的基本要求

通过本课程的学习,学生应在思维方法、分析问题和解决问题的能力上有所提高。

1、掌握主要类型有机化合物的结构、命名、分类、物理性质和重要化学性质及应用。

2、掌握主要类型有机化合物的构型和构象等立体化学基本知识,熟悉各种类型的异构现象。

3、能分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系;了解典型的有机反应历程以及反应环境条件的影响。

4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构及主要性质。

了解与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学性质。

5、熟悉有机化合物分子中的电子效应(诱导效应和轭效应)。

三、本大纲内容安排技巧和编排特点

随着科学的发展,各类有机化合物的材料日益俱增,有机化学的内容将愈来愈多。

怎样在有限的时间里将必要的有机化学知识介绍给学生,而学生又怎样在有限的时间里学习和掌握这些知识,这是一个方法学的问题。

这种方法在教材上的反映主要表现在内容的取舍、安排技巧和编排方式等特点上。

本大纲的安排技巧和编排特点如下:

1、本大纲自始至终以有机化合物的结构为纲,突出了结构和性质的相关性,把性质看做是结构的反映,以结构作为认识各类有机化合物性质的手段。

着重从每类化合物结构和性质之间关系的分析,进而达到掌握性质的目的。

3、压缩了一些不常常且难以理解和解释的理论知识,力求深入浅出,循序渐进,重点突出,难点分散,便于教师教学生学。

四、本大纲的适用范围及学时要求

本大纲所列内容适用于农业生产和动物生产类等各专业。

但各个专业都有自己的特殊要求,教师可根据自己所教对象,对内容进行适当增补删减。

本大纲要求本课程的总学时为50学时。

五、教学内容及学时分配

第一章 绪论                       1学时

 本章要点:

1、有机化合物的特征及结构与性质间的相互关系;2、有机化合物的酸、碱概念;3、有机化合物的分类及其意义。

  本章难点:

有机化合物的酸、碱理论

第一节 有机化合物和有机化学

   一、有机化学的发展

二、有机化合物和有机化学

三、有机化合物的特点

四、共价键和共价键的属性

五、有机化学中的酸碱理论

六、天然烷烃

 第二节 研究有机化合物的方法

   一、分离提纯

二、纯度的检验

三、分子式的确定

四、构造式的确定

 第三节 有机化合物的分类

一、根据碳架分类  

第四节   有机化学与农业科学的关系

第二章 烷烃和环烷烃            4学时

 本章要点:

1、烷烃和环烷烃的命名;2、烷烃和环烷烃的分子结构;3、烷烃和环烷烃的构象;4、烷烃的反应历程。

 本章难点:

烷烃和环烷烃的构象

第一节 烷烃

   一、烷烃的结构

   二、烷烃的命名

   三、烷烃的物理性质

   四、烷烃的化学性质

五、烷烃的卤代反应历程

 第二节 环烷烃

一、环烷烃的分类和命名

二、单环烷烃的物理性质

三、单环烷烃的结构

四、环烷烃的化学性质

第三章 烯烃、炔烃和二烯烃         4学时

 本章要点:

1、烯烃、炔烃和二烯烃的命名(顺反及Z、E命名);2、烯烃、炔烃和二烯烃的结构特点(SP、SP杂化);3、烯烃、炔烃和二烯烃的化学性质及应用;4、诱导效应和共轭效应及其特点;5、碳正离子的稳定性顺序及其理论解释。

 本章难点:

1、诱导效应共轻效应的概念及应用;2、Z、E构型的确定。

 第一节 烯烃和炔烃

   一、烯烃和炔烃的结构  

   二、烯烃和炔烃的异构现象和命名

   三、烯烃和炔烃的物理性质

   四、烯烃和炔烃的化学性质

五、烯烃的亲电加成反应历程

六、重要的烯烃和炔烃

 第二节 二烯烃

   一、二烯烃的分类和命名

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应

三、共轭二烯烃的化学性质

 第三节 萜类化合物

   一、异戊二烯规则

   二、萜类化合物的分类

   三、萜类化合物举例

第四章 芳香烃                4学时

 本章要点:

1、苯分子的结构特点;2、单环芳烃的命名及化学性质;3、定位规则的应用;4、利用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性。

 本章难点:

1、定位规则的理论解释;2、定位规则的应用;3、利用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性。

 第一节 单环芳烃

   一、单环芳烃的异构现象和命名

二、苯的结构

三、单环芳烃的物理性质

四、单环芳烃的化学性质

五、亲电取代反应历程

六、苯环亲电取代定位规律

 第二节 稠环芳香烃

   一、萘

二、蒽和菲

三、其他稠环芳烃

 第三节 非苯芳烃

   一、休克尔(E.Hückel)规则

二、非苯芳烃

第五章旋光异构            5学时

本章要点:

1、什么叫手性碳原子?

手性分子?

产生旋光异构的根本原因,分子构型在生理功能方面的重要意义;2、具有不同手性碳原子化合物的旋光异构体的数目、旋光异构体的书写及旋光异构体间的相互关系;3、对映体非对映体,外消旋体和内消旋体及其区别;4、D/L、R/S构型的确定及书写;5、构型与旋光方向之间无必然联系。

 第一节 旋光性和比旋光度

   一、物质的旋光性

   二、比旋光度

 第二节 分子的手性与旋光异构

   一、物质的旋光性与分子构型的关系

   二、含一个手性碳原子化合物的旋光异构

   三、含两个手性碳原子化合物的旋光异构

 第三节 外消旋体的拆分

   一、机械拆分法

二、诱导结晶法

三、色谱分离法

四、化学拆分法

第四节   烯烃亲电加成反应的立体化学

第六章 卤代烃            3学时

 本章要点:

1、卤代烃的命名;2、卤代烃的结构特点及化学性质;3、E1、E2反应历程及不同历程反应的活性顺序;4、卤代烃化学活性与其结构的关系;5、卤代烃的鉴别。

 本章难点:

1、S1、S2、E1、E2反应历程;2、卤代烃化学活性与其结构关系的解释。

 第一节 卤代烷烃

   一、卤代烷烃的分类和命名

二、卤代烷烃的物理性质

三、卤代烷烃的化学性质

四、亲核取代反应的立体化学

五、消除反应的立体化学

六、个别化合物

 第二节 卤代烯烃和卤代芳烃

   一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名

二、烃基结构对卤原子化学活性的影响

三、个别化合物

第七章 醇、酚、醚          3学时

 本章重点:

1、醇、酚、醚的结构和命名;2、醇、酚、醚的化学性质及应用;3、酚类化合物的酸性比较及生物体中酚类化合物的分离提纯。

 本章难点:

醇羟基中氢的活性顺序及醇羟基活性顺序的理论解释。

第一节 醇

   一、醇的分类和命名

二、醇的物理性质

三、醇的化学性质

四、个别化合物

 第二节 酚

   一、酚的分类和命名

二、酚的物理性质

三、酚的化学性质

四、个别化合物

 第三节 醚

   一、醚的分类和命名

   二、醚的物理性质

   三、醚的化学性质

四、环醚和冠醚

五、个别化合物

 第四节 硫醇、硫酚和硫醚

   一、硫醇和硫酚

二、硫醚

第八章 醛、酮、醌         3学时

本章重点:

1、醛、酮的结构与命名;2、醛、酮的化学性质及应用;3、各类化合物间的相互转变;4、格氏试剂的应用;5、亲核加成反应历程;6、羰基亲核加成难易顺序。

本章难点:

1、具有不同结构特点醛、酮化合物的反应范围及应用;2、利用格氏试剂合成有机化合物。

第一节 醛和酮

   一、醛、酮的分类和命名

二、醛、酮的物理性质

三、醛、酮的化学性质

四、个别化合物

  第二节 醌

   一、醌的结构和命名

二、醌的物理性质

三、醌的化学性质

四、个别化合物

第九章 羧酸及其衍生物和取代酸   4学时

本章要点:

1、羧酸及其衍生物、取代酸的命名;2、羧酸及其衍生物、取代酸的化学性质及应用;3、羧酸及其取代酸的酸性比较和生物体内羧酸的分离提纯;4、互变异构的判断及互变异构体的书写。

第一节 羧酸

   一、羧酸的分类和命名

二、羧酸的物理性质

三、羧酸的化学性质

四、个别化合物

 第二节 羧酸衍生物

   一、羧酸衍生物的分类和命名

二、羧酸衍生物的物理性质

三、羧酸衍生物的化学性质

 第三节 取代酸

   一、羟基酸

二、羰基酸

三、互变异构现象

第十章 含氮和含磷有机化合物  4学时

本章要点:

1、伯、仲、叔胺与伯、仲叔醇在结构上的区别;2、含氮有机化合物的命名;3、胺、酰胺和和硝基化合物的结构和化学性质与应用;4、胺类的碱性比较及碱性物质的分离提纯。

本章难点:

胺、酰胺和硝基化合物的化学性质与应用

第一节 胺

   一、胺的分类和命名

二、胺的结构

三、胺的物理性质

四、胺的化学性质

五、个别化合物

 第二节 重氮盐和偶氮化合物

   一、重氮盐

二、偶氮化合物

三、有机化合物的颜色与结构的关系

 第三节 硝基化合物

   一、硝基化合物的结构和命名

二、硝基化合物的物理性质

三、硝基化合物的化学性质

 第四节 含磷有机化合物

   一、含磷化合物的概述

   二、有机磷杀虫剂

第十一章 杂环化合物和生物碱   2学时

 本章要点:

1、杂环化合物的命名(音译命名法);2、杂环化合物的结构特点;3、杂环化合物的化学性质与应用;4、重要杂环化合物。

本章难点:

杂环化合物结构的理论解释

第一节 杂环化合物

   一、杂环化合物的分类和命名

二、杂环化合物的结构和芳香性

三、杂环化合物的化学性质

四、重要杂环化合物

 第二节 生物碱

   一、生物碱概述

二、个别化合物

第十二章 油脂和类脂化合物   2学时

本章要点:

1、油脂的组成与结构;2、油脂的化学性质与应用;3、磷脂的组成与结构;4、甾族化合物的基本骨架。

 第一节 油脂

   一、油脂的存在和用途

二、油脂的组成和结构

三、油脂的性质

 第二节 类脂化合物

   一、磷脂

二、蜡

三、甾族化合物

第三节   肥皂和表面活性剂

第十三章 碳水化合物    4学时

本章要点:

1、单糖的结构:

(D、L、+、-、α、β等符号的意义);

(1)费歇尔投影式

(2)哈沃斯式(3)构象式;2、单糖的性质与应;3、二糖和多糖

(1)组成,

(2)连接方式,(3)化学性质,糖甘键的形成与水解、多糖部分可指导学生自学

本章难点:

1、单糖的链状结构、哈沃斯式、构象式的理解和掌握;2、单糖的性质与应用;3、单糖构型的确定。

第一节 单糖

一、单糖的分类

二、单糖的结构

三、单糖的性质

四、重要的单糖和单糖的衍生物

 第二节 双糖

   一、还原性双糖

二、非还原性双糖

 第三节 多糖

   一、淀粉

二、纤维素

三、其他重要多糖

第十四章 蛋白质和核酸   4学时

本章要点:

1、氨基酸和蛋白质的化学性质及鉴别反应;2、蛋白质的一、二级结构;3、DNA与RNA在组成上的异同点;4、单核苷酸的结构;5、碱基互补原则。

 本章难点:

单核苷酸的结构及DNA的双螺旋结构

第一节 α-氨基酸

   一、α-氨基酸的分类和命名

二、α-氨基酸的物理性质

三、α-氨基酸的化学性质

四、个别化合物

 第二节 蛋白质

   一、蛋白质的分类

二、蛋白质的结构

三、蛋白质的性质

 第三节 核酸

   一、核酸的分类与组成

二、核苷

三、单核苷酸

四、核酸的一级结构

五、DNA的二级结构

第十五章 波谱知识简介      2学时

本章重点介绍有机化合物的波谱与分子结构之间的关系,有机化合物的波谱讯息在测定有机化合物结构中的意义。

第一节 吸收光谱的基本概念

   一、光的基本性质

二、分子能级与分子吸收光谱

 第二节 紫外及可见光吸收光谱

   一、基本原理

二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系

三、紫外光谱的应用

 第三节 红外光谱

   一、基本原理

二、红外光谱与有机化合物分子结构的关系

三、红外光谱的应用

 第四节 核磁共振谱

   一、基本原理

二、核磁共振谱与有机化合物分子结构的关系

三、核磁共振谱的应用

 第五节 质谱

   一、基本原理

二、质谱的应用

六、教材及主要参考书

教材《有机化学》主编:

夏百根 黄乾明 中国农业出版社 2002年6月

主要参考书:

1、《有机化学》 汪小兰 北京师范大学出版社,1996年

2、《有机化学》 陈光旭 北京师范大学出版社,1990年

3、《有机化学》 王锡臣 北京科学技术出版社,1991年

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