人教版化学选修5 第3章 章末复习课.docx

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人教版化学选修5第3章章末复习课

一、烃的衍生物

二、烃及其衍生物的转化关系（写出标号的方程式）

[答案]　

一、①—X

②—OH

③不能

④—CHO

⑤—COOH

⑥

二、①CH≡CH＋H2

CH2===CH2

②CH2===CH2＋H2

C2H6

③C2H6＋X2

C2H5X＋HX

④C2H5X＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaX＋H2O

⑤CH2===CH2＋HX

C2H5X

⑥CH2===CH2＋H2O

C2H5OH

⑦C2H5OH

CH2===CH2↑＋H2O

⑧C2H5X＋NaOH

C2H5OH＋NaX

⑨C2H5OH＋HX

C2H5X＋H2O

⑩2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

⑪CH3CHO＋H2

C2H5OH

⑫2CH3CHO＋O2

2CH3COOH

⑬CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH

⑭CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

⑮CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH

⑯CH3COONa＋HCl―→CH3COOH＋NaCl

⑰CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O

常见有机反应类型及其推断

1.取代反应——“有进有出”

常见的取代反应：

烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。

2．加成反应——“只进不出”

常见的加成反应：

氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。

3．消去反应——“只出不进”

常见的消去反应：

醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

4．根据反应条件推断反应类型

（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

（3）在浓硫酸存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

（6）在O2、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发生醇的氧化反应。

（7）与O2或新制的Cu（OH）2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。

（如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程）

（8）在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

（9）在光照、X2（表示卤素单质）条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

1．结构简式为

的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：

生成这四种有机物的反应类型依次为（　　）

A．取代、消去、酯化、加成

B．酯化、消去、氧化、取代

C．酯化、取代、还原、取代

D．取代、消去、取代、取代

[答案]　B

2．甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：

①加成反应　②取代反应　③氧化反应　④消去反应　⑤银镜反应　⑥与新制的Cu（OH）2悬浊液反应　⑦酯化反应

下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是（　　）

A．甲：

①②③④⑥⑦　B．乙：

①②③⑤⑥⑦

C．丙：

①②③④⑤⑥⑦D．丁：

②③④⑤⑥⑦

[答案]　B

有机物的推断

1.有机物的衍变关系及突破口

（1）把握各类有机物之间的衍变关系，明确各官能团之间的互换和变化

（2）善于寻找解题的突破口

①根据有机物性质

a．能使溴水褪色的有机物通常含有

—C≡C—

b．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有

—C≡C—、CHO或为苯的同系物。

c．能发生加成反应的有机物通常含

—C≡C—、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成反应。

d．能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含—CHO。

e．能与钠反应放出H2的有机物含有—OH（醇羟基或酚羟基）或—COOH。

f．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。

g．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

h．能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、糖、蛋白质。

i．遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。

j．能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。

②有机反应的条件

a．当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，为卤代烃的消去反应。

b．当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

c．当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物，或者浓硝酸酯化反应。

d．当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

e．当反应条件为催化剂并有氧气时，通常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。

f．当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。

g．当反应条件为光照且与X2反应时，通常X2与烷烃发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

2．有机物分子中基团之间的相互影响

（1）苯环对所连基团性质的影响（与烷基比较）

①CH4和

都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而

可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。

这是因为

中苯环对—CH3的影响，使—CH3变得活泼。

②

显弱酸性，能与NaOH溶液反应，而CH3CH2OH显中性，不能与NaOH溶液反应。

这是因为

中苯环对—OH的影响，使苯酚的羟基在水溶液中能够部分电离出氢离子，显示弱酸性。

③常压下，CH3CH2Cl在碱性条件下可以发生水解反应，而

必须在高温、加压并有催化剂存在的条件下才能发生碱性水解。

这是因为

中苯环对—Cl的影响，使

中的C—Cl键更加牢固，不易发生反应。

（2）苯环上所连基团对苯环上的取代反应的影响

①—R（烷基）、—OH、—NH2等都可以使苯环活化。

如甲苯、苯酚比苯更容易与浓硝酸发生取代反应，且邻、对位的氢原子均可同时被取代；苯与液溴在催化剂存在的条件下，发生反应生成一元取代物，而苯酚与饱和溴水在常温下即可发生反应生成2,4,6三溴苯酚。

②—CHO、—NO2、—COOH等可使苯环钝化，不易发生取代反应。

③不同原子或基团对某一原子或基团的不同影响

常见物质电离出H＋由难到易的顺序为C2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。

3．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：

（1）苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质；

（2）可以把原有取代基分为两类：

第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位或对位，如—OH、—CH3（或烃基）、—Cl、—Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。

根据上述规律，写出图中②、④、⑤三步反应的化学方程式。

②___________________________________________________

_____________________________________________________；

④___________________________________________________

____________________________________________________；

⑤__________________________________________________

___________________________________________________。

[解析]　首先根据苯的化学性质可推知A为

，因为—NO2为间位定位基，可推知②反应中—Br应在苯环上—NO2的间位，同理可推知④反应中—NO2在苯环上—Br的邻位或对位，即C为

，在⑤反应上，因

的苯环上可取代两个位置，

即属于—Br的邻、对位，又属于—NO2的间位，因此可得D、E结构简式分别为

（D、E可互换）。

[答案]　

4．（2019·全国Ⅰ卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳______________。

（3）写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________________________________

________________________________________________________________________。

（不考虑立体异构，只需写出3个）

（4）反应④所需的试剂和条件是________________________。

（5）⑤的反应类型是________。

（6）写出F到G的反应方程式__________________________

_____________________________________________________

____________________________________________________。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备

的合成路线_______________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

____________________________________（无机试剂任选）。

[答案]　

（1）羟基

（2）

（4）C2H5OH、浓硫酸、加热

（5）取代反应