最新鲁科版化学选修五212《消去反应氧化还原反应》学案.docx

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最新鲁科版化学选修五212《消去反应氧化还原反应》学案

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第2课时　消去反应　氧化还原反应

[学习目标定位]　1.会根据有机物的结构特点分析消去反应的原理。

2.能从加氧脱氢和加氢脱氧的角度来认识氧化反应和还原反应。

1．有下列反应：

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在空气中燃烧　③乙烯使溴水褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥乙烷与氯气在光照条件下反应

其中属于取代反应的是⑥；属于氧化反应的是②④；属于加成反应的是①③；属于聚合反应的是⑤。

2．完成下列反应的化学方程式

（1）CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr；

（2）CH3—CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O；

（3）CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH；

（4）CH2===CH2＋HBr

CH3CH2Br；

反应

（1）、

（2）属于取代反应；（3）、（4）属于加成反应。

3．根据化学方程式回答问题：

（1）写出乙醇与氧气反应生成乙醛的化学方程式

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（2）在上述反应中乙醇发生了氧化反应，从分子组成看乙醇分子反应后跟反应前比较，氢原子数目减少2个，从结构看官能团由羟基转化为醛基。

探究点一　消去反应

1．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。

工业上生产乙烯通常利用石油裂解法生产。

实验室制取少量乙烯装置如下图所示：

（1）将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中，再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片。

碎瓷片的作用是防止液体暴沸。

（2）加热混合溶液，迅速升温到170℃，将气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色。

（3）由上述实验得出的结论是乙醇在浓硫酸作用下，加热到170_℃，发生了反应，生成乙烯。

（4）问题讨论：

①写出上述实验中发生反应的化学方程式：

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O。

②该反应中乙醇分子断裂的化学键是C—O键和相邻碳上的C—H键。

然后在出现断键的两个碳原子之间又重新形成一个共价键，由单键变成双键。

③在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。

2．比较下列两组反应

通过上述两组反应可以看出相同的反应物在不同反应条件下，发生相同反应类型时，生成的产物不同。

[归纳总结]

（1）有机化合物结构中相邻的碳原子上如果同时连有不同的原子或原子团，并且这两个原子或原子团可以组合成小分子物质，则该有机化合物在一定条件下可能发生消去反应，生成不饱和有机化合物。

（2）能够发生消去反应的有机化合物常见的有醇、卤代烃等，在有机合成中常利用消去反应在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。

（3）卤代烃与碱反应时，碱的溶液不同发生的反应类型不同，产物不同；水溶液发生取代反应生成醇，醇溶液发生消去反应生成不饱和键。

[活学活用]

1．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（　　）

答案　B

解析　A发生消去反应的产物只有丙烯；C发生消去反应的产物只能是苯乙烯；D发生消去反应的产物只有2戊烯；但B发生消去反应的产物有两种，

或

2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是（　　）

答案　B

解析　本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。

题给四种物质均可发生水解反应。

但是消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳上有氢原子的条件才可发生，分析四种物质：

A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃

，而D消去可以得到两种烯烃

。

探究点二　有机化学中的氧化反应和还原反应

1．氧化反应

分析下列反应，回答问题。

（1）上述反应从分子中氢氧原子数目变化分析，都出现了氧原子的增加或氢原子的减少，这类反应常称为氧化反应。

（2）上述反应从分子中官能团类别分析都出现了官能团的转化。

2．还原反应

分析下列反应

上述反应中，有机化合物分子中出现了氢原子数目的增加或氧原子数目的减少，这类反应称为还原反应。

3．为了便于讨论氧化反应和还原反应，人们引入了氧化数的概念。

氧化数是人们根据经验总结出的用于表示分子中某个原子所处氧化态的数值，有关氧化数有如下规定：

（1）氢原子氧化数为＋1，其他原子连有氢原子时为－1；

（2）若碳与O、N等原子以单键、双键或叁键相连则碳的氧化数依次为＋1，＋2，＋3；

（3）碳碳相连时氧化数为零。

[归纳总结]

（1）有机化学中通常从分子中氢氧原子数目变化角度认识氧化反应和还原反应，加氧或脱氢的反应为氧化反应，加氢脱氧的反应为还原反应。

（2）一般来说有机物中碳的氧化数越低越有可能发生氧化反应，碳的氧化数越高越有可能发生还原反应，氧化反应和还原反应中常伴随官能团的转化。

（3）常见的氧化反应有醇、醛、烯烃、炔烃及某些苯的同系物的氧化等。

常见的还原反应有烯、炔、苯环、醛等与H2的反应，羧酸在强还原剂下的还原反应等。

（4）燃烧反应可以看成是较为彻底的氧化反应，所以大部分有机化合物均可发生氧化反应。

[活学活用]

3．下列反应类型与CH3CHO―→CH3CH2OH类型相同的是（　　）

A．CH2===CH2―→CH3CH2OH

B．CH3CHO―→CH3COOH

C．CH3CH2Br―→CH3CH2OH

D．

答案　D

解析　首先判断CH3CHO―→CH3CH2OH的反应类型为还原反应（即加H）。

A为乙烯加成，B为氧化，C为取代，D为加氢脱氧属还原反应。

4．根据现阶段知识判断下列反应类型中不能使有机物引入羟基官能团的是（　　）

A．加成B．取代

C．消去D．还原

答案　C

解析　A为烯烃加H2O，B为卤代烃取代，D为醛、酮还原，故A、B、D均可引入羟基。

（1）消去反应结构特点是脱去官能团和邻位碳原子上的氢原子，生成不饱和键。

常见的发生消去反应的有机物有醇和卤代烃，应注意反应条件不同，反应产物的结构不同。

（2）氧化反应和还原反应

类型

H2O变化

氧化数变化

氧化反应

加氧或脱氢

C氧化数升高

还原反应

加氢或脱氧

C氧化数降低

1．下列卤代烃中不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是（　　）

A．氯仿B．碘乙烷

C．1,2二氯乙烷D．（CH3）2CHCH2Br

答案　A

2．下列各化合物中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（　　）

答案　A

解析　B项分子结构只有—OH，不能发生还原、加成反应；C项不能发生酯化反应；D项—OH所连碳原子的邻位碳原子上无H，故不能发生消去反应。

3．下列物质中能发生消去反应但不能发生催化氧化反应的是（　　）

A．

B．（CH3）2CHOH

C．CH3CH2C（CH3）2OHD．（CH3）3CCH2OH

答案　C

4．在2HCHO＋NaOH（浓）―→HCOONa＋CH3OH反应中，HCHO（　　）

A．仅被氧化

B．仅被还原

C．既未被氧化也未被还原

D．既被氧化又被还原

答案　D

解析　HCHO―→HCOONa加氧被氧化，HCHO―→CH3OH加氢被还原。

5．

（1）写出由1氯丁烷制2丁醇的相关反应方程式

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________；

③________________________________________________________________________。

（2）2溴丁烷发生消去反应时可能发生反应的化学方程式

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________。

答案　

（1）①CH3CH2CH2CH2Cl＋NaOH

CH3CH2CH===CH2＋NaCl＋H2O

[基础过关]

一、消去反应及判断

1．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（　　）

①2氯丁烷　②2氯2甲基丙烷　③1氯丁烷

④2氯2甲基丁烷

A．①②B．①③C．②③D．②④

答案　C

解析　2氯2甲基丙烷消去只生成2甲基丙烯；1氯丁烷消去只生成1丁烯。

2．下列有机化学反应的化学方程式正确的是（　　）

A．CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

B．C2H5Br＋NaOH

C2H5OH＋NaBr

D．CH3CH===CH2＋Cl2Cl—CH2CH===CH2＋HCl

答案　B

3．从下列反应物到生成物，反应类型属于消去反应的是（　　）

A．R—CH2—CH2OH―→RCHCH2

答案　A

4.

，丙的结构简式不可能是（　　）

A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH（CH2Br）2

C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br

答案　B

二、氧化反应和还原反应

5．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键发生断裂。

。

在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，在产物中可能有乙酸的是（　　）

A．CH3CH===CH（CH2）2CH3

B．CH2===CH（CH2）3CH3

C．CH2===CHCH===CH2

D．CH3CH2CH===CHCH2CH3

答案　A

6．下列反应中属于氧化反应的是（　　）

A．①④⑤B．②③C．①②④D．②③⑤

答案　A

7．以乙醇为原料，用下述六种类型的反应来合成乙二酸乙二酯（

），其中正确的顺序是（　　）

①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解

⑥加聚

A．①⑤②③④B．①②③④⑤

C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥

答案　C

三、有机物结构与反应类型的关系

8．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是（　　）

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①

C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

答案　B

解析　本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。

发生水解反应时，只断C—X键，发生消去反应时，要断C—X键和β碳原子上的C—H键（即③）。

9．某有机物的结构简式为

，则该物质不能发生的反应有（　　）

A．加成反应B．消去反应

C．取代反应D．氧化反应

答案　B

解析　与氯原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子，不能消去。

10．化合物A：

HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N是一种星际分子。

对该物质可以发生的有机化学反应类型的判断不正确的是（　　）

A．化合物A既可以与HCl发生加成反应，又可以与HCN发生加成反应

B．化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色

C．化合物A可以发生消去反应

D．化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色

答案　C

[能力提升]

11．实验室制备乙烯并试验其不饱和性及其可燃性的装置如图所示：

填写下列空白：

（1）写出制取乙烯的化学方程式，并指出反应类型。

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）混合浓H2SO4和酒精时，操作的注意事项是___________________________。

（3）加热时应快速使反应混合液的温度升至______℃。

这时就生成乙烯气体。

为什么要“快速”？

__________________________________________。

（4）若无B装置，C装置中的溴水颜色褪去，能否充分说明乙烯具有不饱和性？

为什么？

________________________________________________________________________。

（5）若无B装置，C装置上方火焰为淡蓝色，也无黑烟。

而加B装置后，火焰则较明亮且有少许黑烟。

为什么？

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）C2H5OH

CH2===CH2↑＋H2O，消去反应

（2）先将酒精注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌

（3）170℃　因为在140℃时会生成乙醚

（4）不能，因为在生成乙烯的过程中，会有副产物SO2产生，SO2也能使溴水褪色：

SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr

（5）从A装置中导出的气体成分为CH2===CH2、CH3CH2OH、C2H5—O—C2H5、SO2、CO2和水蒸气，其中CH3CH2OH、C2H5—O—C2H5的含碳量均低于CH2===CH2，含碳越高，火焰越明亮，黑烟亦越浓。

而装置B中的NaOH溶液可以除去杂质得到较纯净的CH2===CH2

12．已知：

不对称烯烃发生加成反应时，H原子常常加在含氢较多的碳原子上：

R—CH===CH2＋HCl

。

若以正丙醇为原料经三步合成异丙醇，试写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件、反应类型。

（1）________________________________________________________________________，

（2）________________________________________________________________________，

（3）________________________________________________________________________。

答案　

（1）CH3CH2CH2OH

CH3CH===CH2↑＋H2O，消去反应

13．苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

提示：

已知反应

RCH2COOH＋Cl2

据以上信息回答

（1）～（3）题：

（1）B→D的反应类型是__________。

（2）C的结构简式为______________。

（3）F→G的化学方程式是_______________________________________。

答案　

（1）加成反应（或还原反应）

解析　

（1）B→D是在Ni作用下与H2反应，应该为加成反应或还原反应。

[拓展探究]

14．含有6个碳的烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应：

请填空：

（1）A的结构简式是________，其名称为________，G1的结构简式是__________。

（2）上图中属于取代反应的是（填数字代号，下同）______，属于加成反应的是________________，属于消去反应的是________。

（3）写出由D→E的化学方程式________________________。

写出由E→F2的化学方程式______________________________________。

答案　

（1）

　2,3二甲基2丁烯

（2）②　①③④⑥⑦⑧　⑤