完美版高中有机化学方程式总结.docx

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高中有机化学方程式总结

一、烃

1.甲烷

烷烃通式：

CnH2n-2

（1）氧化反应

点燃

甲烷的燃烧：

CH4+2O2CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应

光

光

一氯甲烷：

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

二氯甲烷：

CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

光

光

三氯甲烷：

CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）

图1乙烯的制取

四氯化碳：

CHCl3+Cl2CCl4+HCl

2.乙烯

浓硫酸

170℃

乙烯的制取：

CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O

烯烃通式：

CnH2n

高温

（1）氧化反应

乙烯的燃烧：

H2C=CH2+3O22CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：

H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br

催化剂

△

与氢气加成：

H2C=CH2+H2CH3CH3

与氯化氢加成：

H2C=CH2+HClCH3CH2Cl

与水加成：

H2C=CH2+H2OCH3CH2OH

（3）聚合反应

图2乙炔的制取

CH2－CH2

一定条件

乙烯加聚，生成聚乙烯：

nH2C=CH2n

3.乙炔

乙炔的制取：

CaC2+2H2OHCCH↑+Ca（OH）2

（1）氧化反应

点燃

乙炔的燃烧：

HCCH+5O24CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

Br

与溴水加成：

HCCH+Br2HC=CH

Br

CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2

与氢气加成：

HCCH+H2H2C=CH2

Cl

催化剂

△

与氯化氢加成：

HCCH+HClCH2=CHCl

（3）聚合反应

CH2—CH

一定条件

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：

nCH2=CHCln

CH=CH

一定条件

乙炔加聚，得到聚乙炔：

nHCCHn

4.苯

苯的同系物通式：

CnH2n-6

点燃

（1）氧化反应

苯的燃烧：

2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

Fe

—Br

①苯与溴反应

+Br2+HBr

（溴苯）

②硝化反应

—NO2

浓H2SO4

60℃

+HO—NO2+H2O

（硝基苯）

+3H2

催化剂

△

（3）加成反应

（环己烷）。

5.甲苯

点燃

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：

C7H8+9O27CO2+4H2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

CH3

|

+3HNO3

浓硫酸

O2N—

CH3

|

—NO2

|

NO2

+3H2O

（2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），

是一种淡黄色晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：

类别

通式

代表性物质

分子结构特点

主要化学性质

卤代烃

R—X

溴乙烷

C2H5Br

C—X键有极性，易

断裂

1.取代反应：

与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；

2.消去反应：

与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。

醇

R—OH

乙醇

C2H5OH

有C—O键和O—H

键，有极性；—OH

与链烃基直接相连

1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：

O2：

生成CO2和H2O；氧化剂：

生成乙醛；3.脱水反应：

140℃：

乙醚；170℃：

乙烯；4.酯化反应。

酚

苯酚

—OH

—OH直接与苯环相

连

1.弱酸性：

与NaOH溶液中和；

2.取代反应：

与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；

3.显色反应：

与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质

醛

R—C—H

O

||

O

||

乙醛

CH3—C—H

C=O双键有极性，

具有不饱和性

1.加成反应：

用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；

2.氧化反应：

能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、

还原氢氧化铜）。

羧酸

O

||

R—C—OH

O

||

乙酸

CH3—C—OH

受C=O影响，O—H

能够电离，产生H+

1.具有酸的通性；

2.酯化反应：

与醇反应生成酯。

酯

O

||

R—C—OR’

乙酸乙酯

CH3COOC2H5

分子中RCO—和OR’

之间容易断裂

水解反应：

生成相应的羧酸和醇

6.溴乙烷：

（1）取代反应

溴乙烷的水解：

C2H5—Br+H2OC2H5—OH+HBr

（2）消去反应

醇

△

溴乙烷与NaOH溶液反应：

CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O

7.乙醇

（1）与钠反应

乙醇与钠反应：

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）

（2）氧化反应

催化剂

△

乙醇的燃烧：

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）

（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：

该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

浓硫酸

140℃

2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）

8.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚具有特殊的气味，熔点

43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。

苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1）苯酚的酸性

—OH

+NaOH+H2O

—ONa

（苯酚钠）

苯酚钠与CO2反应：

—OH

—ONa

+CO2+H2O+NaHCO3

（2）取代反应

—OH

—Br

Br—

OH

|

Br

|

+3Br2↓+3HBr

（三溴苯酚）

（3）显色反应

苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。

9.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

O

||

（1）加成反应

催化剂

△

乙醛与氢气反应：

CH3—C—H+H2CH3CH2OH

O

||

催化剂

△

（2）氧化反应

乙醛与氧气反应：

2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）

△

乙醛的银镜反应：

CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（乙酸铵）

注意：

硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag（NH3）2OH（氢氧化二氨合银），

这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。

有关制备的方程式：

Ag++NH3·H2O===AgOH↓+

AgOH+2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]++OH-+2H2O

△

乙醛还原氢氧化铜：

CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

10.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：

CH3COOHCH3COO-+H+

（2）酯化反应

O

||

浓硫酸

△

CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）

注意：

酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

无机酸

（1）水解反应

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

（2）中和反应

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

附加：

烃的衍生物的转化

卤代烃

R—X

醇

R—OH

醛

R—CHO

羧酸

RCOOH

酯RCOOR’

水解

水解

酯化

氧化

还原

氧化

酯化

水解

不饱和烃

加

成

消

去

消去

加成

甲烷燃烧?

?

CH4+2O2→CO2+2H2O（条件为点燃）?

?

甲烷隔绝空气高温分解?

?

甲烷分解很复杂，以下是最终分解。

CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）?

?

甲烷和氯气发生取代反应?

?

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl?

?

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl?

?

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl?

?

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl?

（条件都为光照。

?

）?

?

实验室制甲烷?

?

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO?

加热）?

?

乙烯燃烧?

?

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（条件为点燃）?

?

乙烯和溴水?

?

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br?

?

乙烯和水?

?

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH?

（条件为催化剂）?

?

乙烯和氯化氢?

?

CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl?

?

乙烯和氢气?

?

CH2=CH2+H2→CH3-CH3?

（条件为催化剂）?

?

乙烯聚合?

?

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-?

（条件为催化剂）?

?

氯乙烯聚合?

?

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-?

（条件为催化剂）?

?

实验室制乙烯?

?

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O?

（条件为加热，浓H2SO4）?

?

乙炔燃烧?

?

C2H2+3O2→2CO2+H2O?

（条件为点燃）乙炔和溴水?

?

C2H2+2Br2→C2H2Br4?

?

乙炔和氯化氢?

?

两步反应：

C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2?

?

乙炔和氢气?

?

两步反应：

C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6?

（条件为催化剂）?

?

实验室制乙炔?

?

CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑?

?

以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。

?

?

CaCO3?

===?

CaO?

+?

CO2?

2CaO+5C===2CaC2+CO2?

?

CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2?

?

C+H2O===CO+H2-----高温?

?

C2H2+H2→C2H4?

----乙炔加成生成乙烯?

?

C2H4可聚合?

?

苯燃烧?

?

2C6H6+15