学年高中化学 34 有机合成课时作业 新人教版选修5.docx

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学年高中化学34有机合成课时作业新人教版选修5

有机合成

1．A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是________，B含有的官能团是________。

（2）①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。

（3）C和D的结构简式分别为________、________。

（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：

________（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：

________。

解析：

C2H2是乙炔：

CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：

CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到C：

，所以D是CH3CH2CH2CHO。

（1）CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。

（2）⑦发生的是醇的消去反应。

（4）乙烯分子中6个原子共面，所以1,3丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C（CH3）===CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。

（5）乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH（CH3）2。

（6）CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH（OH）CH3，CH≡CCH（OH）CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH（OH）CH3，CH2===CHCH（OH）CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。

答案：

（1）乙炔　碳碳双键和酯基

（2）加成反应　消去反应

2．（2015·新课标全国卷Ⅱ）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________。

（2）由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________。

（3）由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为_______________________________________________________________________；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________（填标号）。

a．48b．58

c．76d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是________（写结构简式）；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是________（填标号）。

a．质谱仪b．红外光谱仪

c．元素分析仪d．核磁共振仪

解析：

（1）由已知②知B为C5H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。

（2）A与Cl2光照生成一卤代物，则B为

，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为

，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D为戊二酸。

（3）F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3羟基丙醛。

（4）G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG（酯），分子式为（C8H12O4）n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10000，则其平均聚合度为10000÷172≈58。

（5）能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为

；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。

答案：

（1）

3.（2015·浙江卷）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

请回答：

（1）E中官能团的名称是________。

（2）B＋D―→F的化学方程式______________________________。

（3）X的结构简式________。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是________。

A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是________。

解析：

答案：

4．（2015·天津卷）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。

以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。

写出A＋B→C的化学反应方程式：

________________________________________________________________________。

（2）C（

）中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。

（4）D→F的反应类型是________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

________。

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）。

合成路线流程图示例如下：

解析：

答案：

（1）醛基，羧基

5．（2015·四川卷）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

已知：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。

（2）第①步反应的化学方程式是________________。

（3）第⑤步反应的化学方程式是________________。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________。

解析：

答案：

（1）乙醇　醛基　取代反应或酯化反应

（2）CH3CH2CH（CH2Br）2＋2NaOH

CH3CH2CH（CH2OH）2＋2NaBr

6．（2015·安徽卷）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。

以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：

（1）A的名称是________；试剂Y为________。

（2）B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________；D中官能团的名称是________。

（3）E→F的化学方程式是_________________________________________________________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（

）的一元取代物；②存在羟甲基（—CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

________。

（5）下列说法正确的是________。

a．B的酸性比苯酚强

b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢

d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

解析：

（1）根据A的分子式和B的结构简式可知A为甲苯；试剂Y可以将甲苯氧化为甲酸，故为酸性高锰酸钾溶液。

（2）根据B、C的结构简式可知反应为取代反应；观察B中的官能团为羧基、D中的官能团为羰基。

（3）根据转化关系可知E→F的反应为卤代烃的水解反应。

（4）W是D的同分异构体，D的分子式为C13H10O，缺少18个氢原子，不饱和度为9，根据属于萘（

）的一元取代物可知，还余3个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度，又由于存在羟甲基（—CH2OH），还差2个碳原子和2个不饱和度，只能组成C≡C结构，故侧链只能为—C≡CCH2OH，然后按照对称性连接在萘环上即可。

（5）a项，B分子中含有羧基，故酸性比苯酚强，正确；b项，D中含有苯环和羰基，能够和氢气发生还原反应，错误；c项，E中含有4种不同化学环境的氢，错误；d项，观察TPE的结构，完全由碳元素和氢元素组成，且含有苯环和碳碳双键，故既属于芳香烃也属于烯烃，正确。

答案：

（1）甲苯　酸性KMnO4溶液

（2）取代反应　羧基　羰基

7．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。

根据下图转化关系，回答问题：

（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为____________；C在浓硫酸作用下的加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为____________。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为____________。

（3）⑤的化学反应方程式是：

________________；⑨的化学反应方程式是：

________________。

（4）①的反应类型是________，④的反应类型是________，⑦的反应类型是________。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________________。

解析：

本题根据化学反应转化条件分析有机物转化。

答案：

（4）水解反应　取代反应　氧化反应

（5）CH2===CHCH2COOH　CH3CH===CHCOOH