高考化学第一轮复习讲与练三十五酯类油脂.docx

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高考化学第一轮复习讲与练三十五酯类油脂

第四单元有机化学

第五十讲酯类、油脂

【要点精讲】

1．酯的化学性质——水解反应

酸性条件：

碱性条件：

2.同分异构现象

一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的羧酸互为同分异构体。

3.甲酸酯

甲酸酯的通式为：

HCOOR，其分子中既有基又有基，所以既表现酯的通性——水解，又能发生醛基的氧化反应（银镜反应、与新制的Cu（OH）2悬浊液反应）。

规律：

甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含—CHO，所以都具有醛的通性（加氢、氧化）。

4.合成酯的方法和途径

（1）链状小分子酯

（2）环酯

（3）聚酯（通过羧酸和醇通过缩掉小分子（例如水）形成的高分子化合物）

（4）无机酸酯（例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油）

【注意】无机酸与醇的酯化（酸去氢,醇去羟基）和有机酸与醇的酯化（醇去氢,酸去羟基）反应方式的不同；硝酸酯（硝基连在氧原子上）和硝基化合物（硝基连在碳原子上）的区别。

5、油脂的组成和结构：

请写出油脂的结构通式

单甘油酯是指；

混甘油酯是指；

天然油脂是

6、油脂的物理性质：

密度：

溶解性：

7、油脂的化学性质：

由于油脂的结构中含有基和基，因此油脂兼有和的化学性质。

（1）油脂的氢化（又称硬化）

请写出油酸甘油酯硬化的化学方程式

（2）水解

分别写出硬酯酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式

皂化反应是指

8、肥皂的去污原理：

用水作为主要清洗剂去污时，一般要加入适量的肥皂或洗涤剂，其中利用了原理，肥皂或洗涤剂分子从结构上看可分为两部分，一部分为极性的“”，易溶于水，叫亲水基；另一部分是非极性的烃基，易和釉质相溶解，叫憎水基或亲油基，洗涤过程中，污垢中的油脂与肥皂或洗涤剂接触后，基部分插入油滴使其互解互散，脱离被洗涤物。

9、盐析：

工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的钠盐（肥皂的主要成分），反应完毕后可加入进行盐析，因为

【典型例题】

[例1]（1997年全国高考试题34）

A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸.A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O.且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.625）.A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色.

（1）A、B分子量之差为_______________.

（2）1个B分子中应该有_______________个氧原子.

（3）A的分子式是_______________.

（4）B可能的三种结构简式是:

_______________、_______________、_______________.

[例2]（1996年全国高考题）已知:

现有只含C、H、O的化合物A～F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内.

（1）在化合物A~F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）.

（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中.

【当堂反馈】

1.难溶于水且比水轻的化合物是（）

①硝基苯②甲苯③溴苯④植物油⑤乙醇⑥乙醛

⑦油酸甘油酯

A.③④⑥B.②④⑥⑦

C.②④⑦D.①②④⑦

2.肥皂溶于热的蒸馏水中，冷却后用硫酸中和，最后得到的沉淀是（）

A.NaClB.高级脂肪C.高级脂肪酸D.苯甲酸

3．下列关于油脂的叙述不正确的是（）

A．油脂属于酯类

B．油脂没有固定的熔、沸点

C．油脂是高级脂肪酸甘油酯

D．油脂都不能使溴水褪色

4、油脂A的通式为（烃基R中不含有叁键）。

0．1mol的A与溶有96g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应。

0．1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol。

求油脂A的结构简式，写出油脂A氢化的化学方程式。

【课后作业】

1、生活中遇到的某些问题常常涉及到化学知识，下列叙述中错误的是

A.鱼虾放置的时间过久，会产生难闻的腥臭气味，应当用水冲洗，并在烹调时加入少许食醋。

B.“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油污”都是发生了化学变化。

C.被蜂、蚁蜇咬后会感到疼痛难忍，这是因为蜂蚁叮咬人时将甲酸注入人体的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，就可以减轻疼痛。

D.苯酚皂可以用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因是它们都可以杀死细菌。

2、新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。

被称为脑黄金的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个C===C键，学名二十六碳六稀酸，它的分子组成是

A.C25H50COOHB.C25H39COOH

C.C26H41COOHD.C26H47COOH

3、根据下列描述的实验现象，能判断相应化学反应基本完成的是

A.皂化反应后振荡滴加酚酞和饱和碳酸钠溶液，红色变浅

B.油脂皂化反应后静置，反应液不分层

C.蔗糖水解后，反应液使蓝色石蕊试纸变红

D.液溴和苯沸腾时，导管末端的硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀

4、在环境污染中，一次性使用的聚苯乙烯材料所带来的“白色污染”甚为突出，这种材料难以分解，处理麻烦，最近研制出一种新型材料，能代替聚苯乙烯，它是聚乳酸，能在乳酸菌的作用下降解而排除污染，下列有关聚乳酸的叙述中正确的是

A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸是酸性高分子材料

C.其单体为CH3CHOHCOOHD.其聚合方式与聚苯乙烯相似

电解

5、将羧酸的碱金属盐电解可生成烃类化合物，例如

2CH3COOK+2H2O=====CH3—CH3↑+2CO2↑+H2↑+2KOH

现充分电解CH2Cl—COOK水溶液，并加热电解后的水溶液，则下列说法中合理的是

A.电解时两极均有气体产生

B.加热后有不溶于水的油状物生成

C.混合液蒸干后得到的固体物质是KOH

D.混合液蒸干后得到的固体物质是KCl

6、由苯乙烯和羟基乙酸乙酯（HO—CH2—COOCH2CH3）组成的混合物中，若碳元素的质量分数为70℅，那么氢元素的质量分数约为（）

A.4.6℅B.7.7℅C.15.6℅D.无法计算

7、苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3－CH=CH－CH=CH－COOH）都是常用的食品防腐剂。

下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是（）A．金属钠B．氢氧化钠C．溴水D．乙醇

8、化学式为C8H16O2的酯水解得到A、B两种物质，A氧化可转化为B，符合上述性质的酯的结构共有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

9、巴豆酸的结构简式为CH3－CH＝CH－COOH，现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2－丙醇⑤酸化的高锰酸钾溶液。

试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合（）

A②④⑤B①③④C①②③④D①②③④⑤

10、某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。

同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）

A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯

11、用下图所示的装置，以乙酸、乙醇和浓硫酸的混合溶液为原料加热制取乙酸乙酯时，装置A部分的作用，一是起合成乙酸乙酯的作用；二是起作用。

装置B部分的作用，一是起导气管作用；二是起作用。

为了提高装置B第二个作用的实验效率，请说出可采用的方法？

（说出两种即可）

12、某工厂的废液经测定其主要含有乙醇，此外还有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。

以上各物质的沸点如下：

物质

丙酮

乙酸乙酯

乙醇

乙酸

沸点／℃

56.2

77.06

78

117.9

现拟通过下列步骤回收乙醇和乙酸：

①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH=10；②将混合液放入蒸馏器中缓缓加热；③收集温度在70℃~85℃之间的馏出物；④排出蒸馏器中的残液，冷却后向其中加热浓硫酸（过量），然后再放出耐酸蒸馏器中进行蒸馏，回收馏出物，请回答下列问题：

（l）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是___

（2）在70℃~85℃时馏出物的主要成分为__。

（3）在步骤④中加入过量的浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）

_______________________。

（4）最后蒸馏的温度控制在85℃~125℃之间，经过一段时间后，蒸馏瓶中残留液中溶质的主要成分是__________________________。

13、（上海）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：

＋H2O

某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。

A在酸性条件下能够生成B、C、D。

（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。

（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式。

（3）写出F可能的结构简式。

（4）写出A的结构简式。

（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是。

（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：

。

14、酒精是一种优质液体燃料，其燃烧值高，无污染，无残留固体，但携带和运输不如固体物质方便。

如在酒精中加入一定的添加剂，可制出固体酒精。

其配制方法如下：

①将lkgNaOH加入10L95％的酒精溶解，配制成0．1g·mL-l的NaOH酒精溶液备用。

②将82L95％的酒精和6．5kg硬脂酸加入带搅拌器和温度计的装置中，用水浴加热到60℃～70℃，在不断搅拌下使硬脂酸溶解。

③加入0．5kgCu（N03）2，搅拌均匀。

④随后慢慢滴入配制的0．1g·mL-l的NaOH酒精溶液，使溶液保持微沸。

整个过程30min完成。

⑤放着冷却至50℃～60℃左右，将溶液倒人模具，凝固后用塑料袋包装即得成品。

该方法中制得的硬脂酸钠具有疏松框架结构，似海绵吸水一样“吸收”了酒精。

该产品碱性低、灼烧残渣少，像蜡烛一样可任意切割，放在铁板、砖块等上面即可点燃，工艺简单，价格便宜，无污染。

阅读以上材料，思考并回答下列问题：

（1）酒精是一种优良的有机溶剂，为什么能用酒精来配制0．1g·mL-l的NaOH酒精溶液。

（2）NaOH是强碱，但制成的固体酒精碱性很低。

试通过计算说明原因。

（3）此固体酒精燃烧后的残渣是什么物质?

（4）为什么要在固体酒精中加入Cu（NO3）2?

（5）在固体酒精的制作过程中，为什么不直接用较廉价的硬脂酸钠，而要用新制（NaOH和硬脂酸在混合液中微沸情况下制取）的硬脂酸钠。

15、抗“非典”活动中，过氧乙酸充当了重要的角色。

过氧乙酸消毒水中过氧乙酸含量测定可用以下方法：

称取约mg过氧乙酸试样，置于预先盛有50mL水、5mL硫酸溶液和3滴硫酸锰溶液并已冷却至4℃的碘量瓶中，摇匀，用高锰酸钾标准溶液滴定至溶液呈稳定的浅粉色。

随即加入10mL碘化钾溶液和3滴钼酸铵溶液，轻轻摇匀，暗处放置5～10min，用浓度为Cmol·L-1硫代硫酸钠标准滴定溶液滴定，接近终点时（溶液呈淡黄色）加入1mL淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并保持30s不变为终点。

记录消耗硫代硫酸钠标准滴定溶液的体积数Vml。

在酸性条件下，过氧乙酸中含有的过氧化氢（H2O2）用高锰酸钾标准滴定溶液滴定，然后用间接碘量法测定过氧乙酸的含量。

反应方程式如下：

 2KMnO4＋3H2SO4＋5H2O2 = 2MnSO4＋K2SO4＋5O2＋8H2O

2KI＋2H2SO4＋CH3COOOH = 2KHSO4＋CH3COOH＋H2O＋I2

I2＋2Na2S2O3 = 2NaI＋Na2S4O6

阅读上述材料回答下列问题

（1）测定中加入KMnO4溶液的作用是什么？

（2）用提供的数据写出样品中过氧乙酸质量分数的表达式.

参考答案

【典型例题】

1、[解析]A水解后得到B和醋酸，从酯水解的通式可以看到A+H2O→B+CH3COOH，MA+18=MB+60，故A、B的相对分子质量之差为42；

B分子中碳氢元素总的质量分数为0.625，可知氧元素的质量分数为0.348，反求B的相对分子质量：

MB=

<200，（n为氧原子数目，n=1,2,3,4）

MB=46，96，138，183

因为B是芳香族化合物，1个苯环式量为78，所以46不可取。

A溶液具有酸性，且A不是酚（酚跟FeCl3溶液应显色），所以A中含羧基，A水解后该羧基应转移到B分子中，一个苯环加1个羧基的式量已超过92，所以92也不可取。

若n=3，MA=MB+42=183+42，超过了200，故也不可取。

只有138符合要求，B分子中应含3个氧原子。

B的相对分子质量为138，一经认定即可分析推断出B的分子式。

138减去3个氧原子的式量为90，相当于C7H6，所以B的分子式为C7H6O3，相应的A是C9H8O4。

既然B中含羧基、羟基、苯环，就可写出邻、间、对羟基苯甲酸3种结构简式。

[答案]

（1）42

（2）3（3）C9H8O4

（4）

2、[解析]本题是在给予新信息的情况下，以生成酯的反应为主的分子结构推断题。

根据题中给出的情况判断：

B→C和A→D是-CHO转变为-COOH的反应。

A→B和E→F都是-OH转变为CH3COO-的反应，且式量增42。

由A转变生成的C和D式量差为190-106=84（即42×2），知A中有两个-OH，且根据题中所给情况知A中有-CHO。

又-CHO氧化成-COOH，式量增加16，知A的式量为106-16=90，进而知除一个-CHO和两个-OH之外，式量还剩余90-29-17×2=27，知还有两个碳原子和3个氢原子；这也符合题中所说的“偕二醇结构不稳定”。

这样确定A的结构简式为CH2OH-CHOH-CHO。

由A的分子结构可推断有酯结构的B、C、E、F的结构式分别为：

B：

　C：

E：

F：

[答案]

（1）B、C、E、F

（2）

【当堂反馈】

1、C2、C3、D

4、（解析）从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量比，可求出油脂分子中双键的个数。

然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子通式，推知油脂A的分子通式。

最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。

答案：

设与油脂A中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2。

则其形成的甘油酯的分子式通式为：

C3n+3H6n+2O6

每0．1molA燃烧可生成CO2（3n+3）mol，H2O（3n-5）mol，

0．1mol×（3n+3）+0．1moI×（3n-5）=10．6mol。

解得n=18

油脂A的结构简式为：

油脂A发生氢化反应的化学方程式为：

【课后作业】

1．B2．B3．B4．C5．AD

6．B7．C8．A9．D10．B

11．蒸馏分离乙酸乙酯；冷凝；①用冰水毛巾裹在B部分导管外围。

②加长导管。

③导管下端改装连接球型干燥管。

12．⑴使乙酸乙酯充分水解,中和乙酸

⑵乙醇

⑶CH3COONa+H2SO4（浓）→CH3COOH+NaHSO4

或2CH3COONa+H2SO4（浓）→2CH3COOH+Na2SO4

⑷NaHSO4（Na2SO4）

（5）1molC中含1mol羟基和3mol羧基，羟基和羧基皆与钠反应，共消耗金属钠4mol；只有羧基与NaOH反应，消耗3molNa0H，二者物质的量之比为4：

3。

答案：

（1）杀菌消毒

（2）CH3－

－OH＋H2O2→CH3－

－O－OH＋H2O

（3）

（4）

（5）4︰3

（6）CH3CH2CH2CH2OH＋HBr

CH3CH2CH2CH2Br＋H2O

14．（解析）

（1）乙醇中含有极性基团—OH，且是极性分子，NaOH是离子化合物，根据相似相溶原理。

NaOH可溶于乙醇水溶液中。

（2）

中和硬脂酸需NaOH为22.89mol。

余下的2.11molNaOH与Cu（NO3）2反应消耗掉，故固体酒精碱性很低。

（3）固体酒精是由硬脂酸钠、NaNO3、Cu（NO3）2、Cu（OH）2和乙醇组成，点燃后，有的燃烧，有的分解，所以残渣由CuO、NaNO2、Na2CO3组成。

（4）加入Cu（NO3）2的目的，一是反应掉剩余的NaOH；二是生成的NaNO3和剩余的Cu（NO3）2在高温下具有强氧化性，能充分氧化硬脂酸钠，使固体酒精充分燃烧。

（5）固体酒精的形成是因硬脂酸钠内部有无数小孔，形成了较大的表面积，吸附能力大大增强，所以像海绵一样吸附酒精。

事先制的硬脂酸钠，由于时间过长，很难形成较多的微孔；在新制得硬脂酸钠过程中保持微沸状态，有利于形成较多微孔，表面积增大，大大增强其负荷乙醇的能力。

15．

（1）加入KMnO4是为了除去样品中的过氧化氢，它对过氧乙酸的测定有干扰。

（2）过氧乙酸的质量分数W，数值以%表示，按公式计算：

CH3COOOH ～I2～2Na2S2O3 

（

×V c×10-3）V c×10-3