中药专业知识第三章 中药化学成分与药效物质基础.docx
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中药专业知识第三章中药化学成分与药效物质基础
第三章 中药化学成分与药效物质基础
考情分析：
中药化学成分与药效物质基础（28/120）
知识点
2015年
2016年
化合物提取、分离与鉴定
1
2
化合物结构
12
10
化合物性质
3
3
化学反应
1
0
常用中药及其主要成分
11
14
合计
28/120
29/120
第一部分 化合物结构及常用中药
主要考点：
1.不同结构类型化合物的定义及结构分类
2.含各类成分的常用中药
3.《中国药典》所规定的质量控制成分
4.代表化合物的结构类型
5.代表化合物的主要药理活性与临床使用注意（不良反应、毒性）
（一）生物碱
定义：
生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。
特点：
大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内（特例：
有机胺类生物碱N原子不在环内）。
1.生物碱结构分类总结
生物碱类型
二级分类
代表化合物
吡啶类生物碱
简单吡啶类
槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱（“鼻烟壶”）
双稠哌啶类
苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
莨菪烷类生物碱
莨菪碱、古柯碱
异喹啉类生物碱
简单异喹啉类
萨苏林
苄基异喹啉类
罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱
蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素
原小檗碱类
小檗碱、延胡索乙素
吗啡烷类
吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱
简单吲哚类
大青素B、靛苷
色胺吲哚类
吴茱萸碱
单萜吲哚类
士的宁、利血平
双吲哚类
长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱
麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱
配伍选择题
A.简单吡啶类
B.简单莨菪碱类
C.简单嘧啶类
D.简单异喹啉类
E.简单吲哚类
槟榔碱的结构类型是
『正确答案』A
『答案解析』槟榔碱属于简单吡啶类生物碱，该类生物碱还有次槟榔碱、烟碱、胡椒碱。
配伍选择题
A.简单吡啶类
B.简单莨菪碱类
C.简单嘧啶类
D.简单异喹啉类
E.简单吲哚类
烟碱的结构类型是
『正确答案』A
『答案解析』烟碱属于简单吡啶类生物碱，该类生物碱还有槟榔碱、次槟榔碱、胡椒碱。
2.含生物碱常用中药化学结构类型与质量控制成分
中药
主要成分
结构分类
《药典》
质控成分
记忆口诀
苦参
苦参碱和氧化苦参碱；羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安那吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等
双稠哌啶类
（喹诺里西啶类）
苦参碱、
氧化苦参碱
“苦”大“稠”深
山豆根
苦参碱和氧化苦参碱；N-甲基金雀花碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱、鹰爪豆碱
喹喏里西啶类
苦参碱、
氧化苦参碱
“豆”比“苦”
麻黄
麻黄碱和伪麻黄碱；少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。
有机胺类
盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱
“麻”将“机”
黄连
小檗碱、巴马汀、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱
异喹啉类衍生物
盐酸小檗碱
火烧“连”营功归“异喹”
延胡索
延胡索甲素、延胡索乙素（dl-四氢巴马汀）和去氢延胡索甲素
异喹啉类
（原小檗碱型）
延胡索乙素
“胡索”“异喹”
防己
汉防己甲素（粉防己碱）、汉防己乙素（防己诺林碱）
苄基异喹啉
（双苄基异喹啉类）
粉防己碱、防己诺林碱
“防己””苄”心
洋金花
莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱
莨菪烷类
硫酸阿托品、
氢溴酸东莨菪碱
“花”心“菪”漾
天仙子
莨菪碱和东莨菪碱
莨菪烷类
东莨菪碱、莨若碱
“花”“仙”子
川乌
乌头碱、次乌头碱和新乌头碱
二萜类生物碱
乌头碱、次乌头碱和新乌头碱
“萜”“川”花
马钱子
士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱
吲哚类
士的宁、
马钱子碱
“钱”多“吲哚”
千里光
千里光宁碱、千里光菲宁碱及痕量的阿多尼弗林碱等
吡咯里西啶类生物碱
阿多尼弗林碱
“里”
雷公藤
雷公藤碱、雷公藤次碱、雷公藤宁碱、雷公藤春碱和雷公藤碱己等
倍半萜大环内酯生物碱类
苯乙烯南蛇碱、呋喃南蛇碱、苯代南蛇碱、南蛇藤别肉桂酰胺碱。
精眯类生物碱
生物碱
自己穿马裤千里延天津到黄山，累麻了脚
自己（防己）穿（川乌）马（马钱子）裤（苦参）千里（千里光）延（延胡索）天津（天仙子、洋金花）到黄山（黄连、山豆根），累（雷公藤）麻（麻黄）了脚
配伍选择题
A.苦参
B.川乌
C.马钱子
D.黄连
E.千里光
《中国药典》中，以士的宁为质量控制成分之一的中药是
『正确答案』C
『答案解析』马钱子的质量控制成分为士的宁和马钱子碱。
配伍选择题
A.苦参
B.川乌
C.马钱子
D.黄连
E.千里光
《中国药典》中，以小檗碱为质量控制成分之一的中药是
『正确答案』D
『答案解析』黄连的质量控制成分为盐酸小檗碱。
最佳选择题
天仙子含有的主要生物碱是
A.东莨菪碱
B.汉防己甲素
C.乌头碱
D.巴乌碱
E.药根碱
『正确答案』A
『答案解析』天仙子中主要含有的是莨菪烷类生物碱，如东莨菪碱和莨菪碱。
最佳选择题
主要成分为苦参碱与氧化苦参碱的是
A.黄连
B.防己
C.马钱子
D.天仙子
E.山豆根
『正确答案』E
『答案解析』山豆根和苦参的主要成分均为苦参碱和氧化苦参碱。
配伍选择题
A.麻黄
B.延胡索
C.洋金花
D.千里光
E.雷公藤
含有莨菪烷类生物碱的中药是
『正确答案』C
『答案解析』洋金花属于含莨菪烷类的常见中药，除此之外还有天仙子。
配伍选择题
A.麻黄
B.延胡索
C.洋金花
D.千里光
E.雷公藤
含有吡咯里西啶类生物碱的中药是
『正确答案』D
『答案解析』千里光主要含有的生物碱是吡咯里西啶类生物碱。
最佳选择题
黄连中的生物碱类型主要是
A.吲哚类
B.异喹啉类
C.莨菪烷类
D.喹喏里西啶类
E.有机胺类
『正确答案』B
『答案解析』黄连中生物碱的主要是小檗碱类，按照结构分类属于异喹啉类生物碱。
配伍选择题
A.莨菪碱
B.番木鳖碱
C.延胡索乙素
D.山莨菪碱
E.雷公藤甲素
士的宁又称
『正确答案』B
阿托品又称
『正确答案』A
四氢巴马汀又称
『正确答案』C
『答案解析』士的宁又称番木鳖碱，阿托品又称莨菪碱，四氢巴马汀又称延胡索乙素。
3.含生物碱常用中药生物活性与毒性
中药
成分
活性
苦参
苦参总生物碱
消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体等
山豆根
麻黄
麻黄碱
能收缩血管、兴奋中枢神经；类似肾上腺素样作用，能增加汗腺及唾液腺的分泌，缓解平滑肌痉挛
黄连
小檗碱
抗菌、抗病毒
延胡索
延胡索乙素
具有较强的镇痛作用，醋制后生物碱转化为可溶的盐，可使生物碱的总溶出量比生品的溶出量高近1倍，从而增加了镇痛作用。
防己
汉防己甲素
抗心肌缺血、抑制血小板聚集、解痉、抗炎、抗溃疡、保肝等作用
汉防己乙素
抗炎镇痛、降压、抗肿瘤作用
洋金花
莨菪碱（阿托品）
解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用
东莨菪碱
（同上）+镇静、麻醉
天仙子
（同洋金花）
雷公藤
具有抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗生育等活性
中药
成分
毒性
川乌
双酯型生物碱
毒性，毒性较强，0.2mg即可中毒，2～4mg即可致人死亡。
其药物引起的不良反应主要涉及神经系统及心血管系统
马钱子
士的宁、马钱子碱
毒性（士的宁是主要的有效成分，亦是有毒成分，成人用量5～10mg可发生中毒现象，30mg可致死）
千里光
千里光具有肝、肾毒性和胚胎毒性
《中国药典》以阿多尼弗林碱为指标成分进行定量测定，其中阿多尼弗林碱的含量不得过0.004%
雷公藤
毒副作用主要表现在胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、肾功能受损等
配伍选择题
A.莨菪碱
B.苦参碱
C.麻黄碱
D.去甲乌药碱
E.汉防己甲素
具有中枢兴奋作用的有机胺类生物碱是
『正确答案』C
具有抗肿瘤作用的双稠哌啶类生物碱是
『正确答案』B
具有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用的生物碱是
『正确答案』A
『答案解析』题目选项只有麻黄碱属于有机胺类生物碱，其具有兴奋中枢作用；苦参碱属于双稠哌啶类生物碱，其具有消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体等作用；阿托品具有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用。
最佳选择题
具有胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、肾功能受损等副作用的含生物碱药物是
A.川乌
B.马钱子
C.千里光
D.雷公藤
E.洋金花
『正确答案』D
『答案解析』雷公藤具有胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、肾功能受损等副作用。
引申知识点
（1）——川乌中所含生物碱的毒性
毒性大小：
双酯型乌头碱＞单酯型乌头碱＞无酯键的醇胺型生物碱
川乌中主要毒性生物碱在炮制过程中的变化
最佳选择题
川乌的主要毒性成分是
A.双酯型生物碱
B.单酯型生物碱
C.季铵型生物碱
D.醇胺型生物碱
E.有机胺生物碱
『正确答案』A
『答案解析』川乌主要毒性成分是双酯型生物碱，其中所含生物碱毒性大小顺序为双酯型乌头碱＞单酯型乌头碱＞无酯键的醇胺型生物碱。
（二）糖和苷
1.糖的定义
糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
通式：
CX（H2O）Y
单糖（1个糖）：
葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸；
寡糖（2－9个糖）：
蔗糖、麦芽糖、龙胆二糖、新橙皮糖、芸香糖（二糖）；
多糖（10以上）：
纤维素、淀粉（糖淀粉、胶淀粉）。
单糖结构分类总结
分类
代表化合物
五碳醛糖
D－木糖、L－阿拉伯糖、D－核糖
六碳醛糖
D－葡萄糖、D－甘露糖、D－半乳糖
甲基五碳醛糖
D－鸡纳糖、L－鼠李糖、D－夫糖
六碳酮糖
D－果糖
糖醛酸
D－葡萄糖醛酸、D－半乳糖醛酸
“阿拉不喝无碳糖，给我半缸葡萄糖。
鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。
”
引申知识点
（1）——洋地黄毒糖
属于2,6-二去氧糖
配伍选择题
A.五碳醛糖
B.六碳醛糖
C.甲基五碳醛糖
D.六碳酮糖
E.2,6-二去氧糖
木糖是
『正确答案』A
葡萄糖是
『正确答案』B
洋地黄毒糖是
『正确答案』E
『答案解析』
分类
代表化合物
五碳醛糖
D－木糖、L－阿拉伯糖、D－核糖
六碳醛糖
D－葡萄糖、D－甘露糖、D－半乳糖
甲基五碳醛糖
D－鸡纳糖、L－鼠李糖、D－夫糖
六碳酮糖
D－果糖
糖醛酸
D－葡萄糖醛酸、D－半乳糖醛酸
洋地黄属于2,6-二去氧糖。
引申知识点——寡糖依据是否含有游离的醛基或酮基分类：
2.苷的定义
苷类化合物是由糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸等）与非糖类化合物（称苷元或配基），通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
（1）苷的分类
按苷元的化学结构可分：
香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等。
按苷在植物体内的存在状态可分：
原生苷与次生苷。
按苷键原子的不同可将苷分：
氧苷、硫苷、氮苷和碳苷，其中以氧苷最为常见。
按连接单糖基的数目可分：
单糖苷、二糖苷、三糖苷等。
按连接糖链的数目可分：
单糖链苷、双糖链苷等。
按其来源分类可分：
人参皂苷、柴胡皂苷等。
按苷的生理作用分类：
如强心苷。
按苷的特殊物理性质分类：
如皂苷。
引申知识点——按苷键原子分类
配伍选择题
A.氧苷
B.硫苷
C.氰苷
D.三糖苷
E.二糖苷
醇羟基与糖端基羟基脱水形成的苷是
『正确答案』A
巯基与糖端基羟基脱水形成的苷是
『正确答案』B
『答案解析』醇羟基与糖端基羟基脱水形成的苷是醇苷，醇苷又属于氧苷，所以第一小题选择A；硫苷指的是巯基与糖端基羟基脱水形成的苷。
配伍选择题
A.红景天苷
B.水杨苷
C.芥子苷
D.腺苷
E.牡荆苷
属于氮苷类化合物是
『正确答案』D
属于碳苷类化合物是
『正确答案』E
属于硫苷类化合物是
『正确答案』C
『答案解析』
3.含氰苷类常用中药
《中国药典》指标成分均为苦杏仁苷
苦杏仁（不低于3.O%）
桃仁（不低于2.0%）
郁李仁（不低于2.0%）
氰苷
逃离苦境
逃（桃仁）离（郁李仁）苦（苦杏仁）境
多项选择题
《中国药典》以苦杏仁苷为质量控制成分的是
A.山豆根
B.苦杏仁
C.桃仁
D.防己
E.郁李仁
『正确答案』BCE
『答案解析』桃仁、苦杏仁、郁李仁均以苦杏仁苷为质量控制成分。
引申知识点——苦杏仁苷
苦杏仁苷水解后可产生氢氰酸（HCN），对呼吸中枢起镇静作用，故少量服用可起镇咳作用，但大剂量可中毒，引起组织窒息。
因此对含氰苷的中药或制剂要严格控制用药量。
生成的苯甲醛具有特殊的香味，通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。
苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。
多项选择题
苦杏仁苷被酸水解后生成
A.乙醇
B.丙酮
C.苯甲醛
D.乙酸乙脂
E.氢氰酸
『正确答案』CE
使用注意：
苦杏仁苷水解后可产生氢氰酸（HCN），对呼吸中枢起镇静作用，故少量服用可起镇咳作用,但大剂量可中毒,引起组织窒息。
因此对含氰苷的中药或制剂要严格控制用药量。
（三）醌类
1.定义
醌类化合物基本都具有αβ－α’β’不饱和酮结构。
最佳选择题
按有机化合物的分类，醌类化合物是
A.不饱和酮类化合物
B.不饱和酸类化合物
C.不饱和醛类化合物
D.多元醇类化合物
E.多元酸类化合物
『正确答案』A
『答案解析』醌类化合物基本都具有αβ－α’β’不饱和酮结构。
2.醌类化合物结构分类
3.含醌类常用中药化学结构类型与质量控制成分
中药
主要成分
结构分类
《药典》质控成分
紫草
乙酰紫草素、欧紫草素、紫草素
萘醌类
羟基萘醌总含量、β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁
丹参
丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB
邻菲醌类
丹参酮类、丹酚酸B
丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙
对菲醌类
大黄
大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素
蒽醌类及其衍生物
芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚含量之和
虎杖
大黄素、大黄酚、大黄酸及其葡萄糖苷
蒽醌类
大黄素、虎杖苷
何首乌
大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄酸、芦荟大黄素
蒽醌类
大黄素、大黄素甲醚
芦荟
芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚等
羟基蒽醌类衍生物
芦荟苷
决明子
大黄酚、大黄素甲醚、决明素、橙黄决明素、黄决明素、美决明素、葡萄糖美决明素、葡萄糖橙黄决明素
蒽醌类
大黄酚、橙黄决明素
蒽醌
武松打虎，决战如何？
武松打（大黄）虎（虎杖），决（决明子）战如（芦荟）何？
配伍选择题
A.苯醌
B.萘醌
C.菲醌
D.蒽醌
E.三萜
紫草素属于
『正确答案』B
丹参酮ⅡA属于
『正确答案』C
羟基茜草素属于
『正确答案』D
『答案解析』紫草素属于萘醌类化合物，丹参酮ⅡA属于属于菲醌类化合物中的邻菲醌；羟基茜草素属于蒽醌类化合物。
配伍选择题
A.萘醌类
B.二蒽酮类
C.邻菲醌类
D.对菲醌类
E.蒽酮碳苷类
丹参醌Ⅰ属于
『正确答案』C
丹参新醌甲属于
『正确答案』D
『答案解析』
丹参
丹参醌Ⅰ、丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB
邻菲醌类
丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙
对菲醌类
配伍选择题
A.萘醌类
B.二蒽酮类
C.邻菲醌类
D.对菲醌类
E.蒽酮碳苷类
芦荟苷属于
『正确答案』E
番泻苷A属于
『正确答案』B
『答案解析』芦荟苷属于碳苷，且具有蒽酮结构，所以第一小题选择E；番泻苷A属于二蒽酮类化合物，所以第二小题选择B。
最佳选择题
《中国药典》规定，以蒽醌类化合物为质量控制成分之一的中药是
A.黄芪
B.斑蝥
C.石膏
D.苦杏仁
E.虎杖
『正确答案』E
『答案解析』虎杖的质量控制成分为蒽醌类化合物：
虎杖苷和大黄素。
最佳选择题
《中国药典》中，以大黄素和大黄素甲醚为质量控制成分的中药是
A.雷公藤
B.肉桂
C.细辛
D.何首乌
E.秦皮
『正确答案』D
『答案解析』何首乌的质量控制成分为大黄素和大黄素甲醚，两者均属于蒽醌类化合物。
引申知识点
（1）——蒽醌结构分类
根据羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类
引申知识点
（2）——其他考点
①芦荟苷（蒽酮碳苷）；
②新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上则检测不到蒽酚；
③番泻苷A、B、C、D（二蒽酮）大黄中致泻的主要成分番泻苷A因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。
最佳选择题
大黄素型蒽醌与茜草型蒽醌化合物在结构上的主要区别是
A.羟基数目不同
B.甲氧基数目不同
C.羟甲基数目不同
D.羟基在母核上的分布不同
E.连接糖的个数不同
『正确答案』D
『答案解析』
考察大黄素型与茜草素型蒽醌的结构区别。
最佳选择题
大黄中致泻的主要成分番泻苷A，是因其在肠内转变为什么而发挥作用
A.大黄酚
B.大黄酸
C.大黄酸蒽酮
D.大黄素
E.大黄素甲醚
『正确答案』C
『答案解析』番泻苷A、B、C、D（二蒽酮）大黄中致泻的主要成分番泻苷A因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。
存在于新鲜植物中，植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是
A.苯醌
B.萘醌
C.蒽醌
D.蒽酮
E.蒽酚
『正确答案』E
『答案解析』
新鲜大黄中含有蒽酚类成分，由于不稳定容易被氧化成蒽醌，因此贮存2年以上的大黄检测不到蒽酚。
（四）香豆素和木脂素
1.香豆素
香豆素的母核为苯骈α－吡喃酮。
香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
简单香豆素
仅在苯环有取代基的香豆素类
伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷
呋喃香豆素
邻酚羟基环合形成呋喃环结构
补骨脂内酯、紫花前胡内酯（6，7－呋喃骈香豆素）；异补骨脂内酯（白芷内酯）（7，8－呋喃骈香豆素）
吡喃香豆素
邻酚羟基环合形成吡喃环结构
花椒内酯、紫花前胡素（6，7－吡喃骈香豆素）；邪蒿内酯
异香豆素
香豆素的异构体
茵陈炔内酯、仙鹤草内酯
其他香豆素
α－吡喃酮环上有取代基的香豆素
沙葛内酯、黄檀内酯
配伍选择题
A.简单香豆素类
B.黄酮类
C.吡喃香豆素类
D.二氢黄酮类
E.其它香豆素类
伞形花内酯是
『正确答案』A
黄檀内酯是
『正确答案』E
『答案解析』伞形花内酯属于简单香豆素，黄檀内酯属于其他香豆素。
2.含香豆素类常用中药化学结构类型与质量控制成分
中药
主要成分
结构分类
《药典》质控成分
秦皮
七叶内酯、七叶苷（大叶白蜡树皮）
简单香豆素
秦皮甲素、秦皮乙素
白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷（白蜡树皮）
前胡
白花前胡甲素等
以角型二氢吡喃香豆素类为主
白花前胡甲素、白花前胡乙素
紫花前胡素等
以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主
肿节风
异嗪皮啶、东莨菪内酯等
香豆素类
异嗪皮啶、迷迭香酸
补骨脂
补骨脂内酯
呋喃骈香豆素
补骨脂素、异补骨脂素
异补骨脂内酯
呋喃骈香豆素
补骨脂次素
其他香豆素
香豆素
请大夫步行前来治脚肿
请（秦皮）大夫步（补骨脂）行前（前胡）来治脚肿（肿节风）
3.木脂素类常用中药化学结构类型与质量控制成分
中药
结构分类
《药典》质控成分
五味子
联苯环辛烯型木脂素
五味子醇甲
厚朴
木脂素类
厚朴酚、和厚朴酚
连翘
双并四氢呋喃类木脂素
连翘苷、连翘酯苷A
细辛
木脂素类
细辛脂素
木脂素
午后联系
午（五味子）后（厚朴）联（连翘）系（细辛）
（五）黄酮
1.具有基本母核2－苯基色原酮的一系列化合物。
具有C6－C3－C6结构。
最佳选择题
化学结构不属于黄酮类化合物
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