高考化学 第9章常见的有机化合物第1节 烃化石燃料的综合利用 考点1甲烷乙烯.docx
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高考化学第9章常见的有机化合物第1节烃化石燃料的综合利用考点1甲烷乙烯
常见的有机化合物
李仕才
考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质
1．甲烷、乙烯、苯的组成结构和物理性质
2.甲烷、乙烯、苯的化学性质
（1）甲烷
（2）乙烯
（3）苯
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）
1．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯可达到水果保鲜的目的。
（ √ ）
2．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。
（ √ ）
3．用水可区分苯和溴苯。
（ √ ）
4．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。
（ × ）
5．二氯甲烷有两种结构说明甲烷是正四面体形分子。
（ × ）
6．1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。
（ × ）
7．将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。
（ × ）
8．正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。
（ × ）
9．乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。
（ × ）
1．取代反应是反应物分别断键重新结合，生成物中一般没有单质生成。
2．甲烷与氯气发生取代反应的特点：
①反应条件为光照，在室温或暗处，二者均不发生反应，也不能用阳光直射，否则会发生爆炸；②反应物必须用卤素单质，甲烷与卤素单质的水溶液不反应；③该反应是连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物是五种物质的混合物，其中HCl的量最多；④1mol氢原子被取代，消耗1molCl2，同时生成1molHCl，即参加反应的Cl有一半进入有机产物中，另一半进入HCl。
3．乙烯与溴的加成反应，试剂可以选用溴的四氯化碳溶液，也可以选用溴水，但一般情况下选用前者，原因有三：
其一，溴水中的溴易挥发，造成对环境的污染和溴的浪费；其二，溴在四氯化碳溶液中溶解度较大；其三，溴水作为加成反应的试剂时，除溴与乙烯发生加成反应外，水也能与乙烯发生加成反应，导致产物不纯。
4．苯与溴单质反应时，Br2的存在形式不同反应不同。
（1）苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使其褪色。
（2）苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
一、常见烃的结构与性质
1．下列关于有机化合物的认识中正确的是（ ）
A．甲烷、苯和油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应
C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应
D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同
解析：
A选项，甲烷、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B选项，是苯将液溴从水中萃取出来了，错误；D选项，甲烷与氯气发生的是取代反应、乙烯与氯气发生的是加成反应，错误。
答案：
C
2．下列说法正确的是（ ）
A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物为溴乙烷
C．1mol苯恰好与3mol氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键
D．n＝7，主链上有5个碳原子的烷烃共有五种
解析：
烷烃中随n值的增大，碳元素的质量分数逐渐增大，A错误；乙烯与溴水的加成产物是1,2 二溴乙烷，B错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，C错误；C7H16中主链上有5个
答案：
D
3．下列关于有机物性质描述中，正确的是（ ）
A．用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4
B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应
C．聚乙烯能使溴水褪色
D．苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键
解析：
A项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应；B项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸发生的是取代反应；C项，聚乙烯中不存在
，不能使溴水褪色；D项，苯分子中不存在
。
答案：
A
4．从柑橘中炼制萜二烯
，下列有关它的推测，不正确的是（ ）
A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．常温下为液态，难溶于水
C．分子式为C10H16
D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
解析：
该有机物含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，而使高锰酸钾溶液褪色，A项错误。
答案：
A
5．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是（ ）
①苯的间位二元取代物只有一种 ②苯的对位二元取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长（即分子中两个成键的原子的核间距离）均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷 ⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应
A．①②⑤B．②③④
C．①②⑥D．②⑤⑥
解析：
①苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的间位二元取代物也只有一种结构
，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替的结构。
②如果苯环存在单、双键交替的结构，其对位二元取代物也只有一种
，所以②不可以作为证据。
③如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结构。
实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。
④苯环中如存在单、双键交替的结构就存在碳碳双键，就会使酸性KMnO4溶液褪色。
而实验证实苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，这就证明苯环中不存在单、双键交替的结构。
⑤苯与H2加成生成环己烷，只能说明不饱和键的存在，不能作为判断依据。
⑥苯与液溴不发生加成反应，但可取代，可以作为判断依据。
答案：
A
6．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是（ ）
A．混合气通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B．混合气通过盛溴水的洗气瓶
C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶
D．混合气跟适量氯化氢混合
解析：
乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，与溴加成生成1,2 二溴乙烷，常温下为液体。
答案：
B
7．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为
，它一般不可能具有的性质是（ ）
A．易溶于水，不易溶于有机溶剂
B．在空气中燃烧产生黑烟
C．它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
解析：
苯乙烯难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；其分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1mol苯基能与3molH2加成，1mol乙烯基能与1molH2加成，故D正确。
答案：
A
二、有机物的空间构型
8．在①丙烯、②乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（ ）
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
解析：
甲基（—CH3）四个原子不在一个平面上，故丙烯分子和甲苯分子内不是所有原子都在同一平面上。
答案：
B
9．下列说法中正确的是（ ）
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．
所有碳原子一定在同一平面上
D．
分子中所有碳原子在同一平面上
解析：
A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为
，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
答案：
D
10．已知异丙苯的结构简式如图
，下列说法错误的是（ ）
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
解析：
A项，异丙苯的分子式为C9H12。
B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。
C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。
D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。
答案：
C
三、有机反应类型
11．下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是（ ）
①光照射甲烷与氯气的混合气体 ②乙烯通入溴水中
③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应 ④苯与液溴混合后加入铁粉
A．①② B．①③ C．②④ D．①④
解析：
①④属于取代反应，②③属于加成反应。
答案：
D
12．下列反应属于加成反应的是（ ）
A．C3H8＋Cl2
C3H7Cl＋HCl
B．2FeCl2＋Cl2===2FeCl3
C．CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH
D．CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O
解析：
加成反应的特点是在不饱和碳原子上加上其他的原子或者原子团，只有C为加成反应。
答案：
C
13．下列过程与加成反应有关的是（ ）
A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
C．乙烯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅
D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅
解析：
苯萃取溴水中的溴使溴水颜色变浅；乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使溶液颜色变浅；甲烷与氯气发生取代反应使气体颜色变浅。
答案：
B
一、有机物组成与结构的表示方法
1．下列化学用语表达不正确的是（ ）
①丙烷的球棍模型
②丙烯的结构简式为CH3CHCH2
③
的分子式为C8H14
④
与C8H6互为同分异构体
A．①② B．①③ C．③④ D．②④
解析：
②结构简式应能表现出物质的官能团，丙烯的结构简式为CH3CH===CH2；④C8H6是有机物的分子式，不能反映出有机物的结构，它可能与
是同一种物质，也可能是同分异构体。
答案：
D
2．下列化学用语正确的是（ ）
A．结构简式（CH3）2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷
B．丙烷分子的比例模型：
C．甲烷分子的球棍模型：
D．乙烷的电子式：
解析：
（CH3）2CHCH3只表示异丁烷，A错误；B项给出的是丙烷的球棍模型，错误；C项给出的是甲烷的比例模型；D项为乙烷的电子式，正确。
答案：
C
3．下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体（相同种类）数目最少的是（ ）
解析：
A项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共2种；B项为1 丁醇，符合条件的同分异构体有2 丁醇、2 甲基1 丙醇、2 甲基2 丙醇，共3种；C项为对二甲苯，符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共3种；D项，分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种。
综上分析，同分异构体数目最少的为A项。
答案：
A
4．有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是（ ）
A．1mol甲分子内含有10mol共价键
B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应
C．丙分子的二氯取代产物只有三种
D．丁分子显然是不可能合成的
解析：
1mol甲分子中含有6mol碳碳键和4mol碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子中有棱边、面对角线、体对角线三种二氯代物，C正确；丁分子中的碳原子不符合四价键原则，不可能合成，D正确。
答案：
B
二、苯与液溴反应制溴苯的实验
1实验原理
2实验操作
（1）按如图所示安装好仪器，并装好药品。
（2）先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中，则观察到A中反应液微沸，有橙红色气体充满A容器，C中导管口有气泡生成，且CCl4的颜色由无色逐渐变成橙红色，试管D中有白雾生成。
（3）向试管D中加入AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，反应的离子方程式为Ag＋＋Br－===AgBr↓。
（4）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，观察到锥形瓶底部有无色油状液滴生成。
3操作提示
（1）反应物要用液溴不能用溴水，液溴对皮肤有强烈的腐蚀性，取用时要小心，同时要注意与苯混合均匀。
（2）铁丝的作用：
催化剂（真正起催化作用的是FeBr3）。
（3）溴苯的物理性质：
比水重，不溶于水，油状。
（4）插入A中的导管要用长而垂直的玻璃导管，除导出气体外还兼起冷凝回流苯和液溴的作用。
（5）C中CCl4要足量，其作用是除去HBr气体中的苯蒸气和溴蒸气。
4改进实验设计
苯和溴的取代反应的实验改进装置如图所示。
其中A为带支管口的试管改制成的容器，在其下端开一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
然后向A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。
反应开始后，可观察到D试管中石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生。
E试管中出现浅黄色沉淀。
反应2～3min后，在B中溶液底部出现无色油状液体。
（1）加入药品的顺序：
依次加入苯、液溴、铁粉，因为液溴有毒且易挥发，因此先将液溴溶解在苯中。
（2）苯与液溴反应时，得到的是HBr和溴蒸气的混合气体，设计实验方案用AgNO3溶液验证HBr的存在时，应先用苯或CCl4吸收溴蒸气，同时要防止液体倒吸，防止环境污染。
（3）除去溴苯中溶解的溴，先用水洗，再用10%烧碱溶液洗，最后再干燥、蒸馏。
（4）溴苯是无色油状液体，制得的溴苯中因含有未反应的溴而呈红褐色。
5．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式____________________________。
（2）观察到A中的现象是__________________________________。
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________，写出有关的化学方程式________________________________。
（4）C中盛装CCl4的作用是_____________________________。
（5）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是____________。
解析：
本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。
由于苯、液溴的沸点较低，且反应
＋HBr为放热反应，故A中观察到的现象为：
反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。
HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而除去。
若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检查D中含有大量H＋或Br－即可。
答案：
（1）
（2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
（3）除去溶于溴苯中的溴
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气
（5）石蕊试液 溶液变红色
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