高考化学备考有机化学基础.docx
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高考化学备考有机化学基础
有机化学基础
考试大纲
1、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2、了解常见有机化合物的结构。
了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3、了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4、了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
5、能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
6、能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
7、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异。
8、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
9、能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
10、了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
11、了解加成反应、取代反应和消去反应。
12、结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
13、了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。
14、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
了解氨基酸与人体健康的关系。
15、了解蛋白质的组成、结构和性质。
16、了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
17、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
18、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
19、了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
20、了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
考点1常见烃的结构和性质
1、乙烷、乙烯、乙炔的组成、结构与性质的比较
乙烷
乙烯
乙炔
结构简式
CH3—CH3
CH2===CH2
HC≡CH
结构特点
全部是单键；饱和链烃；
四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
物理性质
无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小
化
学
性质
化学活动性
稳定
活泼
活泼
取代反应
卤代
加成反应
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
2、苯的同系物的结构特点和性质
（1）结构：
分子中含有1个苯环，且侧链只连接饱和链烃基的烃。
（2）通式：
CnH2n－6（n≥6）。
（3）性质：
易取代，难加成（苯环），易氧化（侧链）
【例1】A.B.C.D.E五种烃分子中均含有8个氢原子，其中A、B常温下呈气态，C、D、E呈液态。
（1）A是符合上述条件中相对分子质量最小的，则A的分子式为________；B属于链状单烯烃，且与HBr加成的产物只有一种，试写出B的结构简式________。
（2）C属于芳香烃，可用来制烈性炸药，试写出C制取烈性炸药的方程式______________；
（3）已知E的结构简式为
存在于煤焦油中，所有原子均处于同一平面内，则1molE最多能和______mol的H2加成，写出E的一氯代物的所有的结构简式________________________________。
考点2同分异构体的书写与数目判断
1、书写步骤
①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。
②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
2、书写规律
①烷烃：
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：
碳链异构→位置异构→官能团异构。
③芳香族化合物：
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
3、常见的几种烃基的异构体数目
（1）C3H7：
2种，结构简式分别为：
CH3CH2CH2，
。
（2）C4H9：
4种，结构简式分别为：
CH3CH2CH2CH2，
，
。
（3）C5H11：
8种。
4、同分异构体数目的判断方法
（1）一取代产物数目的判断
①基元法：
例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
②替代法：
例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C（CH3）4]的一氯代物也只有一种。
③等效氢法：
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：
同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同；同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C（CH3）4中的4个甲基上的12个氢原子等同；处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；（CH3）3CC（CH3）3上的18个氢原子等同。
（2）二取代或多取代产物数目的判断：
定一移一或定二移一法：
对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
5、.有机物的顺反异构：
（1）产生原因：
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
（2）形成顺反异构的条件：
①具有碳碳双键。
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
（3）顺反异构的分类：
①顺式结构：
两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧。
②反式结构：
两个相同的原子或原子团分别排列在双键的异侧。
（4）判断原则：
由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。
若原子序数相同时，则比较相对原子质量数大小；若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出优先顺序为止。
如2－丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式，
。
【例2】已知某有机物C6H12O2酸性条件下能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。
若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有（不考虑立体异构）
A．3种B．4种C．5种D．6种
考点3有机物结构式的确定
（1）质谱图：
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。
（2）红外光谱：
分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
（3）核磁共振氢谱；
【例3】某烃A的相对分子质量为84。
回答下列问题：
（1）物质的量相同，下列物质充分燃烧与A消耗氧气的量不相等的是（填序号）________。
a．C7H12O2b．C6H14c．C6H14Od．C7H14O3
（2）若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯取代物只有一种。
则A的结构简式为________________；
（3）若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，峰面积比为3：
2：
1，则A的名称为________________。
（4）若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为______________。
考点4有机反应基本类型与物质类别的关系
1、取代反应
（1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（2）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。
（3）在有机合成中，利用卤代烃的取代反应，将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。
2、加成反应
（1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
（2）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。
此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。
（3）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。
（4）利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。
3、消去反应
（1）消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H2O、HX等）生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
（2）醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
①醇分子内脱水：
CH3—CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O
②卤代烃脱卤化氢：
（3）在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。
4、氧化反应和还原反应
（1）概念：
氧化反应：
有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。
还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。
（2）还原反应：
在氧化反应中，常用的氧化剂有：
O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu（OH）2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。
（3）常见的氧化反应和还原反应：
有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu（OH）2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。
5、加聚反应
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点
①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量之和）相等。
②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。
③实质上是通过加成反应得到高聚物。
（3）加聚反应的单体通常是含有碳碳三键键或
键的化合物。
可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。
常见的单体主要有：
乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2===CH—CN）、1,3丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯（CH2===C（CH3）COOCH3）等。
6、缩聚反应
（1）单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子（如H2O、HX等）的反应叫做缩聚反应。
（2）常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。
7、显色反应
（1）某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。
（2）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。
①苯酚遇FeCl3溶液显紫色（常用于苯酚或酚类物质的鉴别）。
②淀粉遇碘单质显蓝色。
这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。
③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。
这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。
【例4】已知：
乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CH＝CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH（Cl）CH2COOH，发生反应的类型依次是
A．水解反应、加成反应、氧化反应B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应D．加成反应、氧化反应、水解反应
考点5烃的衍生物之间的相互转化
以含两个碳原子的烃的衍生物为例写出相互转化的化学方程式
①CH2CH2＋HX―→CH3CH2X（加成反应）
②CH3CH2X＋NaOH
CH2CH2↑＋NaX＋H2O（消去反应）
③CH2CH2＋H2O
CH3CH2OH（加成反应）
④CH3CH2OH
CH2CH2↑＋H2O（消去反应）
⑤CH3CH2X＋NaOH
CH3CH2OH＋NaX（水解反应或取代反应）
⑥CH3CHO＋H2
CH3CH2OH（加成反应或还原反应）
⑦2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O（氧化反应）
⑧2CH3CHO＋O2
2CH3COOH（氧化反应）
⑨CH3COOH＋HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3＋H2O（酯化反应或取代反应）
⑩CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋HOCH2CH3（水解反应或取代反应）
⑪略（同⑩）
⑫略（同⑨）
⑬CH3CH2OH
CH3COOH（氧化反应）
⑭CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O（取代反应）
【例5】以乙醇为原料，用下述6种类型的反应①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯（
）的正确顺序是
A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥
考点6合成有机高分子化合物
1、中学常见的有机合成路线
（1）一元合成路线：
R—CH===CH2
卤代烃
一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（2）二元合成路线：
（3）芳香化合物合成路线：
2、有机合成中常见官能团的保护：
（1）酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基（—NH2）的保护：
如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时。
—NH2（具有还原性）也被氧化。
【例6】香料G的一种合成工艺如下图所示。
核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1∶1。
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________，G中官能团的名称为____________。
（2）检验M已完全转化为N的实验操作是______________。
（3）有学生建议，将M→N的转化用KMnO4（H＋）代替O2，老师认为不合理，原因是__________。
（4）写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：
K→L___________，反应类型________。
（5）F是M的同系物，比M多一个碳原子。
满足下列条件的F的同分异构体有________种。
（不考虑立体异构）①能发生银镜反应 ②能与溴的四氯化碳溶液加成 ③苯环上有2个对位取代基
（6）以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）。
请用以下方式表示：
A
B…
目标产物
能力训练
1．共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如下：
（1）B的名称为________________，E中所含官能团的名称为。
（2）I由F经①～③合成，F可以使溴水褪色。
a．①的化学方程式是；
b．③的反应类型是。
（3）下列说法正确的是_______________（填序号）。
a．C可与水任意比例混合b．A与1,3-丁二烯互为同系物
c．由I生成M时，1mol最多消耗3molNaOHd．N不存在顺反异构体
（4）若E与N按照物质的量之比为1:
1发生共聚生成P，则P的化学式为：
。
高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物的亲水性__________（填“强”或“弱”）。
（5）D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，符合下列条件的K的同分异构体的结构简式。
a．苯环上有两种等效氢b．能与氢氧化钠溶液反应
c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1molH2d.该物质的核磁共振氢谱为1:
2:
2:
2:
3
2．【2015上海卷】对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空：
（1）写出该共聚物的结构简式
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体
。
写出该两步反应所需的试剂及条件。
（3）将
与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为。
由上述反应可推知。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为。
（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。
写出B的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
3．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知：
（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是______________________；
（2）由A生成B的反应类型是____________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________；
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式__________________________________；
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：
4．一种常用化学胶水的主要成分是聚乙烯醇，工业上以烃A为主要原料合成，其合成路线如下（某些反应条件略去）：
已知：
B的分子式为C2H4O，B的核磁共振氢谱中有两个峰，峰面积之比为3：
1；不饱和碳原子与羟基直接相连不稳定。
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为______________；
（2）聚乙烯醇中含有的官能团的名称为___________________；
（3）反应Ⅲ的反应类型是________；
（4）与CH3COOCH＝CH2含有的官能团相同的同分异构体还有___________种；
（5）写出反应Ⅱ的化学方程式__________________________________________________。
5．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。
其中一种合成路线如下：
已知：
①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1。
②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。
③
回答以下问题：
（1）A中含有的官能团名称是。
（2）写出有机反应类型B→C，F→G。
（3）写出F生成G的化学方程式
（4）写出J的结构简式
（5）E的同分异构体有多种，写出其中一种符合以下要求的E的同分异构体的结构简式
①与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应
③苯环上只有两个对位取代基④能发生水解反应
6．【2015北京卷】“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。
该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。
B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。
（5）M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：
。
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