第四章第一节油脂.docx

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第四章第一节油脂

第四章　生命中的基础有机化学物质

第一节　油　脂

一、油脂和矿物油有何区别？

油脂和酯有何区别？

1．油脂和矿物油的比较

物

质

油脂

矿物油

脂肪

油

组

成

多种高级脂肪酸的甘油酯

多种烃（石油及其分馏产品）

含饱和烃基多

含不饱和烃基多

性

质

固态或半固态

液态

具有烃的性质，不能水解

具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅

加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化

2.酯和油脂的区别

（1）酯和油脂在概念上不尽相同

酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇彼此作用失去水分子形成的一类化合物的总称。

如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯（C2H5ONO2）等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因此它是酯中特殊的一类物质。

（2）油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一样酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一样酯类是纯净物，有固定的熔点、沸点等。

二、工业上制取香皂有哪些要紧进程？

香皂与合成洗涤剂有什么异同点？

1．香皂的制取

（1）生产流程

→

→

（2）盐析

工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的钠盐（香皂的要紧成份），反映完毕后要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，基层为甘油和食盐的混合液。

2．合成洗涤剂

合成洗涤剂是依照香皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。

它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。

要紧成份是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。

依照不同的需要，采纳不同的配比和添加剂，能够制得不同性能、不同用途、不同品种的合成洗涤剂。

例如，在洗衣粉中加入蛋白酶，能够提高对血渍、奶渍等蛋白质污物的去污能力。

3．香皂、合成洗涤剂的去污原理比较

（1）相同点：

去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部份，位于分子的两头。

在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基那么插入油滴中，在水和外力作用下完成去污进程。

（2）不同点：

①合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易患（要紧原料是石油）、不受水质（水中Ca2＋、Mg2＋、H＋）阻碍等优势；

②香皂中的C17H35COO－容易结合Ca2＋、Mg2＋而生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COO－＋Ca2＋―→（C17H35COO）2Ca↓。

专门提示　与香皂相较，合成洗涤剂有很多优势，但由于合成洗涤剂十分稳固，且有些洗涤剂含有磷元素，长期利用会造成水体富营养化，藻类大量繁衍，水中溶解氧降低，使水

质变坏。

类型1油脂的结构和性质

例1

　以下有关油脂的表达不正确的选项是（　　）

A．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯

B．油脂属于酯类

C．油脂都能发生氢化反映

D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，那么该油脂为混合物

E．天然油脂没有固定的熔点和沸点，因此天然油脂是混合物

F．油脂都不能使溴水褪色

答案　CDF

解析　油脂是高级脂肪酸的甘油酯，高级脂肪酸常指硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）。

油脂中烃基能够是饱和的，也能够是不饱和的，烃基能够是相同的或不同的，A、B、E正确；C错误，只有烃基中含不饱和键的油脂才能发生氢化反映，烃基为饱和烃基的油脂不发生氢化反映；D也不正确，尽管所连三个烃基不同，但所有分子中所连三个烃基均相同，而且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一分子，因此该油脂是纯净物不是混合物，纯净物有固定的熔、沸点，天然油脂没有固定熔、沸点，故天然油脂是混合物。

有些油脂结构中的烃基是不饱和的，具有双键，能够使溴水褪色。

解答该题时要结合油脂的概念、油脂的组成、结构和性质逐项分析，要注意混甘油脂和混合物的区别、油和脂肪的区别。

关于概念的辨析类题目，在平常的学习中要擅长对相近概念作对照经历，从对照中找异同。

类型2油脂的相关计算

例2

　某天然油脂10g，需1.8gNaOH才能完全皂化，又知该油脂1000g催化加氢需H212g，那么该油脂1mol平均含碳碳双键（　　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．2molB．3molC．4molD．5mol

答案　C

解析　由油脂的结构

可知，1mol油脂水解后生成3mol高级脂肪酸，因此油脂与NaOH发生皂化反映时物质的量之比为1∶3。

10g油脂的物质的量＝

×

＝mol，

M（油脂）＝

＝666.67g·mol－1，

n（油脂）∶n（H2）＝

∶

＝1∶4，

1mol油脂可与4molH2发生加成反映，即1mol油脂中平均含碳碳双键的数量为4mol。

有关油脂的计算是常见题型，形式上是考查计算，事实上仍是对油脂结构的考查，应历时必然要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，分子中有三个酯基，故1mol油脂与NaOH反映时可消耗NaOH3mol，同时高级脂肪酸烃基部份假设不饱和，那么能够发生加成反映，假设每一个烃基中有1个

，那么可消耗H2或Br23mol，记住这些数量关系即可迅速解答。

1．写出油脂在酸性条件下水解反映的化学方程式。

2．香皂在含有较多钙离子或镁离子的硬水中很难产生泡沫，而且生成一些黏性的、不溶于水的浮渣，什么缘故？

点拨　由于硬水中含有较多的Ca2＋和Mg2＋，香皂在硬水中利历时，能与Ca2＋和Mg2＋形成不溶于水的钙盐和镁盐，浪费了部份香皂。

1．油　脂肪　甘油　高级脂肪酸　液　固　脂肪

点拨　油脂是油和脂肪的通称，二者都属于酯。

2．D　点拨　油脂中含有碳碳不饱和键，因此能使溴水褪色。

3．解：

1.8gNaOH的物质的量为：

＝mol，

因1mol天然油脂水解需要消耗3molNaOH，因此该天然油脂的摩尔质量为：

＝666.7g/mol。

1kg该物质的物质的量为：

＝mol，

该天然油脂与H2的物质的量之比为：

1．5mol∶

＝1∶4，

即1mol该油脂中平均含有4mol碳碳双键。

4．解：

产生香皂质量为x，分离出甘油质量为y，依照方程式得：

　890g　　　　　　　　　　　92g　　　　918g

11．5t×85%　　　　　　　　　y　　　　x×60%

那么可制成香皂的质量为：

x＝

＝t，

可分离出的甘油质量为：

y＝

＝t。

点拨　有机合成转化计算时，要专门注意各步的转化率和产物中要紧成份的含量。

1．以下关于牛油的表达不正确的选项是（　　）

A．牛油属于酯类

B．牛油没有固定的熔、沸点

C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯

D．牛油是纯净物

答案　D

解析　牛油属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯，因此A、C正确；牛油是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，故没有固定的熔、沸点，B正确。

2．以下各组物质互为同系物的是（　　）

A．硬脂酸和软脂酸

B．乙酸和油酸

C．C6H5—CH2OH和C6H5—OH

D．丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯

答案　A

解析　同系物指的是结构相似、分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质。

A中的硬脂酸和软脂酸别离为

C17H35COOH和C15H31COOH，结构相似，都是饱和一元羧酸，且在组成上相差2个CH2，是同系物；B中的油酸、乙酸别离为C17H33COOH和CH3COOH，不是同系物；C选项中的C6H5—CH2OH和C6H5—OH虽在组成上相差一个CH2原子团，但结构并非相似，前者是苯甲醇，属于芳香醇类，后者是苯酚，属于酚类，因此不是同系物；D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简式别离为CH3CH2COOC3H7和

，二者显然不符合同系物的特点，不是同系物。

3．能够判定油脂皂化反映大体完成的现象是（　　）

A．反映液使红色石蕊试纸变蓝色

B．反映液使蓝色石蕊试纸变红色

C．反映后静置，反映液分为两层

D．反映后静置，反映液不分层

答案　D

解析　油脂与NaOH溶液在未反映前分层，发生完全皂化反映后，生成高级脂肪酸钠盐、甘油和水的混合液，可不能显现分层现象，故C错；高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反映前后反映液均呈碱性，不能依据红色石蕊试纸变蓝来判定反映是不是完成，A错，B也显然错误，应选D。

4．以下说法正确的选项是（　　）

A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称

B．不含杂质的油脂是纯净物

C．动物脂肪和矿物油都属于油脂

D．同种单甘油酯可组成纯净物，同种混甘油酯也可组成纯净物

答案　D

5．以下关于油脂的表达中错误的选项是（　　）

A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂

B．用热的纯碱溶液去油污成效更好

C．硬水使香皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反映

D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油

答案　A

解析　植物油中含不饱和键可与溴发生加成反映；温度越高，纯碱溶液的水解程度越大，碱性越强，油污的水解速度越快；硬水中钙（镁）离子易与香皂反映生成难溶于水的高级脂肪酸钙（镁）；植物油为油脂，在热碱溶液中水解，产物均溶于水，而矿物油要紧为烃类，不与碱反映，液体仍为两层。

6．实验室区别以下物质选用的试剂（括号中的为试剂）正确的选项是（　　）

A．苯和己烷（浓H2SO4）

B．矿物油和植物油（NaOH溶液）

C．乙醛和丙酮（石灰水）

D．Na2CO3和NaHCO3（石灰水）

答案　AB

解析　C项乙醛和丙酮与石灰水都不反映；D项Na2CO3与NaHCO3都与石灰水反映，生成沉淀；A项苯与浓H2SO4反映生成苯磺酸溶于水，己烷与浓H2SO4不反映；B项NaOH与植物油反映，与矿物油不反映。

7．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，假定为了使22.25g某种油脂皂化，需要3g苛性钠，那么这种油脂的相对分子质量为（　　）

A．300B．450C．630D．890

答案　D

解析　因为油脂是高级脂肪酸的甘油酯，一个分子中有三个酯基，因此其与消耗的NaOH溶液的物质的量比为1∶3，而此刻消耗的NaOH为3g，即为mol，因此该油脂的物质的量为NaOH的1/3，因此为mol，从而可得其相对分子质量为：

＝890。

8．

（1）用油脂水解制取高级脂肪酸和甘油，通常选择的条件是________；假设制取香皂和甘油，那么选择的条件是________；液态油转化为固态脂肪通常在

________________________________________________________________________

条件下，用油跟________反映。

（2）A、B两种溶液，一种是植物油，一种是矿物油。

现各取少量，放在两只干净的试管里，加入NaOH溶液并加热，冷却后加水振荡，A显现泡沫，B无明显现象。

由此可推出：

A为________，B为________；理由是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）酸和加热　碱和加热　催化剂、加热、加压　H2

（2）植物油　矿物油　植物油是酯类物质，在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠盐（香皂）形成泡沫，矿物油是烃类物质，不反映，无此现象。

解析　植物油的化学成份是高级脂肪酸的甘油酯，矿物油的成份是烃。

可利用它们的结构和性质的不同进行辨别。

9．一种有机物的结构简式为：

试回答以下问题：

（1）该化合物的种类是________。

A．烯烃B．酯C．油脂D．高分子化合物

（2）该化合物的密度________。

A．比水大B．比水小

（3）该化合物常温下的状态为________。

A．液体　　　B．固体　　　C．气体

（4）与该物质能反映的化合物有________。

A．NaOH（aq）　　B．碘水　　　C．乙醇D．乙酸　　　E．H2

写出该有机物与选出的化合物反映的方程式（任写一个）

________________________________________________________________________。

答案　

（1）BC　

（2）B　（3）A　（4）ABE

10．科学家发觉某药物M能医治心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并说明了D在人体内的作用原理，为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。

回答以下问题：

（1）已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为%、%和%，那么M的分子式是__________。

D是双原子分子，相对分子质量为30，，那么D的分子式是

________________________________________________________________________。

（1）油脂A经如下图的途径可取得M。

反映①的化学方程式是；

反映②的化学方程式是。

（3）C是B和乙酸在必然条件下反映生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所

有可能的结构简式：

。

（4）假设将molB和足量的金属钠反映，那么需消耗g金属钠。

答案

（1）C3H5N3O9NO

（4）

1．以下关于油脂结构

的说法中，不正确的选项是（　　）

A．油脂是多种高级脂肪酸跟甘油反映生成的酯类物质

B．假设R1、R2、R3相同，该油脂称为单甘油酯

C．假设R1、R2、R3不相同，该油脂称为混合甘油酯

D．R1、R2、R3必需是饱和链烃的烃基

答案　D

2．以下有关油脂的表达不正确的选项是（　　）

A．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯

B．天然油脂属于酯类

C．天然油脂没有固定的熔点和沸点，因此天然油脂是混合物

D．油脂都不能使溴水褪色

答案　D

1．以下物质中，不能用来提取植物种子里的油的是（　　）

A．水B．汽油C．苯D．CCl4

答案　A

2．以下各组液体混合物中有两种成份，能够用分液漏斗分离的是（　　）　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．甲苯和油脂B．乙酸和乙酸乙酯

C．豆油和水D．豆油和四氯化碳

答案　C

解析　两种成份不互溶且密度不同，才能够分层，才能够用分液漏斗分离。

3．以下关于油脂的表达不正确的选项是（　　）

A．油脂属于高级脂肪酸的酯类

B．天然油脂没有固定的熔、沸点

C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D．油脂都不能使溴水褪色

答案　D

解析　从油脂的概念、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，油脂分子结构中的烃基可能相同，也可能不同，且有多种组合，故天然产的油脂是混合物，且结构中的烃基可能有

不饱和键，因此天然产的油脂没有固定的熔、沸点，有的油脂能使溴水褪色。

4．以下物质属于油脂的是（　　）

④润滑油　⑤花生油　⑥石蜡

A．①②B．④⑤C．①⑤D．①③

答案　C

5．以下属于油脂的用途的是（　　）

①人类的营养物质　②制取香皂　③制取甘油　④制备高级脂肪酸　⑤制备汽油

A．①②③B．①③⑤C．②③④⑤D．①②③④

答案　D

6．以下说法正确的选项是（　　）

A．乙烯的结构简式能够表示为CH2CH2

B．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反映

C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．液化石油气和天然气的要紧成份都是甲烷

答案　B

解析　乙烯的结构简式应为CH2===CH2；植物油脂含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；液化石油气的要紧成份是C4烷烃。

7．区别植物油和矿物油的正确方式是（　　）

A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡

B．加NaOH溶液，加热

C．加新制氢氧化铜悬浊液，加热

D．加溴水，振荡

答案　B

解析　植物油为酯类，矿物油为烃类混合物，这是二者的本质区别。

8．要证明硬脂酸具有酸性，可采纳的正确实验是（　　）

A．把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊试液，溶液变红

B．把纯碱加入硬酯酸中并微热，产生泡沫

C．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产动气泡

D．把稀烧碱溶液加入硬脂酸中并滴入几滴酚酞试剂，微热，红色变浅乃至消失

答案　D

解析　硬脂酸是固体，不溶于水，酸性较弱，不能使石蕊试液变红，不能直接加指示剂，只要能证明出硬脂酸与NaOH反映，也就证明了硬脂酸有酸性。

9．以下关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的选项是（　　）

A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体

B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇

C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色

D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂

答案　BD

解析　油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物；油脂中有的在室温下呈固态（为硬脂酸甘油酯），有的在室温下呈液态（如油酸甘油酯）；油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，都能水解生成羧酸和醇；油脂中假设含不饱和烃基，那么能与溴水加成而使溴水褪色，乙酸乙酯与溴水不反映；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水而易溶于有机溶剂。

故答案为B、D。

10．以下物质

（1）属于单甘油酯的是（填序号，下同）________，属于混甘油酯的是__________。

（2）①发生皂化反映的化学方程式为：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）③发生氢化反映的化学方程式为：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）①　②③

解析　此题要紧考查油脂的结构和性质。

油脂的结构可用

表示，结构式中假设R1、R2、R3相同，称为单甘油酯；假设R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。

结构①中有官能团

，故能在NaOH溶液中发生水解反映。

③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反映。

11．Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。

1摩尔该油脂水解可取得1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。

经测定：

B的相对分子质量为280，原子个数比为N（C）∶N（H）∶N（O）＝9∶16∶1。

（1）写出B的分子式：

______________。

（2）写出C的结构简式：

________________；

C的名称是__________。

（2）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

Ⅱ.RCH＝CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂，生成羧酸：

，常利用该反映的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反映后经处置取得D和E的混合物，D和E互为同分异构体。

当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，取得如下四种产物：

HOOC—（CH2）10—COOH　CH3—（CH2）7—COOH

HOOC—（CH2）7—COOH　CH3—（CH2）4—COOH

（3）写出D和E的结构简式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）写出B的结构简式：

________________________。

（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式：

________________________________________________________________________。

答案　

（1）C18H32O2

（2）CH3—（CH2）16—COOH　硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）

（3）CH3CH2CH2CH2COOH、

、

解析　Ⅰ.天然油脂成份为高级脂肪酸的甘油酯，水解可取得甘油（

）和高级脂肪酸，1molA水解取得1mol脂肪酸B和2mol脂肪酸C；由题给信息确信B的分子式：

C18H32O2，依照质量守恒，C中含碳原子数为18个，C为直链饱和脂肪酸，结构简式应为：

CH3（CH2）16COOH，即为硬脂酸。

Ⅱ.依照B的分子式，可推知它比饱和直链脂肪酸少4个H原子，即烃基结构中含两个双键，为确信双键的位置，在催化剂条件下，第一使1molB与1molH2反映，处置后取得两种不饱和脂肪酸D、E，二者互为同分异构体、分子式为C18H34O2。

D、E混合物经碱性KMnO4处置后取得如下四种产物：

①HOOC—（CH2）10—COOH　②CH3—（CH2）7—COOH

③HOOC—（CH2）7—COOH　④CH3—（CH2）4—COOH

推知D、E的结构简式为：

CH3（CH2）7—CH===CH—（CH2）7—COOH

CH3（CH2）4—CH===CH—（CH2）10—COOH

12．油脂A的通式为

（R中不含有三键）。

molA与溶有96gBr2的四氯化碳溶液恰好完全反映。

molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为mol。

求油脂A的结构简式，写出油脂A完全氢化的化学方程式。

答案　油脂A的结构简式为

油脂A发生氢化反映的化学方程式为

解析　从油脂A与Br2发生加成反映的物质的量之比，可求出油脂分子中双键的个数。

然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子通式，推知油脂A的分子通式，最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。

设与油脂A中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，那么其形成的饱和甘油酯的分子式通式为C3n＋3H6n＋2O6。

n（Br2）＝

＝mol，由此说明此油脂A含有6个不饱和

键，因此A的分子式通式为C3n＋3H6n＋2－12O6即C3n＋3H6n－10O6。

每摩尔A燃烧可生成CO2（3n＋3）mol，H2O（3n－5）mol

0．1mol×（3n＋3）＋mol×（3n－5）＝mol

解得n＝18

油脂A的结构简式为

油脂A发生氢化反映的化学方