高中化学选修5有机化学基础人教版第三章4有机合成.docx
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高中化学选修5有机化学基础人教版第三章4有机合成
第三章烃的含氧衍生物
4有机合成
1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是（ ）
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A．①② B．①②③
C．②③D．③④
解析：
有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。
答案：
C
2．下列反应中，引入羟基官能团的是（ ）
A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
D．CH3CH2CH2Br＋NaOH
CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O
解析：
引入羟基的方法：
①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B。
答案：
B
3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是（ ）
A．乙醇―→乙烯：
CH3CH2OH
CH3CH2Br
CH2===CH2
B．溴乙烷―→乙醇：
CH3CH2Br
CH2===CH2
CH3CH2OH
解析：
A中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170℃条件下消去即可，路线不合理；B中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C中合成过程中
发生消去反应所得产物应为
不稳定），合成路线及相关产物不合理。
答案：
D
4．以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的：
（ ）
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu（OH）2共热
A．①③④②⑥ B．①③④②⑤
C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤
解析：
答案：
C
5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：
（1）写出下列物质的结构简式
A．______________________，B.____________________，
C．______________________，D.____________________。
（2）B＋D―→E化学方程式______________________________。
解析：
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br（A），A水解得到B为HOCH2CH2OH，B氧化为C（OHC—CHO），C氧化为D（HOOC—COOH），B、D酯化生成E。
答案：
（1）CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH
OHC—CHO HOOC—COOH
（时间：
40分钟 分值：
100分）
一、选择题（每小题只有一个选项符合题意，每小题8分，共48分）
[A级 基础巩固]
基础题Ⅰ
1．下列有机物能发生水解反应生成醇的是（ ）
A．CH3CH2Br B．CH2Cl2
C．CHCl3D．C6H5Br
答案：
A
2．以溴乙烷为原料制备1，2二溴乙烷，下列方案中最合理的是（ ）
A．CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br
CH2===CH2
CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
解析：
题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。
所以选D。
答案：
D
3．有机物
可经过多步反应转变为
，其各步反应的反应类型是（ ）
A．加成→消去→脱水
B．消去→加成→消去
C．加成→消去→加成
D．取代→消去→加成
解析：
答案：
B
4．卤代烃能发生下列反应：
2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是（ ）
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2BrD．CH3CHBrCH2CH2Br
解析：
根据信息可知：
BrCH2—CH2—CH2Br与钠反应可生成
。
答案：
C
5．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。
下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是（ ）
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B．A生成C的反应属于加成反应
C．A生成D的反应属于取代反应
D．烃A的结构简式为CH2CH2
解析：
人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
答案：
B
基础题Ⅱ
6．下图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）
A．反应①是加成反应
B．反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应
解析：
乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。
答案：
C
7．A
B
C
D
E
F
已知B的相对分子质量比A的大79。
（1）请推测用字母代表的化合物的结构简式。
C是________，F是________。
（2）完成下列反应的方程式：
B→C：
_______________________________________________。
E→F：
_______________________________________________。
解析：
根据题意，用逆推法进行思考。
最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；根据C―→D―→E的反应条件可知D为1，2二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反应得到，则B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79。
符合题意。
答案：
（1）CH2===CH2
[B级 能力提升]
8．乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为________。
（2）反应①的化学方程式为___________________________，
其反应类型为________。
（3）反应③的反应类型为________。
（4）C的结构简式为________。
（5）反应②的化学方程式为_______________________________
________________________。
解析：
根据流程图可知，A与水反应生成B，B的分子式为C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则B为乙醇，A为乙烯，B与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。
（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2===CHCH3。
（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH，反应类型为加成反应。
（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。
（4）根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC—COOH。
（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。
答案：
（1）CH2===CHCH3
（2）CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应 （4）HOOC—COOH
（5）2CH3CH2OH＋HOOCCOOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
9．某有机化合物A有如下转化关系，根据图示填空：
（1）化合物A含有的官能团是_________________________。
（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是____。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是____________________________。
（5）F的结构简式是______________。
由E生成F的反应类型是________。
解析：
从A能与NaHCO3反应推得A中含有羧基；从能发生银镜反应，又能与氢气加成推知A中含有—CHO和
；从F知其含有4个碳原子；再结合D没有支链即可推知A的结构简式为OHCCH===CHCOOH。
答案：
（1）碳碳双键、醛基、羧基
（2）OHCCH===CHCOOH＋2H2
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