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版专题十二常见有机化合物
1．（2016·课标Ⅰ，9，6分）下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．2 甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
1．B 2甲基丁烷也称为异戊烷，A项错误；C4H9Cl有4种同分异构体，C项错误；油脂不属于高分子化合物，D项错误。
2．（2016·课标Ⅱ，8，6分）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）
A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
2．B 苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，不能发生加成反应。
3．（2016·课标Ⅲ，10，6分）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
3．C 异丙苯分子式为C9H12，A项正确；异丙苯相对分子质量比苯的大，故沸点比苯高，B项正确；苯环是平面结构，而异丙基中间的碳原子形成四个单键，所有碳原子不可能都在同一个平面，C项错误；异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，故两者是同系物，D项正确。
4．（2015·新课标Ⅱ，11，6分）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
4．B 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是羧酸，即分子组成为C4H9—COOH，丁基有4种结构，所以该有机物有4种。
5．（2015·浙江，10，6分）下列说法不正确的是（ ）
A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D．聚合物
可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得
5．A 己烷有5种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同，A错误；苯发生的溴代、硝化和磺化反应都属于取代反应，B正确；油脂皂化反应是油脂的碱性水解，得到高级脂肪酸盐与甘油，C正确；聚合物（
可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2混合加聚制得，D正确。
6．（2014·新课标Ⅰ，7，6分）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）
A．戊烷B．戊醇
C．戊烯D．乙酸乙酯
6．A C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体；C5H12O含有8种醇类，多种醚类同分异构体；C5H10含有5种烯烃，多种环烷烃等同分异构体；C4H8O2含有2种羧酸，4种酯，多种羟基醛、酮等同分异构体。
7.
（2014·重庆，5，6分）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图（未表示出原子或原子团的空间排列）。
该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（ ）
A．Br2的CCl4溶液
B．Ag（NH3）2OH溶液
C．HBr
D．H2
7．A 加溴后减少了双键引入两个—Br，官能团个数增加，A项正确；银氨溶液将醛基氧化为羧基，官能团个数不变，B项错误；X与HBr在一定条件下反应时，减少了双键引入一个—Br，官能团个数不变，C项错误；加氢时醛基、双键均反应，官能团个数减少，D项错误。
8.
（2013·新课标Ⅰ，8，6分）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右图：
下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
8．A 香叶醇有碳碳双键可以使溴的CCl4溶液褪色，也可以被酸性KMnO4氧化而使其褪色，故B、C错；碳碳双键可以发生加成反应，醇羟基可以发生取代反应，D错。
9．（2013·山东，10，4分）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图。
下列关于莽草酸的说法正确的是（ ）
莽草酸
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
9．C 该物质的分子式为C7H10O5，A错；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团，B错；因有以上3种官能团，故能发生加成反应和取代反应，C正确；在水溶液中羟基不能电离出H＋，D错。
10．（2013·福建，7，6分）下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别
B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
10．A A项中乙酸与Na2CO3溶液反应生成CO2，有气泡产生，乙酸乙酯与Na2CO3溶液不反应并浮在Na2CO3溶液上面，可用于鉴别，A正确；B项中戊烷有正、异、新三种同分异构体，B错误；C项中聚氯乙烯、苯分子中均无C===C，C错误；D项中单糖不能发生水解反应，D错误。
11．（2013·新课标Ⅰ，12，6分）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种B．28种C．32种D．40种
11．D 分子式为C5H10O2的酯水解产生的酸与醇有以下几种情况：
羧酸（共5种） 醇（共8种）
HCOOH（1种）C4H9OH（4种）
CH3COOH（1种）C3H7OH（2种）
C2H5COOH（1种）C2H5OH（1种）
C3H7COOH（2种）CH3OH（1种）
5种羧酸与8种醇重新组合，可形成的酯共有5×8＝40种。
12．（2012·新课标全国，10，6分）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（ ）
A．5种B．6种C．7种D．8种
12．D 与钠反应放出氢气，说明该物质中有羟基，－C5H11的烷基有8种同分异构体，因此该化合物有8种，所以D选项正确。
13．（2012·新课标全国，12，6分）分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
C2H4
C2H6
C2H6O
C2H4O2
C3H6
C3H8
C3H8O
C3H6O2
C4H8
C4H10
A.C7H16B．C7H14O2C．C8H18D．C8H18O
13．C 分析规律可知4项为一组，第26项为第7组的第二项，第7组的碳原子数为7＋1＝8，由规律可知第7组的第二项为碳原子数为8的烷烃，氢原子个数为2×8＋2＝18，无氧原子，C项正确。
14．（2012·海南，5，2分）分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（ ）
A．2种B．3种C．4种D．5种
14．C C10H14的单取代芳烃的结构必须满足
，其中—C4H9有—CH2CH2CH2CH3、
、
四种异构体。
15．（2012·山东，10，4分）下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（ ）
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
15．C 油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错；甲烷和氯气的反应为取代反应，乙烯和Br2的反应属于加成反应，B错；乙醇、乙酸的官能团分别是—OH和—COOH，D错。
16．（2012·福建，7，6分）下列关于有机物的叙述正确的是（ ）
A．乙醇不能发生取代反应
B．C4H10有三种同分异构体
C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
16．D A项，乙醇与有机羧酸能发生酯化反应，而酯化反应是取代反应中的一种，错误；B项，C4H10只存在两种同分异构体，一种是正丁烷，一种是异丁烷，错误；C项，氨基酸不属于高分子化合物，错误；D项，乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，正确。
17．（2015·浙江，26，10分）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：
RX
ROH；
RCHO＋CH3COOR′
RCH===CHCOOR′
请回答：
（1）E中官能团的名称是________。
（2）B＋D→F的化学方程式_____________________________________________。
（3）X的结构简式________。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
17．【解析】 首先推断物质，A是CH3CH2OH，B是CH3COOH，在光照条件下，甲苯中苯环侧链，甲基上的氢原子被氯原子取代，C为
，D是苯甲醇
，氧化得到E苯甲醛
，F是乙酸苯甲酯
。
根据题给信息推知，X为
。
【答案】
（1）醛基
（4）AC （5）BC
18．（2012·新课标全国，28，14分）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。
向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了______________气体。
继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是______________；
（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是______________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
加入氯化钙的目的是______________；
（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______________，要进一步提纯，下列操作中必须的是______________（填入正确选项前的字母）；
A．重结晶B．过滤C．蒸馏D．萃取
（4）在该实验中，a的容积最适合的是______（填入正确选项前的字母）。
A．25mLB．50mL
C．250mLD．500mL
18．【解析】
（1）
＋Br2
＋HBr。
（2）反应后a中有溴苯、HBr、苯、Br2，NaOH可与HBr和Br2反应。
氯化钙是一种中性干燥剂。
（3）苯易溶于溴苯，可利用二者沸点不同进行蒸馏分离。
（4）烧瓶中液体量不超过容积的
，不少于容积的
。
【答案】
（1）HBr 吸收HBr和Br2
（2）除去HBr和未反应的Br2 干燥 （3）苯 C （4）B
（2013·大纲全国，13，6分）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2、H2O，它可能的结构共有（不考虑立体异构）（ ）
A．4种B．5种C．6种D．7种
解题策略 本题没有给出物质的分子式和结构简式，而是给出元素的组成和相对分子质量，判断同分异构体的数目。
先假设有机物的分子式，通过相对分子质量求出分子式，再根据分子式判断同分异构体的数目。
【解析】 设该物质为CnH2nOx，若只有1个氧原子，58－16＝42，剩下的为碳和氢，14n＝42，则碳只能为3个，即为C3H6O，1个不饱和度；若有2个O，那么58－32＝26，14n＝26，n不可能为分数，则不可能为2个氧原子，因此分子式为C3H6O。
再根据官能团异构、碳链异构和题意要求的单官能团，确定同分异构体的种类：
醛一种，酮一种，三元含氧杂环一种，三元碳环一种，四元杂环一种，共5种，所以B选项正确。
【答案】 B
同分异构体数目的判断在高考中出现的机率非常大，是必须要掌握的内容，要能够灵活应用各种判断同分异构体数目的方法：
1．方法一：
减碳法
适用范围：
该法是基础法，适合于烷烃。
基本步骤：
（1）先写最长的碳链作为主链。
（2）减少1个碳原子，作为取代基从第2个碳原子开始，依次加在第2、3……个C上（注意对称情况）。
（3）减少2个碳原子，有以下两种情况：
①组成1个乙基，作为取代基从第3个碳原子开始，依次加在第3、4……个C上（注意对称情况）；
②分为2个甲基，先从第2个碳原子开始，固定1个甲基，另一个甲基作为取代基从第2个碳原子开始，依次加在第2、3……个碳原子（不能加在最后一个碳原子上）；
再将1个甲基固定在第3个原子上，另一个甲基作为取代基从第3个碳原子开始，依次加在第3、4……个碳原子上（不能加在倒数第二个碳原子上）；
依次固定一个，移动另一个，注意对称的情况。
（4）减少3个碳原子和3个以上碳原子，类似于上面两种情况，但这种情况较少出现。
方法小结：
主链由长到短，支链由整到散，位置由左到右，连接不能到端。
碳总为四键，规律牢记心间。
2．方法二：
等效氢法
适用范围：
判断一元取代物的同分异构体的数目。
卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看作烃的一元取代物。
基本步骤：
（1）分析所给物质的结构，判断对称情况。
（2）分析判断不同环境氢原子的个数，即为同分异构体数目。
①该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢原子而形成的；
②等效氢规律：
同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢是等效的。
3．方法三：
定一移一法
适用范围：
此法主要适合于含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写。
基本步骤：
（1）先写出碳架异构。
（2）在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团，依此类推，即定一移一。
4．方法四：
组合法
适用范围：
官能团在分子中间的同分异构体数目的判断，如酯、醚、酮、烯、炔等。
基本步骤：
（1）先确定官能团。
（2）写出剩余部分的碳链结构，再进行组合判断。
5．方法五：
等价代换法
等价代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法。
如苯的二氯代物的同分异构体数目等于苯的四氯代物的同分异构体数目。
6．方法六：
残基法
适用范围：
带有一定限定条件的同分异构体数目的判断。
基本步骤：
（1）根据题意要求，提取出分子结构中必需存在的原子或原子团等结构组成要素。
（2）用分子式减去已提取的原子或原子团。
（3）将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序，写出符合要求的各种同分异构体的结构。
（2013·新课标Ⅱ，8，6分）下列叙述中，错误的是（ ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2 二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4 二氯甲苯
解题策略 本题难度不大，四个选项各自独立，互不影响，考查四个完全独立的命题正确与否。
【解析】 A项中发生反应：
＋HO—NO2
＋H2O，正确；B项中反应为
===CH2＋4H2
，正确；C项中乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷：
CH2===CH2＋Br2―→
，正确；甲苯与氯气光照时侧链上的氢被取代生成
，D错误。
【答案】 D
要顺利完成本考法的题目，需要掌握有机化合物的基本结构、组成、性质等基础知识。
可从以下几方面入手：
1．了解有机化合物中碳的成键特征。
2．掌握各种烃的结构与性质
甲 烷
乙 烯
苯
结构简式
CH4
CH2===CH2
结构特点
只含单键饱和链烃
含碳碳双键不饱和链烃
含大π键芳香烃
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体，不溶于水
化学性质
燃烧
易燃，完全燃烧生成CO2和水
溴（CCl4）
不反应
加成反应
在Fe催化下发生取代反应
KMnO4（H2SO4）
不反应
氧化反应
不反应
主要反应类型
取代
加成、聚合
加成、取代
3.正确区分各类烃与溴水及酸性KMnO4溶液混合时的现象
烃
现象
试剂
烷
烯
苯
苯的同系物
溴 水
气态烷烃不褪色，液态烷烃萃取
褪色
萃取（水层褪色，油层呈橙红色）
萃取（水层褪色，油层呈橙红色）
酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
不褪色
褪色（侧链被氧化）
（2015·重庆，5，6分）某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是（ ）
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解题策略 题干给出制备Z的化学方程式，方程式中X、Y、Z均为结构简式，四个选项是针对三种物质性质的判断。
先观察三种物质的分子结构，找出各物质的官能团，根据官能团的性质判断。
【解析】 A项，X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。
【答案】 B
解此类题的思路和方法：
1．要建立起结构与性质之间的联系，掌握典型有机化合物的性质，能够通过官能团判断未知物质的性质。
（1）含有不饱和键的物质：
如乙烯、油脂等。
这些物质由于含有不饱和键，能够和氢气、溴等发生加成反应，能够和高锰酸钾酸性溶液发生氧化反应而使之褪色。
（2）含有特殊键的物质：
如苯、甲苯等。
苯中的碳碳键既不同于碳碳单键，又不同于碳碳双键，所以具有两种键型的部分化学性质，可以和氢气发生加成反应，可以和溴等发生取代反应，但不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
甲苯和溴等反应时，不同的反应条件生成的产物不同，如果条件为光照，溴原子取代的是甲基中的氢原子，如果条件为铁作催化剂，溴原子取代的是苯环上的氢原子。
2．识别键线式结构的方法和步骤
由于有机分子组成较为复杂，为表述方便，题干中通常给出的是该有机化合物的键线式，要能够看懂用键线式表示的分子结构，能够准确写出分子式。
由键线式确定分子组成和结构的方法和步骤如下：
（1）第一步：
确定碳原子个数
键线式中的端点、折点、交叉点上都表示碳原子，由此确定碳原子数。
（2）第二步：
确定氢原子个数
由碳四价、氧二价、氮三价等来确定分子中的氢原子数；氢原子数也可根据不饱和度计算，多一个不饱和键少两个氢原子，多一个环少两个氢。
（3）第三步：
确定其他原子个数
主要确定除C、H原子外其他原子（如O、N、X）个数。
（4）第四步：
确定官能团种类
主要是通过官能团判断该物质具有的化学性质。
1．（2016·重庆一中高三月考，11）某羧酸酯的分子式为C8H14O4，在酸性条件下1mol该酯完全水解可得到1mol醇和2mol乙酸，则符合要求的醇有（不考虑立体异构、同一个碳上连两个羟基的情况）（ ）
A．6种B．5种C．4种D．3种
1．A 在酸性条件下1mol该酯完全水解可得到1mol醇和2mol乙酸，则醇为二元醇，且分子式为C4H10O2。
因此相当于丁烷的二元取代产物：
主链有4个碳原子时，不考虑立体异构、同一个碳上连两个羟基的情况下二元取代产物共有4种；主链是3个碳原子时，不考虑立体异构、同一个碳上连两个羟基的情况下二元取代产物共有2种，因此符合条件的同分异构体为6种，所以A选项正确。
2．（2016·河北定州中学高三月考，5）2015年10月5日，中国女药学家屠呦呦与另两位科学家共享2015年诺贝尔生理学或医学奖。
屠呦呦因发现治疗疟疾新型药物青蒿素和双氢青蒿素而获奖。
青蒿素的分子式为C15H22O5。
下列有关说法中正确的是（ ）
A．青蒿素中氧元素的质量为80g
B．双氢青蒿素能发生酯化反应
C．双氢青蒿素能与溴水发生加成反应
D．青蒿素和双氢青蒿素均含有羟基
2．B A选项，不知道青蒿素的总质量，因此无法确定氧元素的质量；B选项，双氢青蒿素分子结构中有羟基，能发生酯化反应；C选项，双氢青蒿素分子结构中没有不饱和键，不能与溴水发生加成反应；D选项，青蒿素分子结构中不含羟基。
3．（2016·湖南师大附中高三月考，10）酚酞的结构如下图所示，有关酚酞说法不正确的是（ ）
A．分子式为C20H14O4
B．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．含有的官能团有羟基、酯基
D．1mol该物质可与H2和溴水发生反应，消耗H2和Br2的最大值分别为10mol和4mol
3．D A选项，分子式为C20H14O4；B选项，有酚羟基、酯基、苯环，所以能发生取代反应、加成反应、氧化反应；C选项，含有的官能团为羟基和酯基；D选项，酚羟基的邻位和对位可以和溴发生取代反应，总共消耗溴的物质的量为4mol，苯环可以和氢气发生加成，每摩尔苯环需要3mol氢气，总共消耗氢气为9mol。
4．（2015·湖北八校联考，10）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）
A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基
4．D 根据分子式可知，如果有2个羟基，则另一个取代基含碳碳三键，故A可能；如果是1个醛基，则取代基可以是－COCHO，故B可能；2个醛基也可以，故C可能；如果含有1个羧基，则氢原子数一定大于6个，故D不可能。
5．（2015·江西师大附中期末，12）双环己烷C12H22（
）二氯代物中，氯原子不在同一个环上的同分异构体的个数是（ ）
A．13 B．12 C．11 D．10
5．A 根据对称性，双环己烷的一氯代物结构有4种，两个环上不同碳上的氢原子被氯原子取代，有4＋5＋3＋1＝13种同分异构体，正确选项为A。
1．（2016·课标Ⅰ，7，6分）化学与生活密切相关。
下列有关说法错误的是（ ）
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
1．D 蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，A项正确；食用油反复加热后，结构会发生改变，生成苯并芘等环形结构的有害物质，B项正确；蛋白质受热易发生变性，C项正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，D项错误。
2．（2016·课标Ⅲ，8，6分）下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装
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