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全国高等教育自学考试

浙江省2008年1月高等教育自学考试

天然药物化学试题

课程代码:

10119

一、单项选择题(本大题共21小题,每小题1分,共21分)

在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,请将其代码填写在题后的括号

内。

错选、多选或未选均无分。

1•分离中等极性的酸性化合物,最常选用的分离方法是()

A.硅胶吸附色谱法

C.纸色谱法

2•全部为亲脂性溶剂的是()

A.正丁醇、乙醚、乙醇

C.乙酸乙酯、乙醇、甲醇

3•与水混溶的有机溶剂是()

A.乙醇

C.正丁醇

4.在浓缩的水提取液中加入一定量乙醇,

A.树胶

C.蛋白质

5•苷原子不同时,酸水解的顺序是(

A.O-苷>S-苷>C-苷>N-苷

C.N-苷>S-苷>0-苷>C-苷

6.最易被碱催化水解的苷是(

A.酯苷

C.醇苷

B.氧化铝吸附色谱法

D.凝胶过滤法

B.正丁醇、甲醇、乙醚

D.氯仿、乙醚、乙酸乙酯

B.乙醚

D.氯仿

不能除去的成分是()

B.黏液质

D.树脂

B.N-苷>0-苷>S-苷>C-苷

D.C-苷>N-苷>0-苷>S-苷

B.氰苷

D.硫苷

7.3-D-葡萄糖苷的结构式是(R代表苷元)()

 

8.黄酮类化合物早期又称黄碱素,其碱性原子指()

A.1位O原子

B.4位酮羰基

C.5位羟基

D.B环苯基

 

9.3,5,7-三羟基黄酮(a)、3,5,7,4'-四羟基黄酮(b)和5-羟基-7,4'-二甲氧基黄

酮(c)用pH梯度萃取法分离,依次能为

是()

5%NaHCO3、5%Na2CO3和5%NaOH溶液萃取的

A.a、b、c

B.b、a、c

C.b、c、a

D.c、a、b

10.四氢硼酸钠试剂反应是用于鉴别(

A.二氢黄酮(醇)

B.查耳酮

C.黄酮醇

D.花色素

11.提取黄酮苷类化合物,常可采用下列方法,

除了()

A.碱溶酸沉法

B.乙醇提取法

C.沸水提取法

D.金属络合沉淀法

 

12.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为()

A.羟基多

B.有羧基

C.C环为平面型

D.C环为非平面型

 

13.具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时,保护邻位酚羟基的方法是()

A.加四氢硼钠还原

B.加醋酸铅沉淀

C.加硼酸络合

D.加乙醚萃取

 

14.紫外光谱中,主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是()

A.NaOMe

B.NaOAc

C.NaOAc+NaOMe

D.AlCl3

 

15.检测a-去氧糖的试剂是()

A.醋酐-浓硫酸

B.三氯化铁-冰醋酸

C.三氯化锑

D.苦味酸

16.下列物质中C/D环为顺式稠合的是(

A.甾体皂苷

B.三萜皂苷

C.强心苷

D.蜕皮激素

17.进行生物碱沉淀反应的一般介质是(

20.具有隐性酚羟基的生物碱难溶于氢氧化钠溶液的原因是(

A.分子结构的空间效应

B.分子内的氢键效应

C.N附近吸电子基团的诱导效应D.N附近供电子基团的诱导效应

21.氧化苦参碱在水中溶解度大于苦参碱的原因是()

A.属季铵碱B.具有半极性NtO配位键

C.相对分子质量大D.碱性强

二、多项选择题(本大题共10小题,每小题1分,共10分)在每小题列出的五个备选项中至少有两个是符合题目要求的,请将其代码填写在题后的括

号内。

错选、多选、少选或未选均无分。

E.盐析法

3.若用5%Na2CO3溶液从含游离蒽醌的乙醚溶液中萃取,萃取液中可能含有下列成分()

4.羟基蒽醌UV光谱中由苯甲酰基结构引起的吸收谱带为(

三、填空题(本大题共8小题,每空1分,共22分)请在每小题的空格中填上正确答案。

错填、不填均无分。

1.

名称

结构类型

主要生理活性

名称

结构类型

主要生理活性

名称名称

结构类型结构类型

主要生理活性主要生理活性

5•木脂素多由个苯丙素通过位相连聚合而成。

游离型的溶解性表现

为。

6•羟基蒽醌遇碱显色。

,,类化合物则需

氧化形成羟基蒽醌类化合物才能显色。

7•黄酮类化合物酸性大小规律是7,4'-二OH>>>5-OH。

8•具有发泡性,并对黏膜具有较强的刺激性的一类化合物是。

四、完成下列化学反应式(本大题共4小题,每小题3分,共12分)

1.

I

H—C—OH

H=-C—OH

提示:

反应产物可用a.b.c.d表示.如:

abc+d

4.

五、简答题(本大题共5小题,每小题3分,共15分)

1.试用化学方法鉴别下列化合物:

季铵生物碱与氨基酸

2•比较洗脱顺序:

5,7,3',4'-四羟基黄酮(a)、5,7,4'-三羟基黄酮(b)和5,7,4'-三羟基黄酮-7-

葡萄糖苷(c)用SephadexLH-20柱色谱法分离,按常规方法洗脱,其洗脱顺序是?

3•比较下列生物碱中N-1、N-2的碱性的强弱。

 

(1)是否显酸碱两性?

(2)是否有色?

(3)可否溶于冷水?

(4)Labat反应是否阳性?

(5)是否为强碱?

(6)其盐酸盐是否易溶于水?

5•天然药物化学结构分析现代常用的方法有哪些?

精确测定化合物分子量的现代方法是什

么?

六、综合应用题(本大题共2小题,每小题10分,共20分)

1•结构题:

从某中药中得一黄色结晶I,分子式C2iH2iOii,HCI-Mg粉反应呈淡粉红色,FeCl3反应及

a-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性,氨性氯化锶反应阴性,二氯氧锆反应呈黄色,加枸橼酸后

黄色消退,可被苦杏仁酶水解,水解产物经鉴定为葡萄糖及黄色结晶n,分子式

C15H10。

6,

HCI-Mg粉反应及FeCb反应均为阳性,a-萘酚-浓H2SO4反应阴性,二氯氧锆反应呈黄色,加枸橼酸后黄色不退。

晶I的光谱数据如下:

UV(入maxnm):

MeOH

267

348

NaOMe

275

326

398(强度不降)

AICI3

274

301

352

AICI3/HCI

276

303

352

NaOAc

275

305

(sh)372

NaOAc/H3BO3

266

300

353

KBr-1

IR・Vmaxcm

3401,

1655,

1606,1504

1

H-NMR(DMSD-db,TMS)合ppm

3.2〜3.9(6H,m)3.9〜5.1(4H,力口D2O后消失)

5.68(1H,a,J=8.0Hz)6.12(1H,d,J=2.0Hz)

6.42(1H,d,J=2.0Hz)6.86(2H,d,J=9.0Hz)

8.08(2H,d,J=9.0Hz)

问:

(1)黄色结晶(I)化合物结构类型为,根据是。

(2)黄色结晶(I)化合物是否有邻二羟基结构,根据

(3)黄色结晶(n)是否有3-OH,根据。

(4)写出(I)的结构式。

2•分离题:

将所给的化合物填在工艺流程的适当位置上。

挥发油EtQ液

EtaO

OHVHzO

J战化*Et®萃取

Et:

O(甲)

I1%NaOH溶液萃取

OH'/JLO

酸化,EtX)萃取

EtiO

INaHSO,饱和水溶液萃取

 

EtZ)(乙)

HjO

酸化.EtQ萃取

EuO

I加涣的氯仿溶液,过滤

EtjO(丙)

HA)(DEtzO(戊》不溶物(己)

 

 

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)bf(

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