人教版选修5第一章第三节 有机化合物的命名.docx

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人教版选修5第一章第三节有机化合物的命名

第三节　

有机化合物的命名

[课标要求]

1．了解习惯命名法和系统命名法。

2．学会用系统命名法命名烷烃类物质。

3．初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。

1．烷烃的系统命名口诀：

选主链，称某烷；编碳号，定支链；支名前，烃名后；

注位置，连短线；不同基，简到繁；相同基，合并算。

2．烯、炔烃的系统命名：

（1）选含碳碳双键或三键的最长碳链作主链。

（2）离双键或三键最近一端给主链编号。

（3）命名时注明双键或三键位置及个数。

3．苯的同系物的命名

以苯为母体，可将苯环上的6个碳原子编号，并令与最简单取代基相连的碳原子为1号碳原子，根据位次和最小的原则给其他取代基编号而后命名。

或者将取代基在苯环上的相对位置以“邻”、“间”、“对”来表示。

1．烃基

（1）概念

烃基：

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。

烷基：

烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。

烷基组成的通式为—CnH2n＋1，一般用“R—”表示，如—CH3叫甲基，—C2H5叫乙基。

（2）特点

①烃基中短线表示一个电子。

②烃基是电中性的，不能独立存在。

2．烷烃的命名

（1）习惯命名法

烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。

如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷；如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：

CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、

异戊烷、

新戊烷。

（2）系统命名法

①选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。

如：

的命名为2,3二甲基戊烷。

[特别提醒]　

烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基或更复杂的取代基。

1．一种烷烃是否只对应一种烃基？

提示：

不一定。

烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。

如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为—CH2CH2CH3（正丙基）和—CH（CH3）2（异丙基）。

如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。

2．如何用系统命名法命名有机物

提示：

选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。

给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端（或取代基位次和最小），所以其编号为

然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6二甲基5乙基壬烷。

3．某有机物用系统命名法命名为3甲基2乙基戊烷，该命名正确吗？

提示：

不正确。

该有机物的结构简式为

主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3,4二甲基己烷。

烷烃的系统命名法——命名三步曲

（1）第一步——定主链：

遵循“长”“多”原则

“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多（支链即取代基）。

如：

主链最长（7个碳）时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。

（2）第二步——编位号：

遵循“近”“简”“小”原则

①“近”：

即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。

如

②“简”：

若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号（即：

基异、等距选简单）。

如

③“小”：

就是使支链位置号码之和最“小”。

若有两个取代基相同（等“简”），且各自离两端有相等的距离（等“近”）时，才考虑“小”。

如

方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一正确。

（3）第三步——写名称，要按照如下格式：

位号支链名位号支链名某烷

小支链______大支链

同基合并

如：

可命名为3甲基4乙基己烷。

即：

先写小基团，再写大基团——不同基，简到繁。

1．下列烷烃的命名中，正确的是（　　）

A．4甲基4,5二乙基己烷

B．3甲基2,3二乙基己烷

C．4,5二甲基4乙基庚烷

D．3,4二甲基4乙基庚烷

解析：

选D　A按名称写出其结构简式为

正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷；B按名称写出其结构简式为

正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷。

本题A、B选项均选错主链。

C和D是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位次数字和3＋4＋4<4＋5＋4，所以该烷烃的正确命名为选项D。

2．用系统命名法命名下列烷烃：

________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

解析：

烷烃命名时必须按照三条原则进行：

①选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。

②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。

③命名要规范。

答案：

（1）2甲基丁烷　

（2）2,4二甲基己烷

（3）2,5二甲基3乙基己烷　（4）3,5二甲基庚烷

1．命名方法

烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。

但不同点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近。

2．命名步骤

（1）选主链。

将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。

（2）编号定位。

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位，使与双键或三键相连的碳原子的编号为最小。

如：

（3）写名称。

首先用“二、三……”在“烯”或“炔”前表示双键或三键的个数；其次在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置（用与双键或三键相连的碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

如：

[特别提醒]　

（1）给烯烃或炔烃命名时，最长的碳链不一定是主链。

（2）烯烃或炔烃命名时应从距离双键或三键最近的一端开始编号，而不能以直链为依据。

1．给烯烃命名时，选取主链上的

碳原子数是多少？

提示：

选取含在内的最长碳链为主链，主链上的碳原子数为7。

2．烯烃或炔烃的命名方法由烷烃衍变而来，但又有所不同，请找出不同点。

提示：

（1）主链选择不同：

烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

（2）编号定位不同：

编号位时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位次号尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位次号最小。

但如果两端离双键或三键的距离相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。

（3）书写名称不同：

必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。

有机物命名的“五原则”和“五必须”

1．“五原则”

（1）最长碳链原则：

应选最长的碳链作为主链；若含有官能团时，应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。

（2）最多支链原则：

若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。

（3）最近编号原则：

应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；如果有机物含有官能团时，应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。

如有机物

对其进行编号时，应从右端开始编号，不应从左端开始编号。

（4）最简原则：

若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

（5）最小编号原则：

若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。

如对进行编号时，如果从左端开始编

号，则取代基编号数之和为2＋4＋5＝11；如果从右端开始编号，则取代基编号数之和为2＋3＋5＝10，故应从右端开始编号。

2．“五必须”

（1）注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字表示。

（2）相同取代基合并后的总数，必须用汉字表示。

（3）名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。

（4）名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“”隔开。

（5）如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

1．某有机物的键线式为

，它的名称是（　　）

A．4甲基2己烯　　　B．4甲基2戊烯

C．3甲基2己烯D．4甲基3己烯

解析：

选A　从离双键近的一端起编号，则该有机物的名称为4甲基2己烯。

2．

（1）请给下列有机物命名：

__________________________________________________；

______________________________________。

（2）写出2甲基2戊烯的结构简式：

___________________________________________。

（3）指出下列有机物命名的错因，并给以正确命名。

①（CH3）3CCH2CH（CH3）2　　2,4,4三甲基戊烷

②CH2===CHCH（CH3）22甲基3丁烯

③CH3CH===C（CH3）23甲基2丁烯

答案：

（1）①3,3二甲基1丁炔　②3甲基1戊烯

（3）①位号顺序错，正确的是2,2,4三甲基戊烷。

②位号顺序错，正确的是3甲基1丁烯。

③位号顺序错，正确的是2甲基2丁烯。

1．苯的一元取代物的命名

将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。

例如：

称为甲苯，

称为乙苯。

2．苯的二元取代物的命名

（1）习惯命名法

当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。

为邻二甲苯，

为间二甲苯，

为对二甲苯。

（2）系统命名法

当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如

为1,3二甲苯，名称为1,4二甲基2乙基苯。

[特别提醒]　

（1）苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基，其通式为CnH2n－6（n≥6）。

（2）苯的同系物用系统命名法命名时，对苯环上的六个碳原子以最小位次和原则按顺时针或逆时针编号。

1．某有机物的结构简式为

，下列命名正确的是（　　）

①邻二甲苯　②1,6二甲苯　③1,2二甲苯　④乙苯

A．①②　　　　　　　　B．②③

C．①③D．②④

解析：

选C　—CH3是取代基，按顺时针给苯环上的碳原子编号：

，

命名为1,2二甲苯；两个—CH3位于邻位，又称为邻二甲苯。

2．萘环的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应为（　　）

A．2,6二甲基萘B．1,4二甲基萘

C．4,7二甲基萘D．1,6二甲基萘

解析：

选D　从（Ⅰ）、（Ⅱ）知，在（Ⅰ）中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。

（Ⅲ）中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位次和为“1＋6＝7”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“2＋5＝7”；两个位次和相等。

显然，选项中只有D项符合。

3．

（1）下列物质命名是否正确，若不正确，请写出正确的名称。

　苯基甲烷______________________________________；

　二乙苯_____________________________________________。

（2）用系统命名法给下列苯的同系物命名。

______________________________________________；

________________________________________________。

解析：

（1）①错把苯作为取代基，把烷作为母体；②没有指出两个乙基之间的相对位置。

答案：

（1）①甲苯　②邻二乙苯（或1,2二乙苯）

（2）①1,3,5三甲苯　②1,2,4三甲苯

[三级训练·节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1．有一种烃的结构简式如下：

，主链上的碳原子数是（　　）

A．5　　　B．4　　　　

C．7　　　D．6

解析：

选A　烯烃命名时，选择含有碳碳双键的碳链作主链，其他与烷烃的命名相同。

2．的命名正确的是（　　）

A．2二甲基3乙基丁烷　B．2,3,3三甲基戊烷

C．2,2二甲基3乙基丁烷D．3,4,4三甲基戊烷

解析：

选B　的主链是5个碳原子，2号碳上有一个甲基，3号

碳上有二个甲基，这样命名为2,3,3三甲基戊烷，选项B正确。

3．下列有机物命名正确的是（　　）

解析：

选D　A分子的名称为2甲基丁烷，A项错误；B分子的名称为1,2二溴乙烷，B项错误；C分子的名称为对二甲苯，C项错误；D项正确。

4．某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学

分别将其命名为：

2甲基4乙基1戊烯；2异丁基1丁烯；2,4二甲基3己烯；4甲基2乙基1戊烯。

下列对四位同学的命名判断正确的是（　　）

A．甲的命名主链选择是错误的

B．乙的命名编号是错误的

C．丙的命名主链选择是正确的

D．丁的命名是正确的

解析：

选D　要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：

（1）烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；

（2）对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；（3）必须在书写名称时指出双键的位置。

据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。

5．按系统命名法填写下列有机化合物的名称及有关内容。

的名称是___________________________________。

的分子式为________，名称是________________。

（3）写出分子式为C4H8的所有烯烃的结构简式及名称

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

（1）

的名称为乙苯。

（2）的分子式为C6H10，其名称为4甲基2戊炔。

（3）分子式为

C4H8的烯烃有三种，其结构简式和名称分别是：

CH2===CH—CH2—CH3,1丁烯；CH3—CH===CH—CH3,2丁烯；,2甲基1丙烯。

答案：

（1）乙苯

（2）C6H10　4甲基2戊炔

（3）CH2===CH—CH2—CH3　1丁烯、

CH3—CH===CH—CH3　2丁烯、

　2甲基1丙烯

1．下列有关化学用语不能表示2丁烯的是（　　）

A.

　　　　　　B．CH3CH===CHCH3

C.

D．

解析：

选C　C项所表示的有机物的结构简式为CH2===CHCH2CH2CH3，其名称为1戊烯。

2．CH3—CH3和CH3—两个结构简式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是（　　）

A．都表示一对共用电子

B．都表示一个共价单键

C．前者表示一对共用电子，后者表示一个未成对电子

D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键

解析：

选C　CH3—CH3分子中的短线表示碳碳键，即表示一对共用电子，而CH3—中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和CH3—中都含有C—H单键，D错误。

3．下列各项有机化合物的命名或分类正确的是（　　）

A．2,3二甲基2乙基己烷

B．CH3CH2CH2Cl　氯丙烷

解析：

选D　A．主链选错，应该命名为3,3,4三甲基庚烷，错误；B.没有指明取代基所在主链碳原子的位置，CH3CH2CH2Cl的名称应该是1氯丙烷，错误；C.

没有苯环，是脂肪环的醛基取代产物，错误；D.

含有羧基，属于羧酸，正确。

4．有机物的命名正确的是（　　）

A．3甲基2,4戊二烯B．3甲基1,3戊二烯

C．1,2二甲基1,3丁二烯D．3,4二甲基1,3丁二烯

解析：

选B　烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。

5．下列有机物命名正确的是（　　）

A．3,3二甲基丁烷B．3甲基2乙基戊烷

C．4,5二甲基己烷D．2,3二甲基丁烷

解析：

选D　A．3,3二甲基丁烷的正确名称应该是2，2二甲基丁烷，A错误；B.3甲基2乙基戊烷应该是3,4二甲基己烷，B错误；C.4,5二甲基己烷应该是2,3二甲基己烷，C错误；D.2,3二甲基丁烷是正确的，D正确。

6．化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基（—NO2是一种官能团）取代物只有一种，该芳香烃的名称是（　　）

A．乙苯B．邻二甲苯

C．间二甲苯D．对二甲苯

解析：

选D　化学式为C8H10的芳香烃有以下几种：

7．炔烃X加氢后得到（CH3）2CHCH2CH3，则X是（　　）

A．2甲基1丁炔B．2甲基2丁炔

C．3甲基1丁炔D．3甲基2丁炔

解析：

选C　由炔烃与H2加成：

—C≡C—＋2H2―→

—CH2—CH2—，可知，原炔烃的结构简式为

，再按系统命名法对其命名。

8．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是（　　）

A．正壬烷B．2,6二甲基庚烷

C．2,2,4,4四甲基戊烷D．2,3,4三甲基己烷

解析：

选C　烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20，其一氯代物只有两种，说

明其分子中只有2种H原子，结构应非常对称，故为，其名称为2,2,4,4四甲基戊烷。

9．写出下列物质的结构简式：

（1）2,4,6三甲基5乙基辛烷：

_______________________________________；

（2）3甲基1戊炔：

________________________________________________；

（3）1,4戊二烯：

___________________________________________________；

（4）苯乙烯：

______________________________________________________。

解析：

根据名称写结构的步骤应是：

①写出主链碳原子的结构；②编号；③在相应的位置加官能团或取代基。

10．

（1）根据烯烃、炔烃的命名原则，回答下列问题：

的名称是______________________________。

的名称是__________________________。

③写出2甲基2戊烯的结构简式_____________________________________________。

④某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_______________。

A．甲、乙的主链碳原子数都是6

B．甲、乙的主链碳原子数都是5

C．甲的名称为2丙基1丁烯

D．乙的名称为3甲基己烷

解析：

（1）①、②根据烯烃、炔烃的命名原则，先选主链，编号位，具体编号如下：

然后再确定支链的位置，正确命名。

③根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。

④先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。

（2）甲的主链有5个碳原子，名称为2乙基1戊烯。

答案：

（1）①3,3二甲基1丁炔　②2甲基1丁烯

④2,4二甲基2己烯

（2）D

1．按系统命名法，下列烷烃的名称正确的是（　　）

解析：

选C　A项，主链选错，应为3甲基戊烷；B项，未选择最长碳链作主链，也未指明双键位置，应为3甲基2己烯；C项，根据烷烃命名原则，该项有—CH3和—CH2CH3两个取代基，简单的取代基在前，复杂的取代基在后，名称正确；D项，—C2H5不可能在2号碳上，说明未选择最长碳链作主链，应为3,4二甲基己烷。

2．进行一氯取代反应后，生成4种沸点不同的有机产物的是（　　）

A．2,2二甲基丁烷B．2,2,3三甲基戊烷

C．2,3二甲基戊烷D．2,2二甲基3乙基戊烷

解析：

选D　一氯取代后生成4种沸点不同的有机产物，说明其分子中存在四种不同类型的氢原子。

将上述四项所示的有机分子的结构简式写出来后，可发现，A项，有三种氢，B项，有五种氢，C项，有六种氢，D项，有四种氢。

3.

某有机物的键线式如图所示，其名称正确的是（　　）

A．5乙基2己烯　　　B．2甲基庚烯

C．3甲基5庚烯D．5甲基2庚烯

解析：

选D　该物质可写成

故正确名称为5甲基2庚烯。

4．下列系统命名法正确的是（　　）

A．2甲基4乙基戊烷B．2,3二乙基1戊烯

C．2甲基3丁炔D．对二甲苯

解析：

选B　A．没有选择含碳原子数最多的碳链为主链，应该命名为2,4二甲基己烷；错误；B.命名符合烃的系统命名原则，正确；C.碳链的编号错，应该从离碳碳三键较近的一端给主链的碳原子编号。

该物质命名为3甲基1丁炔，错误；D.对二甲苯是物质的习惯名称，系统命名法命名为1,4二甲苯，错误。

5．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（　　）

①2甲基丙烷　②环戊烷　③2,2二甲基丁烷　④2,2二甲基丙烷

A．①②B．②③

C．①③D．②④

解析：

选D　先根据名称写出各选项有机物的结构简式，再判断各有机物中不同化学环

境氢原子的种数。

①结构简式为，有两种不同化学环境的氢原子，故有两种

一氯代物；②结构简式为

，五个碳原子完全等效，只有一种一氯代物；③结构简式为

，有三种不同化学环境的氢原子，故有三种一氯代物；④结构简式为

，四个—CH3完全等效，只有一种一氯代物。

6．某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷，该烯烃的名称是（　　）

A．2,2二甲基3丁烯B．2,2二甲基2丁烯

C．2,2二甲基1丁烯D．3,3二甲基1丁烯

解析：

选D　某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷，则根据烷烃的结构简式（CH3）3CCH2CH3可