人教版选修5第一章第三节 有机化合物的命名.docx

1、人教版选修5第一章 第三节 有机化合物的命名第三节有机化合物的命名 课标要求1了解习惯命名法和系统命名法。2学会用系统命名法命名烷烃类物质。3初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。,1烷烃的系统命名口诀：选主链，称某烷；编碳号，定支链；支名前，烃名后；注位置，连短线；不同基，简到繁；相同基，合并算。2烯、炔烃的系统命名：(1)选含碳碳双键或三键的最长碳链作主链。(2)离双键或三键最近一端给主链编号。(3)命名时注明双键或三键位置及个数。3苯的同系物的命名以苯为母体，可将苯环上的6个碳原子编号，并令与最简单取代基相连的碳原子为1号碳原子，根据位次和最小的原则给其他取代基编号而后命名。或者将取代基

2、在苯环上的相对位置以“邻”、“间”、“对”来表示。1烃基(1)概念烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。烷基组成的通式为CnH2n1，一般用“R”表示，如CH3叫甲基，C2H5叫乙基。(2)特点烃基中短线表示一个电子。烃基是电中性的，不能独立存在。2烷烃的命名(1)习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷；如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)系统命名法选定分子中最长的碳链为主链，

3、按主链中碳原子数目称作“某烷”。选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。如： 的命名为2,3二甲基戊烷。特别提醒烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基或更复杂的取代基。1一种烷烃是否只对应一种烃基？提示：不一定。烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为C

4、H2CH2CH3(正丙基)和CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。2如何用系统命名法命名有机物提示：选主链时注意将C2H5展开为CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小)，所以其编号为 然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6二甲基5乙基壬烷。3某有机物用系统命名法命名为3甲基2乙基戊烷，该命名正确吗？提示：不正确。该有机物的结构简式为主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3,4二甲基己烷。烷烃的系统命名法命名三

5、步曲(1)第一步定主链：遵循“长”“多”原则“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如：主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。(2)第二步编位号：遵循“近”“简”“小”原则“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如方式一的位号和为25310，方

6、式二的位号和为25411,1011，所以方式一正确。(3)第三步写名称，要按照如下格式：位号支链名位号支链名某烷小支链_大支链同基合并如： 可命名为3甲基4乙基己烷。即：先写小基团，再写大基团不同基，简到繁。 1下列烷烃的命名中，正确的是()A4甲基4,5二乙基己烷B3甲基2,3二乙基己烷C4,5二甲基4乙基庚烷D3,4二甲基4乙基庚烷解析：选DA按名称写出其结构简式为正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷；B按名称写出其结构简式为正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷。本题A、B选项均选错主链。C和D是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位

7、次数字和344454，所以该烷烃的正确命名为选项D。2用系统命名法命名下列烷烃：_；_；_；_。解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。命名要规范。答案：(1)2甲基丁烷(2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基3乙基己烷(4)3,5二甲基庚烷1命名方法烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近。2命名步骤(1)选主链。将含碳碳

8、双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。(2)编号定位。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位，使与双键或三键相连的碳原子的编号为最小。如：(3)写名称。首先用“二、三”在“烯”或“炔”前表示双键或三键的个数；其次在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置(用与双键或三键相连的碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。如：特别提醒(1)给烯烃或炔烃命名时，最长的碳链不一定是主链。(2)烯烃或炔烃命名时应从距离双键或三键最近的一端开始编号，而不能以直链为依据。1给烯烃 命名时，选取主链上的碳原子数是多少？

9、提示：选取含 在内的最长碳链为主链，主链上的碳原子数为7。2烯烃或炔烃的命名方法由烷烃衍变而来，但又有所不同，请找出不同点。提示：(1)主链选择不同：烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号定位不同：编号位时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位次号尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位次号最小。但如果两端离双键或三键的距离相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。(3)书写名称不同：必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。有

10、机物命名的“五原则”和“五必须”1“五原则”(1)最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链；若含有官能团时，应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。(2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。(3)最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；如果有机物含有官能团时，应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。如有机物对其进行编号时，应从右端开始编号，不应从左端开始编号。(4)最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。(5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳

11、原子编号。如对 进行编号时，如果从左端开始编号，则取代基编号数之和为24511；如果从右端开始编号，则取代基编号数之和为23510，故应从右端开始编号。2“五必须”(1)注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字表示。(2)相同取代基合并后的总数，必须用汉字表示。(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。(4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“”隔开。(5)如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。1某有机物的键线式为，它的名称是()A4甲基2己烯 B4甲基2戊烯C3甲基2己烯 D4甲基3己烯解析：选A从离双键近的一端起编号，则该有机物的名

12、称为4甲基2己烯。2(1)请给下列有机物命名：_；_。(2)写出2甲基2戊烯的结构简式：_。(3)指出下列有机物命名的错因，并给以正确命名。(CH3)3CCH2CH(CH3)22,4,4三甲基戊烷CH2=CHCH(CH3)2 2甲基3丁烯CH3CH=C(CH3)2 3甲基2丁烯答案：(1)3,3二甲基1丁炔3甲基1戊烯(3)位号顺序错，正确的是2,2,4三甲基戊烷。位号顺序错，正确的是3甲基1丁烯。位号顺序错，正确的是2甲基2丁烯。1苯的一元取代物的命名将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。例如：称为甲苯，称为乙苯。2苯的二元取代物的命名(1)习惯命名法当有两个取代基时，取代基

13、在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。为邻二甲苯，为间二甲苯，为对二甲苯。(2)系统命名法当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如为1,3二甲苯， 名称为1,4二甲基2乙基苯。特别提醒(1)苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基，其通式为CnH2n6(n6)。(2)苯的同系物用系统命名法命名时，对苯环上的六个碳原子以最小位次和原则按顺时针或逆时针编号。1某有机物的结构简式为，下列命名正确的是()邻二甲苯1,6二甲苯1,2二甲苯乙苯A BC D解析

14、：选CCH3是取代基，按顺时针给苯环上的碳原子编号： ，命名为1,2二甲苯；两个CH3位于邻位，又称为邻二甲苯。2萘环的碳原子的编号如()式，根据系统命名法，()式可称为2硝基萘，则化合物()的名称应为()A2,6二甲基萘 B1,4二甲基萘C4,7二甲基萘 D1,6二甲基萘解析：选D从()、()知，在()中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。()中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位次和为“167”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“257”；两个位次和相等。显然，选项中只有D项符合。3(1)下列物质命名是否正确，若不正确，请写出正确的

15、名称。苯基甲烷_；二乙苯_。(2)用系统命名法给下列苯的同系物命名。_；_。解析：(1)错把苯作为取代基，把烷作为母体；没有指出两个乙基之间的相对位置。答案：(1)甲苯邻二乙苯(或1,2二乙苯)(2)1,3,5三甲苯1,2,4三甲苯三级训练节节过关1有一种烃的结构简式如下：，主链上的碳原子数是()A5 B4C7 D6解析：选A烯烃命名时，选择含有碳碳双键的碳链作主链，其他与烷烃的命名相同。2 的命名正确的是()A2二甲基3乙基丁烷 B2,3,3三甲基戊烷C2,2二甲基3乙基丁烷 D3,4,4三甲基戊烷解析：选B 的主链是5个碳原子，2号碳上有一个甲基，3号碳上有二个甲基，这样命名为2,3,3三

16、甲基戊烷，选项B正确。3下列有机物命名正确的是()解析：选DA分子的名称为2甲基丁烷，A项错误；B分子的名称为1,2二溴乙烷，B项错误；C分子的名称为对二甲苯，C项错误；D项正确。4某烯烃的结构简式为 ，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2甲基4乙基1戊烯；2异丁基1丁烯；2,4二甲基3己烯；4甲基2乙基1戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是()A甲的命名主链选择是错误的B乙的命名编号是错误的C丙的命名主链选择是正确的D丁的命名是正确的解析：选D要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：(1)烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；(2)对主链碳原子的编号

17、是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；(3)必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。5按系统命名法填写下列有机化合物的名称及有关内容。的名称是_。的分子式为_，名称是_。(3)写出分子式为C4H8的所有烯烃的结构简式及名称_。解析：(1) 的名称为乙苯。(2) 的分子式为C6H10，其名称为4甲基2戊炔。(3)分子式为C4H8的烯烃有三种，其结构简式和名称分别是：CH2=CHCH2CH3,1丁烯；CH3CH=CHCH3,2丁烯； ,2甲基1丙烯。答案：(1)乙苯(2)C6H104甲基2戊炔(3) CH

18、2=CHCH2CH31丁烯、CH3CH=CHCH32丁烯、 2甲基1丙烯1下列有关化学用语不能表示2丁烯的是()A. BCH3CH=CHCH3C. D解析：选CC项所表示的有机物的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH3，其名称为1戊烯。2CH3CH3和CH3两个结构简式中均有短线“”，这两条短线所表示的意义是()A都表示一对共用电子B都表示一个共价单键C前者表示一对共用电子，后者表示一个未成对电子D前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键解析：选CCH3CH3分子中的短线表示碳碳键，即表示一对共用电子，而CH3中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3CH3和

19、CH3中都含有CH单键，D错误。3下列各项有机化合物的命名或分类正确的是()A2,3二甲基2乙基己烷BCH3CH2CH2Cl氯丙烷解析：选DA主链选错，应该命名为3,3,4三甲基庚烷，错误；B.没有指明取代基所在主链碳原子的位置，CH3CH2CH2Cl的名称应该是1氯丙烷，错误；C. 没有苯环，是脂肪环的醛基取代产物，错误；D. 含有羧基，属于羧酸，正确。4有机物 的命名正确的是()A3甲基2,4戊二烯 B3甲基1,3戊二烯C1,2二甲基1,3丁二烯 D3,4二甲基1,3丁二烯解析：选B烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。5下

20、列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷C4,5二甲基己烷 D2,3二甲基丁烷解析：选DA3,3二甲基丁烷的正确名称应该是2，2二甲基丁烷，A错误；B.3甲基2乙基戊烷应该是3,4二甲基己烷，B错误；C.4,5二甲基己烷应该是2,3二甲基己烷，C错误；D.2,3二甲基丁烷是正确的，D正确。6化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基(NO2是一种官能团)取代物只有一种，该芳香烃的名称是()A乙苯 B邻二甲苯C间二甲苯 D对二甲苯解析：选D化学式为C8H10的芳香烃有以下几种：7炔烃X加氢后得到(CH3)2CHCH2CH3，则X是()A2甲基1丁炔 B2甲基2丁炔C3甲基1

21、丁炔 D3甲基2丁炔解析：选C由炔烃与H2加成：CC2H2CH2CH2，可知，原炔烃的结构简式为，再按系统命名法对其命名。8某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是()A正壬烷 B2,6二甲基庚烷C2,2,4,4四甲基戊烷 D2,3,4三甲基己烷解析：选C烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20，其一氯代物只有两种，说明其分子中只有2种H原子，结构应非常对称，故为 ，其名称为2,2,4,4四甲基戊烷。9写出下列物质的结构简式：(1)2,4,6三甲基5乙基辛烷：_；(2)3甲基1戊炔：_；(3)1,4戊二烯：_；(4)苯乙烯：_。解析：根据名称写结构的步骤应是：写

22、出主链碳原子的结构；编号；在相应的位置加官能团或取代基。10(1)根据烯烃、炔烃的命名原则，回答下列问题：的名称是_。的名称是_。写出2甲基2戊烯的结构简式_。某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_。A甲、乙的主链碳原子数都是6B甲、乙的主链碳原子数都是5C甲的名称为2丙基1丁烯D乙的名称为3甲基己烷解析：(1)、根据烯烃、炔烃的命名原则，先选主链，编号位，具体编号如下：然后再确定支链的位置，正确命名。根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。(2)甲的主链有5个碳原子，名称为2乙基1戊烯。答案：(

23、1)3,3二甲基1丁炔2甲基1丁烯2,4二甲基2己烯(2)D1按系统命名法，下列烷烃的名称正确的是()解析：选CA项，主链选错，应为3甲基戊烷；B项，未选择最长碳链作主链，也未指明双键位置，应为3甲基2己烯；C项，根据烷烃命名原则，该项有CH3和CH2CH3两个取代基，简单的取代基在前，复杂的取代基在后，名称正确；D项，C2H5不可能在2号碳上，说明未选择最长碳链作主链，应为3,4二甲基己烷。2进行一氯取代反应后，生成4种沸点不同的有机产物的是()A2,2二甲基丁烷 B2,2,3三甲基戊烷C2,3二甲基戊烷 D2,2二甲基3乙基戊烷解析：选D一氯取代后生成4种沸点不同的有机产物，说明其分子中存

24、在四种不同类型的氢原子。将上述四项所示的有机分子的结构简式写出来后，可发现，A项，有三种氢，B项，有五种氢，C项，有六种氢，D项，有四种氢。3. 某有机物的键线式如图所示，其名称正确的是()A5乙基2己烯 B2甲基庚烯C3甲基5庚烯 D5甲基2庚烯解析：选D该物质可写成故正确名称为5甲基2庚烯。4下列系统命名法正确的是()A2甲基4乙基戊烷 B2,3二乙基1戊烯C2甲基3丁炔 D对二甲苯解析：选BA没有选择含碳原子数最多的碳链为主链，应该命名为2,4二甲基己烷；错误；B.命名符合烃的系统命名原则，正确；C.碳链的编号错，应该从离碳碳三键较近的一端给主链的碳原子编号。该物质命名为3甲基1丁炔，错

25、误；D.对二甲苯是物质的习惯名称，系统命名法命名为1,4二甲苯，错误。5下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()2甲基丙烷环戊烷2,2二甲基丁烷2,2二甲基丙烷A BC D解析：选D先根据名称写出各选项有机物的结构简式，再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。结构简式为 ，有两种不同化学环境的氢原子，故有两种一氯代物；结构简式为，五个碳原子完全等效，只有一种一氯代物；结构简式为，有三种不同化学环境的氢原子，故有三种一氯代物；结构简式为，四个CH3完全等效，只有一种一氯代物。6某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷，该烯烃的名称是()A2,2二甲基3丁烯 B2,2二甲基2丁烯C2,2二甲基1丁烯 D3,3二甲基1丁烯解析：选D某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷，则根据烷烃的结构简式(CH3)3CCH2CH3可