有机化学知识点总结归纳全.docx
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有机化学知识点总结归纳全
有机化学知识点总结归纳（全）
有机化学知识点归纳
一、有机物的构造与性质
1、官能团的定义：
决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子：
—X
原子团〔基〕：
—OH、—CHO〔醛基〕、—COOH〔羧基〕、C6H5—等官能团
化学键：
C=C、—C≡C—
2、常见的各类有机物的官能团，构造特点及主要化学性质
（1）烷烃
A）官能团：
无；通式：
CnH2n+2；代表物：
CH4
B）构造特点：
键角为109°28，′空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C）物理性质：
1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂
D）化学性质：
①取代反响〔与卤素单质、在光照条件下〕
光
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
光
，，⋯⋯。
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
②燃烧
点燃
CH4+2O2CO2+2H2O
③热裂解
高温
CH4C+2H2
隔绝空气
催化剂
C16H34C8H18+C8H16
加热、加压
y点燃
y
④烃类燃烧通式：
HO
xt
CH（x）O2xCO22
42
yz点燃
y
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
HO
xyz
CHO（x）O2xCO22
422
CaO
E）实验室制法：
甲烷：
CH3COONaNaOHCH4Na2CO3
△
注：
1.醋酸钠：
碱石灰=1：
32.固固加热3.无水〔不能用NaAc晶体〕4.CaO：
吸水、稀释NaOH、不是催化剂
（2）烯烃：
C=C
A）官能团：
；通式：
CnH2n（n≥2）；代表物：
H2C=CH2
B）构造特点：
键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
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C）化学性质：
①加成反响〔与X2、H2、HX、H2O等〕
CCl4
CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br
催化剂
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
加热、加压
催化剂
CH2=CH2+HXCH3CH2X
②加聚反响〔与自身、其他烯烃〕
催化剂
nCH2=CH2CH2—CH2
n
③燃烧
点燃
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
催化剂
④氧化反响2CH2=CH2+O22CH3CHO
y点燃
y
⑤烃类燃烧通式：
HO
xy
CH（x）O2xCO22
42
浓H
2SO4
D）实验室制法：
乙烯：
CH3CH2OHH2CCH2+2O
↑H
170℃
注：
1.V酒精：
V浓硫酸=1：
3〔被脱水，混合液呈棕色〕2.排水收集〔同Cl2、HCl〕控温170℃〔140℃：
乙醚〕
5.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：
防止暴沸
E）反响条件对有机反响的影响：
Br
CH2＝CH－CH3＋HBrCH
〔氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规那么〕
3CHCH3
CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br〔反马氏加成〕
F〕温度不同对有机反响的影响：
BrBr
CH2CHCHCH2
+Br2
80℃
CH2CHCHCH2
BrBrCH2CHCHCH260℃CH
+Br2
2CHCHCH2
（3）炔烃：
A）官能团：
—C≡C—；通式：
CnH2n—2（n≥2）；代表物：
HC≡CH
B）构造特点：
碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C）物理性质：
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。
工业品乙炔带
轻微大蒜臭。
由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C）化学性质：
①氧化反响：
a．可燃性：
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象：
火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高〔＞3000℃〕，用于气焊和气割。
其火焰称为氧炔焰。
b．被KMnO4氧化：
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
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3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反响：
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反响。
如：
现象：
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2
③取代反响：
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
NH3
CH≡CH+Na→CH≡CNa+
1
2
H2↑
NH3
CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+
190℃~220℃
1
2
H2↑
CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑
CH≡CH+Cu2Cl2〔2AgCl〕→CCu≡CCu（CAg≡CAg）↓+2NH4Cl+2NH3〔注意：
只有在三键上含有氢原子
时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH〕。
D）乙炔实验室制法：
CaC2+2H－OH→Ca（OH）2+CH≡CH↑
注：
1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl：
降低反响速率4.导管口放棉花：
防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管
（4）苯及苯的同系物：
A）通式：
CnH2n—6（n≥6）；代表物：
B）构造特点：
苯分子中键角为120°，平面正六边形构造，6个C原子和6个H原子共平面。
C）物理性质：
在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。
苯不溶于水，密度比水。
如用冰冷却，可凝成无色
晶体。
苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C）化学性质：
①取代反响〔与液溴、HNO3、H2SO4等〕
Fe或FeBr3
+Br2—Br+HBr↑
注：
V苯：
V溴=4：
1长导管：
冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂
现象：
导管口白雾、浅黄色沉淀〔AgBr〕、CCl4：
褐色不溶于水的液体〔溴苯〕
硝化反响：
浓H2SO4
+HNO3—NO2+H2O
60℃
注：
先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯
50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：
NaOH
磺化反响：
硝基苯：
无色油状液体难溶苦杏仁味毒
+HO－SO3H—SO3H+H2O
△
CH3
CH3
注：
三硝基甲苯，淡黄色晶
O2NNO2
+3HO－NO2+3H2O
催化剂
体，不溶于水，烈性炸药。
②加成反响〔与H2、Cl2等〕
NO2
Cl
+3H2
Ni
△
+3Cl2
紫外线
Cl
Cl
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ClCl
Cl
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D）侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。
（5）卤代烃：
A）官能团：
—X代表物：
CH3CH2Br
B）物理性质：
根本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的
增加〔氟代烃除外〕和卤素原子序数的增大而升高。
比相应的烃沸点高。
密度降低〔卤原子百分含量降低〕。
C）化学性质：
①取代反响〔水解〕
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
NaOH
注：
NaOH作用：
中和HBr加快反响速率
检验—X：
参加硝酸酸化的AgNO3观察沉淀
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
H2O
②消去反响〔邻碳有氢〕：
CH3CH2Br
醇
CH2=CH2↑+HBr
注：
相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处〔马氏规律〕
醇溶液：
抑制水解〔抑制NaOH电离〕
（6）醇类：
A）官能团：
—OH〔醇羟基〕；通式：
CnH2n+2O〔一元醇/烷基醚〕；代表物：
CH3CH2OH
B）构造特点：
羟基取代链烃分子〔或脂环烃分子、苯环侧链上〕的氢原子而得到的产物。
构造与相应的烃类似。
C〕物理性质〔乙醇〕：
无色、透明，具有特殊香味的液体〔易挥发〕，密度比水小，能跟水以任意比互溶〔一般不能
做萃取剂〕。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
C）化学性质：
①置换反响〔羟基氢原子被活泼金属置换〕
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑
②酸性〔跟氢卤酸的反响〕
△
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
③催化氧化〔α—H〕
Cu或Ag
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
△
Cu或Ag
HOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O
△
Cu或Ag
2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O
△
现象：
铜丝外表变黑
浸入乙醇后变红
液体有特殊刺激性气味
OHO
④酯化反响〔跟羧酸或含氧无机酸〕
浓H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
△
注：
1.【酸脱羟基醇脱氢】〔同位素示踪法〕2.碎瓷片：
防止暴沸
3.浓硫酸：
催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：
便于别离和提纯
浓硫酸
⑤消去反响〔分子内脱水〕：
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
170℃
浓硫酸
⑥取代反响〔分子间脱水〕：
C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
140℃
（7）酚类：
—OH
A）官能团：
；通式：
CnH2n-6O〔芳香醇/酚〕
乙醚：
无色无毒易挥发液体麻醉剂
B〕物理性质：
纯洁的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化
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所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。
C〕化学性质：
①酸性：
苯酚与氢氧化钠溶液反响
—OH—ONa
+NaOH+H2O
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
—ONa—OH
+CO2+H2O+NaHCO3
无论少量过量一定生成NaHCO3
—OH
③苯酚的定性检验定量测定方法：
酸性：
H2CO3>
-
>HCO3
OH
OH
|
|
Br––––Br
+3Br2↓+3HBr
|
④显色反响：
Br
3+
参加Fe
溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂〔电木〕：
（8）醛酮
OO
—C—H—C—
A）官能团：
（或—CHO）、（或—CO—）；通式〔饱和一元醛和酮〕：
CnH2nO；代表物：
CH3CHO
B）构造特点：
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C）物理性质〔乙醛〕：
无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
D）化学性质：
①加成反响〔加氢、氢化或复原反响〕
催化剂
CH3CHO+H2CH3CH2OH
△
OOH
催化剂
CH3—C—CH3△
+H2CH3CHCH3
②氧化反响〔醛的复原性〕
点燃
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
催化剂
2CH3CHO+O22CH3COOH
△
CH3CHO+2[Ag（NH3）2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O〔银镜反响〕
银镜：
用稀硝酸洗
O
△
H—C—H+4[Ag（NH3）2OH]（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
△
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+H2O〔费林反响〕
（9）羧酸
O
nH2nO
2；代表物：
CH3COOHA）官能团：
（或—COOH）；通式〔饱和一元羧酸和酯〕：
C
—C—OH
B）构造特点：
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C〕物理性质〔乙酸〕：
具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯洁的醋酸
又称为冰醋酸。
D）化学性质：
①具有无机酸的通性：
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
②酯化反响：
浓H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O〔酸脱羟基，醇脱氢〕
△
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③缩聚反响：
〔苯二甲酸与乙二醇发生酯化反响〕
O
（10）酯类
—C—O—R
A）官能团：
〔或—COOR〕〔R为烃基〕；代表物：
CH3COOCH2CH3
B）构造特点：
成键情况与羧基碳原子类似
C）化学性质：
水解反响〔酸性或碱性条件下〕
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
△
△
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
（11）氨基酸
CH2COOH
A）官能团：
—NH2、—COOH；代表物：
NH2
B）化学性质：
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的构造和性质
（1）单糖
A）代表物：
葡萄糖、果糖〔C6H12O6〕
B）构造特点：
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C）化学性质：
①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反响、费林反响等；②具有多元醇的化学性质。
（2）二糖
A）代表物：
蔗糖、麦芽糖〔C12H22O11〕
B）构造特点：
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C）化学性质：
①蔗糖没有复原性；麦芽糖有复原性。
②水解反响
+
H
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
+
H
C12H22O11+H2O2C6H12O6
蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖
（3）多糖
A）代表物：
淀粉、纤维素[（C6H10O5）n]
B）构造特点：
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C）化学性质：
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反响〔最终产物均为葡萄糖〕
H2SO4
（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6
△
淀粉葡萄糖
（4）蛋白质
A）构造特点：
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
构造中含有羧基和氨基。
B）化学性质：
①两性：
分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：
蛋白质溶液具有胶体的性质，参加铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的，采用屡次盐析可
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别离和提纯蛋白质〔胶体的性质〕
③变性：
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。
变
性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反响：
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
（5）油脂
A）组成：
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。
天然油脂属于混
合物，不属于高分子化合物。
B）代表物：
C17H33COOCH2C17H35COOCH2
油酸甘油酯：
硬脂酸甘油酯：
C17H33COOCHC17H35COOCH
C17H33COOCH2C17H35COOCH2
R1—COOCH2
C）构造特点：
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子构造为：
R2—COOCH
R3—COOCH2
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可一样也可不同，一样时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。
D）化学性质：
①氢化：
油脂分子中不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
催化剂
C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH
加热、加压
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
②水解：
类似酯类水解。
酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反响〔生成高级脂肪酸钠〕，
皂化后通过盐析〔参加食盐〕使肥皂析出〔上层〕。
C17H35COO-CH2CH2-OH
C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH
C17H35COO-CH2CH2-OH
4、重要有机化学反响的反响机理
（1）醇的催化氧化反响O
CH3—CH—OH
|
H
[O]
CH3—CH—O—┊H
|
┄
OH
－H2O
CH3—C—H
说明：
假设醇没有α—H，那么不能进展催化氧化反响。
（2）酯化反响
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
△
说明：
酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余局部结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
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2．1mol有机物消耗NaOH的最大量
3．由反响条件推断反响类型
反响条件反响类型
NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解
NaOH醇溶液、△卤代烃消去
稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解
浓H2SO4、△酯化反响苯环上的硝化反响
浓H2SO4、170℃醇的消去反响
浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反响
溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反响
浓溴水苯酚的取代反响
Br2、Fe粉苯环上的取代反响
X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△醇的催化氧化反响
O2或Ag（NH3）2OH或
醛的氧化反响
新制Cu（OH）2
酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成
4．根据反响物的化学性质推断官能团
化学性质官能团
与Na或K反响放出H2醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反响酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与Na2CO3溶液反响酚羟基〔不产生CO2〕、羧基
〔产生CO2〕
与NaHCO3溶液反响羧基
与H2发生加成反响〔即能被复原〕碳碳双键、碳碳叁键、醛基、
酮羰基、苯环
不易与H2发生加成反响羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反响碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制醛基
Cu（OH）2反响生成砖红色沉淀
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
因反响而褪色
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能被氧化〔发生复原反响〕醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳
双键碳碳叁键
发生水解反响酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反响碳碳双键
与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生
多羟基
降蓝色生成物
能使指示剂变色羧基
使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使
苯的同系物
溴水褪色
使I2变蓝淀粉
使浓硝酸变黄蛋白质
5．由官能团推断有机物的性质
6．由反响试剂看有机物的类型
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7．根据反响类型来推断官能团
反响类型物质类别或官能团
取代反响烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反响C=C、C≡C、—CHO
加聚反响C=C、C≡C
缩聚反响—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反响卤代烃、醇
水解反响卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反响醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
复原反响
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反响—COOH或—OH
皂化反响油脂在碱性条件下的水解
8．引入官能团的方法
引入官能团有关反响
羟基－OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子〔－X〕
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
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碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢
醛基－CHO醇的氧化稀烃的臭氧分解
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化羧基－COOH
苯的同系物被KMnO4
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