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高三化学二轮专题复习专题

课时作业(十七)

1.(2011·浙江卷)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线:

根据以上信息回答下列问题:

(1)白藜芦醇的分子式是________。

(2)C→D的反应类型是________;E→F的反应类型是________。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子,其个数比为________。

(4)写出A→B反应的化学方程式:

_________________________。

(5)写出化合物D、E的结构简式:

D______,E______。

(6)化合物

有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:

________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

答案 

(1)C14H12O3 

(2)取代反应 消去反应

(3)4 1∶1∶2∶6

解析 本题考查有机合成和推断,意在考查考生运用提供信息进行有机推断的能力。

根据图示转化关系,可以推断

2.(2011·广东卷)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应,例如:

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:

Ⅱ(分子式为C3H8O2)

(1)化合物Ⅰ的分子式为________,其完全水解的化学方程式为________________________(注明条件)。

(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________________________(注明条件)。

(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为________;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为________。

(4)反应①中1个脱氧剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子。

该芳香族化合物分子的结构简式为________。

答案 

(1)C5H8O4 

+2NaOH―→NaOOC—CH2—COONa+2CH3OH

(2)HOCH2—CH2—CH2OH+2HBr

CH2Br—CH2—CH2Br+2H2O

(3)OHC—CH2—CHO CH2=CH—COOH

解析 本题考查有机化学,意在考查有机物结构简式的推断、有机物同分异构体的书写、有机化学反应方程式的书写。

结合Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH,即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO,则Ⅱ为CH2OH—CH2—CH2OH。

(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的;

(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水;(3)OHC—CH2—CHO的同分异构体中,能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(—COOH),根据分子式,分子中还含有一个碳碳双键,即V为CH2=CH—COOH;(4)结合信息知,脱氢剂得到两个氢原子,接入分子中的羰基,同时羰基与环的化学键移位使分子中出

3.(2010·山东)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:

分子式

C16H14O2

部分性质

能使Br2/CCl4褪色

能在稀H2SO4中水解

(丙)

(1)甲中含氧官能团的名称为________。

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

其中反应Ⅰ的反应类型为________,反应Ⅱ的化学方程式为________________________________________________________________________(注明反应条件)。

(3)已知:

RCH=CHR′

RCHO+R′CHO;2HCHO

HCOOH+CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):

①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。

a.金属钠       b.HBr

c.Na2CO3溶液d.乙酸

②写出F的结构简式___________________________________。

③D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式____________________________________________。

a.苯环上连接三种不同官能团

b.能发生银镜反应

c.能与Br2/CCl4发生加成反应

d.遇FeCl3溶液显示特征颜色

④综上分析,丙的结构简式为_____________________________。

答案 

(1)羟基

解析 本题考查有机物的结构和性质,意在考查考生的分析推断能力。

(1)甲中含氧官能团为羟基。

(2)根据转化过程,

反应Ⅰ为甲与HCl的加成反应,反应Ⅱ为

4.(2011·北京市海淀区期末练习)G是一种合成橡胶和树脂的重要原料;A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱上只有一个峰;F的核磁共振氢谱上有3个峰,峰面积之比为2∶2∶3。

已知:

(其中R是烃基)

Ⅱ.RCOOH

RCH2OH

有关物质的转化关系如下图所示,请回答以下问题。

(1)C中所含官能团的名称是________;④的反应类型是________反应。

(2)G的结构简式为_____________________________________。

(3)反应②的化学方程式为_______________________________。

(4)若E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物,写出其中两种的结构简式:

________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(5)反应⑥的化学方程式为________________________________________________________________________。

(6)有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,写出所有符合条件的Y的结构简式:

__________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案 

(1)羧基 消去

(2)CH2=CHCH=CH2

(3)HOOCCH=CHCOOH+H2

HOOCCH2CH2COOH

(5)HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OH

CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O

解析 分析转化关系图,结合题目信息,可知A与水反应生成B,故B中含2个羧基,且含碳碳双键,其结构简式为:

HOOCCH=CHCOOH。

B与H2加成得到C,那么C的结构简式为:

HOOCCH2CH2COOH,由题目信息Ⅱ可知,C(HOOCCH2CH2COOH)经反应③生成D,D的结构简式为:

HOH2CCH2CH2CH2OH。

D经消去反应生成G,G为CH2=CHCH=CH2。

B与水发生加成反应生成E,其结构简式为:

HOOCCH2CH(OH)COOH,其发生缩聚反应可生成2种产物。

由于有机物Y与E含有相同的官能团,故其同分异构体有2种:

5.(2011·辽宁省大连市测试)PET是世界上产量最大的合成纤维,其结构简式为:

现以煤的干馏产品A与F为原料制备PET,生产的工艺流程如图所示。

其中A为烃,含碳元素的质量分数为90.6%,其蒸气密度是空气密度的3.66倍,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。

M分子里所有原子共平面。

请回答下列问题:

(1)A的分子式为:

________,下列反应类型为:

M→N________;反应⑤________。

(2)反应①的反应条件为:

________;A的名称为________。

(3)写出有机物A所有一氯代物的结构简式:

________。

(4)写出下列反应的化学方程式:

反应③:

______________________________________________;

D与足量的氢氧化铜悬浊液煮沸:

________________________________________________________________________。

(5)P的一种同系物X的分子式为C3H8O2,在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰,其峰的强度之比为2∶1∶1。

则X的结构简式为________。

答案 

(1)C8H10 加成反应 缩聚反应

(2)NaOH的水溶液,加热(或强碱水溶液加热) 对二甲苯或1,4二甲苯

(4)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑

6.(2011·北京市东城区期末检测)上海世博会英国馆——种子圣殿,由六万多根透明的亚克力[其分子式是(C5H8O2)n]杆构建而成。

某同学从提供的原料库中选择一种原料X,设计合成高分子亚克力的路线如图所示:

易被氧化成羧酸

(R、R′、R″表示烃基)

请回答:

(1)原料X是________(选填序号字母)。

(2)②的反应条件是________;⑧的反应类型是________;D中官能团的名称为________。

(3)反应⑦的化学方程式是____________________________________________________________________________________。

(4)C有多种同分异构体,其中分子中含有

结构的共有________种。

(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线:

丙烯

……―→D,得到D的同时也得到了另一种有机副产物M,请你预测M可能的结构简式是________。

答案 

(1)c 

(2)NaOH水溶液 加聚反应 羧基、羟基

(4)6 (5)CH3CH2CH(OH)COOH

解析 由E→F可确定E为一种羧酸,从F→(C5H8O2)n可知E、F中均含有不饱和的碳碳双键,且E是含有4个碳原子的不饱和酸,结合框图中的反应条件可知D→E为脱水消去反应,C→D为醛基氧化为羧基,再结合题目信息可知题述流程式为:

(5)由丙烯合成D的路线中发生的副反应为:

CH3CH=CH2

CH3CH2CH2Br―→

CH3CH2CH2OH―→CH3CH2CHO

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