第三课时有机化合物的结构特点.docx
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第三课时有机化合物的结构特点
目录
《有机化学》教学大纲中基本教学内容共15章，此次教学设计的20个节段分别选自第1、2、3、4、6、8、9、10、14、15、16等十一章。
1．有机化合物的分类1
选自第一章：
绪论/第一节：
有机化合物的分类
2．化学键2
选自第一章：
绪论/第二节：
化学键
3．有机化合物的结构特点3
选自第一章：
绪论/第三节：
有机化合物的结构特点
4．烷烃的命名4
选自第二章：
烷烃/第一节：
烷烃的命名
5．同分异构体5
选自第二章：
烷烃/第二节：
同系列与同分异构
6．烷烃的性质6
选自第二章：
烷烃/第三节：
烷烃的性质
7．烯烃的结构和命名7
选自第三章：
不饱和烃/第一节：
烯烃的结构和命名
8．烯烃和炔烃的化学性质8
选自第三章：
不饱和烃/第三节：
烯烃和炔烃的化学性质
9．苯的结构与性质9
选自第四章：
环烃/第二节：
苯
10．苯的同系物10
选自第四章：
环烃/第三节：
苯的同系物
11．卤代烃的结构与性质11
选自第六章：
卤代烃/第二节：
卤代烃的结构与性质
12．溴乙烷12
选自第六章：
卤代烃/第二节：
卤代烃的代表物
13．乙醇13
选自第八章：
醇酚醚/第二节：
重要代表物乙醇
14．酚的性质14
选自第八章：
醇酚醚/第三节：
酚
15．醛15
选自第九章：
醛酮醌/第一节：
醛
16．羧酸16
选自第十章：
羧酸及其衍生物/第二节：
羧酸
17．乙酸17
选自第十章：
羧酸及其衍生物/第三节：
羧酸的代表物
18．糖的结构与分类18
选自第十四章：
碳水化合物/第一节：
糖
19．蛋白质简述19
选自第十五章：
氨基酸、多肽与蛋白质/第三节：
蛋白质
20．酯和油脂20
选自第十六章：
类脂化合物/第一节：
酯和油脂
第一课时有机化合物的分类
教学目标
【知识与技能】
1、了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。
2、掌握有机化合物的分类依据和原则。
【过程与方法】
根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。
利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。
【情感、态度与价值观】
通过对有机化合物分类的学习，体会分类思想在科学研究中的重要意义。
教学重点:
认识常见的官能团；有机化合物的分类方法
教学难点:
认识常见的官能团，按官能团对有机化合物进行分类
教学过程
【引入】师：
通过高一的学习，我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物——尿素的实验事实，从而使有机物的概念受到了冲击，引出了现代有机物的概念——世界上绝大多数含碳的化合物。
有机物自身有着特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。
研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。
我们先来了解有机物的分类。
【多媒体】第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
师：
有机物从结构上有两种分类方法：
一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。
【多媒体】一、按碳的骨架分类
链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）
有机化合物
脂环化合物（如）
环状化合物
芳香化合物（如）
【多媒体】二、按官能团分类
表1-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
————
甲烷CH4
烯烃
双键
乙烯CH2=CH2
炔烃
—C≡C—三键
乙炔CH≡CH
芳香烃
————
苯
卤代烃
—X（X表示卤素原子）
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH羟基
乙醇CH3CH2OH
酚
—OH羟基
苯酚
醚
醚键
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
【随堂练习】按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？
【小结】本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能团对有机化合物进行分类。
第二课时化学键
一、教学目标
1、知识与技能
复习化学键的概念，能用电子式表示常见物质的离子键或共价键的形成过程；知道共价键的主要类型δ键和π键；说出δ键和π键的明显差别和一般规律
2、过程与方法
学习抽象概念的方法：
可以运用类比、归纳、判断、推理的方法，注意各概念的区别与联系，熟悉掌握各知识点的共性和差异性。
3、情感态度与价值观
使学生感受到：
在分子水平上进一步形成有关物质结构的基本观念，能从物质结构决定性质的视角解释分子的某些性质，并预测物质的有关性质，体验科学的魅力，进一步形成科学的价值观
教学重点
σ键和Π键的特征和性质。
教学难点
能用键能、键长、键角等键参数判断简单分子的构型和稳定性
二、教学策略
运用的第一章学过的电子云和原子轨道的概念进一步认识和理解共价键，通过电子云图象的方式很形象、生动的引出了共价键的主要类型σ键和π键，以及它们的差别。
三、教学过程
[复习]学过的离子键概念。
[板书]共价键
[练习]共价键是常见化学键之一，它的本质是在原子之间形成共用电子对你能用电子式表示H2、HCl、C12分子的形成过程吗?
（爬黑板）
[评价]表扬与纠错。
[讲述]按共价键的共用电子对理论，不可能有H3。
、H2Cl和Cl3分子，这表明共价键具有饱和性。
我们学过电子云和原子轨道。
如何用电子云和原子轨道的概念来进一步理解共价键呢用电子云描述氢原子形成氢分子的过程如图2—l所示
[投影]
[讲解]两个1s1相互靠拢→电子云相互重叠→形成H2分子的共价键H-H。
电子云在两个原子核间重叠，意味着电子出现在核间的概率增大，电子带负电，因而可以形象地说，核间电子好比在核间架起一座带负电的桥梁，把带正电的两个原子核“黏结”在一起了。
[板书]1、σ键：
以形成化学键的两原子核的连线为轴作旋转操作，共价键电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。
如H-H键。
[设问]H2分子里的σ键是由两个s电子重叠形成的，可称为“s—sσ键”。
s电子和p电子，p电子和p电子重叠是否也能形成σ键呢?
[讲解]我们看一看HCl和C12中的共价键，HCl分子中的共价键是由氢原子提供的未成对电子ls的原子轨道和氯原子提供的未成对电子3p的原子轨道重叠形成的，而C12分子中的共价键是由2个氯原子各提供土个未成对电子3p的原子轨道重叠形成的。
[投影]
图2—2H—C1的s—pσ键和C1一C1的p—pσ键的形成
[讲解]未成对电子的电子云相互靠拢→电子云相互重叠→形成共价键单键的电子云图象。
[板书]类型：
s—sσ、s—pσ、p—pσ等。
[投影]p电子和p电子除能形成σ键外，还能形成π键（如图2-3）
[板书]2、π键：
由两个原子的p电子“肩并肩”重叠形成。
[讲解]对比两个p电子形成的σ键和π键可以发现，σ键是由两个原子的p电子“头碰头”重叠形成的；而π键是由两个原子的p电子“肩并肩”重叠形成的π键的电子云形状与σ键的电子云形状有明显差别：
每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为镜像，这种特征称为镜像对称。
π键与σ键不同，σ键的强度较大，π键不如σ键牢固，比较容易断裂。
因而含有π键的化合物与只有σ键的化合物的化学性质不同，如我们熟悉的乙烷和乙烯的性质不同。
[板书]特点：
肩并肩、两块组成、镜像对称、容易断裂。
[讲解]以上由原子轨道相互重叠形成的σ键和π键总称价键轨道，是分子结构的价键理论中最基本的组成部分。
[板书]3、由原子轨道相互重叠形成的σ键和丌键总称价键轨道。
4、判断共价键类型规律：
：
共价单键是σ键；而共价双键中有一个σ键，另一个是π键；共价三键由一个σ键和两个π键组成
1、课堂练习
下列说法正确的是
A、含有共价键的化合物一定是共价化合物
B、分子中只有共价键的化合物一定是共价化合物
C、由共价键形成的分子一定是共价化合物
D、只有非金属原子间才能形成共价键
[板书]键参数—键能、键长与键角
[提问]电离能概念。
[讲述]在第一章讨论过原子的电离能，我们知道，原子失去电子要吸收能量。
反过来，原子吸引电子，要放出能量。
因此，原子形成共价键相互结合，放出能量，由此形成了键能的概念。
键能是气态基态原子形成lmol化学键释放的最低能量。
例如，形成lmolH—H键释放的最低能量为436．0kJ，形成1molN三N键释放的最低能量为946kJ，这些能量就是相应化学键的键能，通常取正值。
[板书]1、键能：
气态基态原子形成lmol化学键释放的最低能量。
通常取正值。
表2-1某些共价键键能
[观察分析]键能大小与化学键稳定性的关系？
[回答]键能越大，即形成化学键时放出的能量越多，意味着这个化学键越稳定，越不容易被打断。
[板书]键能越大，化学键越稳定。
[讲述]键长是衡量共价键稳定性的另一个参数，是形成共价键的两个原子之间的核间距。
[板书]2、键长：
形成共价键的两个原子之间的核间距。
表2-2某些共价键的键长
[讲述]1pm=10－12m
[观察分析]键长与键能的关系？
[板书]键长越短，键能越大，共价键越稳定。
[过渡]分子的形状有共价键之间的夹角决定，下面我们学习键角。
[板书]3、键角：
[讲述]在原子数超过2的分子中，两个共价键之间的夹角称为键角。
例如，三原子分子CO-的结构式为O＝C＝O，它的键角为180°，是一种直线形分子；又如，三原子分子H20的H—O—H键角为105°，是一种角形（V形）分子。
多原子分子的键角一定，表明共价键具有方向性。
键角是描述分子立体结构的重要参数，分子的许多性质都与键角有关。
[板书]两个共价键之间的夹角。
资料卡片
共价半径：
相同原子的共价键键长的一半称为共价半径。
[课堂练习]
1、下列说法中正确的是
A、分子中键能越大，键越长，则分子越稳定
B、失电子难的原子获得电子的能力一定强
C、在化学反应中，某元素由化合态变为游离态，该元素被还原
D、电子层结构相同的不同离子，其中经随核电荷数增多而减小
第三课时有机化合物的结构特点
教学目标
【知识与技能】
1、掌握有机物的成键特点，同分异构现象。
2、掌握有机物同分异构体的书写。
【过程与方法】
用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分之模型，找出有机物的同分异构。
强化同分异构体的书写，应考虑几种异构形式——碳链异构、位置异构、官能团异构，强化同分异构体的书写练习。
【情感、态度与价值观】
通过同分异构体的书写练习，培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。
教学重点
有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。
教学难点
有机化合物同分异构体的书写。
教学过程
一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
教学内容
教学环节
教学活动
设计意图
教师活动
学生活动
——
引入
有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？
结构决定性质，结构不同，性质不同。
明确研究有机物的思路：
组成—结构—性质。
有机分子的结构是三维的
设置情景
多媒体播放化学史话：
有机化合物的三维结构。
思考：
为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题？
思考、回答
激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。
有机物中碳原子的成键特点
交流与讨论
指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。
讨论：
碳原子的价键总数是多少？
什么叫单键、双键、叁键？
什么叫不饱和碳原子？
通过观察讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。
有机物中碳原子的成键特点
归纳板书
有机物中碳原子的成键特征：
1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。
2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。
3、碳原子价键总数为4。
不饱和碳原子：
是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
师生共同小结。
通过归纳，帮助学生理清思路。
简单有机分子的空间结构及
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
观察与思考
观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？
分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什么关系？
分组、动手搭建球棍模型。
思考：
碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系？
从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。
归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
归纳分析
—C——C=
四面体型平面型
=C=—C≡
直线型直线型平面型
默记
理清思路
分子空间构型
迁移应用
观察以下有机物结构：
CH3CH2CH3
（1）C=C
HH
（2）H--C≡C--CH2CH3
（3）—C≡C—CH=CF2、
思考：
（1）最多有几个碳原子共面？
（2）最多有几个碳原子共线？
（3）有几个不饱和碳原子？
应用巩固
杂化轨道与有机化合物空间形状
观看动画
轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键过程及分子的空间构型。
观看、思考
激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立体异构。
碳原子的成键特征与有机分子的空间构型
整理与归纳
1、有机物中常见的共价键：
C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环
2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。
3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。
4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
5、分子的空间构型：
（1）四面体：
CH4、CH3CI、CCI4
（2）平面型：
CH2=CH2、苯
（3）直线型：
CH≡CH
师生共同整理归纳
整理归纳
学业评价
迁移应用
展示幻灯片：
课堂练习
学生练习
巩固
——
作业
习题
学生课后完成
检查学生课堂掌握情况
第四课时烷烃的命名
教学目标
【知识与技能】
1、了解有机化合物的习惯命名法。
2、掌握有机化合物的系统命名法，理解并灵活运用系统命名法的几个原则。
【过程与方法】
通过观察有机物分子模型、有机物结构式，掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。
【情感、态度与价值观】
通过练习书写丙烷CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。
体会有机物分子中碳原子数目越多，结构会越复杂，同分异构体数目也越多。
体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。
教学重点
掌握烷烃的系统命名法
教学难点
烷烃的系统命名
教学过程
教师活动
学生活动
设计意图
【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷？
回顾、归纳，回答问题；
积极思考，联系新旧知识
从学生已知的知识入手，思考为什么要掌握系统命名法。
自学：
什么是“烃基”、“烷基”？
思考：
“基”和“根”有什么区别？
学生看书、查阅辅助资料，了解问题。
通过自学学习新的概念。
归纳一价烷基的通式并写出
－C3H7、－C4H9的同分异构体。
思考归纳，讨论书写。
了解烷与烷基在结构上的区别，学会正确表达烷基结构
投影一个烷烃的结构简式，指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。
自学讨论，归纳。
培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。
投影几个烷烃的结构简式，小组之间竞赛命名，看谁回答得快、准。
学生抢答，同学自评。
了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题
从学生易错的知识点出发，有针对性的给出各种类型的命名题，进行训练。
学生讨论，回答问题。
以练习巩固知识点，特别是自学过程中存在的知识盲点。
引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原则：
“长、多、近、简、小”，并一一举例讲解。
学生聆听，积极思考，回答。
学会归纳整理知识的学习方法
投影练习
学生独立思考，完成练习
在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。
【课堂总结】归纳总结：
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法
学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律
【归纳】
一、烷烃的命名
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法
第五课时同分异构体
教学目标
【知识与技能】
掌握有机化合物的同分异构体
【过程与方法】
通过观察有机物分子模型、有机物结构式，掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。
【情感、态度与价值观】
通过练习书写丙烷CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。
体会有机物分子中碳原子数目越多，结构会越复杂，同分异构体数目也越多。
体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。
教学重点
掌握有机化合物的同分异构体
教学难点
有机化合物的同分异构体
教学过程：
【思考回忆】同系物、同分异构体的定义？
（学生思考回答，老师板书）
一、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象：
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：
分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。
（同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
）
【知识导航1】
引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：
（1）“同分”——相同分子式
（2）“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）
“同系物”的理解：
（1）结构相似———一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同
【学生自主学习，完成《自我检测1》】
《自我检测1》
下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质；
互为同系物。
①②③
④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH2
【知识导航2】
（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；
（2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；
（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。
（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。
）
（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？
（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。
除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。
）
【板书】
二、同分异构体的类型和判断方法
1.同分异构体的类型：
a.碳链异构：
指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：
官能团不同引起的异构
c.位置异构：
官能团的位置不同引起的异构
【小组讨论】通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？
【小结】抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目……）
看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。
那么，如何判断“同系物”呢？
（学生很容易就能类比得出）
【板书】
2.同分异构体的判断方法
【课堂练习投影】——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。
1）下列各组物质分别是什么关系？
①CH4与CH3CH3②正丁烷与异丁烷③金刚石与石墨④O2与O3⑤
H与
H
2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇
⑤和CH3-CH2-CH2-CH3
【知识导航3】——《投影戊烷的三种同分异构体》
启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。
（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。
）
【板书】
三、同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
【学生自主学习，完成以下练习】
【问题导入】
我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？
如何检验同分异构体的书写是否重复？
你能写出己烷（C6H14）的结构简式吗?
【学生活动】书写C6H14的同分异构。
【教师】评价学生书写同分异构的情况。
四、如何书写同分异构体
1.书写规则——四句话：
主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。
（注:
①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。
②可以画对称轴，对称点是相同的。
）
2.几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷：
2种；戊烷：
3种；己烷：
5种；庚烷：
9种
【堂上练习投影】下列碳链中双键的位置可能有____种。
【知识拓展】
1.你能写出C3H6的同分异构体吗？
2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？
①按位置异构书写；②按碳链异构书写；）
3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？
这跟上述第2题答案相同吗？
（提示：
还需③按官能团异构书写。
）
【知识导航5】
（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。
二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质？
（是，培养学生的空间想象能力）
（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？
你再拼凑一下。
【板书】
注意：
二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。
第六课时烷烃的性质
【过渡】我们知道，结构决定性质，烷烃的分子结构决定其具有怎样的性质呢？
【板书】二、烷烃的性质
1.烷烃的物理性质。
2.甲烷的存在。
师：
甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的坑气气体的主要成份。
这些气体中的甲烷都是在隔绝空气的条件下，由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的，此
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