各类有机物之间的相互转化习题.docx
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各类有机物之间的相互转化习题
主题5有机合成
第1讲各类有机物之间的相互转化
【考点直击】
1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。
2．掌握有机反应的基本类型。
【三基建构】
一、各类有机物的化学性质。
1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中：
⑴酯化 ⑵卤代 ⑶硝化 ⑷水解 ⑸加成 ⑹消去 ⑺催化氧化 ⑻酸性KMnO4氧化⑼还原⑽加聚⑾显色
有机物
化学性质
有机物
化学性质
有机物
化学性质
烷
酚
蔗糖
烯
醛
麦芽糖
炔
羧酸
淀粉
芳香烃
酯
纤维素
卤代烃
油脂
蛋白质
醇
葡萄糖
2．请仔细比较并认真思考后完成下列填空：
⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为反应。
⑵炔烃与烯烃相比，聚合。
⑶对于苯的同系物卤代时，光照，发生取代反应，有催化剂存在发生取代反应。
⑷苯被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的可被KMnO4酸性溶液氧化。
⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与发生反应。
⑹酚暴露在空气中。
⑺醛能被等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。
⑻油脂在酸性条件下水解得到，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_，油脂在碱性条件下的水解又称为__。
⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成__，该反应又叫_。
⑽常见的糖中，具有还原性的有。
⑾淀粉与碘相遇会显，颜色反应一般用于。
二、常见重要有机物的相互转化
1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型
2．根据以上转化关系小结如下内容：
⑴在有机物中引入碳碳双键的方法
⑵在有机物中引入卤原子的方法
⑶在有机物中引入羟基的方法
三、影响有机物化学性质的因素
1．请举例说明官能团之间的影响。
2．请举例说明反应条件对化学反应的影响。
四、有机合成的过程与分析方法
1．通过练习归纳：
从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？
2．通过练习归纳：
有机合成的分析方法。
3．通过练习归纳：
在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？
【真题链接】
例1（1999·上海）下列物质能溶于水的是（）
A．
B．
C．
D．CH3CH2CH2CH＝CH2
例2（2000·全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
①
②
③
④
⑥
反应名称
例3（2007·广东高考）已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C6H5CHO＋（CH3CO）2O→C6H5CH＝CHCOOH＋A
苯甲醛肉桂酸
⑴Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。
产物A的名称是。
⑵一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）。
⑶取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
产率（%）
15
23
33
0
取代苯甲醛
产率（%）
71
63
52
82
可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出三条即可）：
①
②
③
⑷溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）。
⑸Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显（填字母）的物质。
A．弱酸性B．弱碱性C．中性D．强酸性
例4（2003·江苏）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如
化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：
A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A、B、C、D的结构简式：
A_____________________________，B______________________________，
C_____________________________，D______________________________。
例5（2007·江苏高考）物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。
某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：
该小组经过上述反应，最终除得到F1（）外，还得到它的同分异构体，其
中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。
已知：
（R1、R2、R3、R4为烃基或H）
请完成：
⑴写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式：
_______________________。
⑵①写出B的一种结构简式：
_______________________。
②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：
____________。
⑶该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到________种环醚化合物。
例6（2006·江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：
①CH3CH＝CHCH2CH3
CH3COOH＋CH3CH2COOH
②R－CH＝CH2
R－CH2－CH2－Br
请回答下列问题：
⑴写出化合物C的结构简式_______________。
⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有_______________种。
⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________。
⑷请设计合理方案从
合成
（用反应流程图表示，并注明反应条件）。
例：
由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH
CH2＝CH2
【专题训练】
第1讲各类有机物之间的相互转化（A）
1．某有机物的结构简式为
，它可发生的有机反应的正确组合是（）
①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚
A．①②③⑤⑥B．②③④⑥⑧C．①②③⑤⑥⑦D．④⑤⑥⑦⑧
[说明]将该有机物属于芳香族化合物，也可看成酚类、醇类或羧酸类化合物。
2．下列有机物：
①CH2OH（CHOH）4CHO②CH3CH2CH2OH③CH2＝CHCH2OH④CH2＝CHCOOCH3⑤CH2＝CH－COOH，其中既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）
A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③
3．（2004·陕西、内蒙、海南理综）心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：
下列关于心酮胺的描述，错误的是（）
A．可以在催化剂作用下和溴反应B．可以和银氨溶液发生银镜反应
C．可以和氢溴酸反应D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
［说明］物质名称并不熟悉，但不影响解题，要从物质的结构即官能团分析物质的性质。
4．按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：
取代反应、消去反应、加成反应三种类型，下列反应中属于加成反应的是（）
A．C6H5CH2Cl＋NaCN
C6H5CH2CN＋NaCl
B．C6H5Li＋CO2
C6H5COOLi
C．CH3CH2CHO＋HCN
CH3CH2CH（CN）OH
D．CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
［说明］加成反应类似无机反应中的化合反应。
5．中草药秦皮中含有的七叶树内酯
具有抗菌作用。
若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为（）
A．3molBr2、2molNaOHB．4molBr2、4molNaOH
C．2molBr2、3molNaOHD．3molBr2、4molNaOH
[说明]七叶树内酯与浓溴水发生取代和加成反应；与NaOH溶液发生水解反应和酸碱中和反应。
6．苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。
转化关系如下：
下列说法不正确的是（）
A．反应A为取代反应B．反应B为取代反应
C．反应C为消去反应D．反应D为消去反应
7．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性强于乙酸，这是因为—Cl是一种强吸引电子基团，能使─OH上的H原子活泼性增大；有的基团属斥电子基团，能减弱─OH上H原子的活性，这种作用称“诱导效应”。
由此可推出：
⑴HCOOH显酸性，H2O呈中性，是因为HCOOH中存在_______电子的______基；
⑵CH3COOH酸性弱于HCOOH，是因为CH３COOH中存在_______电子的______基；
⑶同温等物质的量浓度的CH2ClCOONa溶液的pH将比CH3CH2COONa溶液的pH_____（填大或小）。
8．已知：
①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物。
后者又能与含羰基的化合物反应生成醇：
②苯在AlCl3催化下能与酰卤发生如下反应：
有机物E可由下图路线合成：
E与浓硫酸共热到适当温度可得到F和G。
F分子中所有碳原子均可共处同一平面上，而G却不能。
回答下列问题：
⑴E、F、G的结构简式分别是：
E_____________，F_____________，G_____________。
⑵写出下列化学方程式：
①______________________________________________________________________________；
④______________________________________________________________________________。
⑶E′是E的同分异构体且与E属同一类别。
若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到，则E′的结构简式为_______________________；若E′能被催化氧化生成醛，且E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃，则E′可能的结构简式为________________________________________________。
9．（2005·全国理综Ⅰ）苏丹红一号是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。
它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
⑴苏丹红一号的化学式（分子式）为_________________。
⑵在下面化合物（A）～（D）中，与2-萘酚互为同分异构体的有____________（填字母代号）。
（提示：
可表示为
）
⑶上述化合物（C）含有的官能团是________________________________。
⑷在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香族化合物E（C8H6O4），1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是_________________________________，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是______________________________________________________。
⑸若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一种化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是_____________________________________，反应类型是_______________。
10．（2006·上海）已知
（注：
R、R′为烃基）
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如下图所示的变化。
试回答
⑴写出符合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）：
a．具有酸性______________________b．能发生水解反应______________________
⑵A分子中的官能团是_____________，D的结构简式是_____________。
⑶C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________。
a．氧化反应b．还原反应c．加成反应d．取代反应
⑷写出化学方程式：
A→B____________________________________________。
⑸写出E生成高聚物的化学方程式：
____________________________________________。
⑹C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
______________________________
第1讲各类有机物之间的相互转化（B）
1．下列反应无须使用催化剂就能顺利进行的是（）
A．苯的溴代反应B．制取硝基苯C．乙醛与新制Cu（OH）2反应D．乙酸乙酯水解
2．（2004·广东大综）下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（）
①CH2＝CHCOOH②CH2＝CHCOOCH3③CH2＝CHCH2OH④CH3CH2CH2OH
⑤
A．①③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤
3．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是（）
A．乙酸B．苯酚C．甲苯D．乙酸乙酯
4．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（）
A．CH3－
－CH2－CHOB．CH3－
－
－CH3
C．CH3－CH＝CH－CHOD．HOCH2－
－CH2－CHO
5．有机分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列各项事实不能说明上述观点的是（）
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
D．丙酮（CH3COCH3）分子中的氢比乙烷分子中的氢更容易被卤原子取代
［说明］苯环对甲基的影响使甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯环对羟基的影响使羟基的酸性更强；羰基（—
—）对甲基的影响使之更易与卤素发生取代反应。
6．碳烯（:
CH2）是一种极活泼的缺电子基团，容易与不饱和的烯、炔反应生成三元环状化合物。
如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷（
），该反应是（）
A．取代反应B．加成反应C．加聚反应D．缩合反应
[说明]从反应实质看，该反应与烯烃的加成反应相同；从反应的形式看，加成反应相当于无机化学中的化合反应。
7．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产物。
例如：
工业上按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。
请回答下列问题：
⑴写出A1、A2可能的结构简式：
A1_____________________；A2______________________。
⑵反应⑤的化学方程式为_________________________________________________________。
⑶工业生产中，中间产物经反应③④⑤⑥得D，而不是由A1或A2直接转化为D。
其优越性主要是________________________________________________________________。
⑷这种香料有多种同分异构体，写出2种符合下列条件的有机物的结构简式：
a．其水溶液遇FeCl3溶液变紫色；
b．分子中有苯环，且苯环上的一溴代物只有2种。
_____________________________________，______________________________________。
8．（2005·江苏）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：
已知：
①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；
②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；
③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。
请根据上述信息，完成下列填空：
⑴写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）：
A______________，C______________，E______________。
⑵写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式______________。
9．姜黄素是一种天然染料，工业上可用香草醛与乙酰丙酮通过如下反应得到。
香草醛中间产物姜黄素
⑴姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CH3O－）外还有________________。
⑵写出香草醛符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
。
①属于芳香酯类；②苯环上的一氯代物有两种；③能与FeCl3溶液发生显色反应。
⑶借鉴制取姜黄素的方法也能合成肉桂醛（
）。
写出制备肉桂醛所需有机物的结构简式、。
10．（2006·天津理综）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R－O－R′）：
R－X＋R′OH
R－O－R‘+HX
化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
⑴1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为_______，A分子中所含官能团的名称是_______，A的结构简式为___________。
⑵第①②步反应类型分别为①_________，②__________。
⑶化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是_________。
a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应
⑷写出C、D和E的结构简式：
C_____________，D和E_________________。
⑸写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：
________________________________。
⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
________________________________。
7．（1998·试测题）乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B），反应可能经历了生成中间体（Ⅰ）这一步。
⑴如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A～F6个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是__________；属于加成反应的是__________；属于消去反应的是____________。
⑵如果使原料C2H5OH中的氧用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？
如果使原料CH3COOH中羰基（
）或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否有18O？
试简述你作此判断的理由。
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