天然药物化学习题.docx

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天然药物化学习题

第一章总论

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。

）

1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）

A.比重不同B.分配系数不同C.分离系数不同D.萃取常数不同E.介电常数不同

2．原理为氢键吸附的色谱是（C）

A.离子交换色谱B.凝胶滤过色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱

3．分馏法分离适用于（D）

A.极性大成分B.极性小成分C.升华性成分D.挥发性成分E.内脂类成分

4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D）

A.30%乙醇B.无水乙醇C.70%乙醇D.丙酮E.水

5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（D）

A.乙醚B.醋酸乙脂C.丙酮D.正丁醇E.乙醇

6．红外光谱的单位是（A）

A.cm-1B.nmC.m/zD.mmE.δ

7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（E）

A.蛋白质B.多肽C.多糖D.酶E.鞣质

8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（B）

A.水＞丙酮＞甲醇B.乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C.乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂

D.丙酮＞乙醇＞甲醇E.苯＞乙醚＞甲醇

9.与判断化合物纯度无关的是（C）

A.熔点的测定B.观察结晶的晶形C.闻气味D.测定旋光度E.选两种以上色谱条件进行检测

10.不属亲脂性有机溶剂的是（D）

A.氯仿B.苯C.正丁醇D.丙酮E.乙醚

11.从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C）

A.回流提取法B.煎煮法C.渗漉法D.连续回流法E.蒸馏法

12.红外光谱的缩写符号是（B）

A.UVB.IRC.MSD.NMRE.HI-MS

13.下列类型基团极性最大的是（E）

A.醛基B.酮基C.酯基D.甲氧基E.醇羟基

14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（B）

A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O

B．C6H6、CHCl3、AcOEt、Me2CO、EtOH、H2O

C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6

D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O

E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3

15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B）

A.生物碱B.叶绿素C.鞣质D.黄酮E.皂苷

16．影响提取效率最主要因素是（B）

A.药材粉碎度B.温度C.时间D.细胞内外浓度差E.药材干湿度

17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（B）

A.两相溶剂互溶B.两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D.两相溶剂极性不同E.两相溶剂亲脂性有差异

18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）

A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化

19．结构式测定一般不用下列哪种方法（C）

A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱

20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A）

A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数

21．乙醇不能提取出的成分类型是（D）

A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质

22．原理为分子筛的色谱是（B）

A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱

23．可用于确定分子量的波谱是（C）

A．氢谱B．紫外光谱C．质谱D．红外光谱E．碳谱

（二）多项选择题

1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（ABD）

A．水提醇沉法B．醇提水沉法C．酸提碱沉法D．醇提醚沉法E．明胶沉淀法

2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法BCE

A．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法E．等电点沉淀法

3．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（BDE）

A．乙醚＞水＞甲醇B．水＞乙醇＞乙酸乙酯C．水＞石油醚＞丙酮

D．甲醇＞氯仿＞石油醚E．水＞正丁醇＞氯仿

4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ACE）

A．聚酰胺色谱B．红外光谱C．硅胶色谱D．质谱E．葡聚糖凝胶色谱

5．天然药物化学成分的分离方法有（ABD）

A．重结晶法B．高效液相色谱法C．水蒸气蒸馏法D．离子交换树脂法E．核磁共振光谱法

6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（BC）

A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同

D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变

7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时（BD）

A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等

D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱

8.液-液分配柱色谱用的载体主要有（ACE

A.硅胶B.聚酰胺C.硅藻土D.活性炭E.纤维素粉

9.下列有关硅胶的论述，正确的是（ABDE）

A.与物质的吸附属于物理吸附B.对极性物质具有较强吸附力

C.对非极性物质具有较强吸附力D.一般显酸E.含水量越多，吸附力越小

10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（ADE）

A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱

D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物

11.透析法适用于分离（BE）

A.酚酸与羧酸B.多糖与单糖C.油脂与蜡D.挥发油与油脂E.氨基酸与多肽

12.凝胶过滤法适宜分离（ACD

A.多肽B.氨基酸C.蛋白质D.多糖E.皂苷

13.离子交换树脂法适宜分离（ABCD）

A.肽类B.氨基酸C.生物碱D.有机酸E.黄酮

14.大孔吸附树脂的分离原理包括（ABD）

A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附D.分子筛性E.分配系数差异

15．大孔吸附树脂（ACE）

A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用

C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等

E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱

16.提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（BDE

A.回流法B.渗漉法C.升华法D.透析法E.盐析法

17．判断结晶物的纯度包括（ABCDE）

A.晶形B.色泽C.熔点和熔距D.在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E.是前面四项均需要的

18.检查化合物纯度的方法有（ABCDE）

A.熔点测定B.薄层色谱法C.纸色谱法D.气相色谱法E.高效液相色谱法

19.分子式的测定可采用下列方法（ACD）

A．元素定量分析配合分子量测定B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法D．高分辨质谱法E．13C-NMR法

20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（BDE）（）（）（）（）

A．高效液相色谱法B．质谱法C．气相色谱法D．紫外光谱法E．核磁共振法

21．测定和确定化合物结构的方法包括（ABE）

A．确定单体B．物理常数测定C．确定极性大小D．测定荧光性质和溶解性E．解析各种光谱

22.目前可用于确定化合物分子式的方法有（ABC）

A.元素定量分析配合分子量测定B.同位素峰位法C.HI-MS法D.EI-MS法E.CI-MS法

23.MS在化合物分子结构测定中的应用是（ACD）（）（）（）（）

A.测定分子量B.确定官能团C.推算分子式D.推测结构式E.推断分子构象

24．质谱（MS）可提供的结构信息有（ABD）

A．确定分子量B．求算分子式C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目

25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（ADE

A．电子轰击电离B．加热电离C．酸碱电离D．场解析电离E．快速原子轰击电离

26．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（BC）

A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息

D．判断是否存在共轭体系E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等

27．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的（ACE）

A．结构类型B．性质与剂型的关系C．提取分离方法D．活性筛选E．结构鉴定

二、名词解释

1.pH梯度萃取法

2.有效成分

3．盐析法

4.有效部位

5．渗漉法

三、填空题

1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：

、、

、、等。

2．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据，，。

三方面来考虑。

3．对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用方法。

4．常用的沉淀法有、和等。

5．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的有关，溶剂可分为、和三种。

6．天然药物化学成分的提取方法有：

，和。

7．化合物的极性常以介电常数表示。

其一般规律是：

介电常数大，极性强；

介电常数小，极性小。

8．溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有：

、、、和

等。

9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中的差异来达到分离的；化合物的差异越，分离效果越。

10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达80以上时，可使、、和等物质从溶液中析出。

11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是和；前者可沉淀，后者可沉淀。

12．吸附色谱法常选用的吸附剂有、、和等。

13．聚酰胺吸附色谱法的原理为，适用于分离、、和等化合物。

1．两相溶剂萃取法，沉淀法，pH梯度萃取法，凝胶色谱法，硅胶色谱法或氧化铝色谱法。

2．溶剂的极性，被分离成分的性质，共存的其它成分的性质。

3.凝胶，透析法。

4.试剂沉淀法，酸碱沉淀法，铅盐沉淀法。

5．极性，水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂。

6.溶剂提取法，水蒸气蒸馏法，升华法。

7．介电常数，介电常数大，极性强，介电常数小，极性弱。

8.浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法，连续回流提取法。

9.分配系数，分配系数，大，好。

10．80%以上；淀粉、蛋白质、粘液质、树胶

11.中性醋酸铅，碱式醋酸铅，酸性成分及邻二酚羟基的酚酸，中性成分及部分弱碱性成分

12.硅胶，氧化铝，活性炭，硅藻土等。

13.氢键吸附，酚类，羧酸类，醌类。

四、问答题

1．天然药物有效成分提取方法有几种？

采用这些方法提取的依据是什么？

2．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？

哪些与水混溶？

哪些与水不混溶？

3．溶剂分几类？

溶剂极性与ε值关系？

4．溶剂提取的方法有哪些？

它们都适合哪些溶剂的提取？

5．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？

在实际工作中如何选择溶剂？

6．萃取操作时要注意哪些问题？

7．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？

8．色谱法的基本原理是什么？

9．凝胶色谱原理是什么？

10．如何判断天然药物化学成分的纯度？

11．简述确定化合物分子量、分子式的方法。

12．在研究天然药物化学成分结构中，IR光谱有何作用？

13．简述紫外光谱图的表示方法及用文字表示的方法和意义。

1.答：

溶剂提取法：

利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。

水蒸气蒸馏法：

利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。

升华法：

利用某些化合物具有升华的性质。

2.答：

石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水

与水互不相溶与水相混溶

3.答：

溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。

常用介电常数（ε）表示物质的极性。

一般ε值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；ε值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。

4.答：

浸渍法：

水或稀醇为溶剂。

渗漉法：

稀乙醇或水为溶剂。

煎煮法：

水为溶剂。

回流提取法：

用有机溶剂提取。

连续回流提取法：

用有机溶剂提取。

5.答：

利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。

实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。

6.答：

水提取液的浓度最好在相对密度1.1～1.2之间。

溶剂与水提取液应保持一定量比例。

第一次用量为水提取液1/2～1/3,以后用量为水提取液1/4～1/6.

一般萃取3～4次即可。

用氯仿萃取，应避免乳化。

可采用旋转混合，改用氯仿；乙醚混合溶剂等。

若已形成乳化，应采取破乳措施。

7.答：

轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。

将乳化层抽滤。

将乳化层加热或冷冻。

分出乳化层更换新的溶剂。

加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。

8.答：

利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。

9．答：

凝胶色谱相当于分子筛的作用。

凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。

10．答：

判断天然药物化学成分的纯度可通过样品的外观如晶形以及熔点、溶程、比旋度、色泽等物理常数进行判断。

纯的化合物外观和形态较为均一，通常有明确的熔点，熔程一般应小于2℃；更多的是采用薄层色谱或纸色谱方法，一般要求至少选择在三种溶剂系统中展开时样品均呈单一斑点，方可判断其为纯化合物。

11．答：

分子量的测定有冰点下降法，或沸点上升法、粘度法和凝胶过滤法等。

目前最常用的是质谱法，该法通过确定质谱图中的分子离子峰，可精确得到化合物的分子量;分子式的确定可通过元素分析或质谱法进行。

元素分析通过元素分析仪完成，通过测定给出化合物中除氧元素外的各组成元素的含量和比例，并由此推算出化合物中各组成元素的含量，得出化合物的实验分子式，结合分子量确定化合物的确切分子式。

质谱法测定分子式可采用同位素峰法和高分辨质谱法。

12．答：

IR光谱在天然药物化学成分结构研究中具有如下作用；测定分子中的基团;已知化合物的确证；未知成分化学结构的推测与确定;提供化合物分子的几何构型与立体构象的研究信息。

13．答：

紫外光谱是以波长作横座标,吸收度或摩尔吸收系数做纵座标作图而得的吸收光谱图。

紫外可见光谱中吸收峰所对应的波长称为最大吸收波长（λmax）,吸收曲线的谷所对应的波长称谓最小吸收波长（λmin）,若吸收峰的旁边出现小的曲折，称为肩峰，用“sh”表示，若在最短波长（200nm）处有一相当强度的吸收却显现吸收峰，称为未端吸收。

如果化合物具有紫外可见吸收光谱，则可根据紫外可见吸收光谱曲线最大吸收峰的位置及吸收峰的数目和摩尔吸收系数来确定化合物的基本母核，或是确定化合物的部分结构。

第二章糖和苷

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。

）1.D2.C3.A4.A5.A6.B7.A

8．C9．C10．B11．E12．C13.B14．B

15.C16．E17．A18．C19．Ａ20．C

1.最难被酸水解的是（）

A.氧苷B.氮苷C.硫苷

D.碳苷E.氰苷

2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（）

A.硫酸B.酒石酸C.碳酸钙

D.氢氧化钠E.碳酸钠

3.提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（）

A.热乙醇B.氯仿C.乙醚

D.冷水E.酸水

4.以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出色谱柱的是（）

A.四糖苷B.三糖苷C.双糖苷

D.单糖苷E.苷元

5.下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（）

6.糖的纸色谱中常用的显色剂是（）

A．molisch试剂B．苯胺-邻苯二甲酸试剂

C．Keller-Kiliani试剂D．醋酐-浓硫酸试剂

E．香草醛-浓硫酸试剂

7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（A）

A．酸度增加B．水溶性增加C．脂溶性大大增加

D．稳定性增加E．碱性增加

8．在天然界存在的苷多数为（C）

A．去氧糖苷B．碳苷C．β-D-或α-L-苷

D．α-D-或β-L-苷E．硫苷

9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（C）

A．1~2HzB．3~4HzC．6~8Hz

D．9~10HzE．11~12Hz

10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（B）

A．苷键的结构B．苷中糖与糖之间的连接位置

C．苷元的结构D．苷中糖与糖之间的连接顺序

E．糖的结构

11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（E）

A．PTLCB．GCC．显色剂

D．HPLCE．PC

12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（C）

A．δppm90~95B．δppm96~100C．δppm100~105

D．δppm106~110E．δppm110~115

13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（B）

A.呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B.醛糖苷比酮糖苷易水解

C.去氧糖苷比羟基糖苷易水解D.氮苷比硫苷易水解

E.酚苷比甾苷易水解

14．Molisch反应的试剂组成是（B）

A．苯酚-硫酸B．α-萘酚-浓硫酸C．萘-硫酸

D．β-萘酚-硫酸E.酚-硫酸

15．下列哪个不属于多糖（C）

A.树胶B.粘液质C.蛋白质

D.纤维素E.果胶

16．苦杏仁苷属于下列何种苷类（）

A．醇苷B．硫苷C．氮苷

D．碳苷E.氰苷

17．在糖的纸色谱中固定相是（）

A．水B．酸C．有机溶剂

D．纤维素E.活性炭

18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（C）

A．1.0~1.5B．2.5~3.5C．4.3~6.0

D．6.5~7.5E.7.5~8.5

19．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（A）

Ａ．糖醛酸苷Ｂ．氨基糖苷Ｃ．羟基糖苷

Ｄ．2，6—二去氧糖苷E.6—去氧糖苷

20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（C）

A．麦芽糖酶B．转化糖酶C．纤维素酶

D．芥子苷酶E.以上均可以

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．属于氧苷的是（）（）（　）（　）（）

A．红景天苷B．天麻苷C．芦荟苷D．苦杏仁苷E．萝卜苷

2．从中药中提取原生苷的方法是（）（　）（　）（）（）

A．沸水提取B．70%乙醇提取C．取新鲜植物40℃发酵12小时

D．甲醇提取E．在中药中加入碳酸钙

3．酶水解具有（）（　）（　）（）（）

A．专属性　B．选择性　　　C．氧化性

D．保持苷元结构不变E．条件温和

4．水解后能够得到真正苷元的水解方法是（）（　）（　）（）（）

A．酶水解　　　　B．碱水解　　C．酸水解

D．氧化开裂法E．剧烈酸水解

5．确定苷键构型的方法为（）（　）（　）（）（）

A．利用Klyne经验公式计算　　

B．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为β-构型，J=3～4Hz为α-构型。

C．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为α-构型，J=3～4Hz为β-构型。

D．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为β-构型，J=170Hz为α-构型。

E．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为α-构型，J=170Hz为β-构型。

二、名词解释

1.原生苷与次生苷

2.酶解

3.苷类

4.苷化位移

三、填空题：

1．Molisch反应的试剂是_________________用于鉴别_______________，反应现象

___________________。

2．将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中，使水解后的苷元立即进入_________中，从而获得原始苷元，该法称为________。

3．苷类又称，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的连接而成的化合物。

1．α萘酚和浓硫酸，糖和苷，两液面间紫色环。

2．有机相，二相水解法

3．配糖体，端基碳原子。

四、分析比较题，并简要说明理由

1．

ABCD

酸催化水解的难→易程度：

>>>

理由：

五、完成下列反应

1.某苷经箱守法甲基化（CH3I，NaH，DMSO）及甲醇解（CH3OH，HCl）得到如下产物，根据产物推测原苷的结构，并写出上述两个反应的全部过程。

六、问答题

1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？

2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？

水解难易有什么规律？

1．答：

苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。

苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。

2．答：

苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。

水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。

有利于苷键原子质子化，就有利于水解。

酸催化水解难易大概有以下规律：

（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：

N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。

（2）按糖的种类不同

1）呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。

2）酮糖较醛糖易水解。

3）吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：

五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖