人教版选修五醛和酮标准教案.docx
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人教版选修五醛和酮标准教案
【人教版选修五】醛和酮
适用学科
高中化学
适用年级
高中三年级
适用区域
通用
课时时长（分钟）
60
知识点
乙醛的分子结构和物理性质
乙醛的化学性质
甲醛、醛类
丙酮和酮类
教学目标
知识与技能：
理解羰基的加成和醛基的氧化规律。
掌握醛的典型代表物的结构特点和性质。
了解几种常见醛、酮的用途。
过程与方法：
通过对羰基的化学性质主要是醛、酮的化学性质的学习，能够延伸出其他醛类、酮类化合物的性质。
提高运用比较、归纳、推理的能力，对热化学方程式能够灵活应用。
情感态度与价值观：
培养学生的应用能力。
体验反应的奥秘，让学生关注有关的生活、生产问题，感受化学的发展对当代社会发展的重要意义。
教学重点
1、乙醛的化学性质
2、甲醛、醛类
3、丙酮和酮类
教学难点
1、乙醛的化学性质；
2、丙酮和酮类；
教学过程
一、复习预习
二、知识讲解
考点1：
乙醛的结构和物理性质
1.结构：
CH3-CHO。
官能团-
-H，即-CHO，不能写为-COH。
2.物理性质：
有刺激性气味、易挥发的液体；密度比水小；与水、乙醇互溶。
考点2：
乙醛的化学性质：
⑴加成反应：
①醛基中的羰基可与H2、HCN、NH3、醇及氨的衍生物发生加成反应，但不与Br2加成。
CH3CHO+H2Ni→CH3CH2OH
②在一定条件下，分子中有a-H的醛或酮会发生自身加成反应，即羟醛缩合反应。
⑵氧化反应：
燃烧：
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
催化氧化：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
被弱氧化剂氧化：
CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
注意事项：
Ⅰ银镜反应：
操作：
配制银氨溶液（向一支试管中加入1ml２％的AgNO3aq，逐滴滴入２％的稀氨水，边滴边摇动试管，至产生的沉淀恰好溶解为止。
），再滴入３滴乙醛，振荡后，放在水浴中加热；配制银氨溶液涉及的反应：
Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH４＋
AgOH+2NH3·H2O=〔Ag（NH3）2〕++OH-+2H2O；实验关键：
Ａ、试管光洁（先用NaOHaq洗，再用蒸馏水洗）；Ｂ、银氨溶液配制（现配现用，顺序不能颠倒）；Ｃ、水浴加热温度不能太高（受热均匀、便于控温）；Ｄ、加热过程中，试管不能摇动；不能用久置的氨水，会生成易爆物质Ag3N或混有Ag2NH（亚氨基银）；此反应可用于检验醛基的存在。
Ⅱ：
菲林反应：
操作：
配置Cu（OH）2（向一支试管中加10％的NaOHaq2ml，再滴入２％CuSO4aq４—６滴），振荡后，加入0.5ml的乙醛，加热至沸腾；实验成功条件：
Ａ、NaOH过量；Ｂ、新制Cu（OH）2；Ｃ、加热煮沸；此反应可用于检验醛基。
医疗上检测糖尿。
考点3：
醛类
1.甲醛
⑴物理性质：
无色、有刺激性气味的气体，易溶于水；其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
（2）化学性质：
①具有醛类的通性：
氧化性和还原性。
②具有一定的特性：
1molHCHO可与4molAg（NH3）2OH反应，生成4molAg
2．醛类
饱和一元醛的通式CnH2nO（n≥1）；化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu（OH）2浊液反应，生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。
醛基比较活泼，也能发生加聚和缩聚反应。
考点4：
酮类
饱和一元酮的通式CnH2nO（n≥3），酮类没有还原性，不与银氨溶液、新制Cu（OH）2浊液反应，故此可用于鉴别醛和酮。
考点5：
醛基的检验
1.银镜反应
（1）配制银氨溶液时，应防止
加入过量的氨水，并且必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆物质。
这类物质哪怕用玻璃刮擦也会分解而发生猛烈爆炸。
（2）如果试管不洁净，加热时振荡或加入醛的量不恰当，均可能生成黑色疏松的银的沉淀。
（3）试管内壁附着的银镜，可先用稀HNO3溶解，然后再用水清洗。
（4）反应的量的关系：
1mol－CHO可生成2molAg
2.醛与氢氧化铜的反应：
（1）硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜
（2）将混合液加热到沸腾才有明显的砖红色沉淀
（3）量的关系：
1mol－CHO可生成1molCu2O
三、例题精析
【例题1】已知柠檬醛的结构简式如下：
（1）检验柠檬醛中的醛基的方法是。
（2）检验柠檬醛中的C=C的方法是。
（3）实验操作中哪一个官能团应先检验？
【解题思路】
（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明醛基存在；
（2）在加银氨溶液氧化－CHO后，调PH至中性再加入溴水，看是否褪色；（3）由于Br2也以能氧化－CHO，所以必须先用银氨溶液氧化－CHO，又因为氧化后溶液为碱性，可能还有过量的银氨溶液，它也能使溴水褪色且形成淡黄色浑浊，不利于现象的观察，所以应先酸化后再加溴水检验双键。
【答案】见解析
【例题2】（2013·山东高考）聚酰胺 66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
已知反应：
R—CN
R—COOH
R—CN
R—CH2NH2
（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________。
（2）D的结构简式为____________________________________________________；
①的反应类型为________。
（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________。
（4）由F和G生成H的反应方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
【解题思路】本题考查同分异构体的书写、反应类型、物质检验及反应方程式的书写，意在考查考生灵活运用有机物的结构和性质的关系进行推断的能力。
（1）B的分子式是C4H8O，能与银氨溶液反应，则含有醛基，丙基有两种，所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO。
（2）生成D的反应是—OH被—Cl取代的反应，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。
分析D和CH2（CN）CH2CH2CH2CN的结构知反应①是取代反应。
（3）加NaOH溶液，D中的氯原子水解产生Cl－，然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl－。
（4）F是HOOC（CH2）4COOH，G是H2N（CH2）6NH2，则两者发生缩聚反应生成H。
【答案】
（1）CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO
（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应（3）HNO3、AgNO3
【例题3】已知：
有机物F的相对分子质量为102，其中氧的质量分数为31.4%，完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O。
D和E的蒸气在同温同压下密度相同，有机物E分子中含有两个甲基。
有机物之间的转化关系如下图所示（部分反应条件略）。
回答下列问题。
（1）C中含有的官能团名称是________，有机物E的结构简式为________________。
（2）有机物B能发生的反应类型为________（填字母）。
A．取代反应B．加成反应
C．消去反应D．加聚反应
（3）简述检验有机物C中官能团的方法：
_________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）写出D＋E―→F的化学方程式：
_____________________________________________
________________________________________________________________________。
【解题思路】根据题意知F的分子式为C5H10O2，D和E的蒸气在同温同压下密度相同，所以D和E的相对分子质量相同。
由转化关系图可知D为酸，D＋E―→F为酯化反应，可知E为醇，E分子中含有两个甲基，所以E的结构简式为CH3CH（OH）CH3，D的结构简式为CH3COOH，则B、C、F的结构简式分别为：
CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOCH（CH3）2。
【答案】
（1）醛基 CH3CH（OH）CH3
（2）AC（3）取少量新制氢氧化铜悬浊液于试管中，滴入几滴有机物C，加热至沸腾，出现砖红色沉淀证明有机物C中含有醛基（其他合理答案也可）
（4）CH3COOH＋（CH3）2CHOH
CH3COOCH（CH3）2＋H2O
四、课堂运用
【基础】
1．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合加入0.5mL40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。
实验失败的原因是
A．氢氧化钠不够量 B．硫酸铜不够量
C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够
2.丙烯醛的结构简式为CH2==CHCHO，下列有关其性质的叙述中不正确的是（）
A．能使溴水褪色B．能与过量的氢气充分反应生成丙醛
C．能发生银镜反应D．能被新制的氢氧化铜氧化
答案与解析：
1.A解析：
据题中所给的CuSO4和NaOH的物质的量比较，NaOH完全反应，CuSO4过量，溶液不显碱性，所以实验失败。
2.B解析：
B与过量氢气反应生成1-丙醇
【巩固】
1．某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，。
则该醛为（）
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
2.根据柠檬醛的结构简式判断下列各有关说法中不正确的是（）
A．它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．它可以使溴水褪色
C．它与银氨溶液发生反应生成银镜
D．它的催化加氢反应产物的分子式为C10H20O
答案及解析：
1.A 解析:
1mol醛可以还原得2mol银，现得到
，故醛为0.2mol，该醛的摩尔质量为
，没有摩尔质量为15g·mol-1醛，该题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，再试
，存在即是甲醛。
2.CD解析：
A．根据柠檬醛的结构，该分子中既有醛基还有碳碳双键，所以柠檬醛可使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；
B．既有醛基还有碳碳双键，所以柠檬醛可使可以与溴发生加成反应，故B正确；
C．含-CHO，则可以发生银镜反应，故C错误；
D．醛基、碳碳双键均可与氢气发生加成反应，则催化加氢后最终产物的化学式为C10H22O，故D错误；
【拔高】
1.已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛，例如：
OH
+
羟醛受热很容易脱水生成不饱和醛，试写出以乙炔为原料（无机试剂可以任选），合成正丁醇的化学方程式。
2.（2013·山东临沂模拟）生活中常用的某种香料X的结构简式为
。
（1）香料X中含氧官能团的名称是__________。
（2）香料X可发生的反应类型是__________（填代号）。
a．酯化反应b．还原反应
c．加成反应d．消去反应
（3）已知：
香料X的合成路线如下：
①A的结构简式是______________。
②检验有机物C中含有碳碳双键
所需用的试剂是______________。
a．银氨溶液b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴水d．氢氧化钠溶液
③D→X的化学方程式为______________。
④有机物B的某种同分异构体E具有如下性质：
a．与浓溴水反应生成白色沉淀，且1molE最多能与4molBr2反应
b．红外光谱显示该有机物中存在碳碳双键则E的结构简式为______________。
答案及解析：
1. 解析:
解析：
正丁醇有4个碳，而乙炔只有2个碳，分析所给信息，2分子乙醛反应可得4个碳的羟醛，而乙醛可由乙炔制得。
羟醛中的醛基可加氢得到羟基，羟醛中的羟基脱水可生成碳碳双键，再与H2加成即可得正丁醇。
答案：
①+H2O
CH3CHO
②2CH3CHO
CH3CHCH2
OH
③CH3CHCH2
CH3CH=CHCHO
O
H
④CH3CH=CHCHO+2H2
CH3CH2CH2CH2OH
2.解析：
（2）X中含有醛基，可发生还原反应，苯环和醛基均可与氢气发生加成反应，但X不能发生酯化反应和消去反应。
（3）①由题中已知信息结合B与香料X的结构简式可推知A为CH3—CH2—CHO。
②C中含有醛基和碳碳双键，要检验其中含有的碳碳双键，需要排除醛基的干扰，需要先用弱氧化剂银氨溶液将醛基氧化后，再用溴水检验碳碳双键。
③D
→X为醇的催化氧化。
④满足条件的E应含有酚羟基和碳碳双键，能与4molBr2发生反应，故两个取代基处于间位，E的结构简式为
。
答案：
（1）醛基
（2）bc（3）①CH3—CH2—CHO ②ac
课程小结
1、本节内容从简单出发，培养学生学习兴趣，学生需要掌握理解羰基的加成和醛基的氧化规律。
掌握醛的典型代表物的结构特点和性质。
了解几种常见醛、酮的用途。
由简单到复杂建立学生的自信心和学习兴趣。
让学生爱学习，想学习。
2、通过练习，引导学生自己总结各概念时能对概念灵活应用；并且掌握醛类、酮类化合物的化学性质，培养学生谨慎、认真的习惯。
3、本讲内容重在应用，在高考中是必考知识点，应该多引导学生进行一定量的练习，以熟悉并掌握相关应用。
课后作业
【基础】
1.
—CHO
CHO
题5图
（2014重庆卷5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如题5图（未表示出原子或原子团的空间排列）。
该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（）
A．Br2的CCl4溶液B．[Ag（NH3）2]OH溶液
C．HBrD．H2
2.某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g，跟足量的银氨溶液完全反应后，可还原出16.2g银，下列说法中正确的是（）
A．此醛一定是甲醛B．此醛可能是乙醛
C．混合物中二者的质量比是1:
3D．不可能有此种醛
答案及解析：
1.A解析：
加成反应、银镜反应。
考查碳碳双键的加成反应以及醛基的氧化反应。
首先分析出该有机物所具有的官能团有一个双键，一个醛基。
A.双键能与溴单质加成，在双键两边相邻的碳原子上各连一个溴原子，官能团数目增加为三个；故A正确。
B.醛基与银氨溶液单质生成羧酸铵，官能团数目仍为两个；故B错误。
C.双键能与溴化氢发生加成反应，在双键两边相邻的碳原子上分别连一个溴原子和一个氢原子，官能团仍为两个，分别是一个溴原子和一个醛基；故C错误。
D.双键能与氢气发生加成反应在双键两边相邻的碳原子上各连一个氢原子，官能团减少为一个醛基；故D错误。
学生混淆双键与醛基能够发生的化学反应。
2.A解析：
根据醛基与银的物质的量之比为1:
2，可知醛的物质的量为0.075mol，那么醛的摩尔质量要小于3/0.075=40g/mol，甲醛为30g/mol，乙醛就要大于40g/mol了，所以一定有甲醛，甲醛的质量是2.25g。
【巩固】
1．某一元醛发生银镜反应，得到21.6g银；将等质量的此醛完全燃烧，生成3.6g水，则此醛可能是（）
A．乙醛B．丙醛C．丙烯醛D．丁醛
2.下列关于丙酮的说法中不正确的是（）
A．丙酮是优良的有机溶剂，并且能与水以任意比例互溶
B．丙酮与丙醛是同分异构体，化学性质也与丙醛相同
C．丙酮不可以与银氨溶液发生银镜反应
D．丙酮可以通过催化加氢被还原
答案及解析：
1.A解析：
根据醛基与金属银的物质的量之比1:
2，可知一元醛的物质的量为0.1mol，根据水的量可以求出氢原子的物质的量为0.4mol，所以醛的分子式为C2H4O。
2.B解析：
醛基和羰基都能与氢气加成，但是醛基能被氧化，而羰基不行。
【拔高】
1．（2013·新课标Ⅱ全国卷）化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。
I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH===CH2
R—CH2CH2OH；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________________________。
（2）D的结构简式为________________________。
（3）E的分子式为________________________。
（4）F生成G的化学方程式为___________________________________________________
________________________________________________________________________，
该反应类型为__________________。
（5）I的结构简式为_____________________________________________________。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种（不考虑立体异构）。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式______________________
_____________________________________________________________。
2．从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：
现有试剂：
①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有
A．①②B．②③C．③④D．①④
答案及解析：
1．解析：
信息①表明A物质是（CH3）3C—Cl，A发生消去反应后生成（CH3）2C===CH2；由信息②可知C为（CH3）2CHCH2OH，C在铜催化下被氧化得到D，D为（CH3）2CHCHO，D继续被氧化再酸化生成E，E为（CH3）2CHCOOH，F苯环上的一氯代物只有两种，说明其对称性高，可知其为对甲基苯酚，在光照下F苯环上的甲基发生二氯取代，由信息④知G水解酸化后得到对羟基苯甲醛，E和H在一定条件下发生分子间脱水生成
。
（6）满足条件的J的同分异构体在苯环上只有两个取代基，且含有醛基和羧基两种官能团，两取代基分别处于苯环的邻、间、对位置，这两个取代基可以分别是“—CHO与—CH2CH2COOH”、“—CHO与—CH（CH3）COOH”、“—CH2CHO与—CH2COOH”、“—CH2CH2CHO与—COOH”、“—CH（CH3）CHO与—COOH”、“—CH3与－CH（COOH）CHO”，共18种同分异构体。
J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，说明该物质对称性相当高，通常取代基处于苯环对位且两个取代基中碳原子数相同，由此可推知该有机物为
答案：
（1）2甲基 2氯丙烷（或叔丁基氯）
2．A解析：
A双键能与高锰酸钾溶液、氢气反应，醛基能与氢气、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制的氢氧化铜反应。
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