高中化学有机物 有机合成练习题.docx

高中化学有机物 有机合成练习题.docx

《高中化学有机物 有机合成练习题.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学有机物 有机合成练习题.docx（20页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

高中化学有机物有机合成练习题

第三章有机合成、练习题

一、选择题（本题包括15小题，每小题3分，共45分）

1．下列物质中既能发生加聚，又能发生缩聚反应的是（　　）

解析：

选D　能发生加聚和缩聚反应的化合物中应含有的官能团是

、—COOH、—NH2（或—OH）。

2．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是（　　）

A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子

B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原

C．将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH

D．HC≡CH、（CN）2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到

解析：

选B　选项A，甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为—CH3上的氢原子被取代。

选项C，酸性KMnO4也可将分子中的碳碳双键氧化。

选项D，发生加成和加聚反应可得到该高聚物。

3．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是（　　）

解析：

选C　根据高分子化合物的结构简式可知，A是由丙烯加聚生成的，B是由2甲基1,3丁二烯加聚生成的，C是由丙烯和1,3丁二烯加聚生成的，D是苯酚和甲醛缩聚生成的，答案选C。

4．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C，若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有（不考虑立体异构）（　　）

A．3种　　　　　　　　B．4种

C．5种D．6种

解析：

选B　某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，所以C6H12O2是酯，且只含一个酯基，B能氧化成C，则B为醇，A为羧酸。

若A、C都能发生银镜反应，则都含有醛基，故A为甲酸，B能被氧化成醛，则与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子，B的分子结构中除—CH2OH外，还含有4种结构，因此，C6H12O2符合条件的结构简式有4种。

5．有4种有机化合物：

A．①③④　　　　　　　B．①②③

C．①②④D．②③④

6．由乙醇制乙二酸乙二酯最简单的正确流程途径顺序是（　　）

①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　

⑦水解反应

A．①②③⑤⑦　　　　B．⑤②⑦③⑥

C．⑤②①③④D．①②⑤③⑥

7．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为

，下列关于天然橡胶的说法正确的是（　　）

A．合成天然橡胶的化学反应类型是加聚反应

B．天然橡胶是高聚物，不能使溴的CCl4溶液退色

C．合成天然橡胶的单体是CH2==CH2和CH3CH==CH2

D．盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶可用橡胶塞

8．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是（　　）

A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应

D．烃A的结构简式为CH2==CH2

解析：

选B　一定条件下，CH2==CH—CN、CH3COOCH==CH2发生加聚反应生成人造羊毛，反应方程式为nCH2==CH—CN＋nCH3COOCH==CH2

A项错误；A是乙炔，与HCN发生加成反应得到的C为H2C==CH—CN，故B项正确；A→D的化学方程式：

9．脲醛塑料（UF），俗称“电玉”，可制得多种制品，如日用品、电器元件等，在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下，下列说法中正确的是（　　）

A．合成脲醛塑料的反应为加聚反应

B．尿素与氰酸铵（NH4CNO）互为同系物

C．

能发生水解反应

D．脲醛塑料平均相对分子质量为10000，平均聚合度为111

解析：

选C　根据题给信息，合成电玉除有高分子生成外，还有小分子水生成，所以合成脲醛塑料的反应为缩聚反应，A项错误；尿素的分子式为H4CN2O，与氰酸铵（NH4CNO）分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项错误；该物质中含有肽键，可发生水解反应，C项正确；脲醛塑料的链节为—NHCONHCH2—，该链节的相对分子质量为72，脲醛塑料平均相对分子质量为10000，则平均聚合度为

＝138，D项错误。

10．感光高分子是制作大规模集成电路的重要材料，常用的感光高分子聚肉桂酸乙烯酯的结构简式为

。

下列说法错误的是（　　）

A．聚肉桂酸乙烯酯的化学式可表示为C2n＋9H3n＋7O2

B．聚肉桂酸乙烯酯的链节中碳碳双键和碳氧双键的数目相等

C．肉桂酸的结构简式是

D．聚肉桂酸乙烯酯可以和NaOH反应

解析：

选A　聚肉桂酸乙烯酯的化学式为C11nH10nO2n；聚肉桂酸乙烯酯的链节中碳碳双键和碳氧双键的数目均为1，要注意苯环不含碳碳双键；聚肉桂酸乙烯酯含有酯基，可以和NaOH反应。

11．为防治“白色污染”，有一个重要途径是将合成高分子化合物重新变成小分子化合物。

目前对结构简式为

的化合物已成功实现了这种处理，其运用的原理是酯交换反应（即酯与醇在酸或碱的催化作用下生成一个新酯和一个新醇的反应）。

试分析若用CH3OH来处理这种化合物能得到的有机物可能是（　　）

解析：

选C　原化合物

水解得到对应的乙二醇和对苯二甲酸，再由对苯二甲酸与甲醇酯化，故选C。

12．某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3.625倍，把1.16g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72g。

又知生成的H2O和CO2物质的量之比为1∶1。

该有机物能使溴水退色，能和酸发生酯化反应。

则该有机物的结构简式为（　　）

解析：

选B　根据燃烧只生成CO2和H2O，利用有机物燃烧反应中有关物质的量的关系，可求出分子中碳、氧、氢原子个数，确定它的分子式。

然后，结合物质的分子式及性质，从可能的同分异构体中选出符合题意的物质。

M（有机物）＝3.625×16g·mol－1＝58g·mol－1，该有机物物质的量为

＝0.02mol。

设该有机物的分子式为CxHyOz，则有：

CxHyOz＋

O2―→xCO2＋

H2O

1mol　　　　　　　　xmol　　

mol

0．02mol　　　　　　0.02xmol0.01ymol

依题意：

解此方程组，得：

x＝3，y＝6。

M（C3H6Oz）＝58，

3×12＋6＋16z＝58，z＝1，

所以分子式为C3H6O。

该有机物能使溴水退色，能跟酸发生酯化反应，结构简式可能为CH3CH==CHOH或CH2==CHCH2OH，而C==C连接羟基为不稳定结构，所以该有机物的结构简式为CH2==CHCH2OH。

13．工程塑料PBT的结构简式为

下列有关说法正确的是（　　）

A．PBT是加聚反应得到的高分子化合物

B．PBT中含有羧基、羟基和酯基

C．PBT的单体中有芳香烃

D．PBT的单位均能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应

解析：

选B　PBT是对苯二甲酸和1,4丁二醇通过缩聚反应得到的高聚物，A项错误；PBT的单体为对苯二甲酸和1,4丁二醇，没有芳香烃，C项错误；PBT单位中的1,4丁二醇不能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，D项错误。

14．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（　　）

A．反应①是加成反应

B．只有反应②是加聚反应

C．反应④⑤⑥是取代反应

D．反应③和⑦反应类型相同，均属于氧化反应

解析：

选D　①是乙烯与溴的加成反应，②是乙烯的加聚反应，③是乙醇催化氧化生成乙醛的反应，④是乙酸乙酯水解反应得到乙醇的反应，⑤是乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应，⑥是乙酸乙酯发生水解反应得到乙酸的反应，⑦是乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应。

由上述分析可知，A项正确；B项正确；C项，水解反应和酯化反应都是取代反应，正确；D项，③是氧化反应，⑦是取代反应，错误。

15．聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。

我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子M的结构式及M在稀硫酸作用下的水解过程如图所示：

下列有关说法不正确的是（　　）

A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色

B．B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应

C．1molM与热的烧碱溶液反应，可消耗2molNaOH

D．A、B、C各1mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为n∶2∶2

解析：

选C　M为酯类物质，故在稀硫酸条件下M水解产物A的结构简式为

，M与A的分子中都含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，A项正确；B的结构简式为

，分子中含有羧基和羟基，可以发生酯化反应和消去反应，B项正确；1molM中有2nmol酯基，可以与2nmolNaOH发生反应，C项错误；1molA中有nmol羧基，1molB中有1mol羧基和1mol羟基，1molC中有2mol羟基，它们与金属钠反应放出气体的物质的量分别为

mol、1mol、1mol，故放出气体的物质的量之比为n∶2∶2，D项正确。

二、非选择题（本题包括5小题，共55分）

16．（10分）功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是________。

（2）试剂a是________。

（3）反应③的化学方程式：

_________________________________________________。

（4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：

________。

（5）反应④的反应类型是________。

（6）反应⑤的化学方程式：

_________________________________________________。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

解析：

根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，那么A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，C为一氯甲基对硝基苯。

（1）A的结构简式为

。

（2）甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。

（3）反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为

（4）E为CH3CH==CHCOOC2H5。

E中含有碳碳双键和酯基。

（5）反应④为加聚反应。

（6）反应⑤为酯的水解反应。

（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3羟基丁醛发生消去反应即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。

17．（12分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反应类型是________。

（2）第①步反应的化学方程式是____________________________________________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是______________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是________。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________。

解析：

（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ中所含官能团的名称为溴原子；第②步的反应类型为取代反应。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据D和E的组成与结构推断，其结构简式为CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，则含有酯基，生成X、Y和CH3（CH2）4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对苯二甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是

。

答案：

（1）甲醇　溴原子　取代反应

18.（9分）有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表单键或双键）。

（1）根据分子结构模型写出A的结构简式：

_______________________________。

（2）拟从芳香烃（

）出发来合成A，其合成路线如下：

已知：

A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

a．写出反应⑤的反应类型：

___________________________________________。

b．写出H的结构简式：

______________________________________________。

c．已知F分子中含有“—CH2OH”结构，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是________________________________________________________________________。

d．写出下列反应方程式（注明必要的条件）：

反应⑥：

_______________________________________________________；

反应⑦：

_____________________________________________________________。

19．（14分）（2019·北京高考）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

ⅰ.

ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如（CH3）2NCH2CH3的键线式为

（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是________________，反应类型是________。

（2）D中含有的官能团：

________________。

（3）E的结构简式为________________。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为______________。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH

（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________________。

（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是____________。

解析：

（1）因有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，所以A中含有羧基；因B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，所以B中含有酚羟基，由B加氢可得环己醇知，B为苯酚；由C的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知，A为苯甲酸，苯甲酸钠为常用的食品防腐剂，A与B反应的化学方程式为

，该反应属于取代（或酯化）反应。

（2）由题给信息ⅰ及C的结构简式可知，D的结构简式为

，该分子中含有的官能团为羰基和酚羟基。

（3）由题给信息ⅰ及D的结构简式可知，E的结构简式为

。

（4）由J经还原可转化为G可知，J为羧酸，G为醇，且二者分子中含碳原子个数相同；由K的结构简式和J的分子组成可知，J的结构简式为

。

（5）由包含两个六元环和M水解最多能消耗2molNaOH可知，M为酚形成的环状酯，结构简式为

。

（6）由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原（或加成）作用。

（7）K失去一分子水生成碳碳双键，因托瑞米芬具有反式结构，因此失去的是两个苯环间的羟基；N与SOCl2发生取代反应，由H、O原子个数的变化情况可知，取代的是碳链端点上的羟基，因此托瑞米芬的结构简式为

。

答案：

（1）

　取代反应（或酯化反应）　

（2）羰基、酚羟基

（3）

　（4）

（5）

　（6）还原（加成）（7）

20．（10分）（2019·海南高考）奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如图：

回答下列问题：

（1）X的结构简式为________；由水杨酸制备X的反应类型为________。

（2）由X制备Y的反应试剂为_____________________________________________。

（3）工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为________。

（4）若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为________。

（5）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。

W的结构简式为________。

解析：

（1）X的结构简式为

；水杨酸中羧基和甲醇发生酯化反应生成X，所以由水杨酸制备X的反应类型为酯化反应或取代反应。

（2）X中H原子被硝基取代，所以由X制备Y的反应试剂为浓硫酸作催化剂、X和浓硝酸发生取代反应得到Y。

（3）Z为

，工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，酚钠和H2CO3以1∶1反应，一个Z化学式中含有2个—ONa，所以1molZ需要2molH2CO3，根据C原子守恒知，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为2∶1；

（4）若将奥沙拉秦用HCl酸化后，—COONa、和稀盐酸反应，生成—COOH，反应后的分子中含氧官能团的名称为羧基、酚羟基。

（5）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，W中含有1个酚羟基和1个甲酸酯基且两个取代基为对位，W的结构简式为

。