有机化学测试.docx
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有机化学测试
绝密★启用前
2014-2015学年度4月月考卷
题号
一
二
三
四
五
六
总分
得分
1．下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物
的名称是2，3，5，5－四甲基－4，4－二乙基己烷
B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C．苯和甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色
D．结构片段
的高聚物，其单体是苯酚和甲醛
2．（2014届浙江省杭州市杭州学军中学高三第二次月考化学试卷）
α，β，γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质，下列叙述中不正确的是
A．α和δ两种生育三烯酚互为同系物，β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体
B．四种生育三烯酚均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子zxxk
D．1molα生育三烯酚最多可消耗6molH2
3．（2014届山东省日照市高三3月模拟考试理综化学试卷）
CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下：
下列说法正确的是
A．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物
B．1molCPAE最多可与含3molNaOH的溶液发生反应
C．用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成
D．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应
4．有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）
下列叙述错误的是（）
A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O
B．1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C．X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y与癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
5．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下
下列关于橙花醇的叙述，错误的是
A.既能发生取代反应，也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C.1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况
D.1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴
6．下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物
的名称为2,6－二甲基－5－乙基庚烷
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽
C．化合物
是苯的同系物
D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
7．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
8．NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM－3和D－58的叙述，错误的是
A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B.都能与溴水反应，原因不完全相同
C.都不能发生消去反应，原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同
9．查阅资料可知，苯可被臭氧氧化，发生如下化学反应：
则二甲苯通过上述反应得到的产物有（）种
A．1B．2C．3D．4
10．某有机物Z具有较广泛的抗菌作用，其生成机理可由X与Y相互作用：
XZ
下列有关叙述中不正确的是
A．Z结构中有4个手性碳原子
B．Y的分子式为C9H8O3
C．1molZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗8molNaOH
D．Z与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
11．我国科研人员以传统中药为原料先制得化合物I，再转化为具有抗癌抑菌活性的化合物Ⅱ，有关转化如图所示，下列有关说法不正确的是
A．化合物I分子式为C19H24O5
B．化合物I和Ⅱ均能与酸性KMnO4溶液和NaOH溶液反应
C．化合物Ⅱ一定条件下能发生取代、消去及加成反应
D．检验化合物Ⅱ中是否含化合物I可用Br2的CCl4溶液
12．肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味，在医药工业中作为有机合成的中间体。
（1）肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成，质谱分析其分子的相对分子质量为162，核磁共振氢谱谱图显示有6个峰，其面积之比为1:
2:
2:
1:
1:
3，利用红外光谱仪检测其中的某些基团，测得红外光谱如下图：
则肉桂酸甲酯的结构简式是（不考虑立体异构）
（2）已知：
I．醛与醛能发生反应，原理如下：
Ⅱ．已知烃A在标准状况下的密度为1.25g．L-1。
合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示：
请回答：
①化合物J的结构简式为；
②化合物G中的官能团有；
③G→H为反应（填反应类型）；
④写出反应D→E的化学方程式；
H→I的反应（填“能”或“不能”）改用酸性高锰酸钾溶液，简述理由：
。
⑤符合下列条件的I的同分异构体共有5种。
写出另两种同分异构体的结构简式：
A．能发生水解反应
B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜
C．能与溴发生加成
13．课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂：
对—羟基苯甲酸乙酯。
请回答：
（1）有机物C7H7Br的名称为。
（2）产品的摩尔质量为。
（3）在①～⑥的反应中属于取代反应的有。
（4）
在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式（有机物写结构简式）。
（5）
的同分异构体很多，其中符合下列条件有种。
①遇到FeCl3溶液出现显色现象；②能发生水解反应；③能发生银境反应；④无－CH3结构。
上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为。
（6）高分子化合物
是一种建筑材料，根据题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分子化合物，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：
合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
。
14．有增长碳链是有机合成中非常重要的反应。
例如：
反应①
用
通过以下路线可合成（Ⅱ）：
（1）（Ⅰ）的分子式为；1mol该物质完全燃烧需要消耗molO2.。
（2）（Ⅱ）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为。
（Ⅲ）的结构简式为；
在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C6H8O4，该反应的化学方程式为，该反应的反应类型是。
（4）对二氯苯
也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①的系列反应，其生成有机物的结构简式为。
15．实验室制备溴乙烷（C2H5Br）的装置和步骤如右图：
（已知溴乙烷的沸点38．4℃）
①检查装置的气密性，向装置图所示的U型管和大烧杯中加入冰水；
②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；
③小心加热，使其充分反应。
回答下列问题：
（1）该实验制取溴乙烷的化学方程式为（生成的盐为NaHSO4）：
___________________________。
（2）反应时若温度过高，可看到有红棕色气体产生，其成分为__________（写分子式）。
（3）为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是__________。
（4）U型管内可观察到的现象是_____________________________。
（5）反应结束后，U形管中粗制的C2H5Br呈棕黄色。
为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的_________________（填序号）
A．苯B．H2OC．Na2SO3溶液D．CCl4
所需的主要玻璃仪器是______________（填仪器名称）。
（6）下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴元素，其正确的操作顺序是：
取少量溴乙烷，然后__________________（填代号）。
①加热；②加入AgNO3溶液；③加入稀HNO3酸化；④加入NaOH溶液；⑤冷却
16．选做（12分）【化学——有机化学基础】
回答下列问题：
（1）A的名称为________。
（2）B→C的反应条件为________，E→F的反应类型为________。
（3）D的结构简式为________。
（4）符合下列条件G的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为__________（写结构简式）。
①能使FeCl3溶液显紫色；
②苯环上只有2个取代基；
③lmol该物质是多可消耗3molNaOH。
（5）G→H的化学方程式为________。
17．Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：
IⅡⅢ
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：
（1）化合物Ⅲ的分子式为________，1mol化合物Ⅲ最多可与______molH2发生加成反应。
（2）化合物IV分子结构中有甲基，写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式________________________________________________________________。
（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是____________
A．1mol化合物Ⅱ完全燃烧消耗5molO2
B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．化合物Ⅱ难溶于水
D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物有两种，VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:
1:
1:
3，V的结构简式为________________。
（5）
和
也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_______________。
18．龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。
I．已知龙胆酸甲酯结构如右图
所示：
（1）龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为。
（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是（填字母）。
A．不能发生消去反应B．难溶于水C．与苯酚互为同系物D．能与溴水反应E．1mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要4molH2F．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是。
（不用写反应条件）
II．已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得A中含三个甲基：
回答以下问题：
（4）X的结构简式为；C4H9Br的系统命名是。
（5）写出下列反应的化学方程式（用结构简式表示），并在括号内指出反应类型：
C4H9Br→B；（）
C→D。
（）
（6）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式。
①能发生银镜反应②能使FeCl3溶液显色③酯类④苯环上的一氯代物只有两种
19．特戊酸是一种重要的化学试剂和化工原料,工业上可用异丁烯与一氧化碳和水蒸气或叔丁醇与甲酸反应制得。
根据题意回答下列问题：
（1）用系统命名法命名特戊酸___________，异丁烯最简单的同系物的分子式是_________；甲酸分子中含有的能体现主要化学性质的官能团的名称是_______________。
（2）聚合度不大的聚异丁烯能给化妆品以极好而高贵的手感，写出异丁烯发生聚合反应的化学方程式：
_____________________________________。
（3）异丁烯二聚物（二异丁烯）再与氢气加成可制得优质汽油，二聚是一分子甲基上的碳-氢键断裂后与另一异丁烯分子中的双键发生加成反应，写出二聚加成产物可能的结构简式：
_________________________________________。
（4）叔丁醇同类别的同分异构体（含叔丁醇）有________种（填写数字），写出叔丁醇与甲酸发生酯化反应的化学方程式：
_____________________________________________________。
（5）特戊酸稳定的同分异构体中的一个分子中不可能同时含有____（填写编号）。
a．2个-CHOb．1个–OH和1个-CHO
c．2个–OHd．1个-COO-和1个环
评卷人
得分
三、实验题（题型注释）
20．【改编】（12分）溴苯是一种常用的化工原料。
实验室制备溴苯的实验步骤如下：
步骤1：
在a中加入15mL苯和少量铁屑，再将b中4.0mL液溴慢慢加入到a中，充分反应。
步骤2：
向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。
步骤3：
滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤，分液得粗溴苯。
步骤4：
向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤即得粗产品。
（1）步骤1仪器a中发送的主要反应是。
（2）将d的作用是。
（3）将b中的液溴慢慢加入到a中，而不能快速加入的原因是。
（4）仪器c的作用是冷凝回流，回流的主要物质有。
（填化学式）
（5）步骤4得到的粗产品中还含有杂质苯。
已知苯、溴苯的有关物理性质如下表，则要进一步提纯粗产品，还必须进行的实验操作名称是。
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
在水中的溶解度
微溶
微溶
微溶
21．某兴趣小组在实验室用加热乙醇、浓H2SO4、溴化钠和少量水的混合物来制备溴乙烷，检验反应的部分副产物，并探究溴乙烷的性质。
（一）溴乙烷的制备及产物的检验：
设计了如上图装置，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。
请根据实验步骤，回答下列问题：
（1）竖直冷凝管冷凝水流向口进口出，竖直冷凝管冷凝的作用
（2）制备操作中，加入的少量的水，其目的是；（填字母）
a．减少副产物烯和醚的生成b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发d．水是反应的催化剂
（3）该实验装置中装置可防止倒吸，中学化学实验中用此方法防止倒吸。
（4）理论上，上述反应的副产物还可能有：
乙醚（CH3CH2－O－CH2CH3）、乙烯、溴化氢等：
检验副产物中是否含有溴化氢：
熄灭酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子、打开a，利用余热继续反应直至冷却，通过B、C装置检验。
B、C中应盛放的试剂分别是、。
（5）欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是。
（填字母）
a．NaIb．NaOHc．NaHSO3d．KCl
（二）溴乙烷性质的探究：
用如图实验装置（铁架台、酒精灯略）验证溴乙烷的性质：
Ⅰ：
在试管中加入10mL6mol/LNaOH溶液和2mL溴乙烷，振荡。
II：
将试管如图固定后，水浴加热。
（6）观察到___________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
（7）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，将生成的气体通入如图装置。
A试管中的水的作用是，若无A试管，B试管中的试剂应为。
22．【化学选修5有机化学基础】（15分）物质A有如下转化：
（1）A的分子式为，F的结构简式为．。
（2）A→C的化学方程式为_______________________________，反应类型为__________。
（3）B的同分异构体中能与浓溴水反应，满足条件：
①1mol物质最多能消耗3molBr2②苯环上只有两个取代基③分子中只出现一个—CH3的结构有____________种。
（4）已知在一定条件下R1CH===CHR2―→R1CHO＋R2CHO，A在一定条件下氧化生成X、Y（A中酚羟基已被保护），X的分子式为C7H6O2，它是芳香族化合物，Y可进一步氧化得到一种还原性的二元羧酸。
①写出两类含有醛基X的同分异构体____________，____________。
②Y与乙二醇发生酯化反应形成高分子化合物的化学方程式为___________。
23．【选修5—有机化学基础】（12分）石油化工的重要原料CxHy
可以合成很多有机化合物，以下是CxHy合成物质E和J的流程图：
已知：
Ⅰ．下列反应中R、
代表烃基
Ⅱ．J的分子式为C4H4O4，是一种环状化合物。
（1）在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称____________。
（2）下列说法正确的是_________________________。
a．CxHy和苯都能使溴水褪色，原理相同
b．反应②和反应④的反应类型均为加成反应
c．C能与Na、NaOH、NaHCO3反应
d．E是一种水溶性很好的高分子化合物
e．J在酸性或碱性环境中均能水解
（3）K是J的同分异构体，且1molK与足量的NaHCO3溶液反应可放出2molCO2气体，符合条件的K结构有_____________种。
（4）写出反应⑤的化学方程式_________________。
（5）D有多种同分异构体，与D具有相同官能团的还有_____________种（含顺反异构体），其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是_____________。
24．【化学-选修5有机化学基础】
（1）乙基香草醛
是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。
写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称、，核磁共振氢谱显示该分子中有种不同类型的氢原子。
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
已知：
a．RCH2OH
RCHO
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①由A→C的反应方程式_______________________，属于______（填反应类型）。
②B的结构简式为______________________。
③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式______________________。
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（
）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（
）合成D。
（其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件）．
_______________________________
（3）乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有______种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1：
1：
2：
6，该同分异构体的结构简式为______．
①能与NaHCO3溶液反应
②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基
④苯环上的官能团处于对位
25．【化学——选修5：
有机化学基础】（15分）
芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是；
（2）由A生成B的反应类型是。
在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；
（3）写出C所有可能的结构简式；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。
请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。
用结构简式表示合成路线
合成路线流程图示例如下：
（5）E→F的化学方程式为；
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有种，写出核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物的结构简式_________________
26．（14分）由糠醛（A）合成镇痛药莫沙朵林（D）和抗日本血吸虫病（J）的合成路线如下：
已知Ⅰ．最简单的Diels—Alder反应是
Ⅱ．
（1）B＋X→C的反应类型是___；B中的含氧官能团除了羟基外，还有____（填名称）。
（2）①X的结构简式是______________。
②C+Y→D是加成反应，推测Y的结构简式是___________________。
（3）E的结构简式是______________。
（4）同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③能发生水解反应
（5）H生成J的同时还有HCl生成，写出该反应的化学方程式______________。
（6）糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂（其原理与甲醛和苯酚反应类似），写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式______________。
27．（15分）化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
（六元环状化合物）
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。
B的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比6：
1：
1，且能与碳酸氢钠溶液反应。
F（DMAEMA）在日化行业中常用于制备润湿剂、分散剂、树脂添加剂等。
已知：
RCOOR'+R”18OH
RCO18OR+R'OH（R、R’、R”代表烃基）根据以上信息回答：
（1）B的官能团名称是,A
C的反应类型是。
（2）写出B在一定条件发生缩聚反应的方程式。
（3）写出B
G反应的化学方程式。
（4）同时满足下列条件的D的同分异构体有____种（包括顺反异构），写出其中一种的结构简式。
a．属于酯类
b．能发生银镜反应
c．不含环状结构
（5）
，写出E
F反应的化学方程式。
（6）下列叙述正确的是（填字母）。
a．化合物E不能与
发生加成反应
b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应
c．X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOH
（7）X的结构简式为。
28．（10分）某科研小组利用石油分馏产品经下列路线，合成一种新型香料。
已知X分子中碳氢质量比为24∶5，A、E都是X的裂解产物，且二者互为同系物，D与饱和NaHCO3溶液反应产生气体。
信息提示：
卤代烃在强碱水溶液中发生水解（取代）反应生成醇。
如：
（1）X分子为直链结构，X的名称为；C中官能团的名称为。
（2）①～⑥的反应中，下列反应类型存在且数目由多到少的是。
（用字母和“＞”写出）
A．加成反应B．加聚反应C．取代反应D．氧化反应
（3）B与D在浓硫酸作用下，生成甲，则与甲同类别的同分异构体的有种（不包括甲）
（4）写出⑥的化学反应方程式。
（5）E可能发生下列选项中的某种反应，写出能反应的化学方程式。
A．皂化反应B．与乙酸的酯化反应
C．加聚反应D．与银氨溶液的银镜反应
29．2012年11月某白酒企业生产的白酒被曝塑化剂超标267%，白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等。
塑化剂DEHP的合成线路如下：
（1）A用系统命名法命名为______________，C分子核磁共振谱中显示有__________种不同化学环境的氢原子。
C在一定条件下与乙二醇反应生成的高聚物是一种重要的合成纤维，俗称涤纶，其结构简式是__________。
（2）B含有的官能团名称为__________，①、②的反应类型分别为_______、_______。
（3）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:
____________。
a．是苯的邻位二元取代物；b．遇
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