天然药物化学习题集.docx
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天然药物化学习题集
第一章总论
一、选择题(选择一个确切的答案)
1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是():
A、压力高B、吸附剂的颗粒小且均匀
C、流速快D、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成():
A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液
3、纸上分配色谱,固定相是()
A、纤维素B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是()
A、连续回流法B、加热回流法
C、透析法D、浸渍法
5、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离
A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类
6、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不适合于分离()
A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物
C、酸性化合物D、酯类化合物
二、用适当的物理化学方法区别下列化合物
1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为()→()→()→()
三、回答问题
1、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?
四、解释下列名词
二次代谢产物、HPLC、DCCC、HR-MS、
天然药物化学、单体、有效成分、固定相
参考答案:
一.B,D,B,A,B,B,B
二.DBAC
三.乙醇>丙酮>乙酸乙酯>氯仿>乙醚>环己烷
五.从左向右依次为:
中性化合物、酸性化合物、两性化合物、碱性化合物。
第二章、糖和苷类
一、选择题
6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定()
A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定
二、填空题
1-----3见原来打印的纸张
2、凡水解后能生成()和()化合物的物质,都称为苷类。
如芸香苷加酸水解生成()、()和()。
三、简述下列各题解释下列名词含义:
苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移
什么是苷类化合物?
该类化合物有哪些共性?
四、指出下列各物质的成分类别
1、纤维素2、酶3、淀粉4、粘液质5、甲壳素
参考答案:
一、CBBAAA
二.1专一2苷元,糖,芦丁,葡萄糖,鼠李糖;3浓硫酸,ɑ-萘酚。
四.多糖,蛋白质,植物多糖,植物多糖,动物多糖。
第三章苯丙素类
一、选择题
3、没有挥发性也不能升华的是()
A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑
D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类
二、填空题
1、香豆素类化合物的基本母核为()。
2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色()。
三、用化学方法鉴别下列各组化合物
1、
2、
四、按题意填空
1极性()>()>()
②色谱分离
硅胶色谱
乙酸乙酯洗脱
分布收集回收溶剂
IIIIII
()()()
参考答案:
一.ADE
二
1
2荧光
三.1、Gibb’s反应A(—),B(+),C(—);NaOH反应:
A(+),B(—),C(—)。
2、FeCl3反应:
A(+),B(—)。
①A>B>C②ⅠC,ⅡB,ⅢA。
第四章醌类化合物
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是()。
A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醌类
2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用()试剂。
A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液
C、5%NaOH水溶液D、甲醛
3.下列化合物中,何者遇碱液立即产生红色:
4.某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用,可能含有的成分是:
A.蒽醌苷B.游离蒽醌C.游离蒽酚D.游离蒽酮
5.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到:
A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的
C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的
6.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为:
A.II>IV>III>IB.II>III>IV>IC.I>IV>III>IID.III>II>IV>I
四、用化学方法区别下列化合物:
五、分析比较:
1、比较下列化合物的酸性强弱:
()>()>()>()。
1、比较下列化合物的酸性强弱()>()>()>()>()。
六、提取分离
从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。
请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R1
R2
R3
R4
A
OH
H
COOH
OH
B
OH
H
CH3
OH
C
OCH3
OH
CH3
OH
D
OCH3
OCH3
CH3
OH
E
β-sitosterol
七、结构鉴定
从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH反应呈红色.醋酸镁反应呈橙红色。
光谱数据如下:
UVλmax(MeOH)nm:
213,277,341,424。
IRνmax(KBr)cm-1:
3400,1664,1620,1590,1300。
1H—NMR(DMSO—D6)δ:
13.32(1H,S),8.06(1H,d,J=8Hz).7.44(1H,d,J=3Hz),7.21(1H,ddJ=8.3Hz),7.20(1H,s),2.10(3H,s).清推导该化合物的结构.
参考答案:
一√×
二1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌2、苯醌、萘醌
3、PH梯度萃取法、吸附色谱法
三DCCBBA
四NaOH反应:
A(+),B(—),C(—);Fegil反应:
A(+),B(+),C(—)。
五1B>A>C>D2F>E>D>A>B
六自左往右依次为:
ACBDE
七
13.32(1H,S)-OH
第五章黄酮类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”错的划“X”)
1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。
()
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。
()
3、纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值.()
4、黄酮化合物,存在3,7—二羟基,UV光谱:
(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时,仅峰带I位移,强度不减.()
(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时,峰带II红移5—20nm.()
二、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在()中.
A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺
2、黄酮类化合物的紫外光谱,MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm,强度不变或增强说明().
A、无4’—OHB、有3—OH
C、有4’—OH,无3—OHD、有4’—OH和3—OH
3、聚酰胺色谱的原理是()。
A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换
4、下列化合物在聚酰胺TLC上,以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40:
20:
5:
1)展开时,Rf值的大小应为:
A.①②③B.③②①C.②①③D.②③①
5、下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶剂洗脱时,其先后顺序应为:
A.①②③④B.③①②④C.①②④③D.②①③④
6、某化合物有:
①四氢硼钠反应呈紫红色;②氯化锶反应阳性;③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质,则该化合物应为:
7、下列化合物,何者酸性最强:
8、下列化合物用pH梯度法进行分离时,从EtOAc中,用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取,先后萃取出的顺序应为:
A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②
9、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中,若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱,则表明结构中:
A.有3-OH或5-OHB.有3-OH,无5-OH
C.无3-OH或5-OH(或均被取代)D.有5-OH,无3-OH
10、在某一化合物的UV光谱中,加入NaOAC时带Ⅱ出现5-20nm红移,加入AlCl3光谱等于AlCl3的光谱,则该化合物结构为:
11、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元,欲用聚酰胺进行分离,以含水甲醇(含醇量递增)洗脱,最后出来的化合物是:
A.苷元B.三糖苷C.双糖苷D.单糖苷
三、用化学方法区别下列化合物:
四、分析比较
有下列四种黄酮类化合物
A、R1=R2=H
B、R1=H,R2=Rham
C、R1=Glc,R2=H
D、R1=Glc,R2=Rham
比较其酸性及极性的大小:
酸性()>()>()>()
极性()>()>()>()
比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
(1)硅胶TLC(条件CHCl3—MeOH4:
1展开),Rf值()>()>()>()
(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开),
Rf值()>()>()>()
(3)纸色谱(条件8%醋酸水展开),
Rf值()>()>()>()
五、结构鉴定:
从某中药中分离得到一淡黄色结晶A,盐酸镁粉反应呈紫红色,Molish反应阳性,FeCl3反应阳性,ZrOCl2反区呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去.A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪,水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。
A的UV光谱数据如下:
UVλmaxnm:
MeOH
259,226,299(sh),359
NaOMe
272,327,410
NaOAc
271,325,393
NaOAc/H3BO4
262,298,387
AlCl3
275,303(sh),433
AlCl3/HCl
271,300,364(sh),402
化合物A的1H—NMR(DMSO—D6TMS)δ:
6.18(1H,d,J=2.0Hz),6.46(1H,d,J=2Hz),6.82(1H,d,J=8.4Hz),7.51(1H,d,J=1.5Hz),7.52(1H,dd,J=8.4,1.5Hz),12.60(1H,s)其余略。
写出该化合物结构式简要说明推导过程,并将1H—NMR数据归属。
参考答案:
一.××√×√
二.CBBBCCACA
三.NaBH4反应:
A(—),B(—),C(+);ZrOCl2+枸橼酸:
A:
黄色褪去,B黄色且不减褪,C黄色褪去。
四.ACBD;DCBA;
(1)ABCD;
(2)ABCD;(3)DCBA
五.
第六章萜类和挥发油
一、解释下列名词
(1)生源的异戊二烯定则
(2)AgNO3络合色谱
(3)挥发油
(4)萜类化合物
二、试用简单的化学方法区别下列各对化合物
1、
2、
三、分析比较
用硝酸银处理的硅胶进行柱层析,氯仿为流动相进行分离下列化合物时,其流出柱外的先后顺序为:
()>()>()>()>()。
二.1.FeCl3反应;A(+),B(-);2.溴甲酚氯反应:
A(-),B(+).
三.E>B>C>A>D
第七章三萜及其苷类
一、简单解释下列概念和回答问题
1、单糖链皂苷和双糖链皂苷
2、正相色谱和反相色谱
3、在四环三萜中不同类型化合物的结构主要有何不同?
4、某化合物的水溶液振摇后未产主持久性泡沫,能否判断此化合物一定不是皂苷类成分?
5、皂苷为何能溶血?
6、三萜皂苷易溶于下列何种溶剂(氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯)
第八章甾体及其苷类
一、回答问题
1、什么是强心苷?
它的基本化学结构怎样?
2、强心苷中的哪些结构对生理活性是特别重要的?
举例说明在提取过程中如何防止这些结构的改变。
3、下列试剂或方法有什么用途?
①Keller-Kiliani试剂
②Liebermann-Burchard试验
③过碘酸作用(暗处放置)
④间硝基苯,KOH反应
二、用化学方法区别下列化合物:
参考答案:
二.Legal反应A(+)B(-)C(-);A试剂反应(茴香醛)A(-)B(+)C(-)
第九章生物碱类
一、比较下列N原子的碱性
二、比较碱性大小
1.
AB
2、
AB
3.
三、用适当的物理化学方法区别下列各组化合物
1)
ABC
2
四、选择填空
1、生物碱沉淀反应宜在()中进行
A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液
C、氯仿D、碱性水溶液
2、由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为()
A、气态B、液态C、固态D、结晶
参考答案:
一.1>2>3二.1A>B;2A>B;3C>B>A
三.Labat反应A(+)B(-)C(-);Edmeson反应A(-)B(+)C(-)四.AB
综合试题
一、指出下列化合物结构类型的一二级分类
二、选择
1、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是()
A、黄酮苷B、酚性生物碱C、萜类D、7—羟基香豆素
2、环烯醚萜属于()
A、单萜B、倍半萜C、二萜D、三萜类
3、中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是()
A、酯类B、挥发油C、甾醇D、生物碱E、黄酮类
4、能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物的是()
A、甾体皂苷B、倍半萜C、强心苷D、生物碱
5、能被碱催化水解的苷是()
A、蒽醌苷B、蒽酚苷C、游离蒽酯D、香豆素苷
6、具有溶血作用的苷类化合物为(
A、蒽酯苷B、黄酮苷C、三萜皂苷D、四环三萜皂苷
7、挥发油是一种()
A、萜类B、芳香醇C、混合物D、油脂
8、一般说来、不适宜用氧化铝为吸附剂进行分离的化合物是()
A、生物碱B、碱性氨基酸C、黄酮类D、挥发油
三、提取分离
1.某中药总生物碱中含有季铵碱(A)、酚性叔胺碱(B)、非酚性叔胺碱(C)及水溶性杂质(D)和脂溶性杂质(E),现有下列分离流程,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水液
NH4+调至PH9-10,CHCl3萃取
碱水层CHCl3层
酸化;雷氏铵盐1%NaOH
水液沉淀碱水层CHCl3层
()经分解NH4Cl处理1%HCl萃取
()CHCl3提取
CHCl3层酸水层CHCl3层
()()()
2.挥发油(A)、多糖(B)、皂苷(C)、芦丁(D)、槲皮素(E),若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液水煎液药渣
()浓缩
加4倍量乙醇,过滤
沉淀滤液
()回收乙醇,通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液
水饱和的()()
n-BuOH萃取
水层正丁醇层()
3.某中药中含有下列五种醌类化合物A~E,按照下列流程图提取分离,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
中药材
粉碎,水蒸气蒸馏
蒸馏液残渣
()CHCl3提取
CHCl3液残渣
5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取
经SephadexLH-20
NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱
酸化5%Na2CO3萃取分段收集
黄色沉淀先出柱后出柱
()Na2CO3液CHCl3液()()
()
A
B
C
D
E
参考答案:
一.1倍半萜,萜类;2香豆素,苯丙素;3二氢黄酮,黄酮;4倍半萜,萜类;
5乙型强心苷,甾体;6二蒽酮,醌类;7木脂素,苯丙素;8托品类生物碱,生物碱;9香豆素,苯丙素;10蒽醌,醌类;11哌啶类生物碱,生物碱;12单糖,糖类;13苯丙胺类生物碱,生物碱;14甲型强心苷,甾体类
15黄酮,黄酮;16五环三萜,萜类;17单萜,萜类;18倍半萜,萜类
二DABAACCC
三自左向右:
1DABCE2ABCED3ACBED