化学人教版选修5醛教案醛.docx

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化学人教版选修5醛教案醛

第二节醛

●课标要求

1．认识醛的典型代表物的组成和结构特点。

2．知道醛、醇、羧酸的转化关系。

●课标解读

1.掌握乙醛的分子组成和结构，明确其官能团（—CHO）的化学性质。

2．熟悉乙醛在有机合成中官能团的相互转化。

●教学地位

醛是考纲及课标要求的重要内容，尤其是醛的氧化性和还原性，更是高考有机合成题中转化成醇和羧基的桥梁。

醛基与银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液的反应，是用于鉴别醛基存在的特征反应，在生产和生活中广泛应用。

●新课导入建议

注重生活品质，推崇“环保、健康”的居家生活理念。

资料表明：

室内空气污染比室外高5～10倍，而甲醛则是罪魁祸首。

甲醛的危害主要有：

①致敏作用：

皮肤直接接触甲醛可引起过敏性皮炎、色斑、坏死，吸入高浓度甲醛时可诱发支气管哮喘。

②刺激作用：

主要表现为对皮肤粘膜的刺激作用，甲醛是原浆毒物质，能与蛋白质结合、高浓度吸入时出现严重的呼吸道刺激和水肿、眼刺激、头痛。

③致突变作用：

高浓度甲醛是一种基因毒性物质。

实验动物在实验室高浓度吸入的情况下，可患鼻咽肿瘤。

你认识甲醛吗？

●教学流程设计

课前预习安排：

看教材P56－58，填写【课前自主导学】并完成【思考交流】。

⇒步骤1：

导入新课，本课时教学地位分析。

⇒步骤2：

对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。

⇒步骤3：

师生互动完成【探究1】。

利用【问题导思】中的设问作为主线。

⇓

步骤7：

通过【例2】的讲解研析，对【探究2】中注意的问题进行总结。

⇐步骤6：

师生互动完成【探究2】。

利用【问题导思】的设问作为主线。

⇐步骤5：

指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的2、4、5。

⇐步骤4：

教师通过【例1】和教材P57的演示实验的讲解研析，对“探究1醛基的检验”中注意的问题进行总结。

⇓

步骤8：

指导学生自主完成【变式训练2】。

⇒步骤9：

指导学生自主总结本课所学知识框架，然后对照【课堂小结】。

安排学生课下完成【课后知能检测】。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解乙醛的物理性质和用途。

2.掌握乙醛的分子结构和化学性质。

3.了解乙醇和乙醛之间的转化，掌握醇与醛之间官能团转化的基本规律。

1.醛的氧化反应和还原反应规律。

（重点）

2.醛氧化反应和还原反应的断键方式和规律。

（重难点）

3.醛在有机合成中的应用。

（难点）

醛类

1.官能团：

醛基（—CHO）。

2．通式：

饱和一元醛为CnH2nO（n≥1）或

CnH2n＋1CHO（n≥0）。

3．物理性质递变规律：

随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。

4．常见的醛

甲醛（蚁醛）

乙醛

分子式

CH2O

C2H4O

结构简式

HCHO

CH3CHO

物

理

性

质

颜色

无色

无色

气味

有刺激性气味

有刺激性气味

状态

气体

液体

溶解性

易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林

能跟水、乙醇等互溶

1．等物质的量的乙醛和乙炔完全燃烧时，二者耗氧量的大小关系是什么？

【提示】　耗氧量相等。

乙醛（C2H4O）的分子式可以看作C2H2·H2O，只有C2H2耗氧。

乙醛的化学性质

1.氧化反应

（1）银镜反应

实

验

操

作

实

验

现

象

向（a）中滴加氨水，现象为：

先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜

有

关

方

程

式

①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓（白色）＋NH4NO3

②AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O

③CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

（2）与新制Cu（OH）2的反应

实验

操作

实验

现象

（a）中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，（c）中溶液有红色沉淀产生

有关

方程式

①2NaOH＋CuSO4===Cu（OH）2↓＋Na2SO4

②CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

　（3）催化氧化

乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：

2CH3CHO＋O2

2CH3COOH。

（4）燃烧反应方程式：

2CH3CHO＋5O2

4CO2＋4H2O。

2．加成反应

乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为：

CH3COH＋H2

CH3CH2OH。

2．乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？

为什么？

【提示】　能。

因为醛基有较强的还原性，能被Ag（NH3）2OH溶液或新制Cu（OH）2悬浊液等弱氧化剂氧化。

而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag（NH3）2OH溶液、新制Cu（OH）2悬浊液强得多，故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。

醛基的检验

【问题导思】　

①利用什么试剂检验醛基的存在？

【提示】　银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液。

②检验醛基的反应利用醛的什么性质？

【提示】　还原性。

③某同学将乙醛与银氨溶液混合后，放入试管中煮沸，无银镜现象出现，试分析可能的原因。

【提示】　银镜反应需要水浴加热，不能直接煮沸。

1．银镜反应

醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为羧酸，同时Ag（NH3）2OH被还原为Ag，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜（否则，将析出呈黑色的银颗粒）。

实验时应注意以下几点：

（1）试管必须洁净。

（2）配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。

（3）实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。

（4）加热时不可振荡或摇动试管。

（5）长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。

（6）必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。

2．与新制Cu（OH）2悬浊液的反应

醛基能将新制的Cu（OH）2还原为红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。

该实验注意以下几点：

（1）所用Cu（OH）2必须是新制的，在制备Cu（OH）2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。

（2）加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。

（3）加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu（OH）2受热分解为CuO。

1．两个反应都是在碱性条件下进行的。

2．两个实验的加热方式：

银镜反应需水浴加热，与Cu（OH）2悬浊液反应需加热煮沸。

3．实验现象不同，一个是生成银镜，另一个是产生红色沉淀。

　某醛的结构简式为：

（CH3）2C===CHCH2CH2CHO，

通过实验方法检验其中的官能团。

（1）实验操作中，应先检验哪种官能团？

________，原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

（2）检验分子中醛基的方法是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

化学方程式为_______________________________________________________________________。

（3）检验分子中碳碳双键的方法是________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________。

【解析】　

（1）由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。

（2）醛基可用银镜反应或新制氢氧化铜检验。

（3）碳碳双键可用溴水或KMnO4酸性溶液检验。

【答案】　

（1）醛基　检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色

（2）在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成（或用新制氢氧化铜检验）

（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag（NH3）2OH

2Ag↓＋3NH3＋（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O

[或（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋2Cu（OH）2

（CH3）2C===CHCH2CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O]

（3）加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水（或KMnO4酸性溶液），看是否褪色。

解答该题时，易忽视溴水能氧化—CHO和CC，而错误设计两种官能团的检验顺序。

1．下列有关银镜反应的实验说法正确的是（　　）

A．试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤

B．向2%的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液，制得银氨溶液

C．可采用水浴加热，也能直接加热

D．可用浓盐酸洗去银镜

【解析】　做银镜反应实验的试管必须洁净，如果内壁上有油污，则产生的银不易附着在试管壁上，一般用NaOH溶液促使油污发生水解反应而除去。

配制银氨溶液一定是向AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能改变。

水浴加热保证试管受热均匀，产生的银容易附着。

在金属活动性顺序中，银排在H的后边，用浓盐酸不能使其溶解，应用硝酸。

【答案】　A

醛与Ag（NH3）2OH、Cu（OH）2反应的定量关系

【问题导思】　

①试写出乙醛发生银镜反应及乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式。

【提示】　CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

②甲醛相当于几元醛？

【提示】　

相当于二元醛。

③1mol甲醛与足量银氨溶液反应时，能得到多少molAg?

【提示】　4mol。

1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2反应

一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，量的关系如下：

1mol—C—HO～2molAg

1mol—C—HO～1molCu2O

2．甲醛的氧化反应

甲醛发生氧化反应时，可理解为：

COHH

COHOH

COHOOH（H2CO3）

所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molAg

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O

利用银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应中的定量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终氧化产物为H2CO3。

　某3g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（　　）

A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛

【解析】　因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛的相对分子质量为3/0.2＝15，此题似乎无解，但可联想1mol甲醛可以得到4molAg，即3g（0.1mol）甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag，符合题意。

【答案】　A

通常一元醛与银氨溶液反应时，R—CHO＋2Ag（NH3）2OH

RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，但HCHO＋4Ag（NH3）2OH

4Ag↓＋6NH3＋2H2O＋（NH4）2CO3。

故做此类题时，应把HCHO单独考虑，排除HCHO后，再用通式求算。

2．5.3g某一元醛与过量新制Cu（OH）2的碱性浊液加热充分反应，生成的红色沉淀经过滤、洗涤、烘干称其质量为7.2g，则该醛为（　　）

A．HCHOB．CH3CHO

C．C5H17CHOD．C6H5CHO

【解析】　由

—CHO―→

Mr（醛）＝

＝106

D符合，C不存在。

【答案】　D

课堂小结

1．熟记醛类物质的2种性质

（1）还原性[与Ag（NH3）2OH、Cu（OH）2、O2、溴水、KMnO4（H＋）溶液反应]；

（2）氧化性（与H2反应）。

2．明确1个转化关系

RCH2OH

RCHO

RCOOH

3．掌握4个重要的反应

CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（检验醛基的存在）

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O（检验醛基的存在）

2CH3CHO＋O2

2CH3COOH

CH3CHO＋H2

CH3CH2OH

1．下列物质中不属于醛的是（　　）

A．CHO

B．COCH3HO

C．CH2===CH—CHO

D．COCH3CH3

【解析】　分子中含有醛基（—CHO）的化合物看作醛类。

【答案】　D

2．某同学做乙醛的性质实验时，取1mol/L的CuSO4溶液和0.5mol/L的NaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热煮沸，结果未出现砖红色沉淀。

实验失败的原因可能是（　　）

A．反应温度不够高

B．加入NaOH溶液的量不够

C．加入乙醛太多

D．加入CuSO4溶液的量不够

【解析】　CH3CHO与新制Cu（OH）2悬浊液的反应需在碱性条件下发生。

【答案】　B

3．结构简式为CCH2ClCH2OHCHCH2CH2CHO的有机物，不能发生的反应是（　　）

A．消去反应　　　　　　B．加成反应

C．酯化反应D．银镜反应

【解析】　该有机物分子中含有CC和—CHO，则能发生加成反应和银镜反应；含有醇羟基（—OH），则能发生酯化反应；由于—Cl和—OH相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子，故不能发生消去反应。

【答案】　A

4．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可使用的试剂组是（　　）

A．新制Cu（OH）2悬浊液和溴水

B．酸性KMnO4溶液和溴水

C．银氨溶液及酸性KMnO4溶液

D．FeCl3溶液及酸性KMnO4溶液

【解析】　A项，新制Cu（OH）2悬浊液用于鉴别丙醛，溴水可用于鉴别己烯；B项，三者均能使KMnO4（H＋）溶液褪色，己烯、丙醛均能使溴水褪色，故无法鉴别；C项，银氨溶液只能鉴别丙醛，己烯和甲苯无法鉴别；D项，三者遇KMnO4都褪色，遇FeCl3都无现象。

【答案】　A

5．

（1）做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中：

①加入0.5mL乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2mL；③加入2%的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。

正确的顺序是________。

（2）实验室配制少量银氨溶液的方法是：

先向试管中加入________，然后________，其反应的离子方程式为_______________________________________________________________________、_______________________________________________________________________，

向银氨溶液中滴加少量的乙醛，________，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为________________________________________________________________________

______________________________________________________________________。

【解析】　

（1）本题主要考查乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液起反应的实验操作。

做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu（OH）2悬浊液，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生红色Cu2O沉淀。

（2）要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。

【答案】　

（1）②③①④

（2）AgNO3溶液1～2mL　加稀氨水至沉淀恰好溶解为止

Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH

AgOH＋2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]＋＋OH－＋2H2O　置于盛有热水的烧杯中　CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

6．（2013·新课标高考Ⅰ节选）A到C的转化路线为

A

B

C

已知信息①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

由路线和信息回答下列问题。

（1）A的化学名称为________。

（2）由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

______________________________________________________________________。

【解析】　由1molA完全燃烧生成4molH2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100～110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水在酸性条件下加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为CH（OH）CH3、C为C—CH3O。

【答案】　

（1）苯乙烯　

（2）2OH＋O2

2O＋2H2O

1．下列关于醛的说法中正确的是（　　）

A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

B．醛的官能团是—COH

C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式

D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

【解析】　甲基跟醛基相连构成乙醛，醛的官能团是—CHO；甲醛、乙醛无同分异构体，而丙醛的同分异构体为丙酮。

【答案】　C

2．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是（　　）

A．羟基的电子式：

[：

：

H]－

B．CH4分子的球棍模型：

C．乙烯的最简式（实验式）：

CH2

D．苯乙醛结构简式：

CH2COH

【解析】　羟基电子式为：

H：

·，A项错误；B项是CH4的比例模型；D项苯甲醛的结构简式为CH2CHO。

【答案】　C

3．丙烯醛的结构简式为CH2

CHCHO与过量的H2充分反应生成的是CH3CH2CH2OH。

【答案】　B

4．下列反应中有机物被还原的是（　　）

A．乙醛发生银镜反应

B．新制Cu（OH）2与乙醛反应

C．乙醛加氢制乙醇

D．乙醛制乙酸

【解析】　有机物分子中“加氧去氢”发生氧化反应，“加氢去氧”发生还原反应。

A、B、D三项均是由—CHO转化为—COOH，故发生氧化反应；C项，—CHO转化为—CH2OH，故发生还原反应。

【答案】　C

5．在2HCHO＋NaOH（浓）―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO（甲醛）（　　）

A．仅被氧化

B．未被氧化，未被还原

C．仅被还原

D．既被氧化，又被还原

【解析】　HCHO→HCOONa发生氧化反应，HCHO→CH3OH发生还原反应。

【答案】　D

6．下列各物质中最简式为CH2O，又能发生银镜反应的是（　　）

A．CHHO　　　　　B．CHOHO

C．CCH3OHOD．CHCH3O

【解析】　由分子式推出构成分子的原子的最简整数比就是最简式，能发生银镜反应的有机物需含有醛基。

【答案】　A

8．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：

1,2二溴乙烷

气体

A

B

C

其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。

A、B、C的结构简式和名称依次是________________________________________________________________________

________________________、_______________________________________________________________________。

A―→B的化学方程式为：

________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________。

B―→C的化学方程式为：

________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________。

B―→A的化学方程式为：

________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________。

【解析】　某气体与溴水反应生成1,2二溴乙烷，可推知该气体为CH2===CH2，A在浓硫酸和加热170℃的条件下得乙烯，则A为乙醇，其催化氧化得乙醛，乙醛进一步氧化得乙酸。

【答案】　CH3CH2OH，乙醇　CH3CHO，乙醛　CH3COOH，乙酸

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

2CH3CHO＋O2

2CH3COOH

CH3CHO＋H2

CH3CH2OH