鲁科版《有机化学基础》知识点整理.docx

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鲁科版《有机化学基础》知识点整理

鲁科版《有机化学基础》知识点整理

一、重要的物理性质

1.有机物的溶解性

(1)难溶于水的有:

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有:

低级的[一般指n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

(它们都能与水形成氢键)。

(3)具有特殊溶解性的:

①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。

例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。

②苯酚:

室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。

但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。

2.有机物的密度

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:

各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)

(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:

多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯

3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]

(1)气态:

①烃类:

一般n(C)≤4的各类烃注意:

新戊烷[C(CH3)4](沸点9.5℃亦为气态)

②衍生物类:

一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃)氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃)

氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃)

氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃)一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)

四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)

甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)

(2)液态:

一般n(C)在5~10的烃及绝大多数低级衍生物。

如,

己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br

乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2

★特殊:

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态

(3)固态:

一般n(C)在11或11以上的链烃及高级衍生物。

如,

石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态

★特殊:

苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态

4.有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:

☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;

☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);

 

☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;

☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。

5.有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:

☆甲烷无味

☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)

☆液态烯烃汽油的气味

☆乙炔无味

☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。

☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。

☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。

☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体

☆C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体

☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体

☆乙醇特殊香味

☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)

☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)

☆苯酚特殊气味

☆乙醛刺激性气味

☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)

☆低级酯芳香气味

☆丙酮令人愉快的气味

二、重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

(1)有机物

①通过加成反应使之褪色:

含有

、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色:

酚类

注意:

苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色:

含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)

注意:

纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色:

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

(2)无机物

①通过与碱发生歧化反应

3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O

②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

(1)有机物:

含有

、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

(2)无机物:

与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3.与Na反应的有机物:

含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物:

常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)

与Na2CO3反应的有机物:

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物:

含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质

(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑

(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O

(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2OAl(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O

(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O

NaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O

(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH

CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O

(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑

(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O

(6)氨基酸,如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

(7)蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5.银镜反应的有机物

(1)发生银镜反应的有机物:

含有—CHO的物质:

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)

(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反应条件:

碱性、水浴加热

若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

(4)实验现象:

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出

(5)有关反应方程式:

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

银镜反应的一般通式:

RCHO+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

【记忆诀窍】:

1—水(盐)、2—银、3—氨

甲醛(相当于两个醛基):

HCHO+4Ag(NH3)2OH

4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛:

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH

4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸:

HCOOH+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖:

(过量)

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

(6)定量关系:

—CHO~2Ag(NH)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag

6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

(1)有机物:

羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。

(2)斐林试剂的配制:

向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。

(3)反应条件:

碱过量、加热煮沸

(4)实验现象:

①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

(5)有关反应方程式:

2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu(OH)2

CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu(OH)2

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu(OH)2

CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H

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