江苏省徐州市高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用.docx
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江苏省徐州市高中化学专题3有机化合物的获得与应用
第2课时 石油炼制 乙烯
【目标导航】
1.知道石油的炼制方法（分馏、裂化、裂解）、目的及其主要产品。
2.知道乙烯的分子结构特点和性质。
3.会写乙烯等物质发生加成反应的化学方程式。
【自主学习】
一、石油炼制
1．石油的分馏
（1）原理：
石油分馏是利用石油中各组分的______不同，加热时，沸点________的烃先汽化，经冷凝后收集，随着温度的升高，沸点______的烃再汽化、冷凝，能使沸点不同的成分分离出来。
这种方法叫石油的分馏。
（2）石油的蒸馏实验装置：
（3）工业设备：
________。
（4）各馏分的特点：
都是______（填“纯净物”或“混合物”）。
（5）比较汽油、煤油、柴油、润滑油的沸点高低：
________。
2．石油的催化裂化
（1）原料：
____________。
（2）目的：
提高________的产量和质量。
（3）原理：
用____________为原料，在________________存在下，使________________、______________的烃断裂为____________________________的烃的过程。
例如：
C16H34
C8H18＋C8H16
（4）石油的裂化属于______变化。
3．石油的裂解
（1）目的：
使石油分馏产物中的长链烃断裂成__________等气态短链烃。
（2）原理：
采用比裂化更高的温度，使长链的烃进一步分解生成__________等短链的气态烃。
（3）石油的裂解属于______变化。
[议一议]
1．石油的裂解与催化裂化有哪些不同？
2．裂化汽油和直馏汽油有何主要不同？
3．石油通过分馏、裂化、裂解所得到的产品是纯净物吗？
二、乙烯
1．组成与结构
分子式
结构式
结构
简式
空间
构型
球棍模型
比例
模型
2.物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
稍有气味
____溶于水
比空气____
3.化学性质
（1）氧化反应—
（2）加成反应
①概念：
有机化合物分子中____________两端的碳原子与其他______________直接结合生成新的化合物分子的反应。
②写出下列反应的化学方程式
a．CH2===CH2＋Br2―→______________________________________________________；
b．CH2===CH2＋H2
_____________________________________________________；
c．CH2===CH2＋HCl
____________________________________________________；
d．CH2===CH2＋H2O
_________________________________________________。
[议一议]
1．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有黑烟？
2．乙烯可以作为水果的催熟剂，但是用浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土与果实放在一起，可以延长果实的成熟期，达到保鲜的目的。
请你解释其原因。
3．乙烯使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色的原理是否相同？
4．鉴别乙烯和甲烷有哪些方法？
5．用什么方法除去乙烷中的乙烯？
能使用H2和酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯吗？
为什么？
6．用乙烯和HCl的加成反应与乙烷与Cl2的取代反应都能制取氯乙烷，哪个方法好？
三、乙炔
1．组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
2.化学性质
（1）氧化反应—
（2）加成反应
乙炔能使溴的四氯化碳溶液__________，化学方程式：
CH≡CH＋Br2（不足）―→CHBr===CHBr；
CH≡CH＋2Br2（过量）―→__________________。
[议一议]
对比乙烷、乙烯、乙炔的分子式和结构式，你能得出什么结论？
【难点突破】
一、石油炼制方法
石油炼制方法的比较
方法
比较
分馏
催化裂化
裂解
原理
用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物
在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃
采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃
目的
将原油分离成不同沸点范围的产品
提高轻质液体燃料（汽油）的产量和质量
获得____、______等短链烃
主要原料
石油
石油分馏产物如重油
________产品（包括______）
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等
高质量的汽油
乙烯、丙烯等小分子烃
变化类型
物理变化
化学变化
化学变化
关键提醒 蒸馏和分馏的区别
蒸馏：
把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作。
蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。
被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。
各组分沸点差别越大，挥发出的物质越纯。
若不同组分之间沸点差小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。
常见的实验有蒸馏水的制取。
分馏：
对多组分的混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏。
分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。
常见的实验有石油的分馏。
例1 下列关于石油加工的叙述中，不正确的是（ ）
A．石油是混合物，石油分馏得到的汽油是纯净物
B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D．石油炼制过程中发生一系列物理化学变化
易错提醒 裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃，裂解所需温度比裂化所需的温度更高。
裂化与裂解所需要的原料和产品不同。
变式训练1 下列说法正确的是（ ）
A．石油裂解的目的是为了提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量
B．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
C．石油分馏可得到乙烯
D．石油分馏得到的汽油和裂化得到的汽油都可用作汽车发动机的燃料，它们的成分相同
解题反思 分馏汽油与裂化汽油区别
获得方法
主要化学
成分
鉴别方法
能否作溴水中溴的萃取剂
溴水或酸性
KMnO4溶
液是否褪色
分馏
汽油
原油分馏，物理变化
一般是C5～C12烷烃
不褪色
能
裂化
汽油
重油裂化，化学变化
含C5～C11烷烃和烯烃
褪色
否
二、乙烯和乙炔的性质
1．乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较
名称
比较
乙烷
乙烯
乙炔
结构式
H—C≡C—H
结构
特点
碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上
碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上
碳碳叁键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上
所属烃
类通式
CnH2n＋2
（n≥1）
CnH2n
（n≥2）
CnH2n－2
（n≥2）
取代
反应
与卤素单质
间的反应
加成
反应
能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应（X为卤族元素）
能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应（X为卤族元素）
氧化
反应
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧产生淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
2.加成反应与取代反应的比较
类型
取代反应
加成反应
反应物
结构特征
含有易被取代的原子或原子团，如烷烃中的氢原子
通常为含有碳碳双键（或叁键）的有机化合物
生成物数
两种
一种
化学键
变化情况
无单键、双键、叁键之间的变化
双键变单键，叁键变双键（或单键）
例2 下列说法正确的是（ ）
A．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同
B．乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同
C．Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯，都能除去乙烷中的乙烯
D．乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷
易错提醒
（1）不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为乙烯被氧化为CO2，引入新的杂质气体，可以选用Br2的CCl4溶液。
（2）可以应用乙烯与氯化氢通过加成反应制备纯净的氯乙烷，而不用乙烷与氯气通过取代反应制备。
变式训练2 有aL（标准状况下）乙炔和乙烯的混合气体，在催化剂存在下与足量的H2发生加成反应，消耗H21.25aL，乙烯和乙炔的体积比为（ ）
A．1∶1B．2∶1
C．3∶1D．4∶1
【当堂过关】
1．下列说法中，不正确的是（ ）
A．乙烯的结构简式为CH2CH2，乙烷的结构简式为CH3CH3
B．乙烯分子中6个原子在同一平面内，乙烷分子中8个原子不在同一平面内
C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，所以乙烯的性质比乙烷活泼
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色都与碳碳双键有关
2．下列说法不正确的是（ ）
A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B．天然气和液化石油气的主要成分不同
C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D．石油裂解的目的是得到气态短链烃
3．下列说法中，错误的是（ ）
A．无论乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
4．下列关于乙烯的说法中正确的是（ ）
A．乙烯与盐酸能发生加成反应
B．乙烯完全燃烧生成水和二氧化碳的物质的量相等
C．乙烯分别通入溴水和Br2的CCl4溶液中，现象相同
D．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是发生了加成反应
5．某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，以得到纯净干燥的乙烷，合理的是（ ）
A．仅①②④B．仅①②③
C．仅②③④D．①②③④
6．回答下列问题：
（1）工业上获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯，采用的方法是__________。
a．石油分馏 b．催化裂化 c．裂解
（2）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与酸性高锰酸钾发生的反应是________反应（填反应类型）。
为了安全，点燃乙烯前应____________；乙烯燃烧时的实验现象是________________________________________________________________________。
（3）浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放于水果箱内是为了延长水果保鲜期，理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
最近科学家研究出一种高效的水果长期保鲜的新技术：
在3℃潮湿条件下的水果保鲜室中用一种特制的低压水银灯照射，引起光化学反应，使水果贮存过程中缓慢释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。
可较长时间保鲜的主要原因是________________________________
________________________________________，
写出主要反应的化学方程式：
_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）乙烷（沸点为12.27℃）可用于进行局部冷冻麻醉应急处理。
氯乙烷的结构简式为CH3CH2Cl，请你指出发生反应的类型，并评价表中制取氯乙烷的方案的合理性。
方案
化学反应
方程式
反应
类型
是否
合理
解释
原因
1
乙烷＋Cl2光照条件下反应
2
乙烯＋氯水反应
3
乙烯＋HCl催化条件下反应
学案答案精析
第2课时 石油炼制 乙烯
自主学习
一、1.
（1）沸点 低 较高
（2）馏分蒸气的温度 冷凝蒸气 下 上 防止液体暴沸 （3）分馏塔 （4）混合物 （5）依次升高
2．
（1）石油分馏产品
（2）轻质油 （3）石油分馏产品 加热、加压和催化剂 相对分子质量较大 沸点较高 相对分子质量较小、沸点较低 （4）化学
3．
（1）乙烯、丙烯
（2）乙烯、丙烯 （3）化学
议一议
1．催化裂化与裂解的主要不同：
①反应条件不同，催化裂化是加热、使用催化剂，而裂解加热的温度更高；②目的不同，催化裂化是提高轻质油的产量和质量，裂解是制得乙烯、丙烯等气态短链烃。
2．裂化汽油是由重油催化裂化而得到，其中含有液态不饱和烃。
如：
C16H34
C8H18＋C8H16。
直馏汽油是由石油分馏直接得到，一般不含不饱和烃。
3．不是，石油通过分馏、裂化、裂解得到的产物是沸点相近的多种烃的混合物。
二、1.C2H4
CH2===CH2 平面形
2．无色 气体 难 小
3．
（1）明亮 黑烟 褪色
（2）①双键（或叁键） 原子或原子团 ②CH2Br—CH2Br CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH
议一议
1．因为甲烷分子里含碳量低，燃烧充分；乙烯分子里含碳量（85.7%）比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒。
2．水果释放的乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3．不同。
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯发生氧化反应，KMnO4将乙烯氧化成CO2；乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因为乙烯与Br2发生加成反应消耗溴而褪色。
4．鉴别乙烯和甲烷的方法
乙烯
甲烷
燃烧法
明亮火焰伴有黑烟
淡蓝色火焰，无烟
酸性KMnO4溶液
褪色
不褪色
溴水或Br2的CCl4溶液
褪色
不褪色
CH4中混有乙烯时，不能用酸性KMnO4溶液除去（引入新的杂质），应用溴的CCl4溶液除去。
5．用溴的CCl4溶液除去。
因为Br2与乙烯反应生成液态的1,2 二溴乙烷，气液分离。
不能用H2或酸性KMnO4溶液。
因为H2的用量不易控制，乙烯不能完全除去，引入新的杂质H2；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，引入新的杂质CO2。
6．乙烷与Cl2的取代反应得到的是混合物，生成物不纯，而乙烯与HCl的加成反应可制得较纯净的氯乙烷，较好。
三、1.C2H2
H—C≡C—H CH≡CH
2．
（1）明亮 黑烟 褪色
（2）褪色 CHBr2—CHBr2
议一议
在烃分子中，每增加一个碳碳双键，氢原子数比相同碳原子数的饱和烃减少2个；每增加一个碳碳叁键，氢原子数比相同碳原子数的饱和烃少4个。
难点突破
例1 A [石油是混合物，石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的混合物，故A不正确；B、C正确；在石油常见的炼制方法中，分馏是物理变化，而裂化和裂解是化学变化，故D正确。
]
变式训练1 B [石油裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯等短链烃，A不正确；石油分馏得到煤油等混合烃，煤油密度比钠小，可保存少量金属钠，B正确；石油分馏得不到乙烯，C不正确；石油分馏得到的汽油主要成分是烷烃，不含碳碳双键，而裂化汽油的成分中含有碳碳双键，D不正确。
]
例2 A [乙烯和乙烷中H的质量分数不同，所以相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后生成的H2O的质量不同，A正确；乙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溴水褪色，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2气体而使溴水褪色，二者原理不同，B不正确；乙烯通过Br2的CCl4溶液被转化为液态1,2 二溴乙烷而溶于CCl4，从而除去杂质气体，但乙烯通过酸性KMnO4溶液被氧化成CO2而引入杂质气体CO2，C不正确；乙烷与Cl2发生取代反应得到的产物是混合物，乙烯与Cl2发生加成反应得到的是纯净的1,2 二氯乙烷，D不正确。
]
变式训练2 C [1molC2H4消耗1molH2,1molC2H2消耗2molH2，设有乙烯xL，则乙炔为（a－x）L，根据题意可得方程x＋2（a－x）＝1.25a，解得x＝75a，乙炔为25aL，乙烯和乙炔体积比为3∶1。
]
当堂过关
1．A
2．A [石油分馏产品是混合物，A不正确；天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是小分子烃，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，B正确；天然气的主要成分是甲烷，甲烷是最简单的烃，石油的主要成分是烃，烃属于碳氢化合物，C正确；D正确。
]
3．C
4．B [乙烯与盐酸不反应，与HCl在一定条件下发生加成反应，A不正确；乙烯分子中C、H原子个数比为1∶2，所以乙烯完全燃烧后生成水和二氧化碳的物质的量相等，B正确；乙烯分别通入溴水和Br2的CCl4溶液中的现象不完全相同，溶液都褪色，但前者溶液分层，下层是油状液体，而后者溶液不分层，C不正确；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，D不正确。
]
5．D [①和②C2H4与Br2发生加成反应生成液态1,2 二溴乙烷而除去C2H4，①NaOH溶液除去挥发出来的Br2蒸气，浓硫酸除去水蒸气，②碱石灰除去挥发出来的Br2蒸气和水蒸气，①和②均正确；③和④酸性KMnO4溶液将C2H4氧化为CO2，NaOH溶液和碱石灰都能吸收CO2，碱石灰和浓硫酸都能吸收水蒸气，③和④也正确。
]
6．
（1）c
（2）氧化 检验乙烯的纯度 火焰明亮并伴有黑烟
（3）硅藻土中的酸性高锰酸钾溶液能氧化水果释放出来的乙烯，失去乙烯的催熟作用 使乙烯转化为乙醇，乙醇无催熟作用，使水果在较低温度下长时间保鲜
CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH
（4）方案1：
CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl 取代反应 不合理 乙烷与氯气发生取代反应将得到多种氯代物的混合物，产物不纯
方案2：
CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 不合理 氯气与乙烯反应生成1,2 二氯乙烷
方案3：
CH2===CH2＋HCl
CH3CH2Cl 加成反应 合理 乙烯与氯化氢反应只生成氯乙烷，产物纯净
解析
（1）裂化是在一定条件下使烃的长链变成短链以提高轻质油的产量和质量。
裂解是以石油分馏产物为原料，在高温条件下进行深度裂化制取乙烯、丙烯等气态烯烃。
（2）乙烯分子中的碳碳双键的其中一个易断裂，因此它易被酸性高锰酸钾氧化。
乙烯等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸危险。
因乙烯中含碳的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有黑烟。
（3）水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟剂。
浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土能氧化水果释放出来的乙烯，失去乙烯的催熟作用而起到保鲜作用。
根据题意，这种新技术能把乙烯转化为一种无催熟作用的有机物，根据题目“潮湿条件”、“光化学反应”可知乙烯与水反应生成乙醇。
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