1、江苏省徐州市高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用第2课时石油炼制乙烯【目标导航】1.知道石油的炼制方法(分馏、裂化、裂解)、目的及其主要产品。2.知道乙烯的分子结构特点和性质。3.会写乙烯等物质发生加成反应的化学方程式。【自主学习】一、石油炼制1石油的分馏(1)原理:石油分馏是利用石油中各组分的_不同,加热时,沸点_的烃先汽化,经冷凝后收集,随着温度的升高,沸点_的烃再汽化、冷凝,能使沸点不同的成分分离出来。这种方法叫石油的分馏。(2)石油的蒸馏实验装置: (3)工业设备:_。(4)各馏分的特点:都是_(填“纯净物”或“混合物”)。(5)比较汽油、煤油、柴油、润滑油的沸点高低:_。2石油的
2、催化裂化(1)原料:_。(2)目的:提高_的产量和质量。(3)原理:用_为原料,在_存在下,使_、_的烃断裂为_的烃的过程。例如:C16H34C8H18C8H16 (4)石油的裂化属于_变化。3石油的裂解(1)目的:使石油分馏产物中的长链烃断裂成_等气态短链烃。(2)原理:采用比裂化更高的温度,使长链的烃进一步分解生成_等短链的气态烃。(3)石油的裂解属于_变化。议一议1石油的裂解与催化裂化有哪些不同?2裂化汽油和直馏汽油有何主要不同?3石油通过分馏、裂化、裂解所得到的产品是纯净物吗?二、乙烯1组成与结构分子式结构式结构简式空间构型球棍模型比例模型2.物理性质颜色状态气味水溶性密度稍有气味_溶
3、于水比空气_3.化学性质(1)氧化反应(2)加成反应概念:有机化合物分子中_两端的碳原子与其他_直接结合生成新的化合物分子的反应。写出下列反应的化学方程式aCH2=CH2Br2_;bCH2=CH2H2_;cCH2=CH2HCl_;dCH2=CH2H2O_。 议一议1为什么甲烷燃烧没有黑烟,而乙烯燃烧有黑烟?2乙烯可以作为水果的催熟剂,但是用浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土与果实放在一起,可以延长果实的成熟期,达到保鲜的目的。请你解释其原因。3乙烯使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色的原理是否相同?4鉴别乙烯和甲烷有哪些方法?5用什么方法除去乙烷中的乙烯?能使用H2和酸性KMnO4溶液除去
4、乙烷中的乙烯吗?为什么?6用乙烯和HCl的加成反应与乙烷与Cl2的取代反应都能制取氯乙烷,哪个方法好?三、乙炔1组成与结构分子式电子式结构式结构简式2.化学性质(1)氧化反应(2)加成反应乙炔能使溴的四氯化碳溶液_,化学方程式:CHCHBr2(不足)CHBr=CHBr;CHCH2Br2(过量)_。议一议对比乙烷、乙烯、乙炔的分子式和结构式,你能得出什么结论?【难点突破】一、石油炼制方法石油炼制方法的比较方法比较分馏催化裂化裂解原理用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物在加热、加压和催化剂存在下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃采用比裂化更高的温度,使长链
5、烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃目的将原油分离成不同沸点范围的产品提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量获得_、_等短链烃主要原料石油石油分馏产物如重油_产品(包括_)主要产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等高质量的汽油乙烯、丙烯等小分子烃变化类型物理变化化学变化化学变化关键提醒蒸馏和分馏的区别蒸馏:把液体加热到沸腾变为蒸气,再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大,挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差小,或不同组分互溶形成恒沸液体,馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。分馏:对多
6、组分的混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。常见的实验有石油的分馏。例1下列关于石油加工的叙述中,不正确的是()A石油是混合物,石油分馏得到的汽油是纯净物B石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量C石油裂解的原料是石油分馏产物,包括石油气D石油炼制过程中发生一系列物理化学变化易错提醒裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃,裂解所需温度比裂化所需的温度更高。裂化与裂解所需要的原料和产品不同。变式训练1下列说法正确的是()A石油裂解的目的是为了提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量
7、B煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠C石油分馏可得到乙烯D石油分馏得到的汽油和裂化得到的汽油都可用作汽车发动机的燃料,它们的成分相同解题反思分馏汽油与裂化汽油区别获得方法主要化学成分鉴别方法能否作溴水中溴的萃取剂溴水或酸性KMnO4溶液是否褪色分馏汽油原油分馏,物理变化一般是C5C12烷烃不褪色能裂化汽油重油裂化,化学变化含C5C11烷烃和烯烃褪色否二、乙烯和乙炔的性质1乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较名称比较乙烷乙烯乙炔结构式HCCH结构特点碳碳单键,碳原子饱和,原子不在同一平面上碳碳双键,碳原子不饱和,所有原子均在同一平面上碳碳叁键,碳原子不饱和,所有原子均在一条直线上所属烃
8、类通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)取代反应与卤素单质间的反应加成反应能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应(X为卤族元素)能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应(X为卤族元素)氧化反应不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧产生淡蓝色火焰燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓烈的黑烟鉴别不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色2.加成反应与取代反应的比较类型取代反应加成反应反应物结构特征含有易被取代的原子或原子团,如烷烃中的氢原子通常为含有碳碳双键(或叁
9、键)的有机化合物生成物数两种一种化学键变化情况无单键、双键、叁键之间的变化双键变单键,叁键变双键(或单键)例2下列说法正确的是()A相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同B乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同CBr2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯,都能除去乙烷中的乙烯D乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷易错提醒(1)不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯,因为乙烯被氧化为CO2,引入新的杂质气体,可以选用Br2的CCl4溶液。(2)可以应用乙烯与氯化氢通过加成反应制备纯净的氯乙烷,而不用乙烷与氯气通过取代反应制
10、备。变式训练2有a L(标准状况下)乙炔和乙烯的混合气体,在催化剂存在下与足量的H2发生加成反应,消耗H2 1.25a L,乙烯和乙炔的体积比为()A11 B21C31 D41【当堂过关】1下列说法中,不正确的是()A乙烯的结构简式为CH2CH2,乙烷的结构简式为CH3CH3B乙烯分子中6个原子在同一平面内,乙烷分子中8个原子不在同一平面内C乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,所以乙烯的性质比乙烷活泼D乙烯能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色都与碳碳双键有关2下列说法不正确的是()A石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物B天然气和液化石油气的主要成分不同C石油和天然气
11、的主要成分都是碳氢化合物D石油裂解的目的是得到气态短链烃3下列说法中,错误的是()A无论乙烯与Br2的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关B用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷4下列关于乙烯的说法中正确的是()A乙烯与盐酸能发生加成反应B乙烯完全燃烧生成水和二氧化碳的物质的量相等C乙烯分别通入溴水和Br2的CCl4溶液中,现象相同D乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是发生了加成反应5某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯,以得到纯净干燥的乙烷,合理
12、的是()A仅 B仅C仅 D6回答下列问题:(1)工业上获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯,采用的方法是_。a石油分馏b催化裂化c裂解(2)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,其中,与酸性高锰酸钾发生的反应是_反应(填反应类型)。为了安全,点燃乙烯前应_;乙烯燃烧时的实验现象是_。(3)浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放于水果箱内是为了延长水果保鲜期,理由是_。最近科学家研究出一种高效的水果长期保鲜的新技术:在3 潮湿条件下的水果保鲜室中用一种特制的低压水银灯照射,引起光化学反应,使水果贮存过程中缓慢释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。可较长时间保鲜的主要原因是_,写出主要反应的化学方程式:
13、_。(4)乙烷(沸点为12.27 )可用于进行局部冷冻麻醉应急处理。氯乙烷的结构简式为CH3CH2Cl,请你指出发生反应的类型,并评价表中制取氯乙烷的方案的合理性。方案化学反应方程式反应类型是否合理解释原因1乙烷Cl2光照条件下反应2乙烯氯水反应3乙烯HCl催化条件下反应学案答案精析第2课时石油炼制乙烯自主学习一、1.(1)沸点低较高(2)馏分蒸气的温度冷凝蒸气下上防止液体暴沸(3)分馏塔(4)混合物(5)依次升高2(1)石油分馏产品(2)轻质油(3)石油分馏产品加热、加压和催化剂相对分子质量较大沸点较高相对分子质量较小、沸点较低(4)化学3(1)乙烯、丙烯(2)乙烯、丙烯(3)化学议一议1催
14、化裂化与裂解的主要不同:反应条件不同,催化裂化是加热、使用催化剂,而裂解加热的温度更高;目的不同,催化裂化是提高轻质油的产量和质量,裂解是制得乙烯、丙烯等气态短链烃。2裂化汽油是由重油催化裂化而得到,其中含有液态不饱和烃。如:C16H34C8H18C8H16。直馏汽油是由石油分馏直接得到,一般不含不饱和烃。3不是,石油通过分馏、裂化、裂解得到的产物是沸点相近的多种烃的混合物。二、1.C2H4 CH2=CH2平面形2无色气体难小3(1)明亮黑烟褪色(2)双键(或叁键)原子或原子团CH2BrCH2BrCH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH议一议1因为甲烷分子里含碳量低,燃烧充分;乙烯分子里含
15、碳量(85.7%)比较大,未完全燃烧,产生碳的小颗粒。2水果释放的乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。3不同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯发生氧化反应,KMnO4将乙烯氧化成CO2;乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因为乙烯与Br2发生加成反应消耗溴而褪色。4鉴别乙烯和甲烷的方法乙烯甲烷燃烧法明亮火焰伴有黑烟淡蓝色火焰,无烟酸性KMnO4溶液褪色不褪色溴水或Br2的CCl4溶液褪色不褪色CH4中混有乙烯时,不能用酸性KMnO4溶液除去(引入新的杂质),应用溴的CCl4溶液除去。5用溴的CCl4溶液除去。因为Br2与乙烯反应生成液态的1,2二溴乙烷,气液分离。不能用H2或酸性KMnO4溶液。因为H
16、2的用量不易控制,乙烯不能完全除去,引入新的杂质H2;乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2,引入新的杂质CO2。6乙烷与Cl2的取代反应得到的是混合物,生成物不纯,而乙烯与HCl的加成反应可制得较纯净的氯乙烷,较好。三、1.C2H2 HCCHCHCH2(1)明亮黑烟褪色(2)褪色CHBr2CHBr2议一议在烃分子中,每增加一个碳碳双键,氢原子数比相同碳原子数的饱和烃减少2个;每增加一个碳碳叁键,氢原子数比相同碳原子数的饱和烃少4个。难点突破例1A石油是混合物,石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的混合物,故A不正确;B、C正确;在石油常见的炼制方法中,分馏是物理变化,而裂化和裂解是化学变化,
17、故D正确。变式训练1B石油裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯等短链烃,A不正确;石油分馏得到煤油等混合烃,煤油密度比钠小,可保存少量金属钠,B正确;石油分馏得不到乙烯,C不正确;石油分馏得到的汽油主要成分是烷烃,不含碳碳双键,而裂化汽油的成分中含有碳碳双键,D不正确。例2A乙烯和乙烷中H的质量分数不同,所以相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后生成的H2O的质量不同,A正确;乙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溴水褪色,乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2气体而使溴水褪色,二者原理不同,B不正确;乙烯通过Br2的CCl4溶液被转化为液态1,2二溴乙烷而溶于CCl4,从而除去杂质气体,但乙烯通过酸性K
18、MnO4溶液被氧化成CO2而引入杂质气体CO2,C不正确;乙烷与Cl2发生取代反应得到的产物是混合物,乙烯与Cl2发生加成反应得到的是纯净的1,2二氯乙烷,D不正确。变式训练2C1 mol C2H4消耗1 mol H2,1 mol C2H2消耗2 mol H2,设有乙烯x L,则乙炔为(ax) L,根据题意可得方程x2(ax)1.25a,解得x75a,乙炔为25a L,乙烯和乙炔体积比为31。当堂过关1A2A石油分馏产品是混合物,A不正确;天然气的主要成分是甲烷,液化石油气的主要成分是小分子烃,如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等,B正确;天然气的主要成分是甲烷,甲烷是最简单的烃,石油的主要成分是烃,烃
19、属于碳氢化合物,C正确;D正确。3C4B乙烯与盐酸不反应,与HCl在一定条件下发生加成反应,A不正确;乙烯分子中C、H原子个数比为12,所以乙烯完全燃烧后生成水和二氧化碳的物质的量相等,B正确;乙烯分别通入溴水和Br2的CCl4溶液中的现象不完全相同,溶液都褪色,但前者溶液分层,下层是油状液体,而后者溶液不分层,C不正确;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,D不正确。5D和C2H4与Br2发生加成反应生成液态1,2二溴乙烷而除去C2H4,NaOH溶液除去挥发出来的Br2蒸气,浓硫酸除去水蒸气,碱石灰除去挥发出来的Br2蒸气和水蒸气,和均正确;和酸性KMnO4溶液将C2H4氧化为CO2
20、,NaOH溶液和碱石灰都能吸收CO2,碱石灰和浓硫酸都能吸收水蒸气,和也正确。6(1)c(2)氧化检验乙烯的纯度火焰明亮并伴有黑烟(3)硅藻土中的酸性高锰酸钾溶液能氧化水果释放出来的乙烯,失去乙烯的催熟作用使乙烯转化为乙醇,乙醇无催熟作用,使水果在较低温度下长时间保鲜CH2=CH2H2OCH3CH2OH(4)方案1:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反应不合理乙烷与氯气发生取代反应将得到多种氯代物的混合物,产物不纯方案2:CH2=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反应不合理氯气与乙烯反应生成1,2二氯乙烷方案3:CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反应合理乙烯与氯化氢反应只生成
21、氯乙烷,产物纯净解析(1)裂化是在一定条件下使烃的长链变成短链以提高轻质油的产量和质量。裂解是以石油分馏产物为原料,在高温条件下进行深度裂化制取乙烯、丙烯等气态烯烃。(2)乙烯分子中的碳碳双键的其中一个易断裂,因此它易被酸性高锰酸钾氧化。乙烯等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度,以免发生爆炸危险。因乙烯中含碳的质量分数较大,在燃烧时火焰明亮并伴有黑烟。(3)水果能放出少量的乙烯,乙烯是催熟剂。浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土能氧化水果释放出来的乙烯,失去乙烯的催熟作用而起到保鲜作用。根据题意,这种新技术能把乙烯转化为一种无催熟作用的有机物,根据题目“潮湿条件”、“光化学反应”可知乙烯与水反应生成乙醇。
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