高考化学一轮冲刺600分培优计划第九章 有机化学基础.docx
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高考化学一轮冲刺600分培优计划第九章有机化学基础
第九章|有机化学基础特训点——“新情景下有机合成与推断”类题目加餐集训
1.有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如图所示:
已知:
①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;
②E是苯的同系物,其相对分子质量在100~110之间,且苯环上的一氯代物只有2种;
③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L(标准状况下);
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的名称为________;请写出A的一种同分异构体的结构简式:
________________________。
(2)A转化为B的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为________________________________________________________________________。
(4)E的结构简式为____________________。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:
______________________________(填写两种即可)。
①能和NaHCO3溶液反应
②能发生银镜反应
③遇FeCl3溶液显紫色
解析:
由信息①可推出A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据信息④可知乙醛在氢氧化钠、加热条件下反应生成的C为CH3CH===CHCHO,C与氢气发生加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,其相对分子质量在100~110之间,E氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳,则F中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E的苯环上的一氯代物只有2种,E为CH3CH3,则F为
(1)根据上述分析,A为CH3CH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醚互为同分异构体。
(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
(3)C为CH3CH===CHCHO,C中所含官能团是碳碳双键和醛基。
(5)D为CH3CH2CH2CH2OH,F为
,发生酯化反应生成G的化学方程式为
(6)F为
①能和NaHCO3溶液反应,说明含有羧基;②能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基;③遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,满足条件的F的同分异构体有
(侧链位置可变)等。
答案:
(1)乙醇 CH3OCH3
(2)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(3)碳碳双键、醛基
2.铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。
合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明):
请回答:
(1)由A生成B的反应类型是________。
(2)D的结构简式是________。
(3)生成E的化学方程式是________________________________________________________________________。
(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是________。
(5)下列有关G的叙述中,不正确的是________(填字母)。
a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c.1molG最多能与4molH2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。
K的结构简式是________________。
3.有机物F是一种香料,其合成路线如图所示:
(1)A的名称为________,试剂X的结构简式为________,步骤Ⅵ的反应类型为________。
(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为________、________。
(3)步骤Ⅱ反应的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基,②能与FeCl3溶液发生显色反应,③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为___________________________________________。
答案:
(1)甲苯 CH3CHClCOOH 取代(或酯化)反应
(2)Cl2 光照
4.(2018·泸州三诊)以甲醛和苯酚为主要原料,经如图所示系列转化可合成酚醛树脂和重要有机合成中间体D(部分反应条件和产物略去):
(1)反应①的类型是________;CH3OH的名称是________。
(2)C中所含官能团的名称是________;物质D的分子式是________。
(3)反应②的化学方程式是________________________________________________。
(4)下列关于A的性质,能反映支链对苯环结构产生影响的是________(填字母)。
a.能与氢氧化钠溶液反应
b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.稀溶液中加浓溴水产生沉淀
(5)E(C8H10O2)与B的水解产物互为同分异构体,1molE可与2molNaOH反应,其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3∶1∶1,符合条件的E共有________种,写出其中一种的结构简式:
____________________。
(6)完成下面以CH3OH为原料(其他无机试剂任选)制备化合物CH3COCH2COOCH3的合成路线。
CH3OH
……
解析:
(1)根据合成路线流程图,反应①中苯酚和甲醛反应生成A(C7H8O2),该反应属于加成反应,根据酚醛树脂的结构可知A为
;CH3OH的名称为甲醇。
(2)C是对甲氧基苯乙酸甲酯,所含官能团有酯基、醚键;由D的结构简式可知,物质D的分子式为C19H20O5。
(3)反应②为
发生缩聚反应生成
的反应。
(4)A为
。
分子中含有酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,反映了苯环对支链的影响,故a不符合题意;分子中含有酚羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化为粉红色的物质,是羟基的性质,不能反映支链对苯环的影响,故b不符合题意;稀溶液中加浓溴水产生沉淀,是苯环上的氢受羟基影响变活泼,能反映支链对苯环的影响,故c符合题意。
(5)1molE(C8H10O2)可与2molNaOH反应,说明含有2mol酚羟基,其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3∶1∶1,符合条件的E有
、
(6)以CH3OH为原料制备化合物CH3COCH2COOCH3。
根据题干中B到D的转化过程,可以首先将CH3OH转化为CH3Cl,再转化为CH3CN,根据流程中反应生成乙酸甲酯,最后根据题给信息转化即可。
答案:
(1)加成反应 甲醇
(2)酯基、醚键 C19H20O5
5.功能高分子P可用作光电材料,其合成路线如下:
(1)烃A的相对分子质量是26,其结构简式是________。
(2)反应①的反应类型是________。
(3)C中含有的官能团是________。
(4)D为苯的同系物,反应③的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)G的结构简式是________________。
(6)反应⑨的化学方程式为________________________________________________________________________。
(7)反应⑤和⑦的目的是________________________________________________________________________。
(8)以乙炔和甲醛为起始原料,选用必要的无机试剂合成1,3丁二烯,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案:
(1)HC
CH
(2)加成反应
(3)碳碳三键、溴原子
6.(2018·荆门月考)聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是一类性能优异、用途广泛的工程塑料。
聚甲基丙烯酸甲酯缩写代号为PMMA,俗称有机玻璃,是迄今为止合成透明材料中质量最优异的。
它们的合成路线如下:
(1)①的反应类型是________。
(2)PMMA单体的官能团名称是________、________。
(3)②的化学方程式为______________________________________________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为________________________________________________。
(5)G的结构简式为____________________________________________________。
(6)J的某种同分异构体与J具有相同的官能团,且为顺式结构,其结构简式是________________________________________________________________________。
(7)写出由PET单体制备PET聚酯(分子式为C10nH8nO4n或C10n+2H8n+6O4n+2)并生成B的化学方程式:
__________________________________________________________
________________________________________________________________________。