醛和酮糖类学案12 王兆芳.docx
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醛和酮糖类学案12王兆芳
醛和酮 糖类学案
（一）
武城二中 王兆芳
课标解读：
课标要求：
学习目标：
1.了解醛、酮的结构及存在
2.理解醛酮的主要化学性质
3.了解糖类的知识
1.了解几种简单醛、酮并从官能团角度认识醛酮结构
2.从反应条件、生成物种类角度对比醛、酮的化学性质
3.掌握醛、酮、羧酸和醇等烃的衍生物之间的相互转化关系
4.认识常见各类糖，以葡萄糖为代表物掌握糖类的化学性质
知识点1：
醛酮的组成、结构及命名
（1）乙醛分子式为 ，结构简式为 ，丙酮分子式为 ，
结构简式为 。
（2）醛类官能团为 ，酮类官能团为 ，饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮通式均为 ，同碳数的二者互为 的关系。
（3）简单醛酮命名时，首先选取 最长碳链为主链，从离羰基最近的一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羰基所处的位置。
典题解悟：
例1：
下列各组物质中，属于同系物的是（ ）
A. －CH2OH －OH B.CH2＝CH－CH＝CH2 CH3C＝CH
O
C.HCHO CH3CH2CHO D.CH3CHO CH3CCH3
解析：
同系物指结构相似而组成差若干个（CH2）的物质，故同系物应是不同碳的同类物质，即可从官能团角度和碳原子个数两方面判断。
注意醇、酚的官能团均为羟基，但所连烃基不同。
答案：
C
变形题：
写出C5H10O属于醛、酮的同分异构体并命名：
，
，
，
。
解析：
同分异构体的书写为防重防漏，应按一定的程序完成：
类别异构－碳架异构－官能团位置异构
知识点2：
常见醛、酮及物理性质：
（1）甲醛结构简式为 ，是一种 气味的 体， 溶于水，其一定浓度的水溶液俗称 。
在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。
乙醛结构简式为 ，是一种 气味的 体， 溶于水。
苯甲醛结构简式为 ，是一种 味的 体。
是制造染料、香料的中间体。
丙酮结构简式为 ，是一种 味的 体，与水 溶解，可做有机溶剂，还是重要的有机合成原料。
（2）常温下，碳原子个数在12以下的是 体，高级醛酮和芳香酮多为 体，醛酮分子可以与水形成 ，故低级醛酮（碳原子数在4以下） 溶于水，分子中5个以上碳原子的醛酮微溶或 溶于水，而易溶于有机溶剂。
典型解悟：
例2.据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。
下列关于甲醛的叙述不正确的是（ ）
A.甲醛能使蛋白质变性B.35%－40%的甲醛水溶液叫福尔马林
C.福尔马林可用来浸制生物标本D.甲醛通常状况下为液体
解析：
掌握甲醛的几点性质，它是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。
且为一种有毒物质，可使蛋白质变性。
答案：
D
变形题：
下列物质与水的混合物可用分液漏斗分离的是（ ）
解析：
需掌握各类有机物代表物的水溶性
答案：
D
知识点3：
醛酮的化学性质
结构决定性质，因醛酮均属羰基化合物，该结构碳原子为 饱和碳原子，故醛酮可发生 反应。
因羰基的吸电子影响，其α－H较活泼，故醛酮可发生
反应，因碳原子氧化数小于4，故醛酮既可发生 反应，又可发生 反应。
（1）加成反应：
（以乙醛为例）
CH3CHO+HCN→（ ）在有机合成中可用此反应增长碳链。
CH3CHO+NH3→（ ）
H+/H2O
无水乙醚
CH3CHO+CH3CH2OH→（ ）
CH3CHO+CH3MgI （ ） （ ）+H2O工业上主要利用该种反应制各类醇
OH－
O
CH3CHO+CH3CCH3 （ ） （ ）有机合成中它是－增长碳链的反应，主要用于制备 醛、酮。
（2）氧化反应和还原反应
Ⅰ.氧化反应：
银镜反应：
反应通式为：
RCHO+Ag（NH3）2OH
特殊反应为：
HCHO+Ag（NH3）2OH
和新配制Cu（OH）2悬浊液的反应：
反应通式为：
KCHO+Cu（OH）2
特殊反应为：
HCHO+Cu（OH）2
在有机化学中可利用上述两反应鉴别有机化合物中是否含有 。
Ni
Ⅱ.醛酮的还原反应有多种，只需理解与氢气的加成反应。
高温高压
RCHO+H2 （ ）
Ni
高温高压
R
C＝O+H2 （ ）
R′
在有机合成中经常用到此部分的物质转化：
（ ）反应
（ ）反应
（ ）反应
RCH2OH
RCHO
RCOOH
试剂为（ ）
典题解悟：
例3.下列有关银镜反应的说法中正确的是（ ）
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1mol甲醛发生银镜反应最多生成2mol Ag
C.银镜反应通常采用水浴加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤
解析：
在掌握银镜反应原理的基础上，应了解该反应中有关的其他事项。
如银氨溶液配制时氨水不可过量，且银氨溶液不可久置，为形成银镜，必须用水浴加热，实验后的银应用少量稀硝酸洗涤，一般不用浓硝酸。
且甲醛相当于二元醛，故HCHO～4Ag。
答案：
C
例4.已知醛或酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
水解
R′ R′
R－C＝O+R′MgX→R－C－OMgX C－OH
H（R） H（R） RH（R）
若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（ ）
OCH3
A.H－C－H与CH3CH2CHMgX B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
CH3 O
C.CH3CHO与CH3－CHMgXD.CH3－C－CH3与CH3CH2MgX
解析：
解此题的关键是抓住信息，找出成键的可能位置并作出合理判断。
格氏试剂（R′MgX）与醛或酮加成时，带负电荷的R′加到不饱和碳原子上，带正电荷的MgX加到氧原子上，经水解得到醇。
要制取
③
②
CH3 O
①
CH3－C－CH2－CH3，断裂①键或②键，可选酮CH3－C－CH2CH3和格氏试剂
OH
O
CH3MgX；断裂③键，可选酮CH3－C－CH3和格氏试剂CH3CH2MgX。
结合本题选
项，只有后者。
答案：
D
变形题：
1.从北京产的中草药陈蒿中提取出一种利胆有效的成分－对羟基苯乙酮，这是一种值得进一步研究应用的药物。
推测该药物不具有的化学性质是（ ）
O
HO－ －C－CH3
A.能与NaOH溶液反应B.能跟溴水反
C.能跟碳酸氢钠反应D.在催化剂存在时能还原生成醇类
2.有机化合物A和B分子中都有2个碳原子；室温时A为气体、B为液体；A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物B，B在一定条件下氧化可生成C，则三种物质是（ ）
A.A是CH2＝CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OH
B.A是CH3CHO，B是CH2＝CH2，C是CH3CH2OH
C.A是CH2＝CH2，B是CH3CH2OH，C是CH3CHO
D.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CH＝CH
3.下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的是 ，发生氧化反应的是 。
①由乙醇制取乙醛②由乙醛制取乙醇③乙醛的银镜反应④甲醛与新制的氢氧化铜反应⑤乙烯与氢气的加成⑥乙炔使酸性KMnO4溶液褪色
⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2－丙醇⑧甲烷的燃烧反应
4.某醛的结构简式为（CH3）2C＝CHCH2CH2CHO
（1）检验分子中醛基的方法是 ，化学方程式 。
（2）检验分子中 C＝C 的方法是 ，反应方程式为 。
（3）实验中应先检验 ，为什么？
如何操作
。
O2
H2O
解析：
1题实质考查官能团的性质。
2.掌握常见有机物转化：
CH2＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO
3.总结掌握常见氧化反应和还原反应。
4.依次检验多官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验
C＝C 时，－CHO也会被氧化，故需先检验并除去－CHO再检验 C＝C ，
同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。
答案：
1.C 2.C 3.②⑤⑦，①③④⑥⑧
4.加入银氨溶液，水浴加热，有银镜产生，证明有醛基。
（CH3）2C=CHCH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OH（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4+3NH3+2Ag+H2O
加入盐酸将溶液调至酸性，加入溴水，观察溴水是否褪色，
BrBr
（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2→（CH3）2C－CHCH2CH2COOH,－CHO，因－CHO会干扰 C＝C 的检验。
取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热观察银镜的产生可证明含－CHO。
然后再加酸将溶液调至PH＜7，加入少量溴水，观察溴水的褪色，可证明含 C＝C 。
巩固双基：
1.某学生用1mL2mol/L的CuSO4溶液与4mL0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL 4%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（ ）
A.乙醛量太少B.硫酸铜量少C.NaOH量少D.加热时间短
2.某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（ ）
A.丙醛 B.丁醛 C.乙醛 D.丁烯醛
3.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。
甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快。
根据甲醛的这些性质，下
列做法错误的是（ ）
A.入住前房间内保持一定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较高的季节
C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住
D.紧闭门窗一段时间后入住
4.由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为（ ）
A.32.00% B.22.65% C.19.56% D.2.14%
5.3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛是（ ）
A.甲醛B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
O
6.丙烯醛CH3＝CH－C－H能发生的反应有（ ）
①水化 ②消去 ③取代④氧化⑤还原⑥银镜⑦加聚⑧缩聚 ⑨水解
A.①③⑤⑦ B.②④⑥⑧ C.①④⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥
7.下列物质中，除一种物质外其余三种物质都具有相同的最简式，这种物质是（ ）
A.乙酸乙酯B.甲醛 C.乙酸 D.葡萄糖
8.在含羰基 C＝0的化合物中，羰基碳原子与两个烃基相连时，叫作酮。
当两个烃基
R
都是脂肪烃基时叫脂肪酮，如甲基酮 C＝0；都是芳香烃基时叫芳香酮，如两
H3C
个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环已酮 ＝0。
像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。
加成时试剂带负电的部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电的部分加到带羰基带负电的氧上，这类加成叫亲核加成。
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。
许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学反应方程式：
。
（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是 。
O
A.HCHOB.HCOOHC.CH3C－CH2CH3D.HCOOCH3
（3）有一种名贵香料－灵猫香酮C=0是属于 。
CH－（CH2）7
CH3
A.脂肪酮B.脂环酮C.芳香酮
O
C（CH3）2
（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑
料、医药工业最重要的原料，它的分子式为 。
9.现有含一元饱和醛A的溶液100g，其中含醛的质量分数为25.74%，加入饱和一元醛B17g后，从混合物中取出4g，加入足量的新制的Cu（OH）2悬浊液，加热至完全反应时，析出4.32g砖红色沉淀。
若B比A多1个C原子，求A、B各是什么？
写出结构简式。
能力训练
10.下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（ ）
A.甲醛和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇
C.苯和苯甲酸D.乙烯和环丙烷
11.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。
下列分子中所有原子不可能同时存在于平面上的是（ ）
A.苯乙烯 －CH＝CH2 B.苯甲酸 －COOH
C.苯甲醛 －CHO D.苯乙酮 －C－CH3
O O
12.凡是结构式为CH3－C－H（R）的醛或酮，跟次卤酸钠作用，有产物卤仿（CHX3）生成，这种反应称为卤仿反应（式中R为烷基，X为卤素原子）。
O O
例如：
（R）H－C－CH3+3NaIO→CHI3+2NaOH+（R）H－C－ONa以上称为碘仿反
应。
试判断下列物质中能发生碘仿反应的是（ ）
A.CH3CHOB.CH3－CH2－C－CH2－CH3
O
C.CH3－CH2CHOD.CH3－C－CH2－CH3
13.醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
OH－
R′
R－CH2－CH+H－C－CHORCH2－CH－CH－CHO
O H OH R′
浓H2SO4
R′ R′
R－CH2－CH－C－CHO RCH2－CH＝C－CHO+H2O
OHH
（1）用 （醛）跟 （醛）能合成肉桂醛 －CH＝CH－CHO。
（2）写出肉桂醛发生银镜反应的离子方程式：
。
（3）乙醛跟丙醛混合在稀NaOH溶液作用下，可能生成的羟基醛有 种，其结构简式为
。
碱石灰
②CuO
14.已知：
RCH2COONa
RCH3。
今有X、Y两种有机物能发生如下转变，其关系如下图：
①适量烧碱溶液
A C
碱石灰
蒸干
X
灼烧
B 固体B D
氧化
氧化
先卤代，后水解
稀硫酸
G F E
③新制氢氧化铜
氧化
Y
H I J
X的分子式为C5H10O2，J和X是同分异构体。
只有Y、G、F、I能被新制Cu（OH）2氧化，H不能发生消去反应。
（1）写出X、Y的结构简式：
X ，Y 。
（2）写出图中反应方程式：
① ；
② ；
③ 。
参考答案
巩固双基：
1.C 2.AD 3.D 4.C 5.A 6.C 7.A
8.思路分析：
此题以信息给予题的形式考查了醛和酮的性质，解题关键是读
懂信息，分析出有用材料，再结合所学内容进行解题。
O OH
（1）CH3C－R+HCN→R－C－CN
（2）C （3）b （4）C10H16O
CH3
9.A是CH3CHO B是CH3CH2CHO
能力训练：
10.C 11.D 12.AD 13.
（1） －CHO CH3CHO
水浴
（2） －CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH－ －CH＝CHCOO－
+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
（3）4 CH3CH2CHCH2CHO CH3CH－CH2CHO
OH OH
CH3
CH3CH－CHCHOCH3CH2CHCHCHO
OHCH3OH
OCH3OCH3
14.
（1）CH3－C－O－CH－CH3H－C－O－CH2－C－CH3
CH3
（2）①CH3COOCH（CH3）2+NaOH CH3COONa+（CH3）2CHOH
OH O
②CH3CHCH3+CuO CH3CCH3+Cu+H2O
③（CH3）3CCHO+2Cu（OH）2 （CH3）3CCOOH+Cu20↓+2H2O
醛和酮 糖类学案
（二）
武城二中 王兆芳
知识点4：
糖类的分类及性质
（1）糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的 以及水解后能生成 的有机化合物。
根据其能否水解以及水解产物的多少可将糖分为 、 和 。
其关系可表示为：
单糖 二糖 多糖
缩聚
（2）化学性质（完成下列表格）
单糖：
名称
葡萄糖
果糖
分子式
关系
互为 体
结构简式
物理性质
色 体，有 味， 溶于水。
色 体，是天然物质中最
的物质， 溶于水。
化学性质
含 基，具有还原性。
可发生银镜反应，也可和 反应，化学方程式为
不含 ，无还原性
不可发生 反应也不可和
浊液反应。
用途
可用于糖果制造业，制 业及医药工业
制食品
二糖：
名称
蔗糖
麦芽糖
分子式
关系
互为 体
结构
分子中 醛基，非还原性糖
分子中 醛基，还原性糖
物理性质
色 体有 味， 溶于水。
色晶体，溶于水， 甜味。
化学性质
①可发生水解反应：
方程式为：
②与银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液不反应。
①能发生 反应，也可与
悬浊液反应。
②可发生水解反应，方程式：
多糖：
名称
淀粉
纤维素
通式
关系
物理性质
色 气味 味道的粉末固体，不溶于 水，部分溶于
水。
色 气味 味道的纤维状物质， 溶于水也不溶于一般有机溶剂。
化学性质
① 还原性， 发生银镜反应
②水解反应：
③遇碘（I2）变 色
① 还原性， 发生银镜反应。
②水解反应：
。
用途
①重要的能源物质
②可制葡萄糖、酒精，方程式为：
①纺织工业、造纸工业
②制硝酸纤维（即 酯）
或醋酸纤维（即 酯）
或粘胶纤维。
典题解悟：
例5.（2000年，全国）如图所示：
淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。
B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
已知，相关物质被氧化的难易次序是：
淀粉
－H2O
氧化
氧化
R 水解 E
－H2O
F
还原
还原
HCHO最易，R－CH2OH次之， CHOH最难。
C A B
还原
R
D
请写出A、B、C、D、E、F的结构简式。
A ，B ，
C ，D ，
E ，F 。
解析：
此题为有机结构推断题，主要考查葡萄糖分子中各种官能团的性质。
淀粉水解的最终产物为葡萄糖，其结构简式为HOCH2（CHOH）4CHO，它既能被氧化成羧酸又能被还原成醇。
A氧化得B（C6H12O7），B经分子内脱水成五元环酯类化合故B的结构简式为HOCH2（CHOH）4COOH。
OO
CC
HO－CHHO－CHO
O
E为HO－CH，F为HO－CHCH－CH2OH
CHCH
CH－CH2OHOH
OH
由提供的信息知HCHO最易被氧化，R－CH2OH次之，所以C的结构简式为：
HOOC（CHOH）4COOH，进而推出D的结构简式为：
HOCH2（CHOH）4CH2OH。
答案：
A.HOCH2（CHOH）4CHOB.HOCH2（CHOH）4COOH
C.HOOC（CHOH）4COOHD.HOCH2（CHOH）4CH2OH
E.OF.O
CC
HO－CHHO－CHO
O
HO－CHHO－CHCH－CH2OH
CHCH
CH－CH2OHOH
OH
变形题：
1.下列有机物在酸性催化剂条件下发生水解反应，生成两种不同的有机物，且这两种有机物的相对分
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