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认识有机化合物

第31讲　认识有机化合物

考纲要求

　1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

2.知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。

3.认识常见有机化合物中的官能团，能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。

能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4.了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。

考点一　有机物的组成、成键特点及官能团

1．认识有机物

（1）概念：

含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。

（但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物）。

绝大多数有机化合物都含有氢元素。

C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。

（2）性质特点（大多数有机物）

难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。

2．碳原子的成键特点

（1）碳原子的结构及成键特点

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。

（2）有机化合物中碳原子的结合方式

①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。

②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。

③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。

3．有机物结构的三种常用表示方法

结构式

结构简式

键线式

CH2==CH—CH==CH2

CH3—CH2—OH或C2H5OH

CH2==CHCHO

4.有机物的分类及官能团

（1）按组成元素分类：

有机化合物可分为烃和烃的衍生物。

（2）按碳的骨架分类

①有机化合物　

（3）按官能团分类

①官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

代表物名称、结构简式

烷烃

甲烷CH4

烯烃

（碳碳双键）

乙烯H2C==CH2

炔烃

—C≡C—（碳碳叁键）

乙炔HC≡CH

芳香烃

苯

卤代烃

—X（卤素原子）

溴乙烷C2H5Br

醇

—OH（羟基）

乙醇C2H5OH

酚

苯酚C6H5OH

醚

（醚键）

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

（醛基）

乙醛CH3CHO

酮

（羰基）

丙酮CH3COCH3

羧酸

（羧基）

乙酸CH3COOH

酯

（酯基）

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

（1）含有苯环的有机物属于芳香烃（×）

（2）官能团相同的物质一定是同一类物质（×）

（3）含有羟基的物质只有醇或酚（×）

（4）含有醛基的有机物一定属于醛类（×）

（5）

、—COOH的名称分别为苯、酸基（×）

（6）醛基的结构简式为“—COH”（×）

（7）

和

都属于酚类（×）

1．正确书写下列几种官能团的名称：

（1）

________。

（2）—Br________。

（3）

________。

（4）—COO—________。

答案　

（1）碳碳双键　

（2）溴原子　（3）醚键　（4）酯基

2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。

（1）CH3CH2CH2OH________。

（2）

________。

（3）

________。

（4）

________。

（5）

________。

（6）

________。

（7）

________。

（8）

________。

答案　

（1）醇　

（2）酚　（3）芳香烃（或苯的同系物）　（4）酯　（5）卤代烃　（6）烯烃　（7）羧酸　（8）醛

题组一　正确表示有机物

1．下列有关化学用语能确定为丙烯的是（　　）

A.

B．C3H6

C．

D．CH2==CH—CH3

答案　D

解析　A项也可能是其他有机化合物（如CF2==CF—CF3）的球棍模型；B项也可能是环丙烷（

）的分子式；丙烯的电子式为

，结构简式为CH2==CH—CH3，所以答案选D。

2．根据球棍模型、比例模型写结构简式。

（1）____________________；

（2）____________________；

（3）____________________；

（4）____________________。

答案　

（1）CH3CH2OH

（2）

（3）CH2==CH—C≡CCH3

（4）H2NCH2COOH

题组二　陌生有机物中官能团的识别

3．

（1）

中含氧官能团名称是________。

（2）

中含氧官能团的名称是________________________。

（3）HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。

（4）

中显酸性的官能团是________（填名称）。

（5）

中含有的官能团名称是______________________________。

答案　

（1）（醇）羟基

（2）（酚）羟基、酯基

（3）卤代烃　醛基

（4）羧基

（5）碳碳双键、酯基、羰基

解析　

（1）—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。

（2）—OH直接连在苯环上，为酚羟基，

为酯基。

（3）HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。

（4）—NH2显碱性。

考点二　有机化合物的同分异构体及命名　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1．同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。

如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2==CH2和CH2==CHCH3。

2．有机化合物的同分异构现象

同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象

同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

类　型

碳链异构

碳链骨架不同

如CH3—CH2—CH2—CH3和

位置异构

官能团位置不同

如：

CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CH—CH3

官能团异构

官能团种类不同

如：

CH3CH2OH和CH3—O—CH3

3.常见的官能团类别异构

组成通式

可能的类别及典型示例

CnH2n

烯烃（CH2CHCH3）、环烷烃（

）

CnH2n－2

炔烃（CH≡C—CH2CH3）、二烯烃（CH2==CHCH==CH2）、环烯烃（

）

CnH2n＋2O

醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）

CnH2nO

醛（CH3CH2CHO）、酮（CH3COCH3）、烯醇（CH2==CHCH2OH）、环醚（

）、环醇（

）

CnH2nO2

羧酸（CH3CH2COOH）、酯（HCOOCH2CH3）、羟基醛（HO—CH2CH2—CHO）、羟基酮（

）

CnH2n－6O

酚（

）、芳香醚（

）、芳香醇（

）

4.有机化合物的命名

（1）烷烃的习惯命名法

（2）烷烃的系统命名法

（3）烯烃和炔烃的命名

（4）苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基。

苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

（1）

和

互为同系物（×）

（2）CH2==CH2和

在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物（×）

（3）乙酸和硬脂酸互为同系物（√）

（4）

与

互为同分异构体（×）

1．写出下列几种常见有机物的名称：

（1）

____________。

（2）

____________。

（3）

____________。

（4）

____________。

（5）

____________。

答案　

（1）对二甲苯（或1,4二甲苯）　

（2）苯甲醛（3）对苯二甲酸　（4）聚氯乙烯　（5）聚乙二酸乙二酯

2．一种有机物的名称为“2甲基1,3丁二烯”。

（1）该有机物的结构简式为____________。

（2）键线式是____________。

（3）分子式是____________。

答案　

（1）

（2）

　（3）C5H8

3．指出下列有机物命名错误的原因。

（1）

命名为“2乙基丙烷”，错误原因是_____________；将其命名为“3甲基丁烷”错误原因是_____________________。

（2）

命名为“1甲基1丙醇”，错误原因是_________________。

（3）

命名为“2甲基3丁炔”，错误原因是___________。

答案　

（1）主链选错，应选最长的碳链作主链　编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2甲基丁烷

（2）主链选错，正确的命名应为2丁醇

（3）主链编号错，正确命名为3甲基1丁炔

题组一　同分异构体的判断

1．下列为几种有机化合物的结构简式：

①CH3CH==CHCH2CH3

②

③CH3CH2CH2CH2OH

④CH3—C≡C—CH3

⑤CH3—CH2—C≡CH

⑥

⑦CH3CH2CH2OCH3

⑧

⑨CH2==CH—CH==CH2

⑩CH2==CHCH2CH2CH3

（1）互为同分异构体的是________、________、________、________。

（2）属于官能团位置不同的同分异构体是________、________、________。

（3）属于官能团类型不同的同分异构体是________、________、________、________、________。

答案　

（1）①⑩　②⑧　③⑥⑦　④⑤⑨

（2）①⑩　③⑥　④⑤

（3）③⑦　④⑨　⑤⑨　⑥⑦　②⑧

解析　①CH3CH==CH—CH2CH3、⑩CH2==CH—CH2CH2CH3分子式相同，碳碳双键位置不同，二者属于位置异构；④CH3—C≡C—CH3，⑤CH3—CH2—C≡CH，⑨CH2==CH—CH==CH2，三种分子式相同、结构不同，属于同分异构体，其中④、⑤碳碳叁键位置不同，属于位置异构，④、⑤与⑨的官能团不同，属于官能团异构；③CH3CH2—CH2—CH2OH、⑥

、⑦CH3CH2CH2OCH3，分子式相同，结构不同，三种互为同分异构体，③、⑥羟基位置不同，属于位置异构，③、⑥与⑦的官能团不同，属于官能团异构；②

、⑧

的分子式相同，前者含有碳碳双键，后者含有环，属于官能团异构。

题组二　有机物的命名

2．用系统命名法给有机物命名

（1）

命名为_____________________________；

（2）

命名为_____________________________；

（3）

的名称为_________________________，

的名称为________________________；

（4）CH2==CHCH2Cl的名称为_____________________________________________；

（5）

命名为________________________________________；

（6）

命名为__________________________________；

（7）C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_____________________。

（8）CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________________________。

答案　

（1）3,3,4三甲基己烷

（2）2甲基2戊烯

（3）乙苯　苯乙烯

（4）3氯1丙烯

（5）4甲基2戊醇

（6）2乙基1,3丁二烯

（7）2甲基2氯丙烷

（8）聚丙烯酸钠

解析　（7）核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为

，其系统命名为2甲基2氯丙烷。

（8）CH2==CHCOONa聚合后的产物为

，其名称为聚丙烯酸钠。

1．有机物系统命名中常见的错误

（1）主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。

（2）编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）。

（3）支链主次不分（不是先简后繁）。

（4）“”“，”忘记或用错。

2．弄清系统命名法中四种字的含义

（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。

（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

微专题

　有序思维突破同分异构体的书写及数目判断

1．同分异构体的书写规律

（1）烷烃：

烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

（2）具有官能团的有机物：

一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：

（以C4H10O为例且只写出骨架与官能团）

①碳链异构⇒C—C—C—C、

②位置异构⇒

、

、

、

③官能团异构⇒C—O—C—C—C、

、

C—C—O—C—C

（3）芳香族化合物：

两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

（4）限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性（如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等），再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法：

记住一些常见有机物同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；

③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

（2）基元法：

如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

（3）替代法：

如二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和Cl互换）；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1种。

（4）等效氢法：

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

专题训练

题组一　同分异构体数目的推断

1．（2017·徐州质检）0.1mol某烃完全燃烧时生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构（不考虑顺反异构）最多有（　　）

A．6种B．8种

C．7种D．10种

答案　B

解析　30.8gCO2的物质的量为0.7mol,12.6gH2O的物质的量为0.7mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯，B项正确。

2．（2018·泰州调研）已知阿魏酸的结构简式为

，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为（　　）

①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；

②能发生银镜反应；

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；

④与FeCl3溶液发生显色反应

A．2B．3C．4D．5

答案　C

解析　根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为

、

、

、

。

3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。

（1）分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。

（2）有机物

有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。

（3）有机物

的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯的衍生物　②含有羧基和羟基　③分子中无甲基

答案　

（1）6　

（2）6　（3）7

解析　

（1）C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是

、

、

、

；乙酸的酯有1种：

；苯甲酸的酯有1种：

，共6种。

（2）将

中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有

、

、

，二羟基取代物有

、

、

、

、

、

，共6种。

（3）将

的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是

、

、

，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是

、

、

，还有

，共7种。

题组二　限定官能团的有机物结构式的书写

4．写出下列特定有机物的结构简式。

（1）写出同时满足下列条件的A（

）的同分异构体的结构简式：

__________________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

（2）写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

答案　

（1）

（2）

（或

）

解析　

（1）根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是

。

（2）根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是

或

。

考点三　研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

―→

―→

―→

　↓　　　↓　　　　　↓　　　　↓

纯净物　确定实验式　确定分子式　确定结构式

2．分离提纯有机物常用的方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取和分液

①常用的萃取剂：

苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定——质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳叁键

溴的CCl4溶液

红棕色褪去

酸性KMnO4溶液

紫色褪去

卤素原子

NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液

有沉淀产生

醇羟基

钠

有氢气放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液

有银镜生成

新制Cu（OH）2悬浊液

有红色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有CO2气体放出

（2）物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4（×）

（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同（×）

（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物（×）

（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型（×）

（5）有机物

的1H核磁共振谱图中有4组特征峰（√）

（6）有机物

的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1（×）

解析　该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。

（7）有机物

分子中所有碳原子可能共平面（√）

1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：

实验步骤

解释或实验结论

（1）称取A9.0g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍

①A的相对分子质量为________

（2）将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g

②A的分子式为________

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）

③用结构简式表示A中含有的官能团：

________、________

（4）A的核磁共振氢谱如图：

④A中含有________种氢原子。

⑤综上所述，A的结构简式为__________

答案　①90　②C3H6O3　③—COOH　—OH④4　⑤

解析　②9.0gA燃烧生成n（CO2）＝

＝0.3mol，

n（H2O）＝

＝0.3mol，

n（A）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1∶0.3∶（0.3×2）∶

＝1∶3∶6∶3

所以A的分子式为C3H6O3。

③0.1molA与NaHCO3反应生成0.1molCO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1molH2，则还含有一个—OH。

2．已知

为平面结构，则W（HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH）分子中最多有________个原子在同一平面内。

答案　16

解析　由题中信息可知与

直接相连的原子在同一平面上，又知与

直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

判断分子中共线、共面原子数的技巧

（1）审清题干要求

审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。

（2）熟记常见共线、共面的官能团

①与叁键直接相连的原子共直线，如

、

；

②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如

、

、

。

（3）单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

1．（2017·扬州模拟）下列说法中正确的是（　　）

A．

在核磁共振氢谱中有5个吸收峰

B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C．质谱法不能用于相对分子质量的测定

D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

答案　D

解析　A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可