醛和羧酸 讲义.docx
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醛和羧酸讲义
学生:
魏意恒科目:
化学第1阶段第5次课教师:
王江稳
课题
醛羧酸
教学目标
1.认识醛典型代表物乙醛的组成和结构特点及其物理和化学性质;
2.实验探究:
醛基的检验;
3.认识羧酸典型代表物乙酸的组成和结构特点;
4.实验探究:
乙酸的主要化学性质;
5.知道乙酸的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用。
重点、难点
1.乙醛和甲醛的性质和应用;
2.乙酸的主要化学性质。
教学内容
【知识要点】
一、醛的性质和应用
1.乙醛的分子结构
(1)乙醛的分子式、结构式、结构简式、官能团如下:
______________、____________________、___________________、__________________
(2)乙醛从结构上可以看成是______基和______基相连而构成的化合物,其化学性质主要由_________________决定。
羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。
(3)醛类的结构可表示为_________,饱和一元醛的通式为_________。
2.乙醛的物理性质
乙醛是一种____色有刺激性气味的____体,密度比水__________,易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。
3.乙醛的化学性质
(1)氧化反应
燃烧:
_________________________________________________________________
催化氧化:
_____________________________________________________________
(2)被弱氧化剂氧化
①银镜反应(可用于__________________基的检验)
银氨溶液的配制
Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
实验注意事项:
a.试管内壁应洁净;
b.必须用加热,不能用酒精灯直接加热;
c.加热时不能振荡试管和摇动试管;
d.须用新配制的银氨溶液;配制银氨溶液时,氨水不能过量,(防止生成易爆物质);银氨溶液的溶质[Ag(NH3)2OH,是一种强碱;
e.银镜用除去。
银镜反应的化学方程式。
②乙醛与新制的氢氧化铜反应(可用于_______________基的检验)
实验注意事项:
a.此反应必须在NaOH过量性条件下才发生;
b.Cu(OH)2必须新制。
乙醛与Cu(OH)2反应的方程式。
【注意】-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:
2反应。
(3)被强氧化剂氧化
使酸性KMnO4紫色褪色
和溴水反应(不是加成反应,而是溴单质将乙醛氧化为乙酸而褪色)。
(4)乙醛的加成反应
乙醛与氢气的反应
4.醛的化学性质
(1)醛基结构为_____________________
(2)醛基既有氧化性,又有还原性。
5.甲醛
(1)甲醛的分子结构
分子式:
_____________结构式:
_________________结构简式:
_________________
甲醛分子结构中相当于含__________个醛基。
1mol甲醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。
(2)甲醛的物理性质
常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。
甲醛俗称蚁醛。
福尔马林是__________________________的水溶液,具有防腐和杀菌能力。
(3)甲醛的化学性质
甲醛和苯酚制酚醛树脂的反应方程式。
(4)甲醛的用途甲醛可用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。
二、酮的结构和性质
(1)酮的通式________________________________________________。
丙酮的结构简式。
(2)丙酮的性质
a.丙酮的物理性质
丙酮是色、有气味的液体,易挥发、易燃烧、可跟水、乙酸等有机溶剂任意比互溶。
b.丙酮的化学性质
丙酮与氢气加成的方程式。
三、巩固练习
1.某醛的结构简式为:
(CH3)2C=CHCH2CH2CHO
(1)检验分子中的醛基的方法是:
_______________________________________
化学方程式为_______________________________________________________
(2)检验分子中碳碳双键的方法是______________________________________
化学方程式为______________________________________________________
(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?
2.某一元醛发生银镜反应,生成金属银4.32g,等量该醛完全燃烧后,可生成水1.08g.则此醛可以是下列中的()
A.丙醛(CH3CH2CHO)B.丙烯醛(CH2=CH-CHO)
C.丁醛(C3H7CHO)D.丁烯醛(CH4-CH=CH—CHO)
3.用丙醛
制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型为()
①取代;②消去;③加聚;④缩聚;⑤氧化;⑥还原
A.①④⑥B.⑤②③C.⑥②③D.②④⑤
4.某3g一元醛与足量的银氨溶液反应,结果析出43.2g银,则该醛为()
A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛
四、乙酸的性质和应用
1.乙酸的分子结构
(1)乙酸的分子式、结构式、结构简式如下:
___________________、___________________、__________________
(2)羧酸的结构可表示为;和一元羧酸的通式。
2.乙酸的物理性质
无水乙酸又称_________________。
无色、有强烈刺激性气味的液体;与水以任意比例互溶;沸点117.9℃(易挥发);熔点16.6℃。
3.乙酸的化学性质
(1)弱酸性:
酸性比碳酸强,具有酸的通性
乙酸的电离方程式。
(2)酯化反应。
同位素示踪法验证酸脱-OH、醇脱羟基上的-H。
4.乙酸乙酯的制取实验
(1)浓H2SO4的作用:
催化剂,脱水剂;
(2)盛反应液的试管口要__________________________________________;
(3)导管:
导气兼冷凝回流,防止未反应的乙酸、乙醇因蒸发而损耗;
(4)饱和Na2CO3的作用:
中和乙酸(混于乙酸乙酯中的乙酸和Na2CO3反应而被除去),溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,有利于溶液分层,析出乙酸乙酯。
同时还可以冷却乙酸乙酯,减少乙酸乙酯的挥发;
(5)不能用Na0H代替Na2CO3的原因:
因为NaOH溶液的碱性太强,会使乙酸乙酯发生水解反应而重新变成乙酸和乙醇;
(6)实验中小火加热保持微沸,这样是为了防止将尚未反应的乙酸、乙醇蒸出,后期的大火蒸发是为了使乙酸乙酯脱离反应体系,有利于可逆反应平衡向生成乙酸乙酯的方向移动;
五、羧酸的分类
六、甲酸
甲酸兼有羧酸和醛的性质
①具有羧酸的性质____________________________________________;
②具有醛的性质_________________________________________________;
七、缩聚反应
缩聚反应的概念:
缩聚反应指具有两个或两个以上官能团的单体,相互缩合并产生小分子副产物(水、醇、氨、卤化氢等)而生成高分子化合物的聚合反应。
对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的方程式
。
八、巩固练习
1.物质中不属于羧酸的是()
A.乙二酸B.苯甲酸
C.硬脂酸D.石炭酸
2.下列说法正确的是()
A.凡能发生银镜反应的有机物一定是醛
B.羧酸在常温下都是液态的
C.烃基与羧基直接相连的化合物一定是羧酸
D.凡是有酸性的有机物一定是羧酸
综合练习:
一、选择题
1.下列关于醛的说法中正确的是()
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式D.甲醛和乙二醛互为同系物
2.甲醛在一定条件下发生如下反应:
2HCHO+NaOH(浓)→HCOONa+CH3OH,在此反应中,甲醛发生的变化是()
A.仅被氧化 B.仅被还原
C.既被氧化,又被还原 D.既未被氧化,也未被还原
3.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:
现在试剂:
①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;
④新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
4.已知柠檬醛的结构简式为,下列有关柠
檬醛的说法正确的是()
A.滴入酸性高锰酸钾溶液褪色,能说明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键
B.能发生银镜反应,说明柠檬醛是乙醛的同系物
C.1mol柠檬醛可与1molBr2发生加成反应
D.被催化加氢的最后产物是C10H22O
5.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是()
A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)3COH
6.人造象牙中主要的成分的结构为
,是通过加聚反应制得的,合成人造象牙的单体是()
A.(CH3)2OB.CH3CHOC.HCHOD.C2H5OH
7.分子式为C5H10O,能发生银镜反应的物质可能的结构有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
8.有机物A的结构简式为
,A的同分异构体属酚类的共有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
9.白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄中),它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()
A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7mol
10.某一元醛发生银镜反应,生成金属银4.32g,等量该醛完全燃烧后,可生成水1.08g。
则此醛可以是下列中的()
A.丙醛 B.丙烯醛 C.丁醛 D.丁烯醛
二、填空题
11.右图是实验室制取酚醛树脂的装置:
(1)试管上方长玻璃管的作用是___________________________;
(2)浓盐酸在该反应中的作用是___________________________;
(3)此反应需水浴加热,为什么不用温度计控制?
___________________________________________________;
(4)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式
________________________________________;
该有机反应类型是__________________。
12.有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
,
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使石灰水变浑浊的气体。
则
(1)推断A、B、C的结构简式和名称依次是___________、__________、___________
(2)写出下列反应的化学方程式
A→B____________________________________________________
B→C____________________________________________________
B→A____________________________________________________
B的银镜反应____________________________________________________________
13.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)反应①的类型是___________,反应④的类型是______________。
(2)C的结构简式是____________,D的结构简式是_______________。
(3)写出反应②的化学方程式:
。
(4)反应⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同时,是否还有可能生成其他有机物?
若有,请
写出其结构简式:
①;②。
14.把2.75g某饱和一元醛跟足量Cu(OH)2作用,可还原出9g的Cu2O。
写出此物质与Cu(OH)2反应的化学方程式。
1-10CCADDCBBD/AD
参考答案:
11.
(1)冷凝回流
(2)催化剂
(3)沸水浴,不需要控制温度
(4)
12.
(1)乙醇、乙醛、乙酸
(2)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
13.
(1)取代,加成
(2)
,
(3)
(4)①
②
14.CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
[对接高考——高考命题常设误区汇总]
设误选项摘录
设误角度诊断
1.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(2011·全国高考)
误认为只有醛类才能发生银镜反应。
2.制备乙酸乙酯时,向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰酯酸(2011·江苏高考)
制备CH3COOC2H5过程中,忽视浓H2SO4的性质导致操作错误。
3.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(2011·北京高考)
对酯的水解反应原理不清楚,导致产物判断错误。
4.在水溶液中,乙酸分子中的—CH3可以电离出H+(2011·福建高考)
对乙酸的电离认识不清楚。
5.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去(2011·常州模拟)
分离、提纯时,忽视被提纯物与除杂试剂发生反应而导致错误。
[随堂强化落实]
1.柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。
柠檬酸的结构简式为
,
则1mol柠檬酸与足量的金属钠反应,最多可消耗Na的物质的量为( )
A.2mol B.3molC.4molD.5mol
2.(2011·全国高考)下列叙述错误的是( )
A.用金属钠可区分乙醇和乙醚B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯
C.用水可区分苯和溴苯D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
3.某有机物的结构为
,在一定条件下此有机物可能发生的反应有
( )
①中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应⑤加成反应 ⑥水解反应
A.②③B.①②③C.①④⑤⑥D.①③④⑥
4.有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇。
由甲生成的羧酸和醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。
下列叙述不正确的是( )
A.甲分子中碳的质量分数为40%B.甲在常温、常压下为无色液体
C.乙比甲的沸点高D.乙和甲的实验式相同
5.有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
A、B、C、D、E有如图所示的关系。
则下列推断不正确的是( )
A.鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液B.B、D均能与金属钠反应
C.物质C的结构简式为CH3CHOD.B+D→E的化学方程式为:
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5
6.现有四种有机化合物:
试回答:
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________。
(2)1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是________(填编号,下同)。
(3)互为同分异构体的是________。
(4)等物质的量的甲、乙、丙、丁充分燃烧,消耗氧最少的是________。
(5)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。
[提能综合检测]
一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)
1.2011年4月13日,上海市质量技术监督局曝光了“染色”馒头事件,“染色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”,过量食用对人体会造成很大危害。
柠檬黄生产原料主要是对氨基苯磺酸及酒石酸,其结构简式如下图,则下列有关说法正确的是( )
A.用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸
B.对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应
C.对氨基苯磺酸、酒石酸的核磁共振氢谱中都有三种峰
D.1mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应,都能产生2mol气体。
2.(2011·上海高考)甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO3
HO-CH2-SO3Na,反应产物俗称“吊白块”。
关于“吊白块”的叙述正确的是( )
A.易溶于水,可用于食品加工B.易溶于水,工业上用作防腐剂
C.难溶于水,不能用于食品加工D.难溶于水,可以用作防腐剂
3.分子式为C4H8O3的有机物,在一定条件下具有下列性质:
①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应;②在浓硫酸存在下,亦能脱水生成一种只存在一种结构形式,且能使溴水褪色的物质;③在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
根据上述性质,确定C4H8O3的结构简式为( )
A.HOCH2COOCH2CH3B.HOCH2CH2CH2COOH
C.CH3CH(OH)CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH
4.某学生做乙醛还原性的实验,取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL,在一个试管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是( )A.氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够C.乙醛溶液太少D.加热时间不够
5.某酯A,其分子式C6H12O2,已知
又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有( )A.5种B.4种C.3种D.2种
6.(2011·海淀模拟)乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精,其合成反应的化学方程式如下:
下列叙述正确的是( )
A.该反应不属于取代反应B.乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4
C.FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯
D.乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素
7.某有机物的结构式如图所示:
,它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥
8.(2011·福州月考)已知吡啶(
)与苯环性质相似。
有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛,磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。
下列说法不正确的是( )
A.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.1molM能与金属钠反应,消耗2molNa
C.1mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH
D.M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N
9.(2011·石狮统测)物质X的结构式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作多价螯合剂,也是化学中间体。
下列关于物质X的说法正确的是( )
A.X分子式C6H7O7B.1mol物质X可以和3mol氢气发生加成
C.X分子内所有原子均在同一平面内
D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同
10.(2011·佛山质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水
二、非选择题(本题包括4小题,共50分)
11.(12分)(2011·海南高考)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______________________________________________;
(2)B和A反应生成C的化学方程式为______________________________,该反应的类型为____________________________________________________;
(3)D的结构简式为_________________________________________________________;
(4)F的结构简式为________________________________________________;
(5)D的同分异构体的结构简式为_____________________________________________。
12.(12分)尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妆品中可作防腐剂。
回答下列问题:
(1)尼泊金甲酯的结构简式为
,写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的化学方程式(有机物写结构简式):
_______________________
________________________________________________________________________。
(2)尼泊金甲酯的一种同分异构体A,满足以下条件:
①含有苯环,②含有碳碳双键,③苯环上一氯取代物只有一种。
写出A的可能的结构简式:
____________________。
(3)尼泊金甲酯的另一种同分异构体B,其苯环上的取代基彼此相间,有如下转化关系:
已知C的化学式为C8H7O3Na,F的化学式为C8H6O3。
填写下列空白:
①B中的官能团名称是________________,E→F的反应类型为________;
②F的结构简式为____________________;
③写出E与乙醇反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件):
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13.(12分)(2011·山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
回答下列问题:
(1)M可发生的反应类型是________。
a.取代反应 b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是________________________________________________________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是_____________________。
(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是