高中化学选修五第三章醇和酚知识点.docx
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高中化学选修五第三章醇和酚知识点
第一节醇和酚
镇海中学陈志海
一、醇
1、醇的定义：
羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇
2、醇的分类
1）烃基：
区分为饱和醇和不饱和醇
2）羟基数目：
区分为一元醇和多元醇
3）是否含芳香烃基：
区分为芳香醇和脂肪醇
4）与羟基直连碳上的直连氢数：
伯醇
（2）、仲醇
（1）、叔醇（0）
3、醇的通式
1）链状饱和醇：
CnH2n+2O2）链状烯醇：
CnH2nO3）芳香醇：
CnH2n-6O
4、代表物质：
乙醇
【习题一】
下列有机物中不属于醇类的是（ ）
A.
B.
C.
D.
【分析】官能团羟基与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物属于醇类，羟基与苯环直接相连的有机物为酚类，据此进行判断．
【解答】解：
A．
中苯环侧链与羟基相连，名称为苯乙醇，属于醇类，故A正确；
B.
苯环与羟基直接相连，属于酚类，故B错误；
C．
，分子中烃基与官能团羟基相连，属于醇类，故C正确；
D．
羟基与烃基相连，为环己醇，故D正确。
故选：
B。
【习题二】
下列说法正确的是（ ）
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
【分析】A．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物；
B．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物；
C．酚类和醇类的结构不同，性质不同；
D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类．
【解答】解：
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，故A正确；
B．含有羟基的化合物不一定属于醇类，如与苯环上的碳原子直接相连属于酚，故B错误；
C．酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，故C错误；
D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类。
如
，故D错误。
故选：
A。
二、乙醇
1、基本结构
分子式：
C2H6O结构式：
结构简式：
CH3CH2OH
2、物理性质：
无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水互溶，易挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精
2、化学性质
1）取代反应
a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg等）
2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
断键理：
氧氢键断裂，原子构成氢气分子
b、与卤化氢的取代
CH3CH2-OH+H-X→CH3CH2X+H2O
断键基理：
碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子
c、分子间脱水：
与浓硫酸混合共热（140℃）条件下反应
2CH3CH2-OH→CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
断键基理：
一个乙醇分子中碳氧键断裂，另一个分子中的氧氢键断裂，两个分子脱下的羟基和氢原子形成水分子
2）消去反应
与浓硫酸混合共热（170℃）条件下反应
CH3CH2-OH→CH2=CH2+H2O
断键基理碳氧键断裂，同羟基直连碳上的碳氢键断裂，脱下的羟基和氢原子形成水分子，两个碳原子间形成双键
实验步骤：
在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。
加热混合液，使液体温度迅速升至170℃，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。
实验现象：
a、温度升至170℃左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶的橙色和酸性锰酸钾溶液的紫色依次褪去。
b、烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。
实验结论：
醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时发生消去反应生成乙烯。
3）氧化反应
a、燃烧反应
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
b、催化氧化：
与氧气在加热条件、铜或银的催化作用下发生反应
2Cu+O2→2CuO
CuO+CH3CH2OH→Cu+C3CHO+HO
总2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO（乙醛）+2H2O
断键基理：
氧氢键断裂、碳氢键断裂，同时碳氧之间形成双键
c、叔醇的催化氧化
2CH3CHOHCH3+O2→2CH3COCH3（丙酮）+2H2O
d、乙醇可被酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液氧化
氧化过程：
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
补充：
醇氧化成醛或酮的要条：
与羟基直连的碳原子上必须有直连氢，
否则，不能被氧化
氧化规律：
若羟基碳上有两个直连氢，则可被氧化成醛
若羟基碳上有一个直连氢，则可被氧化成酮
4、乙醇发生化学反应
乙醇分子中5种不同的化学键如图所示：
反应类型
断裂的键
与金属反应
取代反应
1
脱水反应
分子内
消去反应
25
分子间
取代反应
12
催化氧化
氧化反应
13
与卤化氢反应
取代反应
2
燃烧
氧化反应
12345
【习题三】
下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是（ ）
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药中的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂能够勾兑出各种浓度的酒
D．由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法
【分析】A、乙醇和水互溶，不可以分液；
B、乙醇与中药中的有效成分是互溶的；
C、将乙醇和不同比例的水混合可以获得不同浓度的酒精；
D、乙醇容易挥发，可以闻到乙醇的香味．
【解答】解：
A、乙醇和水互溶，不可以分液，可以采用蒸馏的方法分离，故A错误；
B、乙醇与中药中的有效成分是互溶的，可用乙醇提取中药中的有效成分，故B正确；
C、乙醇可以和不同比例的水混合获得不同浓度的酒精，酒厂能够勾兑出各种浓度的酒，故C正确；
D、乙醇容易挥发，远远的就可以闻到乙醇的香味，即熟语“酒香不怕巷子深”，故D正确。
故选：
A。
【习题四】
乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况可表示如图：
下列醇能被氧化为醛类化合物的是（ ）
A.
B.
C.
D.
【分析】如果醇能被氧化为醛类化合物时，与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，据此分析．
【解答】解：
A．
中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化生成醛类，故A不选；
B．
中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能被氧化生成酮，不能被氧化生成醛类，故B不选；
C．
中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，能被氧化生成醛类，故C选；
D．
中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能被氧化生成酮，不能被氧化生成醛类，故D不选；
故选：
C。
【习题五】
仔细分析乙醇分子结构，有五种不同的共价键：
，判断发生反应其所断裂的键．
（1）乙醇与浓硫酸共热到170℃：
________
a和b
（2）乙醇在铜催化下与氧气反应：
_____
c和d
（3）乙醇，乙酸和浓硫酸混合受热d：
______．
【分析】乙醇官能团为：
-OH，可发生取代、氧化和消去反应，可与钠发生置换反应，结合官能团的性质和反应得到的产物的结构判断化学键的断裂方式，以此解答．
【解答】解：
（1）乙醇与浓硫酸共热到170℃，发生消去反应生成乙烯，断裂a合b键，
故答案为：
a和b；
（2）在铜催化共热下与O2反应生成乙醛，-CH2OH结构被氧化为-CHO结构，断裂c和d，
故答案为：
c和d；
（3）在浓硫酸的催化共热下与乙酸反应生成乙酸乙酯，依据酯化反应的原理：
酸去羟基，醇去氢，可知断裂键d，
故答案为：
d．
【习题六】
已知乙醇与浓硫酸混合加热可发生如下反应：
CH3CH2OH→CH2↑+H2O，可看作乙醇分子中脱去一分子水而生成乙烯．
（1）1mol组成为C3H8O的液态有机物A，与足量钠反应生成11.2LH2（标准状况），则A中必有一个____若此基连在碳链的一端，则A的结构简式为_________
（2）A与浓硫酸共热也可分子内脱去一分子水而生成B，写出反应的化学方程式______________________
（3）B通入溴水中可发生加成______反应，该反应的方程式为：
_________________
（4）A在铜丝催化下，加热时与O2反应的化学方程式为：
______________
【分析】
（1）1mol组成为C3H8O的液态有机物A，与足量钠反应生成11.2LH2（标准状况），则有机物A为丙醇，若羟基在碳链的一端，应为CH3CH2CH2OH；
（2）CH3CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生消去反应可生成丙烯；
（3）丙烯与溴水发生加成反应可生成CH3CHBrCH2Br；
（4）CH3CH2CH2OH发生催化氧化可生成CH3CH2CHO．
【解答】解：
（1）1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2L氢气，n（H2）=，该有机物丙醇，含有1个-OH，若羟基在碳链的一端，应为CH3CH2CH2OH；
故答案为：
羟基；CH3CH2CH2OH；
（2）在浓硫酸作用下发生消去反应可生成CH3CH=CH2，反应的方程式为：
CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2O；
故答案为：
CH3CH2CH2OHCCH3CH=CH2+H2O；
（3）丙烯与溴水发生加成反应可生成CH3CHBrCH2Br，方程式为：
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br；
故答案为：
加成；CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br；
（4）CH3CH2CH2OH发生催化氧化可生成CH3CH2CHO，方程式为：
2CH3CH2CH2OH+O2C2CH3CH2CHO+2H2O，
故答案为：
2CH3CH2CH2OH+O2C2CH3CH2CHO+2H2O．
【习题七】
醇可以发生下列化学反应。
在反应里乙醇分子断裂C-O键而失去羟基的是（ ）
A．乙醇与乙酸的酯化反应
B．乙醇与金属钠反应
C．乙醇在浓H2SO4存在下发生消去反应
D．乙醇的催化氧化反应
【分析】乙醇含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应，乙醇分子断裂C-O键而失去羟基，一般可发生消去、取代反应，以此解答该题。
【解答】解：
A．乙醇与乙酸的酯化反应。
是酸脱羟基，醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键，故A错误；
B．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的羟基上的氢氧键，故B错误；
C．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成乙烯和水，断开的是第一个甲基上的碳氢键和碳氧键，故C正确；
D．乙醇在铜丝存在条件下发生催化氧化为乙醛，断开的是第二个碳上的碳氢键和氢氧键，故D错误。
故选：
C。
三、苯酚
1、酚的定义：
羟基和苯环直接相连形成的化合物叫做酚
2、代表物质：
苯酚
3、苯酚的基本结构
1）化学式：
C6H6O2）结构简式：
或C6H5OH
4、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。
苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，但含0.3%~0.6%苯酚的水溶液，常用于医院消毒，称为来苏水
5、苯酚的化学性质
1）取代反应
a、苯酚的酸性（俗称：
石碳酸）
苯酚可与碱或强碱性物质反应
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
苯酚钠易溶于水
C6H5ONa+HCl→C6H5OH↓+NaCl
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH↓+NaHCO3
（无论CO2通入多少，都只生成NaHCO3）
b、苯酚（稀溶液）与溴水的反应
+3Br2→（三溴苯酚）+3HBr
由于三溴苯酚时白色难溶物，呈现的现象是出现白色沉淀
2）显色反应
苯酚遇Fe3+呈现紫色溶液，可用于检验Fe3+
3）苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响
a、在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。
b、苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，主要体现在：
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
溴水、苯酚
催化剂
需要FeBr3催化
不需要催化剂
取代氢原子数
1
3
反应速率
慢
快
注意：
a、苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。
苯酚会与Na2CO3溶液反应：
C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。
【习题八】
下列说法不正确的是（ ）
A．苯酚沾在皮肤上用大量水冲洗后，涂抹碳酸氢钠
B．反应SiO2+2C=Si+2CO↑室温下不能自发进行，该反应的△H＞0
C．向NaHS溶液中滴加少量CuCl2溶液产生黑色沉淀，HS+电离程度增大
D．升高温度，单位体积内活化分子百分数提高，化学反应速率加快
【分析】A、苯酚和碳酸氢钠不反应；
B、反应SiO2+2C=Si+2CO↑是熵增的反应；
C、NaHS溶液中滴入少量CuCl2溶液，HS-电离出的S2-与Cu2+结合生成CuS沉淀；
D、升高温度，能使更多的普通分子变为活化分子。
【解答】解：
A、苯酚的酸性弱于碳酸，故苯酚和碳酸氢钠不反应，故苯酚沾到皮肤上后，需用酒精洗涤，故A错误；
B、反应SiO2+2C=Si+2CO↑是熵增的反应，依据反应自发想的判断依据是△H-T△S＜0，结合反应特征分析，反应SiO2（s）+3C（s）═SiC（s）+2CO（g）室温下不能自发进行，△H-T△S＞0，反应的熵变△S＞0，则△H＞0，故B正确；
C、在NaHS溶液中，滴入少量CuCl2溶液，HS-电离出的S2-与Cu2+结合生成CuS黑色沉淀，HS-电离程度增大，pH减小，故C正确，
D、升高温度，能使更多的普通分子变为活化分子，即使活化分子个数和百分数均提高，则反应速率加快，故D正确。
故选：
A。
【习题八】
下面有关苯酚的叙述，其中正确的组合是（ ）
①是有机化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液变红；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸发生反应；⑥常温下易被空气氧化；⑦既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体；⑨苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤；⑩苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀．
A．①③⑥⑦⑧B．①②③④⑦C．①④⑥⑦D．①④⑥⑦⑩
【分析】①苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂；
②苯酚易溶于乙醇，在水中的溶解度随温度的升高而增大；
③苯酚水溶液呈弱酸性，但酸性极弱；
④根据在溶液中电离出氢离子的能力分析，越容易电离氢离子，则酸性越强；
⑤苯酚和硝酸发生的是取代反应；
⑥酚类物质含酚-OH，常温下易被空气氧化；
⑦酚-OH的邻对位能与溴水发生取代反应，苯环与氢气发生加成反应；
⑧纯净的苯酚本身无色，但其易被氧化，成红色；
⑨氢氧化钠具有强的腐蚀性；
⑩苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，不是形成紫色沉淀．
【解答】解：
①苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故①正确；
②苯酚苯酚易溶于有机溶剂乙醇中，在冷水中的溶解度较小，随温度的升高而增大，故②错误；
③苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，故③错误；
④甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中电离出氢离子的能力逐渐减弱，则甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性逐渐减弱，所以酸性由强到弱的顺序是：
甲酸、乙酸、碳酸、苯酚，即酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故④正确；
⑤苯酚能和硝酸发生取代反应，生成2，4，6-三硝基苯酚，故⑤错误；
⑥苯酚中酚-OH，常温下易被空气氧化，呈粉红色，故⑥正确；
⑦既可以和H2发生加成反应生成环己醇，又可以和溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，故⑦正确；
⑧纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故⑧错误；
⑨由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性，苯酚沾在手上不能使用NaOH溶液洗涤，应该使用酒精洗涤，故⑨错误；
⑩苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，生成紫色，不是形成沉淀，故⑩错误；
故选：
C。
【习题九】
能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ）
A．苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液变浑浊
C．苯酚可与FeCl3溶液显紫色
D．在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
【分析】A．酸与碱发生中和反应无法确定酸电离的程度；
B．碳酸酸性强于苯酚，依据强酸制备弱酸原理判断；
C．苯酚与氯化铁溶液发生显色反应；
D．溴与苯酚发生取代反应，不能比较酸性强弱；
【解答】解：
A．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，不能证明其为弱酸，故A错误；
B．依据强酸制备弱酸的原理，酚钠溶液中通入CO2后，生成苯酚与碳酸氢钠，溶液变浑浊，说明苯酚的酸性弱于碳酸，故B正确；
C．苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，不能说明苯酚为弱酸，故C错误；
D．溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能比较酸性强弱，故D错误；
故选：
B。
四、醇和酚的比较
物质
乙醇
苯甲醇
苯酚
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
与钠反应、取代反应
氧化反应、酯化反应
无酸性，不与NaOH反应
弱酸性、取代反应
显色反应、加成反应
氧化反应
特性
将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成（醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
【习题十】
下列有关乙醇和苯酚的说法中不正确的是（ ）
A．乙醇和苯酚均无毒，但都能用于消毒、杀菌
B．乙醇和苯酚均能和金属Na反应置换出氢气
C．苯酚能与甲醛反应制造酚醛树脂
D．乙醇的沸点比乙烷高是因为乙醇分子间可以形成氢键
【分析】A、苯酚有毒，据此解答即可；
B、乙醇中含有醇羟基，苯酚中含有酚羟基，均能与钠反应放出氢气；
C、苯酚常用于合成酚醛树脂；
D、乙醇中存在氢键，据此解答即可．
【解答】解：
A、乙醇与苯酚杀菌消毒的原理是使蛋白质变性，乙醇五毒，但是苯酚有毒，故A错误；
B、乙醇和苯酚中均含有羟基，能与钠反应放出氢气，故B正确；
C、苯酚常用于合成酚醛树脂，苯酚与甲醛发生的是缩聚反应，故C正确；
D、乙醇中存在氢键，乙烷中不存在氢键，故乙醇的沸点比乙烷高，故D正确，故选A。
【习题十一】
在①苯酚②甲苯③氯乙烷④乙烯⑤乙醇中，选择编号填写：
（1）能和金属钠反应放出H2的有_____
（2）能与NaOH溶液反应的有_____
（3）常温下能与浓溴水反应的有_____
（4）用于制取TNT的是_____
（5）遇氯化铁溶液呈紫色的是_____
（6）能使酸性KMnO4溶液褪色的烃有_____
【分析】
（1）能与钠反应放出H2的有机物有：
醇、羧酸、酚等；
（2）能与NaOH溶液反应的有机物有：
羧酸、酯、卤代烃、酚；
（3）常温下能与浓溴水反应的有：
烯烃、炔烃、酚、醛；
（4）甲苯能与浓硝酸在浓硫酸的作用下反应生成三硝基甲苯，即TNT；
（5）苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应；
（6）含有碳碳双键或三键的有烃、苯环上含有支链且支链上连接苯环的第一个碳原子上含有氢原子的有机物都能被酸性高锰酸钾氧化；
【解答】解：
（1）①苯酚、⑤乙醇能与钠反应放出H2；
故答案为：
①⑤；
（2）①苯酚、③氯乙烷能与NaOH溶液反应；
故答案为：
①③；
（3）①苯酚、④乙烯常温下能与浓溴水反应；
故答案为：
①④；
（4）甲苯能与浓硝酸在浓硫酸的作用下反应生成三硝基甲苯，即TNT；
故答案为：
②；
（5）苯酚遇氯化铁溶液呈紫色；
故答案为：
①；
（6）②甲苯、④乙烯是能使酸性KMnO4溶液褪色的烃；
故答案为：
②④．
．
【素材积累】
1、一个房产经纪人死后和上帝的对话一个房产经纪人死后，和上帝喝茶。
上帝认为他太能说了，会打扰天堂的幽静，于是旧把他打入了地狱。
刚过了一个星期，阎王旧满头大汗找上门来说：
上帝呀，赶紧把他弄走吧!
上帝问：
怎么回事?
阎王说：
地狱的小。
2、机会往往伪装成困难美国名校芝加哥大学的一位教授到访北大时曾提到：
芝加哥大学对学生的基本要求是做困难的事。
因为一个人要想有所成旧，旧必须做那些困难的事。
只有做困难的事，才能推动社会发展进步。
【素材积累】
1、黄鹂方才唱罢，摘村庄的上空，摘树林子里，摘人家的土场上，一群花喜鹊便穿戴着黑白相间的朴素裙裾而闪亮登场，然后，便一天喜气的叽叽喳喳，叽叽喳喳叫起来。
2、摘湖的周围有些像薄荷的小草，浓郁时，竟发出泥土的气息！
仔细看几朵小花衬着绿绿的小草显得格外美丽。
夏天，大大的荷叶保护着那一朵朵娇粉的荷花。
摘整个湖泊中格外显眼。
如果你用手希望对您有帮助，谢谢来捧一捧这里的水，那可真是凉爽它会让你瞬间感到非常凉爽、清新。
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