高中化学选修5步步高学案第5章第2节.docx

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高中化学选修5步步高学案第5章第2节

第二节　应用广泛的高分子材料

[学习目标定位]　1.知道高分子化合物的结构特点和基本性质，知道高聚物的结构与性质的关系。

2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。

一、塑料

1．高分子材料概述

（1）按合成材料的用途和性能可分为三大类：

合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。

（2）应用广泛的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维和合成橡胶。

2．塑料的成分及分类

（1）成分

塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。

（2）分类

3．常见的塑料

（1）聚乙烯

高压聚乙烯

低压聚乙烯

合成条件

高温、高压，引发剂

低压，催化剂

高分子链

较短

较长

相对分子质量

较低

较高

密度

较低

较高

（2）酚醛树脂

①含义：

是用酚类（如苯酚）和醛类（如甲醛）在酸或碱的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。

②制备和结构：

③在酸催化下的化学方程式为

；

。

高分子化合物的结构与性质

线型高分子

体型高分子

结构

分子中的原子以共价键相互连结，构成一条很长的卷曲状态的“链”

分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构

溶解性

能缓慢溶解于适当溶剂

很难溶解，但往往有一定程度的胀大

性能

具有热塑性，无固定熔点

具有热固性，受热不熔化

特性

强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好

强度大、绝缘性好，有可塑性

常见物质

聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

酚醛树脂、硫化橡胶

例1

　下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是（　　）

①高分子化合物的相对分子质量都很大

②纯净的淀粉属于纯净物

③有机高分子的结构分为线型结构、支链型结构和体型结构

④线型高分子具有热固型

⑤高分子材料一般不易燃烧

A．④⑤B．①③

C．②⑤D．②④⑤

答案　D

解析　淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物的链与链之间未形成化学键，仅以分子间作用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子化合物一般易燃烧。

【考点】高分子化合物的组成、结构和性质

【题点】高分子化合物的结构和特点

例2

　生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。

PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为

下列有关PHB的说法中正确的是（　　）

A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点

B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应

C．合成PHB的单体是CH3CH2CH（OH）COOH

D．通过加聚反应可以制得PHB

答案　C

解析　

是高分子化合物，属于混合物，没有固定的熔点；PHB是聚酯类高分子化合物，通过缩聚反应制得；其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧化为CO2和H2O。

【考点】塑料

【题点】塑料的制备及单体的推断

二、合成纤维　合成橡胶

1．合成纤维

（1）纤维的分类

纤维

（2）常见的合成纤维

①合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶。

②涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。

写出生成涤纶的化学方程式：

。

2．合成橡胶

（1）橡胶的分类

橡胶

（2）合成橡胶

①原料：

以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成。

②性能：

具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

（3）常见的橡胶

①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯。

化学方程式为

===

—

===

。

②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：

和

。

有机高分子化学反应的特点

（1）与结构的关系：

结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。

如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。

（2）常见的有机高分子化学反应

①降解：

在一定条件下，高分子材料降解为小分子。

如有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。

常见的高分子降解方法有：

生物降解、化学降解、光降解等。

②橡胶硫化：

天然橡胶（

）经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键（—S—）或双硫键（—S—S—），线型结构变为体型（网状）结构。

③催化裂化：

塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。

例3

　下列说法正确的是（　　）

A.利用石油作原料制得的纤维是人造纤维

B.天然纤维是不能再被加工处理的

C.合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维

D.煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维

答案　D

解析　棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维；天然纤维经过人工处理形成人造纤维；以石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，经聚合反应制成的是合成纤维，合成纤维和人造纤维统称化学纤维。

故只有D正确。

【考点】纤维

【题点】纤维的分类和制备

例4

　橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。

从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为

试回答下列问题：

（1）天然橡胶能溶于汽油的根本原因是（从分子结构上解释）____________________________，天然橡胶加入适当的硫磺进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________（填“能”或“不能”）溶于汽油。

（2）天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________（填“能”或“不能”）褪色。

答案　

（1）天然橡胶是线型结构　线型结构　网状结构（或体型结构）　不能　

（2）能

解析　

（1）从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。

天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。

（2）天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。

【考点】橡胶

【题点】橡胶的结构和特点

1．下列物质中一定属于合成高分子化合物的是（　　）

A．塑料B．纤维

C．橡胶D．蛋白质

答案　A

解析　只有塑料才是由人工合成的高分子化合物，其他均存在天然和人工合成两种高分子化合物。

【考点】合成材料的分类

【题点】天然高分子化合物与合成高分子化合物的区别

2．橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。

下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是（　　）

A．橡皮筋B．汽车外胎

C．普通气球D．医用乳胶手套

答案　B

解析　橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度更高。

【考点】橡胶

【题点】硫化橡胶的特点

3．下列说法中正确的是（　　）

A．天然纤维就是纤维素

B．合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品

C．化学纤维的原料不可以是天然纤维

D．生产合成纤维的过程中发生的是物理变化

答案　B

解析　天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等；生产合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品；在生产合成纤维过程中必包含加聚反应或缩聚反应，应属于化学变化；化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。

【考点】合成纤维

【题点】天然纤维和化学纤维的辨析

4．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是（　　）

A．聚乙烯塑料　B．聚氯乙烯塑料

C．酚醛树脂D．聚苯乙烯塑料

答案　C

解析　乙烯合成聚乙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯、苯乙烯合成聚苯乙烯均属于加聚反应，苯酚和甲醛合成酚醛树脂属于缩聚反应。

【考点】有机合成的方法

【题点】加聚反应与缩聚反应的辨析

5．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等。

PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是（　　）

A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精

B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得

C．PVC的结构简式为CH2—CHCl，PVDC的结构简式为CH2—CCl2

D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等

答案　B

解析　聚氯乙烯（PVC）的结构简式为CH2—CHCl，属于链状聚合物，在高温时易熔化，并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，A项正确；聚氯乙烯（PVC）的单体是CH2===CHCl，可以由乙炔（CH≡CH）和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯（PE）的单体CH2===CH2和HCl加成制得，B项错误；聚偏二氯乙烯（PVDC）的结构简式为CH2—CCl2，C项正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同，等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，消耗的氧气的质量相等，D项正确。

【考点】塑料

【题点】塑料的制备、单体及性质

6．己内酰胺是生产锦纶纤维的重要原料。

已知己内酰胺的结构简式如下：

（1）写出己内酰胺在一定条件下发生水解反应的化学方程式：

________________________。

（2）写出己内酰胺的水解产物发生缩聚反应生成锦纶纤维的化学方程式：

____________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）

＋H2O

（2）

解析　

（1）己内酰胺水解时酰胺键（

）发生断裂，其中羰基连接—OH，亚氨基连接氢原子。

（2）

含有氨基和羧基，能够发生缩聚反应，在氨基和羧基之间脱去水分子形成高聚物。

【考点】合成纤维

【题点】肽键的水解

[对点训练]

题组一　塑料

1．下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当的是（　　）

A．切成碎片填埋于土壤中

B．焚烧

C．倾倒于海洋中

D．用化学方法加工成防水涂料或汽油

答案　D

解析　废弃塑料非常稳定，埋在土壤中长时间不易降解，不仅影响土壤的透气性，还会改变土壤的结构，A错误；将废弃塑料制品焚烧或倾倒于海洋中，会引起大气和海洋污染，B、C错误；将废弃塑料加工再利用是处理“白色污染”的一种合理方法，D正确。

【考点】塑料

【题点】废弃塑料的处理

2．下列原料或制成的产品中，如果出现破损不可以进行修补的是（　　）

A．聚氯乙烯凉鞋B．电木插座

C．自行车内胎D．聚乙烯塑料膜

答案　B

解析　聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜等都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用酚醛树脂制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。

【考点】塑料

【题点】塑料的分类及特点

3．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船进行太空探索。

其依据是（　　）

A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产

B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料

C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到

D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用

答案　B

解析　飞船速度大，所以其材料要求质轻、耐高温、耐摩擦。

【考点】塑料

【题点】塑料的结构和制备

题组二　纤维

4．下列关于纤维的说法中不正确的是（　　）

A．化学纤维包括天然纤维、人造纤维和合成纤维

B．棉花、羊毛、蚕丝和麻都是天然纤维

C．用木材等为原料经过化学加工处理是人造纤维

D．用石油、煤、天然气和农副产品做原料加工制得单体，经聚合反应制成的是合成纤维

答案　A

解析　纤维包括天然纤维和化学纤维，化学纤维又包括人造纤维和合成纤维。

【考点】纤维

【题点】纤维的分类与制备

5．下列对羊毛和聚酯纤维（

）的说法正确的是（　　）

A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物

B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应

C．该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的

D．羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别

答案　B

解析　羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区别，D不正确。

【考点】纤维

【题点】纤维的性质及鉴别

题组三　橡胶

6．下列说法不正确的是（　　）

A．天然橡胶分子中含有碳碳双键，能发生加成反应

B．硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象

C．聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能

D．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成的高分子

答案　C

解析　硅橡胶才具有良好的耐寒性和耐高温性能、而聚硫橡胶具有耐油性。

【考点】橡胶

【题点】天然橡胶和合成橡胶的特点

7．丁苯橡胶的结构简式为

，对丁苯橡胶废弃物（以纯净物计）进行催化分解可得到乙烯和乙炔（CH≡CH）。

下列说法正确的是（　　）

A．丁苯橡胶是纯净物

B．丁苯橡胶粉末加入到溴水中不会产生褪色现象

C．合成丁苯橡胶的单体只有1种

D．若回收1.58t丁苯橡胶废弃物（假设原子利用率为100%），则得到0.28t乙烯

答案　D

解析　选项A，丁苯橡胶是混合物；选项B，丁苯橡胶中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使溴水褪色；选项C，C6H5—CH===CH2和CH2===CH—CH===CH2发生加聚反应可得丁苯橡胶；根据丁苯橡胶的分子式（C12H14）n有：

（C12H14）n―→nCH2===CH2＋5nHC≡CH，可得CH2===CH2的质量为

＝0.28t，D项正确。

【考点】橡胶

【题点】合成橡胶的性质和单体的推断

题组四　高分子材料的分类和获取

8．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是（　　）

答案　C

解析　A项中的高聚物是由一种单体（CH2===CHCH3）加聚而成的；B项中的高聚物也是由一种单体（

）加聚而成的；C项中的高聚物由两种单体（CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2）加聚而成；D项中的高聚物不是加聚反应生成的。

【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析

9．PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为

下列叙述错误的是（　　）

A．PBT具有热固性，受热不熔化

B．PBT的单体是对苯二甲酸和丁二醇

C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应

D．1molPBT与NaOH溶液反应时，最多可消耗2nmolNaOH溶液

答案　A

解析　由题中“PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一”以及非常好的热稳定性可推知A不正确；PBT的单体为

和HOCH2CH2CH2CH2OH。

【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】合成塑料的特点与性质

10．舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压强、足够的氧气、适宜的温湿度，航天服还要具有足够的强度，防止辐射、微流星和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠有效保障及遥测通信保障等。

制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。

其中尼龙-1010的结构简式如下所示：

HNH—（CH2）10—NH—CO—（CH2）8—COOH

下列有关尼龙-1010的说法正确的是（　　）

A．尼龙-1010是通过加聚反应制成的

B．尼龙-1010的单体是H2N（CH2）10NHCO（CH2）8COOH

C．尼龙-1010是通过缩聚反应制成的

D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便航天员在外行走

答案　C

解析　尼龙-1010分子结构中含有若干肽键

，因此它是通过缩聚反应制成的，A项错误，C项正确；合成尼龙-1010的单体是H2N（CH2）10NH2和HOOC（CH2）8COOH，B项错误；由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，D项错误。

【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】合成纤维的特点与制备

11．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是（　　）

A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应

D．烃A的结构简式为CH2===CH2

答案　B

解析　人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。

【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】合成纤维的制备

12．硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物：

则这两种反应为（　　）

A．消去反应，加聚反应B．氧化反应，聚合反应

C．水解反应，加聚反应D．水解反应，缩聚反应

答案　D

解析　反应①为水解反应：

（CH3）2SiCl2＋2H—OH

（CH3）2Si（OH）2＋2HCl；

反应②为缩聚反应：

（n－1）H2O。

【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】合成橡胶的制备

[综合强化]

13．使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。

我国最后研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。

试回答下列问题：

（C）HO—CH2—CH2—CH2—COOH

（1）写出下列物质的单体：

A______________________、B____________________、C______________________。

（2）可降解塑料在自然界可通过________（填反应类型）反应分解为小分子物质。

（3）相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________（填字母）。

a．聚氯乙烯b．可降解塑料

c．聚丙烯d．有机玻璃

答案　

（1）

（2）水解　（3）a

解析　

（2）三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。

（3）聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。

【考点】塑料

【题点】塑料的特点与单体的推断

14．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示：

已知：

H2C===CH—C≡CH由E二聚得到。

完成下列填空：

（1）A的名称是__________________，反应③的反应类型是______________。

（2）写出反应②的化学方程式____________________________________。

（3）为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式____________；______________。

鉴别这两个环状化合物的试剂为___________________________。

（4）反应③对应的化学方程式________________________________。

答案　

（1）1,3-丁二烯　加聚反应

（2）

＋NaOH

＋NaCl＋H2O

（3）

　溴水或酸性高锰酸钾溶液

（4）

解析　由合成图和M的结构简式可知C为

，反应③为加聚反应生成高分子；由A的分子式结合C的结构可知，A为链状，应含有2个C===C双键，则A为H2C===CH—CH===CH2，B为H2C===CH—CH===CH2与氯气发生1,2-加成的产物，B为

，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息，H2C===CH—C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水（苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色）或酸性高锰酸钾溶液（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色）。

【考点】合成橡胶

【题点】合成橡胶的制备

15．丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。

由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

（1）丙烯生成A和F的反应方程式分别为_________________________________

________________________________________________________________________、

________________________________________________________________________。

（2）D生成E的反应是原子利用率100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为_________________________________________________。

（3）写出由E→G的化学方程式：

_________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）下列说法不正确的是________。

A．丙烯没有同分异构体

B．聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气（标准状况）

D．化合物G属于酯类

答案　

（1）CH3CH===CH2＋Br2―→

nCH3CH===CH2

（2）

（3）

（4）AB

解析　

（2）由题意，B的结构简式为

，则C为

D为

，D经加氢还原生成E。

（4）丙烯与环丙烷是同分异构体，A错误；丙烯加聚后不再含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误。

【考点】合成塑料

【题点】合成塑料的制备