高二化学暑期系统复习4卤代烃的性质附解析.docx

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高二化学暑期系统复习4卤代烃的性质附解析

2019年高二化学暑期系统复习4：

卤代烃的性质（附解析）

经典例题

1.【2019年甘肃会宁一中期中】下列操作能达到实验目的的是（）

A．欲确定溴乙烷中含有溴原子，向溴乙烷中加入适量NaOH溶液后加热，待溶液冷却后滴加AgNO3溶液，若生成淡黄色沉淀即可确定

B．用CuSO4溶液除去由电石和饱和食盐水反应生成的乙炔气体中的杂质

C．将铁屑、溴水、苯混合加热制取溴苯

D．将溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液检验乙烯的生成

2．【2019年南昌二中月考】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（）

A．CH3ClB．C．D．

经典集训

1．下列卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应且有机产物只有一种的是（）

A．2-溴丁烷B．2，2-二甲基-1-溴丙烷

C．D．

2．由溴乙烷制取乙二酸，依次发生反应的类型是（）

A．取代加成水解氧化B．消去加成取代氧化

C．水解消去加成水解D．消去水解取代还原

3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（）

A．由1-溴丙烷水解制1-丙醇；由丙烯与水反应制1-丙醇

B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸

C．由1-氯环己烷消去制环己烯；由丙烯与溴制1,2—二溴丙烷

D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

4．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：

2CH3CH2Br＋2NaCH3CH2CH2CH3＋2NaBr；应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环己烷的是（）

A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2CH2BrD．CH3CHBrCH2CH2Br

5．已知某有机物的结构简式为CH3CH＝CH—Cl，该有机物能发生（）

①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应

A．只有⑥不能发生B．只有⑦不能发生

C．以上反应均可发生D．只有②不能发生

6．下列关于各实验装置图的叙述中正确的是（）

A．装置①：

实验室制取乙烯B．装置②：

实验室制取乙酸乙酯

C．装置③：

验证乙炔的还原性D．装置④：

验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃

7．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是（）

①②③（CH3）3CCH2Cl④CHCl2CHBr2⑤⑥CH3Cl

A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④

8．为探究一溴环己烷（）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，下列四位同学分别设计如下实验方案，其中判断正确的是（）

A．向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。

B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

C．向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应

D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快退去，则证明发生了消去反应。

9．以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是（）

A．合适的原料A可以有两种B．转化中发生消去反应的是②⑦

C．C的名称为苯乙烯D．转化中发生取代反应的是①③⑥⑨

10．抗爆剂的添加剂常用1，2-二溴乙烷。

如图为实验室制备1，2-二溴乙烷的装罝图，图中分液漏斗和烧瓶a中分别装有浓H2SO4和无水乙醇，d装罝试管中装有液溴。

已知：

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

相关数据列表如下：

乙醇

1，2-二溴乙烷

乙醚

溴

状态

无色液体

无色液体

无色液体

红棕色液体

密度/g·cm-3

0.79

2.18

0.71

3.10

沸点/℃

78.5

131.4

34.6

58.8

熔点/℃

-114.3

9.79

-116.2

-7.2

水溶性

混溶

难溶

微溶

可溶

（1）安全瓶b在实验中有多重作用。

其一可以检查实验进行中d装罝中导管是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象：

①_______________；如果实验时d装罝中导管堵塞，你认为可能的原因是②_______________；安全瓶b还可以起到的作用是③_______________。

（2）容器c、e中都盛有NaOH溶液，c中NaOH溶液的作用是_____________________。

（3）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多，如果装罝的气密性没有问题，试分析可能的原因：

______________、_____________（写出两条即可）。

（4）除去产物中少量未反应的Br2后，还含有的主要杂质为___________，要进一步提纯，下列操作中必需的是_____________（填字母）。

A．重结晶B．过滤C．萃取D．蒸馏

（5）实验中也可以撤去d装罝中盛冰水的烧杯，改为将冷水直接加入到d装罝的试管中，则此时冷水除了能起到冷却1，2-二溴乙烷的作用外，还可以起到的作用是______。

11．己知溴乙烷（C2H5Br）是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。

在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。

有人设计了如图所示的装置，用KMnO4酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。

请回答下列问题：

（1）仪器a的名称为__________。

（2）实验前应检测装置A的气密性。

方法如下：

关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，若______________________________，则证明装置A不漏气。

（3）仪器b中发生反应的化学方程式为______________________________。

（4）反应开始一段时间后，在装置B底部析出了较多的油状液体，若想减少油状液体的析出，可对装置A作何改进？

__________________________________________________

（5）装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为__________________。

（6）检验乙烯除用KMnO4酸性溶液外还可选用的试剂有__________，此时，是否还有必要将气体先通过装置B？

__________（填“是”或“否”）。

1.【答案】B

【解析】A．向溴乙烷中加入NaOH溶液充分反应后，加入AgNO3溶液，氢氧化钠和硝酸银反应，生成氢氧化银白色沉淀，该沉淀会分解生成黑色的氧化银，不可观察到有淡黄色沉淀生成，应该先加入硝酸中和NaOH至溶液呈酸性，再加入硝酸银，故A错误；B．电石和水生成的乙炔中含有硫化氢等杂质，硫化氢和硫酸铜反应生成难溶性CuS沉淀，乙炔和硫酸铜不反应，所以可以用硫酸铜除去乙炔中的杂质气体，故B正确；C．苯与溴水不反应，而且反应不需要加热，应选铁屑、液溴、苯混合制取溴苯，故C错误；D．乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以乙醇干扰乙烯的检验，在将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液之前应该先除去乙醇，故D错误。

2.【答案】D

【解析】发生消去反应的官能团是卤素原子和醇羟基，能发生水解反应的官能团是卤素原子、酯基、肽键等，然后进行分析；A．CH3Cl中官能团是－Cl，能发生水解反应，不符合发生消去反应的条件，故A不符合题意；B．含有官能团是－Br，根据结构简式，能发生水解反应，但不能发生消去反应，故B不符合题意；C．含有官能团是－Cl，根据结构简式，能发生水解反应，不能发生消去反应，故C不符合题意；D．含有官能团是－Br，根据结构简式，能发生消去反应和水解反应，故D符合题意。

1.【答案】C

【解析】A．2-溴丁烷（CH3CHBrCH2CH3）在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应，可以生成1-丁烯和2-丁烯，故A不选；B．2，2-二甲基-1-溴丙烷（CH2BrC（CH3）2CH3）在氢氧化钠的醇溶液中不能发生消去反应，故B不选；C．在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应，反应生成环己烯，故C选；D．在氢氧化钠的醇溶液中不能发生消去反应，故D不选；答案选C。

2.【答案】B

【解析】由溴乙烷制取乙二酸，需要先将溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成得到二溴乙烷，二溴乙烷水解得到乙二醇，然后再发生氧化生成已二酸。

消去反应：

CH2Br-CH3+NaOHCH2=CH2+H2O+NaBr；加成反应：

CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；水解反应【取代反应】：

CH2BrCH2Br+NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr，氧化反应：

CH2OHCH2OHHOOCCOOH，答案选B。

3.【答案】D

【解析】A．由溴丙烷水解制丙醇，-Br被-OH取代；由丙烯与水反应制丙醇，双键变为饱和键，分别为取代反应、加成反应，类型不同，选项A不选；B．由甲苯硝化制对硝基甲苯，苯环上的H被硝基取代；由甲苯氧化制苯甲酸，甲基变为-COOH，分别为取代反应、氧化反应，类型不同，选项B不选；C．由1-氯环己烷消去制环己烯、-Cl转化为碳碳双键；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷，双键变为饱和键，分别为消去反应、加成反应，类型不同，选项C不选；D．由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，分别为酯的水解反应、酯化反应，均属于取代反应，选项D选；答案选D。

4.【答案】C

【解析】根据题目信息“2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr”可知反应的原理为：

碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键；若形成环状结构，则分子两端都会有碳溴键的断裂，即分子中一定含有两个溴原子；首先排除分子中只有一个溴原子的分子，然后根据环己烷是含有六个碳原子的环烷烃分子，依次判断即可。

A．CH3Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH3，故A错误；B．CH3CH2CH2CH2Br与钠以2∶2发生反应生成CH3（CH2）6CH3，故B错误；C．CH2BrCH2CH2Br与钠以2∶4发生反应生成环己烷，故C正确；D．CH3CHBrCH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成的最小环状物质为甲基环丙烷，故D错误。

故选C。

5.【答案】A

【解析】根据有机物的结构简式可知，CH3CH＝CH—Cl分子中含有的官能团为碳碳双键和氯原子，能够表现烯烃和氯代烃的性质。

根据有机物的结构简式可知，分子中含有的官能团为碳碳双键和氯原子，所以可发生加成反应、取代反应、消去反应、加聚反应，也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，但和硝酸银溶液不反应，故选A。

6.【答案】D

【解析】A．实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热170℃，装置①中温度计不能测得反应溶液的温度，A错误；B．实验室制取乙酸乙酯，为了更好的分离混合物同时防止倒吸现象的发生，导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能伸入到液面以下，B错误；C．电石中含有的杂质与水反应产生H2S也具有还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能验证乙炔的还原性，C错误；D．溴乙烷发生消去反应生成烯烃，能够使溴的四氯化碳溶液溶液褪色，而挥发的乙醇不能发生反应，因此可以达到验证反应产物，D正确；故合理选项是D。

7.【答案】A

【解析】①氯苯中相邻的碳原子是苯环的一部分，若消去再形成双键破坏苯环结构，故不能发生消去反应，故①正确；②中和氯原子相连的碳的相邻碳原子上有氢，故能消去，生成对应的烯烃和氯化钾，故②错误；③（CH3）3CCH2Cl中和氯相连的碳的相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应．