专题12 第36题 有机化学基础 选考知识讲解原卷版高考化学最后冲刺逐题过关.docx

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专题12第36题有机化学基础选考知识讲解原卷版高考化学最后冲刺逐题过关

专题12第36题有机化学基础选考

一、试题解读

有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。

二、试题考向

三、必备知识

必备知识点1物质推断的几种方法

1．根据题给信息推断有机物的结构

题给信息

推断结论

（1）

芳香化合物

含有苯环

（2）

某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应

该有机物含有酚羟基

（3）

某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应

该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基

（4）

某有机物能发生银镜反应

该有机物含有醛基或

（5）

某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应（或皂化反应）

该有机物可能为甲酸某酯

（6）

某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

该有机物含有羧基

（7）

某有机酸0.5mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2

该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH

（8）

某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1

该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1

（9）

某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍

该气态有机物的摩尔质量为

56g·mol－1

2．根据题给框图转化关系推断有机物的结构

在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式（或者有机物结构简式）”，要求写出“字母所代替的有机物（或者有机试剂）”的结构简式。

对于此类有机物结构的推断，要如下考虑：

3．根据化学反应现象推断官能团

反应现象

思考方向

溴水褪色

有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等

酸性高锰酸钾溶液褪色

有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等

遇氯化铁溶液显紫色

有机物中含有酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀

有机物中含有醛基或甲酸酯基

与钠反应产生H2

机物中可能含有羟基或羧基

加入碳酸氢钠溶液产生CO2

机物中含有羧基

加入浓溴水产生白色沉淀

有机物中含有酚羟基

4．根据反应条件可推断有机反应类型

反应条件

思考方向

氯气、光照

烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代

液溴、催化剂

苯的同系物发生苯环上的取代

浓溴水

碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化

氢气、催化剂、加热

苯、醛、酮加成

氧气、催化剂、加热

某些醇氧化、醛氧化

酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液

烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化

银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液

醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氢氧化钠溶液、加热

卤代烃水解、酯水解等

氢氧化钠的醇溶液、加热

卤代烃消去

浓硫酸，加热

醇消去、醇酯化

浓硝酸、浓硫酸，加热

苯环上取代

稀硫酸，加热

酯水解、二糖和多糖等水解

氢卤酸（HX），加热

醇取代反应

必备知识点2　限定条件下的有机物同分异构体的分析与书写

1.同分异构体的分析

必备知识点3有机合成路线分析

一、官能团的转化

1．官能团的引入

（2）引入卤素原子

2．官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除

或—C≡C—：

如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

（2）通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：

如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。

（3）通过加成（还原）或氧化反应可消除—CHO：

如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

（4）通过水解反应可消除

：

如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。

（5）通过消去反应或水解反应消除卤素原子。

如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。

3．官能团的保护

有机合成中常见官能团的保护：

（1）酚羟基的保护：

因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

（2）碳碳双键的保护：

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

（3）氨基（—NH2）的保护：

如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。

防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2（具有还原性）也被氧化。

二、有机合成中碳骨架的构建

1．链增长的反应

加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。

如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……

（1）醛、酮与HCN加成：

（2）醛、酮与RMgX加成：

（3）醛、酮的羟醛缩合（其中至少一种有α-H）：

（4）苯环上的烷基化反应：

（5）卤代烃与活泼金属作用：

2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl

2．链减短的反应

（1）烷烃的裂化反应；

（2）酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

（3）利用题目信息所给反应。

如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……

四、高考回顾

1．（2018年全国1卷）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（

）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

2．（2018年全国2卷）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。

E是一种治疗心绞痛的药物。

由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为_____。

（2）A中含有的官能团的名称为_____。

（3）由B到C的反应类型为_____。

（4）C的结构简式为_____。

（5）由D到E的反应方程式为_____。

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_____种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：

1：

1的结构简式为_____。

3．（2018年全国3卷）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________________。

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。

（4）D的结构简式为________________。

（5）Y中含氧官能团的名称为________________。

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。

4．（2017年全国1卷）H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

的合成路线________（其他试剂任选）。

5．（2017年全国2卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

6．（2017年全国3卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________。

C的化学名称是________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是___________，该反应的类型是________。

（3）⑤的反应方程式为_________。

吡啶是一种有机碱，其作用是_________。

（4）G的分子式为_____。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（

）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（

）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_____（其他试剂任选）。

五、预测2019

1．丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的名称为___________。

（2）E中含氧官能团的名称是____________。

（3）反应⑥的反应类型是____________，试剂X是______________。

（4）反应②由B生成C的化学方程式为______________。

（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W苯环上有2个取代基，能使Br2/CCl4溶液褪色，与FeCl3溶液作用显紫色。

满足上述条件的W的结构有______种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3︰2︰2︰2︰1的W的结构简式_______。

（6）乙酸环己酯（

）是一种食用香料，设计由环己烯、乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线________（无机试剂任选）。

2．瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如下：

（1）A的化学名称为________，A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式________。

（2）化合物D中含氧官能团的名称为________。

（3）反应①～④中，属于取代反应的是________（填序号）。

（4）C→D的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为________。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：

________。

Ⅰ．分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；

Ⅱ．苯环上有两个取代基，且处于对位；

Ⅲ．能与NaHCO3溶液发生反应。

（6）已知：

①CH3CH2OH

CH3CH2Br，请写出以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

___

3．化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下途径合成：

已知:

①

（苯胺易被氧化）

②甲苯发生一硝基取代反应与A类似。

回答下列问题：

（1）写出C中官能团的名称：

___________。

（2）写出有关反应类型：

B→C_______；F→G______o

（3）写出A→B的反应方程式：

___________。

（4）写出同时满足下列条件D的所有同分异构体的结构简式：

_______________

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色

③核磁共振氢谱（1

显示分子中有4种不同化学环境的氢

（5）合成途径中，C转化为D的目的是___________________

（6）参照上述合成路线，以甲苯和

为原料（无机试剂任选），设计制备

的合成路线。

__________

4．有机化合物A是一种重要的化工原料，合成路线如下：

已知以下信息：

①

②R—CH===CH2

R—CH2CH2OH；

③核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢。

（1）A的名称是________。

F的结构简式为________。

（2）A→B的反应类型为________。

I中存在的含氧官能团的名称是________。

（3）写出下列反应的化学方程式。

D→E：

_________________________。

（4）I的同系物J比I相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件的共有________种（不考虑立体异构）。

①苯环上只有两个取代基；②既含-CHO，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2

（5）参照上述合成路线，以

为原料（无机试剂任选），设计制备苯乙酸（

）的合成路线：

________________________________________。

5．一种合成囧烷（E）的路线如下：

⑴A中所含官能团的名称是_______________；E的分子式为_________。

⑵A→B、B→C的反应类型分别是___________、___________。

⑶在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为______________。

⑷F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有_____种。

①1个F分子比1个C分子少两个氢原子

②苯环上有3个取代基

③1molF能与2molNaOH反应

写出其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶1的一种物质的结构简式：

__________。

⑸1，2-环己二醇（

）是一种重要的有机合成原料，请参照题中的合成路线，以

和

为主要原料，设计合成1，2-环己二醇的合成路线。

______________

6．A（C2H2）是基本有机化工原料，由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是____________，B含有的官能团是____________。

（2）①的反应类型是___________。

（3）D的结构简式为_____________。

（4）反应③的化学方程式是______________________________________。

（5）异戊二烯分子中最多有_______个原子共平面。

写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_________________________________________（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线____________________________________。