高考化学学案鲁科版 第11章 有机化学基础选考第1节 有机物的结构分类与命名学案.docx
《高考化学学案鲁科版 第11章 有机化学基础选考第1节 有机物的结构分类与命名学案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学学案鲁科版 第11章 有机化学基础选考第1节 有机物的结构分类与命名学案.docx（23页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
高考化学学案鲁科版第11章有机化学基础选考第1节有机物的结构分类与命名学案
第1节 有机物的结构、分类与命名
考纲定位 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。
了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
5.能正确命名简单的有机化合物。
6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
考点1|有机物的分类与结构
（对应学生用书第208页）
[考纲知识整合]
1．有机物的分类
（1）根据元素组成分类
（2）根据碳骨架分类
（3）按官能团分类
①烃的衍生物：
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。
②官能团：
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
③有机物的主要类别、官能团
有机物
类别
官能团名称
官能团结构
典型代表物
（结构简式）
烯烃
碳碳双键
CH2===CH2
炔烃
碳碳叁键
CH≡CH
卤代烃
卤素原子
—X
CH3CH2Cl
醇
醇羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
酚羟基
—OH
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
CH3CHO、HCHO
酮
羰基
羧酸
羧基
酯
酯基
CH3COOCH2CH3
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、
—COOH
2.有机物的结构
（1）有机化合物中碳原子的成键特点
→
→
→
（2）有机物的同分异构现象
a．同分异构现象：
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。
b．同分异构体：
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（3）同系物
[高考命题点突破]
命题点1 有机物的分类
1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
B [A项，羟基连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；B项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸类，正确；C项，该物质属于酯类，含有醛基和酯基两个官能团，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。
]
2．下列有机化合物中，有多个官能团：
（1）可以看作醇类的是________（填编号，下同）；
（2）可以看作酚类的是________；
（3）可以看作羧酸类的是________；
（4）可以看作酯类的是________。
【答案】
（1）BD
（2）ABC （3）BCD （4）E
命题点2 有机物的一般结构
3．（2018·山西长治二中等五校联考）三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖，纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是（ ）
①三蝶烯 ②扭曲烷 ③富勒烯 ④金刚烷
A．①③均能发生加成反应
B．①④互为同分异构体
C．①②③④均属于烃
D．①②③④的一氯代物均只有1种
A [①中含有苯环，能够与氢气加成，③中含有碳碳双键，能够发生加成反应，A正确；①④分子中含有的碳原子数不同，分子式不同，不是同分异构体，B错误；③中只含有碳原子，不属于烃，C错误；③中没有氢原子，没有一氯代物，④中含有2种氢原子，一氯代物有2种，D错误。
]
4．（2018·松原模拟）下列物质一定属于同系物的是（ ）
A．⑦⑧ B．⑤⑦
C．①②③D．④⑥⑧
B [A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。
]
5．（2016·上海高考）轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯（
）与苯（ ）【导学号：
95160375】
A．均为芳香烃B．互为同素异形体
C．互为同系物D．互为同分异构体
D [轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
]
考点2|有机物的命名
（对应学生用书第209页）
[考纲知识整合]
1．烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有三种，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷（用习惯命名法命名）。
2．烷烃系统命名三步骤
如
命名为2,3,4 三甲基6 乙基辛烷。
3．其他链状有机物的命名
（1）选主链——选择含有官能团在内（或连接官能团）的最长的碳链为主链。
（2）编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
（3）写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
4．苯的同系物的命名
（1）以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。
（2）系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个基团编号。
如
5．酯的命名
根据形成酯的酸、醇名称命名某酸某（醇）酯，如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。
[高考命题点突破]
命题点 有机物的命名
1．下列有机物的命名错误的是（ ）
A．①② B．②③
C．①④D．③④
B [根据有机物的命名原则判断②的名称应为3 甲基1 戊烯，③的名称应为2 丁醇。
]
2．用系统命名法命名下列有机物。
（1）
，命名为________________；
（2）
，命名为________________；
（3）
，命名为________________；
（4）
，命名为________________；
（5）
，命名为________________；
（6）
，命名为________________。
【答案】
（1）3,3,4三甲基己烷
（2）5,5二甲基3乙基1己炔
（3）2乙基1,3丁二烯
（4）1,2,3,5四甲苯
（5）4 甲基2戊醇
（6）2,4二甲基3,4己二醇
[易错防范] 有机物系统命名中常见的错误
1主链选取不当不包含官能团，不是主链最长、支链最多；
2编号错官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小；
3支链主次不分不是先简后繁；
4“ ”“，”忘记或用错。
考点3|研究有机化合物的一般步骤和方法
（对应学生用书第211页）
[考纲知识整合]
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
（1）蒸馏和重结晶
适用对象
要 求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
（2）萃取分液
①常用的萃取剂：
苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液 液萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固 液萃取：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
（1）元素分析
（2）相对分子质量的测定——质谱
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
（1）化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
（2）物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振谱
（3）有机物分子不饱和度的确定
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳叁键
2
一个羰基
1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基
2
某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。
（1）使9.0gA汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？
（2）将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，则A的分子式是什么？
（3）9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24L（标准状况），则A中含有哪些官能团？
（4）测得A的核磁共振谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？
【答案】
（1）90
（2）C3H6O3 （3）羟基、羧基
[高考命题点突破]
命题点1 有机物的分离提纯
1．已知：
密度/
（g·cm－3）
熔点/
℃
沸点/
℃
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
－103
83
难溶于水
环己烯的精制
（1）环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层（填“上”或“下”），分液后用________（填入编号）洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
（2）再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是____________。
（3）收集产品时，控制的温度应在________左右。
【解析】
（1）环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。
分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。
（2）蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。
（3）环己烯的沸点为83℃，故蒸馏时控制的温度为83℃左右。
【答案】
（1）上 c
（2）吸收剩余少量的水 （3）83℃
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷（乙烯）
溴水
洗气
洗气瓶
苯（乙苯）
酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇（水）
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
溴乙烷（乙醇）
水
分液
分液漏斗
醇（酸）
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
硝基苯（NO2）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯（苯酚）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯（酸、醇）
饱和
Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
命题点2 有机物分子式和结构式的确定
2．已知某有机物相对分子质量为58，根据以下条件填空：
（1）若此有机物只含C、H两种元素，则其结构简式可能为_______________。
（2）若为烃的含氧衍生物：
①若其分子含甲基，则其可能的结构简式为________________；
②若其分子不含甲基，也不含羟基，但能发生银镜反应，则其结构简式为__________；
③若其分子中没有C===C键而含有羟基，则其结构简式为________。
【解析】
（1）若为烃：
，故分子式为C4H10，其结
构简式为CH3CH2CH2CH3或
（2）若为含氧衍生物：
当分子中含有1个O原子时，
＝3……6，分子式为C3H6O，当分子中含有2个O原子时，
＝2……2，分子式为C2H2O2，当分子中含有3个O原子时，
＝0……10（舍），故①当分子中含有甲基时分子式为C3H6O，其结构简式为CH3CH2CHO或
；②当分子中不含甲基也不含羟基，但能发生银镜反应（含—CHO），分子式应为C2H2O2，其结构简式为
；③当分子中不含C===C键而含羟基，其结构简式为
。
【答案】
3．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。
16.8g该有机物燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
（1）A的分子式是________。
（2）A的结构简式是______________________________________________。
【解析】
（1）n（有机物）＝
＝0.2mol，
n（C）＝
＝1mol，n（H）＝
g·mol－1×2mol＝1.6mol，
n（O）＝
＝0.2mol。
又因为其相对分子质量为84，故：
A的分子式为C5H8O。
（2）分子中含—OH，—C≡C，三种氢原子且个数比为6∶1∶1，
故结构简式为
【答案】
（1）C5H8O
（2）
考点4|同分异构体的书写与数目的确定
（对应学生用书第212页）
[考纲知识整合]
同分异构体的书写
1．同分异构体的分类及书写流程
2．同分异构体的书写方法
（1）芳香族化合物同分异构体
①烷基的类别与个数，即碳链异构。
②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。
（2）具有官能团的有机物
一般的书写顺序：
碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。
如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。
如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体：
①甲酸某酯：
、
（邻、间、对）；②乙酸某酯：
③苯甲酸某酯：
3．几种异类异构体
（1）CnH2n（n≥3）：
烯烃和环烷烃。
（2）CnH2n－2（n≥4）：
二烯烃和炔烃。
（3）CnH2n＋2O（n≥2）：
饱和一元醇和饱和一元醚。
（4）CnH2nO（n≥3）：
饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
（5）CnH2nO2（n≥2）：
饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。
（6）CnH2n＋1O2N（n≥2）：
氨基酸、硝基烷。
同分异构体数目的确定
1．一元取代产物数目的判断
（1）等效氢原子法：
连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
如
的一氯代烷有3种。
（2）烷基种数法：
烷基有几种，一元取代产物就有几种。
如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。
如C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
（3）替代法如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种（将Cl替代H）。
2．二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：
对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如：
的二氯代物有12种。
3．叠加相乘法
先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。
分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
如
的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。
[高考命题点突破]
命题点1 同分异构体的书写
1．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：
______________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
【答案】 5
2．（2016·全国Ⅲ卷，节选）芳香化合物F是C
的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式__________________________________________________________
________________________________________________________________。
【解析】 芳香化合物F是
的同分异构体，F需满足条件：
ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有
【答案】
命题点2 同分异构体数目的确定
3．（2018·合肥模拟）分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液退色，也能与NaHCO3溶液反应放出气体，则符合上述条件的同分异构体（不考虑立体异构）最多有（ ）
A．8种B．7种
C．6种D．5种
A [能使溴的CCl4溶液退色，也能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。
]
4.（2018·长春模拟）青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不含立体异构）（ ）
A．5种B．6种
C．7种D．8种
C [该有机物的一氯取代物的种类如图，
共7种，C正确。
]
5．有机物M中只含C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过100。
若M中含O的质量分数为36.36%，则能与NaOH溶液反应的M共有（不考虑立体异构）（ ）
A．5种B．6种
C．7种D．8种
B [M的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36.36%，则N（O）≤
≈2.3。
若N（O）＝1，则M的相对分子质量约为44，分子式为C2H4O，没有能与NaOH反应的同分异构体；若N（O）＝2，则M的相对分子质量约为88，分子式为C4H8O2，能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种。
]
6．立方烷结构为立方体，其结构简式如图所示：
，立方烷的六氯代物有（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
B [立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线3种。
]
7．（2014·全国Ⅰ卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）
A．戊烷B．戊醇
C．戊烯D．乙酸乙酯
A [A.戊烷有3种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C。
B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。
C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：
CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C（CH3）CH2CH3、
CH2===CHCH（CH3）2、
，属于环烷烃的同分异构体有5种：
、
、
、
、
。
D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其常见同分异构体至少有6种：
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。
]
升级会员 