第三节 卤代烃.docx
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第三节卤代烃
第二章烃和卤代烃第三节卤代烃
【基础演练】
一、选择题
1.有关卤代烃的下列说法中,正确的是( )
A.所有卤代烃都不溶于水,而能溶于多种有机溶剂
B.所有卤代烃在一定条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
D.所有卤代烃都能水解得到醇类物质
2.下列各物质,在日光照射下不能发生化学变化的是( )
A.乙烷和氯气的混合气体 B.溴化银
C.氮气和氧气的混合气体D.氯水
3.下列各组液体混合物中,能用分液漏斗直接分离的是( )
A.溴苯和苯B.汽油和柴油
C.溴丙烷和水D.乙醇和水
4.先用稀硝酸酸化下列物质,再滴加硝酸银溶液,有白色沉淀产生的是( )
A.氯酸钾溶液B.溴化钠溶液
C.氯仿D.氯仿和烧碱溶液煮沸后的溶液
5.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )
A.只含有1个双键的直链有机物B.含两个双键的直链有机物
C.含1个三键的环状有机物D.含1个三键的直链有机物
二、填空题
6.试剂任取,方法不限,试一试,写出反应方程式。
(1)一步合成乙二醇:
(2)一步合成
(1)中的有机反应物:
(3)一步合成
(2)中的有机反应物:
7.冰箱、空调里的制冷剂氟利昂有R—134a、R—152a、R—12、R—22等。
已知氟利昂中的C原子均与其他原子形成4个化学键。
化学中对氟利昂代号及结构的规定是:
R为英文制冷剂(Refrigerant)的第一个字母,其后三个数字依次是:
第一个数字加1代表C原子个数,第二个数字减1代表H原子个数,第三个数字代表氟原子个数,C原子其余的化学键与Cl结合;若R后只有两位数,则表示第一位数为零,因而未写出;a、b等表示有同分异构体。
由此可知R—12的分子式为CF2Cl2,R—134a的分子式为C2H2F4。
(1)试写出分子式:
R—22________;R—152a________。
(2)R—12、R—22、R—134a、R—152a中有没有哪种是“无氟制冷剂”?
________(填“有”或“没有”);若有,是哪种________。
(若没有,此空不用作答)
(3)R—152a的同分异构体有________种。
(4)氟利昂中的F、Cl均会使大气层中的臭氧(O3)转化为氧气(O2),它们都具有卤代烃的性质,那么如何检验某种氟利昂是否含氯,写出实验步骤及其现象________________________________________________________________________________________________________________。
8.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是______,③的反应类型是______。
(3)反应④的化学方程式是
__________________________________________________。
9.科学家于1978年制得一物质A,A可看作是烃B的所有氢原子被烃C的一价基(即失去一个氢原子后剩余的部分)取代而得。
A遇Br2的CCl4溶液不褪色;A中氢原子被一个氯原子取代只得一种物质。
一定量的C完全燃烧所得的H2O和CO2的物质的量之比为1.25∶1,C的同分异构体不超过3种,而C的二溴代物为3种。
一定量的B完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为2∶1,B的相对分子质量大于26,小于78。
试回答下列问题:
(1)B的化学式为____________。
(2)写出C的三种二溴代物的结构简式_____________________________________。
(3)A的化学式为________________,A的结构简式为_________________________。
【能力提升】
一、选择题
1.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生反应为:
2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr
应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )
A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2CH2Br
2.某烃A与Br2发生加成反应,生成二溴代物B,B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C,经测定C的分子中含有两个双键,其分子式为C5H6,将C在催化条件下加氢可得到分子式为C5H10的有机物D,D的一氯代物只有1种结构,则烃A的结构简式为( )
3.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的醇溶液共热的反应中,两反应( )
A.产物相同,反应类型相同B.产物不同,反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同D.碳碳键断裂的位置相同
4.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
5.由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应为( )
A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代
C.消去—取代—加成D.取代—消去—加成
二、简答题
6.欲测定某未知一元卤代烃RX的分子组成(三言两语说说方法和要点)
(1)测—X为何物?
你的方法是什么?
(2)测RX的化学式,你准备采取的方法与手段。
(3)确定—R的具体结构,你认为还可参考该有机物的哪些资料?
例如如何区别CH3CHXCH3与CH3CH2CH2X?
三、计算题
8.某一氯代烷1.85g,与足量的NaOH水溶液混合加热后,用硝酸酸化,再加入足量AgNO3溶液,生成白色沉淀2.87g
(1)通过计算,写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式;
(2)若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后,不经硝酸酸化就加AgNO3溶液,将会产生什么现象?
写出有关的化学反应方程式;
(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷?
为什么?
四、有机推断题:
9.烯烃A在一定条件下可以按下面的框图7-1进行反应:
图7-1
(D的结构简式为
,F1与F2互为同分异构体,G1与G2互为同分异构体。
)
试填空:
(1)A的结构简式是:
________________________。
(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号):
__________。
(3)框图中①、③、⑥属于____________反应。
(4)G1的结构简式是:
______________________________________________________________________
第三节卤代烃
【基础演练】
1、 可用反例法证明其正误,如CH3X不能发生消去反应,则选项B说法不正确;乙烯与HCl加成也可得到氯乙烷,则选项C说法也不正确;对于同一碳原子上含2个以上卤原子时,其水解的产物不是醇。
A
2、 C
3、 C
4、 D
5、 C5H7Cl可看作C5H8中一个氢被—Cl取代。
C5H8有两个双键或一个双键一个环,或一个三键。
A、C
6、
(1)ClCH2CH2Cl+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaCl
(2)CH2=CH2+Cl2―→
(3)CH3CH2OH
CH2—CH2↑+H2O
7、
(1)运用信息找出数字为两位和三位时的意义。
(3)CH3—CHF2和CH2F—CH2F两种。
(1)CHF2Cl C2H4F2
(2)没有 (3)2 (4)取少量氟利昂加NaOH水溶液加热,再加稀HNO3中和NaOH后,加AgNO3出现白色沉淀,说明含氯,反之则不含氯
8、
9、
【能力提升】
1、
D
2、 由题设条件可推知D为
(环戊烷),则C为
,从而B为
,这样A只能是
。
C
3、 两者都是发生消去反应,且产物都是丙烯。
A
4、
D
5、 通过解答这道题,有利于掌握卤代烃的水解和消去反应性质,有利于利用这些性质解决实际问题。
利用卤代烃的两个重要性质:
①卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应,②卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应解题。
即:
2-溴丙烷→丙烯→1,2-二溴丙烷→1,2-丙二醇。
B
6、
(1)通过向水解产物中加入AgNO3溶液生成沉淀的颜色来判断—X,如白色沉淀为—Cl。
(2)称量RX的质量,测生成的沉淀AgX的质量,求X相对原子质量,然后求RX相对分子质量,从而求RX化学式。
(3)还可参考其红外光谱谱图等信息。
7、 根据卤代烃的性质,要达到上述制取目的,设计的合成路线应为:
8、
(1)设一氯代烷的分子式为CnH2n+1Cl,则有
CnH2n+1Cl ~ AgCl
14n+36.5143.5
1.85g2.87g
(14n+36.5)∶143.5=1.85g∶2.87g
解得n=4,故一氯代烷的分子式为C4H9Cl,其同分异构体的结构简式有:
CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl
(2)若C4H9Cl与足量NaOH溶液共热后,不经硝酸酸化就加AgNO3溶液,将会产生褐色沉淀。
因为过量的NaOH能与AgNO3反应生成白色的AgOH沉淀,但AgOH不稳定,立刻分解为Ag2O沉淀,有关反应的化学方程式为:
AgNO3+NaOH===AgOH↓+NaNO3
2AgOH===Ag2O+H2O
AgNO3+NaCl===AgCl↓+NaNO3
(3)不能用AgNO3溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烃。
因为卤代烃中的卤素原子不能电离为卤离子,不能与Ag+反应。
9、
(1)(CH3)2C==C(CH3)2
(2)② (3)加成(4)CH2BrCH(CH3)CBr(CH3)CH2Br