高中化学 第四章 生命中的基础有机物质 第一节 油脂精选新题 新人教版选修5.docx
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高中化学第四章生命中的基础有机物质第一节油脂精选新题新人教版选修5
第一节 油 脂
1.了解油脂的概念。
2.掌握油脂的组成、结构和性质。
3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。
油脂的组成和结构[学生用书P56]
1．组成
油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于酯类化合物。
2．结构
油脂的结构可表示为
。
3．分类
4．常见高级脂肪酸
分类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
名称
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构
简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）油脂属于酯类，均难溶于水。
（ ）
（2）酯和油脂都含有酯基。
（ ）
（3）简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物。
（ ）
（4）汽油属于油脂。
（ ）
答案：
（1）√
（2）√ （3）× （4）×
2．下列物质属于油脂的是（ ）
解析：
选C。
油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类化合物。
1．酯和油脂的区别
（1）酯和油脂在概念上不尽相同，酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯（C2H5ONO2）等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
（2）油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
2．油脂、矿物油、甘油的比较
物质
油脂
矿物油
甘油
油
脂肪
组成
高级不饱和脂肪酸甘油酯
高级饱和脂肪酸甘油酯
多种烃（石油及其分馏产品）
丙三醇
状态
液态
固态
液态
液态
性质
具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质
具有酯的性质，能水解
具有烃的性质，不能水解
具有醇的通性
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
加水，溶解
存在
油料作物
动物脂肪
石油
油脂的水解产物
类别
酯类
烃类
醇类
下列说法正确的是（ ）
A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称
B．不含杂质的油脂是纯净物
C．动物脂肪和矿物油都属于油脂
D．同种简单甘油酯可组成纯净物，同种混合甘油酯也可组成纯净物
[解析] 天然油脂是混合物，故A、B错；矿物油属于烃类，不属于油脂，故C错。
[答案] D
油脂是高分子化合物吗？
混合甘油酯是混合物吗？
答案：
油脂的相对分子质量虽然较大，但与高分子化合物的相对分子质量仍相差很大，且它的分子组成是确定的，不属于高分子化合物。
混合甘油酯分子中R、R′、R″是不同的，但作为整个分子，其分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的物质应为纯净物。
油脂的组成和结构
1．下列关于牛油的叙述中，不正确的是（ ）
A．牛油属于酯类
B．牛油没有固定的熔沸点
C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯
D．经过精制后的牛油是纯净物
解析：
选D。
牛油是混合物，没有固定的熔沸点。
2．下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是（ ）
A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物
B．脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，脂属于酯类
C．油和脂是由含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起的熔点不同进行区分的
D．区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法
解析：
选A。
油和脂均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂是由饱和高级脂肪酸形成的，天然油脂为混合物。
植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油为烃类化合物，可以利用酯和烃的性质不同进行区分，加入NaOH溶液加热，酯水解不分层，而矿物油不发生反应，分层，可根据现象不同进行区别。
3．“脑黄金（DHA）”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（ ）
A．（C25H51COO）3C3H5
B．（C25H39COO）3C3H5
C．（C26H41COO）3C3H5
D．（C26H47COO）3C3H5
解析：
选B。
因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2，分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。
油脂的性质[学生用书P57]
1．物理性质
2．化学性质
油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）油脂水解得到的产物均含有丙三醇。
（ ）
（2）皂化反应的实质是酯的水解反应。
（ ）
（3）所有的油脂在酸性或碱性条件下都能发生水解反应。
（ ）
（4）油脂和矿物油中加入含酚酞的NaOH溶液、加热，溶液红色均变浅且不分层。
（ ）
答案：
（1）√
（2）√ （3）√ （4）×
2．液态油转变为固态的脂肪，发生的反应是（ ）
A．取代反应 B．消去反应
C．氧化反应D．还原反应
解析：
选D。
液态油转变为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯氢化的过程，既是加成反应又是还原反应。
1．肥皂的制取
（1）生产流程
（2）盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐（肥皂的主要成分），反应完全后加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
盐析是一个物理过程，且可逆。
2．合成洗涤剂
合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。
它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。
主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较
（1）相同点：
去污原理相同，二者都存在亲水基和憎水基两部分，位于分子的两端。
在洗涤时，亲水基的一端溶于水中，憎水基的一端则溶于油污中，在水和外力的作用下完成去污过程。
（2）不同点
①合成洗涤剂具有去污能力强、原料廉价易得（主要原料是石油）、不受水质（水中Ca2＋、Mg2＋、H＋）影响等优点。
②肥皂中的C17H35COO－容易结合水中的Ca2＋、Mg2＋而生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COO－＋Ca2＋―→（C17H35COO）2Ca↓。
4．合成洗涤剂对环境的影响及应对措施
（1）影响：
很多洗涤剂产品含有磷酸盐，含磷污水被排放到河流、湖泊中，造成水体富营养化。
所谓富营养化，是指水中氮、磷等营养物质过剩而导致水生植物过度繁殖，水中氧气含量下降，鱼虾死亡，藻类繁殖迅速，形成赤潮及水华现象。
（2）措施：
为解决水体富营养化的问题，对洗涤剂的含磷量进行限制和禁止，推广使用无磷洗涤剂，以改善我们的环境。
如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。
进行皂化反应时的步骤如下：
（1）在圆底烧瓶中加入8g硬脂酸甘油酯，然后加入2g氢氧化钠、5mL水和10mL酒精，加入酒精的作用是____________________________________。
（2）隔着石棉网给反应物加热约10分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为________（填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”）。
（3）向所得混合物中加入______，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________________________________________________________________________。
（4）图中长玻璃导管的作用为________________________________________________________________________。
（5）日常生活中用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿的原因是________________________________________________________________________。
[解析] 硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为
＋3NaOH
＋3C17H35COONa，实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。
题图中的长导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。
实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl固体，进行盐析。
静置后反应液分为两层，由于高级脂肪酸钠的密度比较小，处于上层，而NaCl、NaOH、甘油、水、酒精的混合溶液处于下层。
[答案]
（1）溶解硬脂酸甘油酯
（2）胶体
（3）NaCl固体 上 盐析
（4）导气、冷凝回流
（5）热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油
酯类物质在碱性条件下的水解都可以称为皂化反应。
这种说法正确吗？
为什么？
答案：
不正确。
皂化反应的水解反应物应为油脂，水解的产物是甘油和高级脂肪酸盐。
油脂的性质及应用
1．油脂
能发生的反应有（ ）
①皂化反应 ②使高锰酸钾酸性溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A．①⑤ B．①②③④
C．①④⑤⑥D．①②③④⑤⑥
解析：
选D。
根据该物质结构，知其含有碳碳不饱和键，所以可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，属于氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应。
另外油脂可发生皂化反应。
2．油脂的皂化反应是工业生产肥皂的重要反应，下列关于皂化反应的叙述不正确的是（ ）
A．判断皂化反应是否完成可以取反应后液体加入到水中，看是否出现分层现象
B．皂化反应中加入少量乙醇的作用是作为溶剂
C．由于水解生成羧酸和醇，所以用红色石蕊试纸检验水解是否完全是可以的
D．肥皂的成分是高级脂肪酸盐
解析：
选C。
油脂的皂化反应是在碱性条件下进行的，不能用红色石蕊试纸检测溶液的酸碱性来判断水解是否完全，C错误。
反应前油脂不溶于水而分层，完全反应后其产物高级脂肪酸盐和甘油都溶于水，反应液中没有油脂而不再分层。
由于油脂不溶于水，反应速率不是很快，加入乙醇后油脂和水都易溶于乙醇，接触充分，反应速率加快。
皂化反应是油脂在碱性条件下的反应，所以析出的是盐。
油脂的有关计算
3．食用花生油中含有油酸，油酸是1种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式为
。
下列说法不正确的是（ ）
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C．1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应
D．1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应
解析：
选C。
油酸中—COOH不与H2发生加成反应。
4．某天然油脂10g，需1.8gNaOH才能完全皂化，又知1kg该油脂进行催化加氢，消耗氢气12g才完全硬化。
试推断1mol该油脂平均含碳碳双键数为（ ）
A．2NAB．3NA
C．4NAD．5NA
解析：
选C。
先根据NaOH的量求出参加皂化反应的该天然油脂的物质的量，进一步求出该天然油脂的摩尔质量，再利用发生氢化反应时油脂与H2的物质的量之比，确定碳碳双键的数目。
列比例式，解得n＝0.015mol
M（天然油脂）＝
＝667g·mol－1
n（天然油脂）∶n（H2）＝
∶
＝1∶4
所以1mol该油脂平均含碳碳双键数为4NA。
重难易错提炼
1.混合甘油酯、简单甘油酯都是纯净物，都有固定的熔、沸点。
2.天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
3.油脂不属于高分子化合物。
4.矿物油叫“油”，但不是“油”，是烃的混合物。
5.含有较多不饱和键（
）的甘油酯叫油，能发生加成反应、氧化反应等与
有关的反应，同时还能发生与
有关的反应，属于多官能团物质。
课后达标检测[学生用书P112（单独成册）]
[基础巩固]
1．关于油脂的说法中，不正确的是（ ）
A．所有的油脂都能发生皂化反应
B．为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化
C．油脂密度都比水小，可浮在水面上
D．纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点
解析：
选D。
油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应。
对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应转化为半固态的油脂，便于运输、贮存。
油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上。
天然的油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。
2．我国某些地区曾发生用石蜡油等工业用油加工大米的“毒米事件”，威胁人们的健康。
植物油和石蜡油虽然都称为“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。
下列说法中正确的是（ ）
A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物
B．植物油属于酯类，石蜡油属于烃类
C．植物油属于有机物，石蜡油属于无机物
D．植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物
答案：
B
3．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是（ ）
A．水解反应 B．加聚反应
C．加成反应D．取代反应
答案：
C
4．下列属于油脂的用途的是（ ）
①人类的营养物质；②制取肥皂；③制取甘油；④制备高级脂肪酸；⑤制备汽油
A．①②③B．①③⑤
C．②③④⑤D．①②③④
答案：
D
5．下列说法不正确的是（ ）
A．油脂水解可得到丙三醇
B．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分
C．天然油脂是由不同酯形成的混合物
D．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：
选D。
植物油中含有碳碳不饱和键，可以与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
6．已知油脂水解时得到一种高级脂肪酸的称为简单甘油酯，水解时生成两种或三种高级脂肪酸的称为混合甘油酯，油脂是重要的营养物质。
如下为某油脂的结构简式，下列有关该油脂的叙述不正确的是（ ）
A．该油脂是一种混合甘油酯
B．工业上常利用氢化反应将其转变成硬化油
C．该油脂能在酸、碱性条件下与水发生水解反应
D．油脂是天然有机高分子化合物
解析：
选D。
该油脂为两种高级脂肪酸与甘油酯化生成，故为混合甘油酯，A正确。
油酸的烃基中含有双键，与H2加成可得硬化油，B正确。
油脂中含酯基，在酸、碱性条件下均可水解，C正确。
油脂不是高分子化合物，D错误。
7．下列各组物质互为同系物的是（ ）
A．硬脂酸和软脂酸
B．乙酸和油酸
C．C6H5—CH2OH和C6H5—OH
D．丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯
解析：
选A。
同系物指的是结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质。
A中的硬脂酸和软脂酸分别为C17H35COOH和C15H31COOH，结构相似，都是饱和一元羧酸，且在组成上相差2个CH2，是同系物；B中的油酸和乙酸分别为C17H33COOH和CH3COOH，不是同系物；C中的C6H5—CH2OH和C6H5—OH虽在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，前者是苯甲醇，属于芳香醇类，后者是苯酚，属于酚类，所以不是同系物；D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简式分别为CH3CH2COOC3H7和
，两者显然不符合同系物的特点，不是同系物。
8．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
解析：
选C。
A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。
9．某种有机物的结构简式为
试回答下列问题：
（1）该化合物属于________。
A．烯烃B．酯
C．油脂D．高分子化合物
（2）该化合物的密度________。
A．比水大B．比水小
（3）该化合物常温下的状态为________。
A．液态B．固态
C．气态
（4）与该化合物能发生反应的物质有________。
A．NaOH溶液B．碘水
C．乙醛D．乙酸
E．H2
（5）写出该有机物与上一问中选出的物质反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________（任写一个）。
解析：
该有机物是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类；油脂的密度比水小；因该油脂的烃基为不饱和烃基，所以常温下呈液态；该有机物属于酯类，能在NaOH溶液中水解；含有
，可与I2、H2发生加成反应。
答案：
（1）BC
（2）B （3）A （4）ABE
10．下列物质：
（1）属于简单甘油酯的是________（填序号，下同），属于混合甘油酯的是________。
（2）①发生皂化反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）③发生氢化反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
此题主要考查油脂的结构和性质。
（1）油脂的结构可用
表示，结构式中若R1、R2、R3均相同，称为简单甘油酯；若R1、R2、R3不完全相同，称为混合甘油酯。
（2）①中有官能团
，故能在NaOH溶液中发生水解反应。
（3）③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。
答案：
（1）① ②③
[能力提升]
11．以下物质属于油脂的是（ ）
A．①②③⑧B．④⑤⑦
C．③⑤⑥⑦D．①⑤⑦
解析：
选D。
油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
12．下列各反应中，反应物分子中断键的组合正确的是（ ）
选项
油脂氢化
油脂皂化
乙醇酯化
乙醛氧化
乙醛还原
A
C—O
O—H
C—H
C===O
B
C—O
O—H
C===O
C—H
C
C===O
C—O
C—H
C===O
D
C—O
C—H
C—C
C===O
解析：
选A。
油脂氢化是分子中含有的
与H2发生加成反应，断裂的是
；油脂皂化的实质是油脂在碱性条件下发生水解反应，断裂的是C—O键；乙醇酯化时断裂的是O—H键；乙醛氧化时断裂的是醛基中的C—H键；乙醛还原时断裂的是醛基中的C===O键。
13．
（1）油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有
和
两种官能团，通过实验检验
的方法是________________________________________________________________________，
检验—COOH的方法是________________________________________________________________________。
（2）一种油脂1.768g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH0.24g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式：
________________________________________________________________________。
解析：
（1）证明油酸烃基中的不饱和键可采用向其中加入溴水，利用溴与不饱和键的加成使溴水褪色来进行检验；羧基可与NaOH溶液发生中和反应，向其中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅，说明含有羧基。
（2）H2的物质的量为
＝0.006mol，该油脂的物质的量为
×
＝0.002mol，1mol该油脂中含有碳碳双键的物质的量为
＝3mol，M（油脂）＝
＝884g·mol－1，设该简单甘油脂结构简式为（CnH2n－1COO）3C3H5，则（14n＋43）×3＋41＝884，n＝17，故其结构简式为
。
答案：
（1）向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
（2）
14．油脂是重要的营养物质。
某天然油脂A可发生下列反应：
已知：
A的分子式为C57H106O6。
1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。
经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
（1）写出B的分子式：
________________________。
（2）写出反应①的反应类型：
________；C的名称（或俗称）是________________。
（3）近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。
下列有关说法不正确的是________。
a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
（4）写出D和足量金属钠反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
本题的突破口是由B的相对分子质量及分子中C、H、O的个数比求出B的分子式，由题意知D为甘油，然后根据
可确定C的分子式为C18H36O2，即C为硬脂酸。
答案：
（1）C18H32O2
（2）取代（或水解）反应 硬脂酸（或十八烷酸或十八酸）
（3）d
（4）
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